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Pontificia Universidad Catlica de Chile

Facultad de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Qumica Orgnica I
Gua de Ejercicios N4: Anlisis Conformacional II, Resonancia,
Hiperconjugacin y Aromaticidad
Profesor: Dr. Alain Tundidor
Ayudantes: Agustn Robles
Ren Hauyn

I)

Para el compuesto (1R,3S)-1-etil-3-metilciclohexano que se muestra a


continuacin, dibuje los dos confrmeros silla posibles e indique cual es
el ms estable (compare interacciones 1,3-diaxial):
Confmero 1

II)

Confrmero 2

Para el compuesto 1-tert-butil-3-metilciclohexano, se muestran los 4


estereoismeros posibles:

a) Dibuje los dos confrmeros silla posibles para cada uno de los 4
estereoismeros.

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A1

A2

B1

B2

C1

C2

D1

D2

b) A continuacin se presenta la siguiente tabla con energas relativas


para ciertas interacciones 1,3-diaxial. Usando los valores de esta tabla,
calcule la energa total de estas interacciones para cada confrmero, y
basndose en su resultado, establezca un orden relativo de estabilidad
para los 8 confrmeros representados en a).
Interaccin
E. Relativa

CH3/H
1

C(CH3)3/H
4

CH3/C(CH3)3
12

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III)

Para los siguientes compuestos, represente en conformacin silla, el


confrmero ms estable e indique si corresponde a un ismero cis o uno
trans:
1) 1-ter-butil-4-metilciclohexano
2) 1-isopropil-3-metilciclohexano
3) 1-etil-2-metilciclohexano

IV)

Indique de forma decreciente la estabilidad de las series de especies


cargadas que se presentan a continuacin. Justifique (de ser necesario
utilice estructuras de resonancia):

1)
A

2)

3)

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4)

5)
A

6)

V)

1)

5)

Aplique los criterios de aromaticidad para verificar si las siguientes


estructuras son aromticas:

2)

3)

6)

7)

4)

8)

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