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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL 1

MANUAL DE LABORATORIO.

BARRANQUILLA
2000
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NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO

Para lograr un excelente desarrollo de las prácticas en el laboratorio, deben de tenerse en

cuenta la siguientes normas, y otras que el profesor le señale oportunamente :

1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar
todo el tiempo asignado.

2. Leer cuidadosamente las guías antes de cada período de trabajo y nunca llegue al
laboratorio sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor
siempre que tenga dudas.

3. No se permitirá a ningún estudiante entrar al laboratorio sin su bata, gafas de seguridad,

máscara de seguridad y manual o guía de práctica.

4. El material de trabajo es propiedad de la institución y debe ser devuelto en las mismas

condiciones en las cuales le fue entregado. El estudiante debe reponer en un lapso
máximo de dos semanas todo material que dañe o rompa.

5. Antes de iniciar su trabajo revise el material, puede estar deteriorado o inservible y se le

puede cobrar a usted. Avise al monitor si encuentra algo fuera de lo normal.

6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entréguelo limpio y

seco. Ningún estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior.

7. En todos los trabajos es indispensable la limpieza, exactitud, paciencia y el orden,

8. En el laboratorio está prohibido realizar cualquier actividad diferente a las contempladas en

la guía, salvo que exista autorización expresa del profesor. Por lo tanto no fume, no camine
innecesariamente, no juegue, etc.

9. Use los reactivos en las cantidades y concentraciones que se indican en la guía.

10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón
el resto de la experiencia.

11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie
resultados de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.

12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.

13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa.

14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a
los recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo
con las instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorización.

15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre
el reactivo pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo.
Los reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.

16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.)
avise inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe
aumentar sus precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con
extrema cautela.
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17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y
del gas.

18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una
sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias químicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para
beber en ellos.

19. La dedicación al trabajo, puntualidad, corrección en el comportamiento, limpieza en el sitio

de trabajo y la adecuada metodología empleada serán aspectos muy importantes en la
evaluación de cada práctica.

20. Nunca caliente solventes inflamables (éteres, cetonas, hidrocarburos...) aún en pequeñas
cantidades con una llama cerca, amenos que el solvente esté en un recipiente unido a un
condensador. No transfiera inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama.

21. No caliente un sistema cerrado.

22. Jamás pipeteé ácidos, bases o sustancias tóxicas con la boca.

23. No hacer vacío en recipientes de vidrio delgado.

24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina
con succión. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido
clorosulfónico, cloruro de benceno sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido
clorhídrico y sulfúrico concentrados.

25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el
agua al ácido.

EN CASO DE ACCIDENTES.

Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al
auxilio médico. Recordar que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la
misma apariencia del material frío.

En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer
esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad
personal esté ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.

Si el vestido prende fuego, es imperativo que la persona no corra si no que se acueste y de

vueltas. Con ello se sofocan las llamas y se apartan de la cabeza. El fuego debe ser sofocado
por el vecino con una toalla o cualquier prenda húmeda.

Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona
debe de evitar entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal
emergencia se le presentara a el o a su vecino.

Si le caen en los ojos reactivos corrosivos o calientes:

Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla
lavado la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e
irrigarlos con abundante agua. Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora
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puede ser peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo, la ducha
lava ojos y la ducha para fuego.

Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar
la parte afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra).

En caso de quemaduras con reactivos químicos, no es recomendable usar ungüentos grasosos

ya que estos ayudan a que el reactivo penetre en los tejidos.

COMPORTAMIENTO DE PERSONAS Y GRUPOS

La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo será el factor principal que
determine el éxito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. Debemos cultivar actitudes
tales como :

a) Seriedad.. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en
la relación con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.

b) Interés. Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. El interés
nos lleva a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstáculo que
pueda presentarse.

c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las
diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso común, en la
exposición de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden
permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase.

d) Colaboración. Actitud indispensable, que debemos convertir en hábito, tanto para el trabajo
en grupo como para cualquier otra actividad.

