UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI
SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE

QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA
CE890

2010
1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e
ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO,
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e
CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são
apresentados a seguir em seqüência:

1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento.

2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o
entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos.
3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada.
4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos
utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações
obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados
obtidos na literatura consultada.
6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados
alcançados.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados
para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica,
indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano
entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser
colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3.
2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental –
TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e
técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos.
Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São
Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987.
5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental.
São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988.
6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S.
Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders
College Publishing, 1985.
7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2.
ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York,
McGraw-Hill, 1993.
3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta Proveta Erlenmeyer Funil

Tubo de ensaio Béquer Vidro de relógio Balão de fundo

redondo

Condensador Kitassato Funil de separação Balança digital

Argola de metal Mufa Pinça de 3 dedos Manta aquecedora

(garra)
• Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de
filtração.
• Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações
com desprendimento gasoso.
• Béquer: serve para dissolver substâncias, efetuar reações químicas.
Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto, quando
for usado bico de bunsen.
• Condensador: utilizado em destilações. Tem por finalidade condensar os
vapores dos líquidos.
• Erlenmeyer: utilizado em titulações, aquecimento de líquidos, dissolução
de substâncias e realização de reações químicas. Pode ser aquecido
sobre o tripé com tela de amianto
• Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio
• Funil comum: usado para transferência de líquidos.
• Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo.
• Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos
imiscíveis.
• Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a
vácuo.
• Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente
graduado em 0,1 mL. É usada para medir pequenos volumes
• Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos
de água destilada, álcool ou outros solventes.
• Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado
para medir e transferir volumes de líquidos. Não deve ser aquecida
• Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em
operações como: destilação simples, fracionada, etc.
• Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala,
notadamente em teste de reações. Pode ser aquecido, com cuidado,
diretamente sobre a chama do bico de Bunsen.
• Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava. É usado para cobrir
béqueres e em pesagem de diversos fins. Não pode ser aquecido
diretamente na chama do bico de Bunsen.

ANOTAÇÕES
4. NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO

1. CONDUTA NO LABORATÓRIO
Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química, ela continua a
ser uma ciência eminentemente experimental; daí a importância das aulas
práticas de Química. A experiência treina o aluno no uso de métodos, técnicas e
instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos
aprendidos.
O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos, e é
um local bastante vulnerável a acidentes, desde que não se trabalhe com as
devidas precauções. Abaixo, apresentamos alguns cuidados que devem ser
observados, para a realização das práticas, de modo a minimizar os riscos de
acidentes.

1.1. Antes, durante e após o Experimento

Não se entra num laboratório sem um objetivo específico, portanto é
necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que
objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade?
Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos
fenômenos observados, das massas e volumes utilizados, do tempo decorrido,
das condições iniciais e finais do sistema. Um caderno deve ser usado
especialmente para o laboratório. Este caderno de laboratório possibilitará uma
descrição precisa das atividades de laboratório. Não confie em sua memória,
tudo deve ser anotado.
Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas
anteriores através de um relatório. O relatório é um modo de comunicação
escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado.

- Pré-Laboratório
a) Estude os conceitos teóricos envolvidos, leia com atenção o roteiro da prática
e tire todas as dúvidas.
b) Obtenha as propriedades químicas, físicas e toxicológicas dos reagentes a
serem utilizados. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente.

- Pós-Laboratório
a) Lave todo o material logo após o término da experiência, pois conhecendo a
natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza.
b). Guarde todo o equipamento e vidraria. Guarde todos os frascos de
reagentes, não os deixe nas bancadas ou capelas. Desligue todos os
aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás.
c) Resolva o questionário.
2. NOÇÕES GERAIS
a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório, especialmente, batas
de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados.
b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório.
c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula
prática (lavá-los).
d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber.
e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a
segurança das pessoas e instalações.
f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho.
g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo
gosto.
h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e
solventes.
i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente
proibidas.
j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias. Os
resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água.
k) Nunca despejar descarte de solventes na pia. Estes devem ser
armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte.
l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar
o produto.
m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. Podem ser danificadas
por produtos químicos e causar lesões nos olhos.

3. MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES

1. Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que
produzem vapores tóxicos ou corrosivos.
2. No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos, limpar
imediatamente o local, neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza.
3. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio, papel alumínio ou papel
de filtro. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material
adequado.
4. Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos. Muitos
são tóxicos e são absorvidos pela pele;
5. Não deixar frascos de reagentes destampados.
6. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido. Pode
ocorrer contaminação.
7. Nunca despejar água em ácido.
8. Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca.

