PRACTICA #2

TEMA: ACILACIN II -

SINTESIS DE LA ACETANILlDA

Introduccin del grupo acetilo en una amina

El radical acetilo (etanolo), generalmente abreviado a acetil (etanol), es un
grupo funcional, especficamente un radical, el acilo del cido actico, con
frmula qumica -COCH3. Algunas veces se abrevia como Ac
En este experimento, la anilina que es una amina, reacciona con anhdrido actico para formar
acetanilida, es una amida, y cido actico.
La reaccin es:

En este experimento la acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en
la que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el
centro cido. La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms
lentamente con anhdridos de cido y que para que se produzca se requiere una temperatura
elevada.
Una solucin caliente de anhdrido actico reacciona con las aminas a una velocidad tal que con
frecuencia es adecuada para su realizacin en el laboratorio, y ste es el procedimiento que se
utiliza en sta experimento, su velocidad de hidrolisis (reaccin con agua) es lo suficientemente
bajo como para permitir que la acetilacin de aminas,
PRECAUCIONES:
anhdrido actico
anilina

puede
causar
irritacin
tisular, Evite aspirar los vapores y evitar el
especialmente en las fosas nasales
contacto con la piel y los ojos
Es una sustancia toxica
Puede ser absorbida por la piel

OBJETIVOS
Establecer las condiciones para que se produzca la acilacin.
Sintetizar Acetanilida a partir de la acilacin de una amina, por medio de la Tcnica de
Reflujo
ING. MARINA ALVARADO, MSc.
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 Elaborar el reporte correspondiente a la prctica realizada.

REACTIVOS Y MATERIALES:
Anilina(5,0g)
Matraz Erlenmeyer de 250ml y 500ml
Anhdrido actico(6,5 ml)
Pipetas.
Agua destilada.
Equipo de filtracin al vaco o por gravedad..
Hielo picado
Embudo bchner y embudo normal de cristal
Papel filtro normal y plegado
Matraz de filtracin
Agitador de vidrio
Cristales de reloj.
PROCEDIMIENTO GRFICO

RESULTADOS:
FORMULA
REACTIV
OS

DENSID CON
AD
%
PESO
MOLECUL
AR

PUNTO
CANT
DE
UTILIZADA
EBULLICI
N
GRAM
ml
c
OS

MOLES
USAD TEORI
O
CO

ING. MARINA ALVARADO, MSc.

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Anilina
Anh.
Actico
Acetato
de sodio
Ac.
Clorhdric
o

PRODUCTO FINAL

A. Utilice la bibliografa y consulte lo siguiente: peso molecular, densidad,

concentracin y punto de ebullicin de los reactivos a utilizar en el
experimento.
B. De cada reactivos a utilizar en el experimento, consulte y las fichas tcnicas y
estructure el nivel de peligrosidad del experimento. Segn el ejemplo:

PREGUNTAS
A.- Explique el mecanismo de la reaccin para la obtencin dela acetanilida?

ING. MARINA ALVARADO, MSc.

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B.-Qu sustancia utilizamos como catalizador en la reaccin de sntesis?

c) Para qu utilizamos el acetato de sodio y el carbn activado en el proceso de V
sntesis?

ING. MARINA ALVARADO, MSc.

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