MANEJO DE APARATOS E INSTRUMENTOS

1. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor
como a las indicaciones de la guía. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.

2. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos, sensibles, costosos y de difícil
consecución pues, en su mayoría, no se producen en el país. Por lo tanto, todo cuidado que
tengamos con ellos redundará en nuestro propio beneficio, en bien de la institución y de
los futuros estudiantes.
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PRESENTACIÓN

L a siguiente compilación de prácticas de laboratorio para Química Orgánica 1 ha sido

desarrollada recogiendo las guías experimentales que hemos venido ejecutando en los
cursos correspondientes a la asignatura durante los últimos 2 años. Se han ensayado las
modificaciones a las prácticas habituales y, por demás, tradicionales tratando de adaptarlas al
esquema de prácticas a mediana o pequeña escala con el propósito de: a) disminuir los
riesgos de contaminación y daños a los equipos, instalaciones y personas; b) economía de
tiempo, recursos y esfuerzos; c) adecuarnos a los tiempos modernos en docencia de la
química orgánica.
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CONTENIDO

PRIMERA PARTE

Práctica 1. TEMPERATURA DE EBULLICIÓN

Práctica 2. SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN

Práctica 3. SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

Práctica 4. EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

Práctica 5. DESTILACIÓN SENCILLA

Práctica 6. DESTILACIÓN FRACCIONADA

Práctica 7. CROMATOGRAFíA EN CAPA DELGADA

Práctica 8. REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Práctica 9 OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

Práctica 10. REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA

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PRÁCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIÓN

INTRODUCCIÓN

Las moléculas de un compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas

más energéticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa. Si se coloca
un compuesto líquido en un recipiente cerrado se escaparán moléculas de la fase líquida a la
fase gaseosa y el número de ellas en esta fase aumentará hasta que la velocidad con la cual
las moléculas en la fase gaseosa reingresan al líquido sea igual a la velocidad con la cual se
escapan. En este momento el sistema se encuentra en equilibrio y la presión en la fase
gaseosa debida a las moléculas del compuesto es lo que se llama la presión de vapor del
compuesto. Esta presión de vapor depende de la temperatura a la que se halle el compuesto
líquido; como se puede observar en la figura 1 para cierto compuesto. A mayor temperatura,
mayor energía cinética de las moléculas del compuesto líquido, por lo tanto mayor tendencia a
escapar a la fase gaseosa y en consecuencia aumentará la presión de vapor.

Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se empieza a calentar paulatinamente

va aumentando su presión de vapor hasta que llega un momento en que ésta se hace igual a
la presión atmosférica. Cuando esto sucede, el líquido ha alcanzado su punto de ebullición. En
el punto de ebullición la presión de vapor contrarresta la presión atmosférica y en el seno del
líquido, al no sentirse presión, se forman burbujas permitiendo así que la vaporización ocurra
en muchos puntos dentro del líquido. En el punto de ebullición la velocidad de vaporización ha
aumentado drásticamente puesto que ocurre en la superficie y en el seno mismo del líquido.
El punto de ebullición de un líquido depende de la presión externa llamándose punto de
ebullición normal cuando la presión externa es una atmósfera. La presión externa puede
reducirse (por medio de una bomba de vacío, esto se conoce como punto de ebullición a
presión reducida), dando lugar a que el líquido bulla a una temperatura más baja que la
normal. Esto es especialmente útil en líquidos que posean altas temperaturas de ebullición.

Figura 1. Variación de la presión de vapor del agua con la temperatura.

Los puntos de ebullición se utilizan en la identificación de compuestos líquidos y aún de

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sólidos de bajos puntos de fusión. También, por su valor y por la precisión en su rango, se
utilizan como criterio de pureza en muestras de compuestos.

OBJETIVOS

• Desarrollar habilidad y destreza en la determinación de puntos de ebullición.

• Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de
ebullición.
• Determinar el punto de ebullición del agua a presión atmosférica y reducida por el método
común.
• Determinar la presión de vapor del agua en el punto de ebullición.
• Determinar la temperatura de ebullición de muestras desconocidas por el método del
capilar.

MATERIALES (EQUIPOS E IMPLEMENTOS)

1 Banda de caucho o hilo. 1 Erlenmeyer de filtración al vacio de 250

mL
1 Tubos de ensayo. 2 Capilares cerrados en un extremo.
1 Malla metálica. - Piedritas de ebullición.
1 Trípode o aro metálico con soporte. Agua.
1 Mechero y manguera. 1 Termómetro (0º - 100º C).
Glicerina o aceite mineral. Bomba de vacío.
1 Beaker pequeño o tubo de Thiele

PARTE EXPERIMENTAL

1. Punto de ebullición del agua a presión atmosférica y a presión reducida por el método del
micro-reflujo.

Arme el equipo mostrado en la figura 1. Colocar aproximadamente 100 mL de agua en un

erlenmeyer. Adicionar uno o dos pedacitos de piedras de ebullición (material poroso) para
asegurar que el líquido bulla uniformemente. Ajustar el termómetro de tal forma que el
bulbo este por encima de la superficie del líquido. Calentar el sistema gradualmente
hasta alcanzar la temperatura de ebullición. Anotar el valor cuando la temperatura
permanece constante durante unos 15 a 20 segundos.
Reemplazar el agua caliente por agua fría y conectar el desprendimiento lateral del
erlenmeyer por medio de una manguera rígida a un sistema de vacío. Hacer succión y
calentar suavemente el sistema hasta el punto de ebullición a presión reducida. Anotar el
valor de temperatura. Comparar la dos temperaturas de ebullición y estimar la presión de
vapor del agua para cada temperatura de ebullición extrapolando en la figura 2

2. Punto de ebullición por el método del capilar.

Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de
ensayo que contenga una pequeña cantidad de la muestra líquida, aproximadamente 2 mL.
El tubo de ensayo se calienta en un baño de aceite. Inicialmente se observará el
desprendimiento de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. El calentamiento debe
realizarse a una velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el
burbujeo sea constante, en este momento se detiene el calentamiento y se registra la
temperatura. Cuando dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el liquido ascienda por
este se lee nuevamente la temperatura, en este momento la presión de vapor dentro y
fuera del capilar es igual a la presión atmosférica.. La temperatura que se lea en el
termómetro será el punto de ebullición aproximado.
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Figura 2. . Aparato para punto de ebullición a presión atmosférica.

Realizar este procedimiento a 2 mL de agua y a 2 mL de un líquido problema asignado por

el profesor el cual puede ser cualquiera de las siguientes sustancias:

Sustancia Punto de ebullición normal (°C)

Acetona 56
Ciclohexano 81.4
Cloroformo 61
Metanol 65
Etanol 78

PREGUNTAS

1. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la ebullición y del punto de ebullición

corregido.

2. ¿Cuál será el punto de ebullición a 200 mm Hg de un compuesto según la figura 2?

Explique.

3. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Barranquilla con
los puntos de ebullición normales reportados en la literatura?

4. A un hidrocarburo desconocido se le midió su punto de ebullición normal y dio 81º C.

también se le midió su densidad dando 0,724. Consultando textos o manuales apropiados
identifique el hidrocarburo explicando su procedimiento.
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PRÁCTICA 2
SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN
INTRODUCCIÓN

SUBLIMACIÓN
Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de
fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la sustancia
sólida es igual a la de su transformación al estado líquido. Para tales sólidos, en la curva
presión de vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una
temperatura inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presión de vapor Px, correspondiente al
punto de fusión, Tx es superior a 760 mm.

Px X
Líquido
Presión de
vapor 760 S
A Sólido

Ts Tx
Temperatura
Figura 1. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura.

Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se
alcanza la presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a
la fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida.
Este proceso recibe el nombre de sublimación. La sublimación es usualmente muy fácil para
aquellos materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal
desventaja de la técnica de sublimación es que no es un proceso muy selectivo.

La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para
estos fines se han ideado varios montajes, uno de los más sencillo es el utilizado en esta
práctica. Se purificará por sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el
naftaleno son sustancias orgánicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor
también es producto de oxidación de muchos recursos naturales.

TEMPERATURA DE FUSIÓN
El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación de compuestos
orgánicos sólidos. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual un sólido pasa al
estado líquido. En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a
una temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de
presión pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado
muy a menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido.

Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas
intermoleculares que están presentes. Un aspecto muy importante en el análisis de la
temperatura de fusión de compuestos orgánicos es la estructura, por ejemplo la simetría de la
molécula es un factor importante, ya que entre más simétricas sea las moléculas, estas se
acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un
punto de fusión más alto.

OBJETIVOS
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• Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimación.
• Identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos orgánicos.
• Determinar el punto de fusión de sustancias puras.
• Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de
fusión.
• Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusión.

MATERIALES

a) Sublimación:
EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Tubo de ensayo.
1 Equipo de calentamiento. 1 Tapón horadado.
1 Beaker pequeño. 1 Manguera
1 Vidrio de reloj. 1 Balanza.
1 Baño de arena, aceite o de agua. REACTIVOS
1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral. Glicerina o vaselina. Hielo.
1 Espátula. Alcanfor o naftaleno contaminado.

b) Puntos de fusión:
1 Mortero con su mango. 1 Mechero y manguera.
2 Tubos capilares. 1 Termómetro (hasta 300º C).
1 Beaker pequeño. 2 Banda de caucho o hilo.
1 Malla metálica. 1 Espátula.
1 Trípode o aro metálico con soporte. 1 Vidrio de reloj.
REACTIVOS
Glicerina o aceite mineral. Muestras problema (Ver tabla).

MONTAJES Y APARATOS

Figura 2. (Arriba). Aparatos de sublimación

tipo dedo frío a) y b) enfriados por agua; c)
enfriado por hielo.

Figura 3. (Derecha). Aparato para sublimación

de alcanfor

PROCEDIMIENTOS
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a) Sublimación:
Primer método: A presión ambiente.
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco
previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre éste. Se coloca el
beaker en un baño de arena o de agua calentando cuidadosamente.

2. Terminada la sublimación se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y

se calcula el porcentaje de recuperación. Para calcular el porcentaje de naftaleno en la mezcla
se pesa el residuo no sublimado y por diferencia se determina la cantidad de naftaleno.
Comparar el porcentaje de naftaleno por ambas pesadas.

Segundo método: A presión reducida.

1. Otro montaje se arma empleando un dedo frío, el cual consiste en un erlenmeyer donde se
coloca la sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por
la boca del erlenmeyer, sujetándolo con un tapón horadado. Se conecta una manguera al
desprendimiento lateral y se hace succión para establecer el vacío. Se calienta en baño de
arena, agua o aceite.

2. Al terminar la separación, se retira el recipiente del baño calefactor y se desconecta

cuidadosamente el vacío dejando entrar lentamente aire en el recipiente. Se saca el dedo frío
(tubo de ensayo) que lleva el material purificado, se retira el material del tubo de ensayo con
espátula y se recoge sobre un vidrio de reloj o papel un papel tarado y se pesa. Calcule el % de
recuperación.

b) puntos de fusión:
1. Preparación de la muestra:
La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña cantidad de la
sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una espátula y apretar suavemente
el extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta la fricción entre el vidrio y la
muestra para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Luego se
lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios métodos que el
instructor explicará.

2. Determinación del punto de fusión de un compuesto puro:

• Monte o arme el equipo para puntos de fusión señalado en la figura XXX. Atienda las
instrucciones del profesor.
• Tome un punto de fusión aproximado para una muestra problema calentando rápidamente el
equipo sin exceso, hasta lograr la fusión.
• Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinación real
del punto de fusión. Caliente el aceite hasta unos 15º C por debajo del punto de fusión
aproximado observado previamente. Desde este punto hasta la fusión completa debe
calentarse lentamente, a un ritmo de 1 a 2º C por minuto. Anote todos los cambios
observados en la muestra, (color, textura, etc.), y el intervalo o rango de temperatura de
fusión.
• Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de líquido y la temperatura cuando todo el
sólido esté fundido, reportar este rango y el promedio como el punto de fusión de la
muestra.
Tabla 1. Valores teóricos de temperaturas de fusión de compuestos orgánicos

Punto de Punto de
Sustancia Sustancia
fusión fusión
Acetanilida 114 Ácido glutárico 98
Urea 133 α-naftol 95
Naftaleno 80,3 Ácido bencílico 151
Ácido benzoico 122 Ácido adípico 153
Ácido salicílico 158,3
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Figura 4. Equipos sencillos para la

determinación de puntos de fusión. a) con
beaker; b) disposición del termómetro y tubo
capilar; c) a la derecha, con tubo de Thiele.

PREGUNTAS

1. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión; isomorfismo; los diferentes

equipos y aparatos para la determinación de puntos de fusión (Tubo de Thiele, dispositivo
de Thomas-Hoover; de Fisher-Johns, de Mel-Temp, etc.); el calibrado del termómetro y su
importancia.

2. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de
fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el
azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión.

3. ¿Qué es temperatura eutéctica?

4. ¿Cómo se determina el punto de fusión de grasas y ceras?

5. Un químico cree que un nuevo compuesto por el sintetizado se descompone ya en el

estado líquido ligeramente por encima de su punto de fusión. Sugiera un método sencillo
para verificar la hipótesis del químico.

6. Consulta los principios fisicoquímicos en los cuales se basa la sublimación.

7. Completa un listado de 20 compuestos orgánicos, como mínimo, que puedan purificarse

mediante sublimación y da las condiciones de temperatura, vacío o no, etc.) en las cuales
se realice el proceso.
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PRÁCTICA 3
SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

INTRODUCCIÓN

La solubilidad es un parámetro determinado experimentalmente y que se define como la cantidad

de sustancia que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura determinada. Comúnmente
se refiere a la interacción de dos sustancias para formar una mezcla homogénea. De igual manera
se puede referir a soluciones insaturadas y sobresaturadas de manera relativa sin indicar la
cantidad de sus componentes. Una solución es insaturada cuando contiene una cantidad menor de
soluto de la que se puede disolver a una temperatura determinada. Las soluciones sobresaturadas
contienen una cantidad mayor de soluto disuelto que la que se podría disolver a una temperatura
determinada, estas soluciones implican un equilibrio inestable. Las soluciones saturadas implican
un equilibrio estable entre el soluto disuelto y el soluto sin disolver a una temperatura determinada.

Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente)
para formar fuerzas intermoleculares, mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para
producir una mezcla homogénea. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y
en general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento
de recristalización para purificar sólidos.

En la selección de un solvente para recristalización se debe de tener en cuenta que la solubilidad

sea alta en caliente y muy baja en frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse
la solución, el solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto de
ebullición) para ser removido fácilmente y no interaccionar con las impurezas. Cuando hay
impurezas coloreadas se puede utilizar un adsorbente selectivo como el carbón activado. Este
material se utiliza en muy pequeña cantidad ya que el exceso puede adsorber material a purificar.

OBJETIVOS
• Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios solventes y correlacionar este
parámetro con la estructura de las sustancias utilizadas.
• Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca
solubilidad en frío.
• Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad, filtración al vacío y la
selección del solvente adecuado para la cristalización.
• Estudiar las bases físicas conceptuales de la cristalización como método de purificación de
compuestos orgánicos.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS
1 Embudo de caña corta o sin caña Acetanilida o ácido benzoico impuros
6 Tubos de ensayo y gradilla. Agua destida
1 Equipo para filtración al vacío, pequeña Carbón activo
escala. Acetanilida
1 Vidrio de reloj. Ácido benzoico
1 Equipo para punto de fusión. Urea
- Papel de filtro Glucosa
1 Capilar cerrado en un extremo. Aceite cristal o glicerina
1 Equipo de calentamiento. 1-butanol
1 Baño de hielo. Etanol
Balanza. Hexano.
Bomba para filtración al vacío

PROCEDIMIENTOS
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1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Al primer tubo agregar una
pizca (lo que tome en la punta de una espátula) de acetanilida, al segundo una pizca de
urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5
gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en
cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad
completa se colocan en un baño de agua caliente. Observar y anotar los resultados
cualitativos. Repetir todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor
indique.

2. Purificación de un sólido impuro. Pesar un gramo de acetanilida o ácido benzoico impuro y

colocarla en un erlenmeyer de 125 mL, adicionar 30 mL de agua y llevar la mezcla a
ebullición. Si no se disuelve completamente la sustancia, adicionar porciones de 2 o 3 mL
de agua dejando hervir lentamente la mezcla hasta cuando todo el sólido se haya disuelto.
La ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar la pérdida de solvente por
evaporación. Cuando todo el sólido esté disuelto agregar una pizca de carbón activado y
dejar hervir lentamente durante 3 minutos. Filtrar en caliente por gravedad a través de un
embudo de tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el
papel de filtro o en el embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se
adicionan pequeñas porciones de agua caliente. El filtrado se deja enfriar en un baño de
agua y luego en un baño de hielo y agua por 5 minutos hasta que precipite todo el sólido.
Para separar el solvente se filtra al vacío en un embudo Buchner, cuando todo el líquido se
haya filtrado mantener el vacío por 3 minutos para hacer un drenaje completo. Secar los
cristales en estufa a 70 °C durante 20 minutos, pesar los cristales para calcular el
porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de fusión. Comparar con el valor
reportado en la literatura.

PREGUNTAS

1. En qué se basa, estructuralmente, el proceso de recristalización como método de

purificación?
2. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente en la
primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles?
3. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada?
4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalización en química
orgánica.
5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de
solventes, de recristalización más adecuado.
6. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización? ¿De la celita?
7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado
más empleadas?
8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización
como proceso de purificación?
9. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la
cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a
purificarse?
10. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos:
naftaleno, p-nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y benzalacetona?
11. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas. Explique
¿cómo purificaría usted el ácido por cristalización utilizando agua y acetona como una
mezcla de solventes?
 16
PRÁCTICA 4
EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

INTRODUCCIÓN

La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa un componente de

una mezcla o de una solución por medio de un disolvente. Para ello se agita la solución o
suspensión que contiene la sustancia que se va a extraer con un solvente apropiado que es
inmiscible con el primero que contiene la sustancia y en el cual la sustancia deseada es mas
soluble. El sistema se deja en reposo y los solventes forman dos capas de acuerdo a sus
densidades que pueden ser separas. La extracción puede repetirse varias veces para obtener
una mejor separación. Esta técnica es muy utilizada en el aislamiento y purificación de
muchos productos naturales como alcaloides, hormonas, colorantes, grasas, entre otros.

Cuando el soluto es parcialmente soluble en las capas de disolventes la sustancia se

distribuye entre los solventes dados. Esta distribución obedece a una constante (Kd,
coeficiente de reparto) que es proporcional a la relación de las concentraciones (C o y Ca) del
soluto en las capas orgánicas y acuosa respectivamente, o a la relación de las solubilidades So
y Sa respectivas.

Co So
Kd = =
Ca Sa

En la extracción con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeños volúmenes
es más eficiente que hacer una sola extracción con un volumen grande de solvente.

Algunos de los solventes orgánicos más utilizados en extracción son: éter, benceno, éter de
petróleo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende
de la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se
puede remover del soluto. El solvente de extracción más usado por su poderosa acción
disolvente sobre la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de ebullición es el
éter etílico, pero su gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema
por el peligro de incendio al evaporarlo.