4. MONTAGEM DOS SISTEMAS

1. Manusear o material de laboratório com cuidado.
2. Evitar tensões na montagem dos sistemas, mantendo o alinhamento de cada
conexão e utilizando garras, argolas ou pinças de maneira adequada. O
VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR.
5. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

5.1 QUEIMADURAS

- Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele.

- Profundas: Quando há destruição total da pele.
5.1.1. Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos
aquecidos)
- Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina,
paraqueimol, furacim solução, etc.
- Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze
esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou
soro fisiológico, encaminhar logo à assistência médica.
5.1.2. Queimaduras químicas - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.
- Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em
seguida, lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com
água. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico
concentrado, primeiramente enxugue a região com papel absorvente, para
somente depois lavá-la com água)
- Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com
solução de ácido acético a 1% e, novamente com água;
- Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água;

ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos, das lesões - Não fure as
bolhas existentes. Não toque com as mãos a área atingida. -
Procure um imediatamente um médico.
5.1.3. QUEIMADURAS NOS OLHOS

Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro

fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada
embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um
médico.

5.2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

- A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a
boca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
- A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente.
Dar por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

5.3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.
Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.
ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS
MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

ANOTAÇÕES

PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II

 PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II

DATA: ___/___/___

GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS, ÁLCOOIS,

ÉSTERES, ANIDRIDOS DE ÁCIDO.

1. INTRODUÇÃO

1.1. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS

Teste de Bromo (Br2/CCl4)

Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo
(Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C). A
solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja, dependendo da
concentração, que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação.
Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla
ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo, respectivamente,
que são substâncias incolores.

Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia

lateral alifática também podem descorar a solução de bromo. Esta é uma
reação bem mais lenta que a anterior, só ocorrendo na presença de luz ou
calor. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a
eliminação de HBr.
CH3 CH2Br

Br2/CCl4
(vermelho)
aquecimento
ou luz
tolueno brometo de benzila
(incolor)

Br2/CCl4
(vermelho) Br
aquecimento
ou luz
2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano
(incolor)
 Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O)
Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma
solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina
(Teste de Baeyer). Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e
alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas, respectivamente. A cor violeta
do permanganato desaparace e surge uma cor marrom, sob forma de
precipitado, devido a formação de MnO2 no meio reacional.
Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. Este teste é
necessário para confirmação de insaturação, pois o teste de bromo, por si só,
não é suficiente para tal fim, uma vez que alguns compostos etilênicos
simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio
com bromo.

KMnO4, frio OH
HO-, H2O
+ MnO2
(violeta)
OH (marrom)
cicloexeno 1,2-cicloexanodiol

O
KMnO4, frio
HO-, H2O + MnO2
(violeta) (marrom)
O
2-pentino pentano-2,3-diona

1.2. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS

Teste de Lucas (ZnCl2/HCl)

Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de
cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma
mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de
aspecto leitoso (Teste de Lucas). Os álcoois terciários reagem rapidamente,
enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos. Os
álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas.

Reação rápida:
OH ZnCl2/HCl Cl

2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano
 Reação lenta:

OH ZnCl2/HCl Cl

2-propanol 2-cloropropano

Reação muito lenta:

ZnCl2/HCl

OH Cl
etanol 1-cloroetano

1.3. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES

Teste do ácido hidroxâmico

Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de
cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma
cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico).

O O O
H3NOHCl
cloridrato de
hidroxilamina O Na HCl OH
O N + OH N
H H
etanoato de etila ácido etanol ácido
acetohidroxâmico acetohidroxâmico

O
O

OH
3 FeCl3 Fe 3 HCl
N +
N
H
H 3

ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico

2. OBJETIVO
Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de
bromo e teste de Baeyer, álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e
anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico.
3. PRÉ-LABORATÓRIO
01. Escreva as equações das reações de bromação do etano, propano e 2-
metil-propano.
02. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto
de carbono.
03. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste
de Baeyer).
04. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo
em
tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com
água de bromo.
05. Quais os componentes do reagente de Lucas?
06. Para que serve o teste de Lucas?
07. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de
hidrogênio?
08. Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas?
09. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico?

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1.Teste de Bromo
Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três
amostras a serem testadas (amostras 1, 2 e 3). Adicione 0,5 mL da solução
de bromo e observe os resultados. Se não houver descoramento, exponha
o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões.

4.2. Teste de Baeyer

Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1,
2 e 3 e adicione 0,5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio.
Observe os resultados e tire conclusões.

4.3. Teste de Lucas

Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4,
5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas. Observe
os resultados e tire suas conclusões.

4.4. Teste do Ácido Hidroxâmico

Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da
amostra 7. Em seguida, adicione 1 mL da solução 0,5 N de cloridrato de
hidroxilamina e 0,2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio. Aqueça
brandamente a mistura e deixe-a esfriar. A seguir, adicione 2 mL de solução
de ácido clorídrico 1 N. Caso a mistura apresente-se turva, acrescente 2 mL
de etanol. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico.
Observe o resultado e tire suas conclusões.
5. QUESTIONÁRIO
01. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1, 2 e 3 foram colocadas
0,5 mL da solução de bromo. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da
solução de bromo, sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após
exposição a ação da luz. O que se pode propor cerca os componentes
presentes nos tubos 1 e 2?
 02. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol,
isopropanol e t-butanol, foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas.
Qual deve reagir mais rápido?

03. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar:

a) ciclohexano de hexeno
b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico

04. Complete as reações abaixo:

a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 →
b) Tolueno + Br2/CCl4  →
Luz

c) Acetato de n-butila + NH2-OH →

d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)  →
ZnCl2

e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro →

à frio

6. BIBLIOGRAFIA
• Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica
Experimental – Técnicas de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre,
Bookman, 2009.
• Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed.,
Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.

• Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara

Dois, 1973.

ANOTAÇÕES

• McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.

• Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed.,

Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E
CETONAS

DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO, enquanto que
as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. Os grupos R e R' podem ser alifáticos
ou aromáticos.
R R
O O
H R'
Aldeído cetona

Tanto aldeídos, como cetonas contêm o grupo carbonila C=O, e por

isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos. As
propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte,
ao grupo carbonila.

Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina para
produzir os derivados 2,4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados
amarelos ou vermelhos.

Teste de Tollens
Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir
prata metálica (espelho de prata). A reação é positiva também para os
açúcares redutores, polihidroxifenóis, aminofenóis, hidroxilaminas e outros
agentes redutores.
O
O

O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O

O
+ 2[Ag(NH3)2]OH
H
prata
butanal reagente de Tollens butirato de amônio metálica
Teste do iodofórmio
Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a
hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de
hipoiodito (I2 + HO-).
O
O

+ 3I2 + 4NaOH O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O

2-pentanona butanoato de sódio iodofórmio

Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo,

devido à formação de metilcetonas.
O
OH

+ I2 + NaOH + 2NaI + 2H2O

2-pentanol 2-pentanona

2. OBJETIVO
Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina, Teste de Tollens e Teste do halofórmio.

3. PRÉ-LABORATÓRIO
01. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas?
02. Qual a reação da propanona com a hidrazina?
03. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens?
04. Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens.
05. Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais
os produtos formados?

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1. Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina

Coloque em 3 tubos de ensaio 0,5 mL da solução de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se
quer identificar. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho, indica
teste positivo.
4.2. Teste de Tollens
Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de
prata. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio
10 % e agite. Junte à mistura, cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de
amônio 10 %, gota a gota com agitação, até que o precipitado de hidróxido
de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente.
Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e
adicione 0,5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado. A formação
de um espelho de prata constitui um teste positivo.
 Depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com ácido
nítrico diluído. O fulminato de prata, que é muito explosivo quando seco, pode
estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.

4.3. Teste do halofórmio

Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água. Em seguida coloque
1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente, com
agitação, 1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio. No teste
positivo, a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o
iodofórmio com p.f. 120 oC).

CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS

Amostra
Teste da DNPH

Negativo Positivo

Teste de Tollens

Outros
compostos
Positivo Negativo

Teste de Halofórmio

Aldeídos

Positivo Negativo

Outras
Metilcetonas
Cetonas

Figura 1- Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e

cetonas.

5. QUESTIONÁRIO
01. Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a
solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina?
02. Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular
C4H8O Cujas características são descritas a seguir:
a) Teste de Tollens: negativo
b) Teste da 2,4-difenilhidrazina: positivo
c) Teste do iodofórmio: positivo. Qual a estrutura deste composto?
6. BIBLIOGRAFIA
• Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental
– Técnicas de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
• Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio
de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.

• Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois,

1973.

• McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.

• Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed.,

Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.

ANOTAÇÕES
 PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL

DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis,
lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas. São matérias-primas de origem
natural, extraídas de diversas espécies vegetais, podendo ser obtidos a partir
das folhas, frutos, caule e raízes. Como evaporam quando expostos ao ar,
em temperatura ambiente, são também chamados de óleos voláteis ou
etéreos. Sua principal característica é a volatilidade, diferindo assim dos
óleos fixos, que são misturas de substancias de natureza lipídica, obtidas
geralmente, a partir de sementes. Outra característica importante é o aroma,
geralmente agradável e intenso, sendo por isto chamado de essências. O
aroma do óleo essencial está associado à sua composição química, a qual
varia com a espécie de planta. Os óleos essenciais são largamente utilizados
como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de
perfumaria, cosmética e higiene pessoal, bem como, na aromatização de
alimentos e bebidas.
Praticamente, todos os óleos voláteis são constituídos por misturas
de moléculas orgânicas. O número de constituintes na mistura pode variar de
um único componente a uma mistura complexa. Neles podem ser
encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos, como:
hidrocarbonetos terpênicos, álcoois, cetonas, aldeídos, ésteres, óxidos,
éteres, óxidos peróxidos, furanos, cumarinas, fenilpropanóides e até
compostos contendo enxofre. Por exemplo, no capim santo (Cymbopogon
citratus) o constituinte principal é o citral; no eucalipto limão (Eucalyptus
citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal, no eucalipto medicinal
(Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol, enquanto na
casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium), Figura 1.

