Pontificia Universidad Catlica de Chile

Facultad de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Qumica Orgnica I
Gua de Ejercicios N3: Isomera, Estereoqumica y Anlisis Conformacional
Profesor: Dr. Alain Tundidor
Ayudantes: Agustn Robles
Ren Hauyn

I)

Para los siguientes compuestos, represente tres ismeros de cadena:

1)

II)

1)

III)

1)

4)

2)

3)

4)

Para los siguientes compuestos, represente un ismero de funcin y uno

de posicin:

2)

3)

4)

Nombre los siguientes compuestos teniendo en cuenta su estereoqumica:

2)

3)

5)

6)

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IV)

1)
2)
3)
4)
5)
6)

V)

Dibuje los compuestos, cuyos nombres se presentan a continuacin:

Trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano
(E)-5-cloro-4-hidroxi-N,N,3-trimetilpent-3-enamida
Cis-1-etil-3-isopropilciclohexano
(R)-3-etil-2-fluoropentan-2-ol
(2R,3S)-2-amino-3,4-dimetilpentan-3-ol
(3Z,5E)-4-fluoro-3-metil-6-metoxiocta-3,5-dieno

Seale los carbonos quirales con un asterisco (*) en las siguientes

estructuras:

1)

VI)

1)

2)

3)

Para las siguientes molculas, cuyo carbono quiral se representa como un

tetraedro, asigne la configuracin absoluta de ste y represente la
molcula en proyeccin Fischer:

2)

3)
2

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VII)

Con respecto a los siguientes compuestos, determine su configuracin

relativa y la configuracin absoluta de cada carbono quiral.

VIII) Indique la relacin que existe para los compuestos mostrados en la

pregunta anterior (VII). (Simbologa: Enantimero = E ; Epmero = EP ;
Diastereoismero = D ; Ninguna = N).
A/B =
A/C =
A/D =
A/E =

B/C =
B/D =
B/E =
C/D =

C/E =
D/E =

IX)

Qu compuesto de la pregunta VII es un compuesto meso? Explique.

X)

Represente en proyeccin Newman, entre los carbonos 3 y 4 el confrmero

ms estable y el menos estable para la molcula, 2,3,5,5-tetrametil-2,4hexanodiol.

XI)

Para las siguientes proyecciones Newman, determine el orden relativo de

estabilidad que poseen:

B
3

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XII)

De acuerdo al siguiente confrmero modelo que est representado como

caballete, indique su relacin (Enantemero, Distereoismero, Ninguna o
Igual) con los compuestos 1) hasta 6)

Modelo

1)

2)

Relacin:

Relacin:

3)

4)

Relacin:

Relacin:

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5)

6)

Relacin:

Relacin: