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Facultad De Medicina
Escuela De Medicina
Laboratorio De Qumica Orgnica
Estereoisomera Cis-Trans Del cido Malico Y Fumrico
Profesora Acosta Dayli
Fecha 11 De Septiembre De 2014
Resumen.
en este laboratorio el objetivo principal es el del aplicar la catlisis cida de ismero geomtrico de
cido maleico (cis) a cido fumrico (trans), poniendo en prctica las tcnicas de recristalizacin de
cristales en solucin mediante la formacin de nucleacin; partiendo de 1g de anhdrido maleico, que
luego se hidroliza con agua para asi dar al cido maleico que llevamos al calor y luego a un bao frio
par as filtrarlo obteniendo una masa de 0,16 g con un % de rendimiento de 16% y un punto de
fusin de 135C. de la misma manera pero esta bes agregando HCl para obtener cido fumrico
obtuvimos una masa de 0.12 g del mismo con un % de rendimiento de 12% y punto de fusin de
291C, con el el punto de fusin de ambos cido se pudo comprobar la presencia de los ismeros de
acido maleico.
Palabras Claves.
Catlisis cida.
Ismero
Hidrolisis
Fusin
Recristalizacin
Insaturacin
cido fumrico (trans-)
cido maleico (cis-)
Objetivos.
Introduccin
Dos sustancias son ismeros cuando
poseen la misma frmula molecular
pero difieren en la conectividad o en la
disposicin espacial de sus tomos.
Los cidos maleicos y fumrico pueden
obtenerse a partir del cido mlico. Ya
que este se deshidrata en presencia de
medio cido, formndose el carbocatin
intermediario. Cuando el proceso se
realiza a baja temperatura los grupos
carboxilo
(-COOH)
se
repelen
mutuamente; en consecuencia, el
enlace sigma gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos
quedan ubicados en lados opuestos del
enlace pi, obtenindose el cido
fumrico (ismero trans). Cuando la
reaccin
se
realiza
a
mayor
temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsin y al
formarse el doble enlace tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del
doble enlace pi, obtenindose as el
cido maleico (ismero cis). (Miguel
ngel Garca Snchez, Manual de
Practicas de qumica organia I, pag. 67).
Materiales y reactivos
Descripcin
embudo de
separacin
Vaso quimico
Tubo de
ensayo
Plancha
calentadora
Fusinometro
policiales
capilares
REACTIVOS
Anhdri
do
maleico
cido
clorhdr
ico
capacidad
250mL
cantidad
2
50mL
2
2
total de sta.
Contacto con la
piel: En forma de
vapor o
disoluciones
concentradas
causa quemaduras
serias, dermatitis y
fotosensibilizacin.
Ingestin: Produce
corrosin de las
membranas
mucosas de la
boca, esfago y
estmago.
1
1
2
2
TOXICIDAD
INHALACION Tos,
dificultad
respiratoria.
PIEL Enrojecimient
o, quemaduras
cutneas.
OJOS Enrojecimien
to, dolor, visin
borrosa.
INGESTION Sensa
cin de quemazn
(para mayor
informacin, vase
Inhalacin).
Inhalacin: En el
caso de
exposiciones
agudas, los
mayores efectos se
limitan al tracto
respiratorio
superior.
Exposiciones
severas causan
espasmo de la
laringe y edema en
los pulmones y
cuerdas vocales.
Contacto con
ojos: Este cido es
un irritante severo
de los ojos y su
contacto con ellos
puede causar
quemaduras,
reducir la visin o,
incluso, la prdida
Perman
ganato
de
potasio
INHALACION Sens
acin de
quemazn. Tos.
Dolor de garganta.
Jadeo. Dificultad
respiratoria.
Sntomas no
inmediatos.
PIEL Enrojecimient
o. Quemaduras
cutneas. Dolor.
OJOS Enrojecimien
to. Dolor.
Quemaduras profu
ndas graves.
INGESTION ensaci
n de quemazn.
Dolor abdominal.
Diarrea. Nuseas.
Vmitos. Shock o
colapso.
Fase experimental.
A.
Resultados y Clculos.
C. Pruebas de caracterizacin
Determine el punto de fusin del cido fumrico.
Utilizando el fusionometro y observe si funde o
no el producto obtenido. (Debe ser mayor de
230C y menor de 300C).
Pese el producto obtenido y calcule el
rendimiento.
El papel filtro y el embudo se llevan al horno por
5 minutos a 105C.
9
8
7
4
3
2
1
promedio
1.0g
0.95g
83.60g
1.11g
135.1g
16%
3.92%
valor experimental
100
valor teorico
%rendimiento=
0.12 g
100
1.0 g
% rendimiento = 12.0 %
Observaciones
Positivo
Positivo
290
292
291 C
b. cido Fumarico.
En esta parte el objetivo principal es la
obtencin de ismero geomtrico de cido
maleico. cido fumrico que se encuentra en
posicin trans. Ya que ambos cidos tanto el
cidos maleico y el fumrico pueden obtenerse
a partir de cido maleico, ya que este se
deshidrata en presencia de medio acido
(Uamenlinea, 2011). Por esta razn se agrega
HCl concentrado a la muestra el cual acta
como un catalizador de la reaccin de
isomerizacin. Formndose el carbocatin
intermediario.
Cuestionario
1. Explique con estructuras y aplicando las
reglas de Fisher, que cido presenta la
configuracin E y cul la configuracin
Z.
R. Si una configuracin molecular es Z viene
determinado por las reglas de prioridad de
cahn, ingold y prelog; para cada uno de los dos
tomos de carbono del doble enlace se
determina individualmente cual de los dos
sustituyentes tiene la prioridad ms alta, si
ambos sustituyentes de mayor prioridad estn
en el mismo lado, la disposicin es Z, en
cambio si estn en lados opuestos la
disposicin es E. El anhdrido maleico, se
R. catalizador.