CHO

O
CHO

Citral E: geranial Limoneno Eucaliptol Citronelal

Z: neral

Figura 1. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon

citratus (citral), Citrus aurantium (limoneno), Eucalyptus tereticornis
(eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal).

Caracteristicamente, os óleos essenciais possuem odores próprios,

índice de refração e são oticamente ativos. São solúveis em éter, álcool e na
maioria dos solventes orgânicos. De caráter lipofílico, apresentam
solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as soluções
aquosas, que são denominadas de hidrolatos.

2. TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO)

Hidrodestilação será o processo de extração
de óleo essencial a ser utilizado, Figura 2. Este
consiste num sistema de destilação em que o
material vegetal é depositado em um balão, em
seguida é adicionado água e submetido ao
aquecimento moderado por volta de duas ou três
horas. Ao ocorrer a ebulição da água, o óleo
essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo
conduzido a um condensador e depositado, após a
condensação, em um doseador do tipo Cleavenger.
Após a formação das duas fases, o óleo volátil é
retirado do doseador e submetido ao tratamento
com sulfato de sódio anidro (Na2SO4), para remoção
de água.
O principio da hidrodestilação baseia-se na
lei de Dalton, a qual postula que a pressão de vapor
de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma
da pressão de vapor dos componentes puros
individuais. A pressão total de vapor da mistura
torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura
ferve) numa temperatura menor que o ponto de
ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2. Aparelhagem para
de vapor.
Um dos métodos para identificação da hidrodestilação.
composição química dos constituintes presentes nos
óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a
espectrometria de massa (CG/EM)..

3. OBJETIVO
Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de
hidrodestilação. Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como
alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de
compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-
dinitrofenilhidrazina.

4. PRÉ-LABORATÓRIO
1. O que é óleo essencial?
2. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais.
4. Qual a função do doseador no sistema de extração?
5. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo
essencial?
6. Cite alguns usos de óleos essenciais.
7. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de
laranja,
cravo, eucalipto e capim santo?
 8. Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo, Baeyer e 2,4-
dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais.
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
• Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja, folhas de
eucalipto ou capim santo);
• Coloque os materiais pesados em balões de 2 L;
• Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais;
• Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de
aquecimento;
• Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo
conforme ilustrado na Figura 2;
• Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de
aquecimento e o circulador de água);
• Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, se
necessário a água acumulada no doseador, com um erlenmeyer (hidrolato);
• Completando o tempo de extração, desligue o sistema, espere o seu
resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos, meça a
quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior);
• Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase
superior). Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para
cálculo de rendimento percentual.

TESTE DE CARACTERIZAÇÃO:
Para cada teste de caracterização citado abaixo, pegue um tubo de
ensaio limpo e seco, coloque quatro gotas do óleo e adicione 0,5 mL de
solução referente a cada teste.
- Teste de Bromo (Br2/CCl4)
- Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4);
- Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Observações:
- Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação
de precipitados.
- Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade
ou oxidação.

6. QUESTIONÁRIO
i. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial?
ii. Na extração de 500 g das folhas verdes de C. langsdorffii foi coletado 1,0
mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. Qual o
rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade?
iii. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato?
 7. BIBLIOGRAFIA
• SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e
técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos.
Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
• VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de
Janeiro, Ao Livro Técnico S. A., 1981.
• SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais:
herbarium, flora et scientia. São Paulo: Ícone. 1988
• ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia
biotecnologia São Paulo: Editorial Premier, 1997.
• SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.;
CRAVEIRO, A. A. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais
brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991.
• Simões, C. M. O., et all. Farmacognosia: da planta ao medicamento. UFRGS
Editora, 5ª edição, 2003, Porto Alegre.
• Mann, J., Secondary Metabolism. Oxford science publications, 2ª edição,
1987, Nova Iorque.

ANOTAÇÕES
 PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL

DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por
vários métodos. Nesta experiência, um componente (soluto) de uma mistura
será separado por extração líquido-líquido. Este processo de separação é
baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis.
Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande
diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis
(solventes), e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que
no outro. Por exemplo, o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23,4 e
do clorofórmio 9,3, portanto são solventes apropriados que podem ser
usados para extração líquido-líquido.
O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por:

δ = (∆Ε/∆V)1/2 E = energia necessária para romper as forças

intermoleculares
V = variação do volume
Portanto, quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade, maior a
miscibilidade dos solventes.
Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a
camada inferior em qualquer extração aquosa.
A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de
solutos orgânicos em água (aumento da polaridade), o coeficiente de partição
aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes.

Neste experimento, será extraída a bixina, um pigmento vermelho-

alaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L., a partir de
uma solução aquosa de NaOH 5 %, utilizando um solvente imiscível.

O
HO
OCH3
O

Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico)

2. OBJETIVO
Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível.

3. PRÉ-LABORATÓRIO
01. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7,5
num sistema que emprega éter de petróleo/água. Qual a massa de “A” que
poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100
mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de
petróleo?
02. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas
soluções aquosas. O coeficiente de partição K para esta substância, nestes
dois solventes, é igual a 10, a 25 °C. Quais os vol umes de água e de
clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em
uma única extração?
03. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores
de maior ou menor densidade em relação à água?
04. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de
separação sempre através da tampa. Porque é necessário remover a tampa
antes de iniciar a separação das fases?

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Meça em uma proveta, 10 mL de solução alcalina da semente de urucum
e transfira para um funil de separação.
2. Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio.
3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos
leves. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos
gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de separação e
abrindo a torneira.
4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso
até que ocorra separação das duas fases.
5. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, e a fase aquosa
(superior) em um becker. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior
comparação com a próxima extração (ítem 8).
6. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1, utilizando
aproximadamente 1,0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH, utilizando
papel de Litmus).
7. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação.
8. Extraia uma vez, utilizando 10 mL de clorofórmio. (Veja os itens 2 a 4).
9. Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica
(inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no
ítem 5.
10. Anote suas observações e tente justificá-las.
OBS: Ao final da prática, as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão
ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase
aquosa desprezada.
5. QUESTIONÁRIO
01. Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a
reação.
02. Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica?
03. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de
separação?
04. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina?
05. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de
clorofórmio?
6. BIBLIOGRAFIA
• VOGEL, A. I. - Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, vol. 3, 3a
ed.Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1979.
• MASTERTON, W. L., Slowinski, Emil J. - Princípios de Química, 6a ed.,
Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1990.
• SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. – Química Orgânica 7a ed., Livros
Técnicos e Científicos Editora S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 2001.
• MORRIS, R.T., BOYD, R. N., - Química Orgânica, 13a ed., Fundação
Caloustre Gulbenkian, Lisboa, Portugal 1996.
• ALLINGER, N. L. e outros – Química Orgânica, Editora Guanabara Dois,
R.J. 2a Edição, 1978.

ANOTAÇÕES
 PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE
CROMATOGRÁFICA POR CCD

DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da
reação de acetilação da anilina. Nesta reação ocorre a substituição de um
átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila, resultando na
formação da acetanilida sólida.

NH2 HN CH3 O

O O H3C
+ H2O +
H3C O CH3 ∆ OH

anilina anidrido acético acetanilida ácido acético

Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas,

raramente são puros; estão contaminadas com pequenas quantidades de
outros compostos “impurezas”, que são produzidos ao lado do produto
desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente
levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de
misturas de solventes.
O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a
recristalização. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em
diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de
solventes. O processo de recristalização consiste em:

a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto

de ebulição ou próximo deste;
b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e
poeira;
c) Deixar a solução quente esfriar, produzindo assim a cristalização de
substância dissolvida;
d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe).

O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. Um

solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade
com a temperatura, ou seja, dissolva grandes quantidades do composto
quando aquecido e pequenas à frio. Deve ser quimicamente inerte para que
não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a
facilitar sua eliminação quando em excesso.

2. OBJETIVOS
Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina
e realizar procedimento de purificação do produto reacional, através de
recristalização.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

• Meça, com uma pipeta graduada 2,3 mL(2,3 g) de anilina e transfira para
um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada.
• Meça 2,6 mL (2,75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer
cuidadosamente (em pequenas porções). Verifique nessa ocasião a
formação de um sólido (acetanilida).
• Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida, utilizando papel de filtro,
funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1).
• Faça a secagem do material, recém filtrado, em estufa, transfira-o para
um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento.

Figura 1- Sistema de
2ª PARTE: CROMATOGRAFIA filtração a vácuo
1. INTRODUÇÃO
A cromatografia é um processo de separação físico, pois não implica em
reações químicas entre os compostos envolvidos, cuja aplicação permite a
análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra. A
cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua
distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel.

2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)

Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD
cortadas de tamanho 5 x 10 mm, ou utilize placas de vidro preparadas com gel
de sílica. Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de
1 cm acima da borda.
Aplicar em cima desta linha as frações coletadas, com auxilio de capilar,
separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0.5 cm.
Obs: sempre que for aplicar cada amostra, ter o cuidado de lavar o
capilar com metanol e secar em algodão por três vezes.
Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca
de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo, hexano:CHCl3, 50:50) e colocar
a placa contendo as frações.
Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1,5 cm antes da marca
final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das
substancias presentes nas frações.

Figura 1. Preparação para CCD.

 Figura 2. Desenvolvimento de CCD.
Cálculo do Rf
Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um
composto. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo
composto e a distância percorrida pelo eluente, ver Figura 3.

distância percorrida pela substância (X)

Rf =
distância percorrida pelo eluente (Y)

Figura 3. Cálculo do Rf.

4. QUESTIONÁRIO
1 - Defina o termo cromatografia
2- Quais os principais adsorventes usados em cromatografia?
3- Mostre uma série eluotrópica.
4- Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição.
5- Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância.
6- Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente.
7- O que significa o termo CCD.

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• Carneiro, E. B. B., & Carneiro, P. I. B. (2004). Experimentos de Cromatografia
em Coluna no Ensino de Graduação, Publ. UEPG Ci. Exatas Terra, Ci. Agr.
Eng., Ponta Grossa, 10(2), 15-21.
• Collins, C., Braga, G. L., & Bonato, P. (2006). Fundamentos de
Cromatografia, Editora: Unicamp, Brasil, São Paulo.
 PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO
DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA

1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA

• Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e
adicione 50 mL de água destilada.
• Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida
mistura com um bastão de vidro. Continue o aquecimento até que todo o
material seja dissolvido.
• Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum, pré-
aquecido, com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL.
• Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. Ao atingir esta
temperatura, se os cristais não se formarem, coloque o material na geladeira
ou em banho de gelo, durante 10 min.
• Filtre os cristais a vácuo, fazendo uso de papel de filtro, funil de Büchner e
um kitassato (Figura 1).
• Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e
mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min.). A solução
remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser
armazenada em um recipiente apropriado.
• Faça a secagem dos cristais, recém filtrados, em estufa, transfira-os para um
vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento.
• Guarde os cristais em um recipiente apropriado.
• Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada.

1. QUESTIONÁRIO
1. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas
de uma recristalização.
2. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê?
3. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada
substância.
4. Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um
composto sólido?
5. Quais as características mais desejáveis de um solvente para
recristalização?
6. Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização?
E o Dissulfeto de carbono?
7. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso?
8. Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil,
inflamável e tóxico, como o benzeno, por exemplo?
9. Por que se faz a filtração imediata com solução a quente?
10. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada?
11. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução?
12. Quando as substâncias formam soluções supersaturadas, na quais os cristais
se formam com dificuldade, o que deve ser feito nestes casos para provocar
a cristalização?
13. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e
uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. Por que é essencial usar o
kitassato de segurança?
14. Por que se deve fazer uma sucção leve?
15. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração
a fim de remover a água-mãe?
16. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização?

2. BIBLIOGRAFIA
• Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental
– Técnicas de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
• Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio
de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.

• Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois,

1973.

• McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.

• Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed.,

Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.

ANOTAÇÕES
2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE
FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA

1. INTRODUÇÃO
A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais
freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. O ponto de
fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a
fase sólida se transforma na líquida. Posto que freqüentemente acompanhado
por decomposição, o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura
de equilíbrio, mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. A
maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350°C. Quando o ensaio de
pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e
300°C), o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. No
caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500°C), usa-se equipamento
especial. Os compostos que fundem entre 0 e 25°C po dem ser analisados pelo
método do ponto de cristalização.
Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à
mesma temperatura. Na prática, entretanto, equilíbrio entre sólido e líquido
quase nunca é atingido, devido a fatores como quantidade da amostra, tamanho
do cristal, razão de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc. Em geral,
podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a
substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2°C), enquanto uma
substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e
gradualmente numa faixa de vários graus. Por isso, o procedimento de
determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido
após purificação, normalmente, a recristalização. É importante lembrar que
alguns compostos orgânicos muito polares, como aminoácidos, sais de ácidos
ou aminas, carboidratos, etc. fundem com decomposição num intervalo de
temperatura considerável, mesmo estando puros.
Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da
identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizando-
se instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra.

2. OBJETIVO
Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias
desconhecidas por meio do ponto de fusão.

3. DEFINIÇÃO
Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na
qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. A determinação do
ponto de fusão é um método simples, econômico e rápido, freqüentemente
utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado
composto.

4. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL
• O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro
com ±1 mm de diâmetro, fechado em uma das extremidades (a
extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de
Bunsen ou de uma lamparina).
 • Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da
substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel,
pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas.
• Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada
e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio, e recolhe-se
pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. 1a).
• A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo
do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro
ou canudinho de refrigerante (Fig. 1c). A amostra deve ocupar de 2 a 3
mm de altura no tubo.
• O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de
uma liga de borracha, de modo que sua ponta inferior atinja
aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio.
• Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água, óleo ou
glicerina em aquecimento), de forma a cobrir metade do tubo capilar.
• Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. A
agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se
barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de
vidro).
• O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no
termômetro.
• Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância
começar a fundir. Essa é a temperatura de fusão da substância.

Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra, economiza-se

bastante tempo, fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão,
elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de se conhecer
aproximadamente o ponto de fusão, efetua-se uma segunda determinação
elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10°C abaixo do valor
aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto). A cada
determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto.

Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar; (b e c) compactação da amostra.

 É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade
do vidro de fabricação do capilar. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de
fusão amplos, podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole, que
catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas, a mutarrotação de
açúcares e derivados, etc. Por exemplo, num tubo de vidro alcalino a D-glicose
principia a fundir a 133°C e funde de 143 a 146°C; num tubo desalcalinizado, o
amolecimento inicial ocorre a 142°C e a fusão a 147 °C. O uso de tubos de vidro
pirex, evita estes problemas.
Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão, podendo
apresentar erros de leitura de 3 a 4°C. Por essa ra zão é necessário calibrar o
termômetro a ser usado na determinação. Um termômetro pode ser sempre
calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos
puros, como os seguintes:

Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras

Substância p.f. Substância p.f.
(°C) (°C)
Gelo 0 Ácido hipúrico 187
p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200
m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216
Acetanilida 114 Carbanilida 238
Ácido benzóico 121 Oxanilida 257
Uréia 132 Antraquinona 286
Ácido salicílico 157 N,N’-Diazo- 332
acetilbenzidina

5. BIBLIOGRAFIA
• Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental
– Técnicas de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
• Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio
de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.
• Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois,
1973.
• McMurry, J. Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.
• Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed.,
Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.

ANOTAÇÕES
 PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO
DATA: ___/___/___

1. INTRODUÇÃO
O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. Os fenícios já
preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada
com cinzas de madeira. As propriedades do sabão como material de limpeza
nunca chegaram a ser de conhecimento geral, e o uso do sabão não se
disseminou até o século XVIII. Do ponto de vista químico, o sabão é uma
mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa,
produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em
meio alcalino). A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até
meados do século XIX, quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível.
Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de
cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos), que podem sofrer
reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação),
Figura 1. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da
reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda
cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH), respectivamente. Um subproduto
da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol), que é bastante utilizada na
indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina.
O
OCOR1
OH - +
R1 ONa
H2O O
OCOR2 + 3 NaOH
OH +
- +
R2 ONa
OCOR3 O
OH

Triglicerídeo glicerol R3
-
ONa
+

sabão
Figura 1 – Equação química da reação de saponificação.

A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas

que apresentam dois extremos muito diferentes. O extremo do carboxilato de
sódio é iônico e, por isto, hidrofílico (gosta de água). A porção hidrocarbônica da
molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). O resultado destas duas
tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água, o que os
torna úteis como materiais de limpeza.
Quando os sabões se dispersam em água, as cadeias hidrocarbônicas
longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades
iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa, formando
aglomerados esféricos, denominados micelas (Figura 2). As gotas de gordura e
de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares
das moléculas de sabão no centro das micelas. Uma vez em solução, a gordura
e a sujeira podem ser removidas.
 H2O
H2O
Porção polar (hidrofílica) H2O

H2O

H2O

H2O
H2O
Porção apolar (hidrofóbica)
H2O

Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela.

Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base, e sua

purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar
os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT- processo de lavagem).
O sabão que precipita, é sacado e pode ser perfumado e prensado em
forma de barras para uso doméstico. Para obtenção de sabonetes e sabões
coloridos deve-se adicionar corantes, já os sabonetes medicinais apresentam
substâncias anti-sépticas. Sabões ásperos para tirar nóduas, são obtidos pela
adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam, por bombeamento de ar.
Quando a água é dura, os carboxilatos de sódio solúveis se convertem
em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos
em banheiras e pias, além de uma coloração acinzentada na roupa branca. Os
químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes
sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia
longa. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos
sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura, e o
extremo sulfonato, ionizado, é atraído pela água. Os detergentes de sulfonato,
ao contrário dos sabões, não formam sais metálicos insolúveis na água dura e
não deixam resíduos.
2. OBJETIVOS
Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de
sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão
produzido, comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado.
3. PRÉ-LABORATÓRIO
01. Defina sabões?
02. Qual a diferença entre sabão e detergente?
03. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo.
02. Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio.
03. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila?
04. O que é uma substância hidrofóbica?
05. Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que
apresentam cadeias hidrofóbicas longas.
06. Como são arranjadas as moléculas de sabão?
07. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de
álcali são purificados?
08. O que é detergente biodegradável?
09. Como os sabões removem a sujeira?
10. O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de
água?

