Química Orgânica I

1ª Data 21-01-2003 – Duração - 3 horas

1- Considere o heptan-3,5-diol
a) Escreva todos os estereoisómeros possíveis.
b) Classifique os diversos estereoisómeros como quirais/aquirais.
c) Indique as relações de estereoisomeria entre todos os compostos de a).
d) Dê especificação R/S a um dos compostos à sua escolha, justificando (isto
é mostrando a ordem de prioridade atribuída aos grupos e o sentido de
rotação observado).

O
2- Explique porque quando se coloca o composto em meio básico
(ex: NaOH/H2O) se obtém ao fim de algum tempo uma rotação H
óptica igual a zero. O

3- Coloque os seguintes compostos

por ordem de basicidade crescente, NH2 N O2N NH2
justificando sucintamente.

4- Dois frascos contêm os dois estereoisómeros (A e B) possíveis para a

estrutura indicada. Por tratamento com NaH apenas um deles (A) dá
origem a um produto com a fórmula molecular C5H8O (C).
OH
a) Identifique a estrutura de A e C, mostrando o mecanismo da
transformação AÆ C.
b) O que acontece a B na presença de NaH?
I

5- Proponha um mecanismo para a seguinte transformação

H2O

6- Preveja os produtos das seguintes reacções, indicando o mecanismo

a)
∆

N OH
 Ph
CH3OH
b) H CH3 ∆ c) O CH3
∆
S
H OAc
H3C H O O
Ph

H HI 1) Na, NH3
O e)
d) CH3

H
Br2/H2O

1) BH3 2) H2O2/NaOH
f) *
1) O3 2) Me2S *- não necessita indicar mecanismo
*

7- Indique, justificando, uma estrutura possível para o 1H RMN

composto que apresenta os seguintes dados
espectroscópicos. Interprete os picos presentes em
TODOS os espectros apresentados. 2H 3H
t 2H
2H t
13CRMN : t
q
170(s), 60 (t), 39(t), 37(t), 14 (q)

Massa : m/e : 91/93**; 136/138**.

**-sinais na
proporção de 3:1

1740
IV

QOI (21-01-2003 pg 2)

Cotação: 1a) 1,5; b) 0,75 c,d) 1,0; 2) 1,0; 3) 1,5; 4a) 1,25 b) 0,5 5) 1,0; 6a,b,c,d,e) 1,0; f)
2,5 (1+0,75+0,75); 7) 3,0