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência.

4.1. Técnica para a produção do sabão

Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione, com
agitação constante, 6 mL de uma solução de NaOH 72%. Aqueça brandamente,
sempre agitando com um bastão de vidro, até obter uma massa compacta e
homogênea, aproximadamente 5 minutos depois. Pese o produto obtido (sabão
bruto).

4.2. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT)

Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL
de água destilada, com aquecimento para facilitar a dissolução. Acrescente 30
mL de uma solução saturada (23%) de NaCl, utilizando um banho de gelo para
facilitar a precipitação do sabão. Filtre o sabão precipitado, usando para isso,
um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo). Durante este procedimento lave o
sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e
seque o máximo possível o sabão tratado, deixando o vácuo funcionando por
aproximadamente 5 minutos.

4.3. Testes de Alcalinidade

Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois
do SALTING-OUT.
Em dois tubos de ensaio identificados, coloque em um, uma pequena
quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão
precipitado pelo NaCl (item 4.2). Dissolva ambas as amostra com
aproximadamente 2 mL de água destilada, com aquecimento para facilitar a
dissolução. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções, com fitas
de papel de pH, avaliando os valores em uma tabela de escala de pH.
Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois
de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental.

5. QUESTIONÁRIO
1. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice
de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que
compõem o triglicerídeo?
2. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos
do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos
índices de saponificação.

6. BIBLIOGRAFIA
• Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental
– Técnicas de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
• Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio
de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.
• Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois,
1973.

• McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.

• Vogel, I. Química Orgânica - Análise orgânica qualitativa, vol. 3, 3a Ed.,

Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.

ANOTAÇÕES
 PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE

1. INTRODUÇÃO
As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e
as fibrosas.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar
unidades compactas em forma de esferóides. Estas proteínas não formam
interações intermoleculares (ligações hidrogênio, por exemplo) com outras
proteínas, como acontece com as proteínas fibrosas, e são mais facilmente
solubilizadas como suspensões coloidais. Existem 3 tipos de proteínas no leite:
as caseínas, as lactoalbuminas e as lactoglobulinas.
A caseína é uma fosfoproteína, isto é, grupos fosfato estão ligados a
algumas cadeias laterais de aminoácidos, principalmente aos grupos hidroxila
de serinas e treoninas. Na verdade, a caseína é uma mistura de pelo menos
três proteínas semelhantes, principalmente alfa-caseína, beta –caseína e k-
caseína. A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado
de caseinato de cálcio. Este sal tem extrutura complexa, ele é composto por
alfa-caseína, beta-caseína e k-caseína, que formam uma micela ou uma
unidade solubilizada. A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite,
isoladas ou em combinação, porém se a k-caseína for adicionada a uma destas
ou as duas em combinação, formar-se-ão micelas e tais proteínas serão
solúveis.
O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4,6.
Portanto, ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4,6. O pH do leite é
aproximadamente 6,6; logo, a caseína tem carga negativa neste pH e é
solubilizada na forma de um sal.Com adição de ácido ao leite, as cargas
negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra
precipita.Quando o leite azeda, produz-se ácido lático pela ação de bactérias, e
o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação.

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
ISOLAMENTO DA CASEINA

• Precipitação da caseína
Coloque 4,0 g de leite em pó e 10 mL de água, no béquer de 100 mL.
Aqueça a mistura em banho maria à 40°C. Quando o le ite atingir a temperatura
de 40°C, adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%.
Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro. Após
a remoção da caseína adicione 0,2 g de carbonato de cálcio a leite que está no
béquer de 100 mL.

• Isolamento da caseína
Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo. Pese e
calcule o rendimento.

ISOLAMENTO DA LACTOSE
• Precipitação das albuminas
Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL, diretamente na chapa até
aproximadamente 75°C por cerca de 5 min. Realizar a filtração utilizando funil
comum e algodão. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose.

• Precipitação da lactose
Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado. Aqueça
essa mistura até cerca de 60 °C diretamente na plac a. Realize filtração do
líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão. Pegue o líquido filtrado e
deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana. Na próxima aula
pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo.

3. BIBLIOGRAFIA
• Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental
– Técnicas de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
• Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio
de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.

• Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois,

1973.

• McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.

• Vogel, I. Química Orgânica - Análise orgânica qualitativa, vol. 3, 3a Ed.,

Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.

ANOTAÇÕES