OBJETIVOS
•
• Estudiar la técnica de extracción con solventes.
• Diferenciar entre extracción simple y extracción múltiple. y comparar su eficiencia.
• Aplicar la extracción para separar pigmentos vegetales.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS.
2 Beaker de 100 mL 1 Embudo de separación de 125 mL y su tapa
1 Aro y su nuez 4 Erlenmeyer de 50 o 100 mL y sus corchos o
tapones
1 Probeta de 50 mL 2 Erlenmeyer de 125 mL
1 Beaker de 250 mL 1 Embudo
Papel de filtro

REACTIVOS.
Cristal violeta Cloroformo
Éter de petróleo Metanol
Ácido clorhídrico concentrado Nitrito de sodio
 17
Ácido sulfúrico (1:4).

Figura 1 . (Arriba). Modo correcto de agitar un

embudo de separación.

Figura 2. (Derecha). Embudo de separación en

posición de vaciado.

PROCEDIMIENTOS

Parte A. Extracción sencilla:

La solución de cristal violeta o violeta de genciana puede ser preparada antes disolviendo 2
mg de del colorante en 1 litro de solución. Tomar 30 mL de la solución de violeta de genciana
y dividirla en dos porciones de 15 mL, guardar una porción para la parte B. Coloque una de
estas partes en un embudo de separación de 125 mL y añada 15 mL de cloroformo. Tape bien
el embudo y agite suavemente aliviando la presión, como lo indicó el profesor. Coloque el
embudo sobre el aro permitiendo que la mezcla se separe en dos capas bien definidas.
Destape el embudo y abra la llave para retirar la fase inferior en un pequeño Erlenmeyer. En
otro Erlenmeyer saque la fase superior. Distinga cuál es la fase orgánica y cuál la fase acuosa.
Rotule la fase orgánica como ESC (extracción sencilla cloroformo) y a la fase acuosa ESA
(extracción sencilla agua). Conserve estos dos contenidos para comparación posterior.

Parte B. Extracción múltiple.

La segunda fracción de la solución de Cristal violeta se extracta con tres porciones
independientes de cloroformo de 5 mL cada una. Combine los extractos de cloroformo en un
Erlenmeyer pequeño rotulado EMC (extracción múltiple cloroformo). La fase acuosa póngala
en otro Erlenmeyer rotulado EMA (extracción múltiple agua). Compare la intensidad del color
en las dos fases de cloroformo y en las dos fases acuosas.

Parte C. Extracción con una solución de hidróxido de sodio.

Disolver 0.7 gramos de ácido salicílico y 0.7 gramos de 1,4-dicloro benceno en 35 mL de éter
etílico y coloque la solución en un embudo de separación. Extracte la solución con una sola
porción de 15 mL de hidróxido de sodio al 10 %. saque la capa acuosa inferior en un
erlenmeyer y guárdela. La fase etérea colóquela en otro erlenmeyer previamente pesado y
luego evapore en una estufa el éter. Deje enfriar el recipiente y péselo. Calcule la cantidad
del sólido que se ha recuperado y luego identifíquelo tomando el punto de fusión. Punto de
fusión ácido salicílico=158 °C, 1,4-diclorobenceno=53 °C.
 18
PREGUNTAS.

1. ¿Qué diferencia hay entre coeficiente de reparto y coeficiente de distribución?

2. Explique por qué la extracción múltiple es más eficiente que la extracción sencilla.
3. Explique en qué consiste la extracción ácido base.
4. Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia de la
extracción.
5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando, a
través de la llave, el líquido que contiene?
6. ¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de un disolvente más pesado que el
agua o de un disolvente más ligero que el agua?
7. Un agua está contaminada con cantidades muy pequeñas de aceite. ¿Cómo podría
determinar el porcentaje en peso de aceite en esa agua?
8. ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el problema anterior para dosificar gasolina
en el agua? Explique.
9. Un compuesto X tiene un coeficiente de distribución de 10 entre benceno y agua. Si una
solución contiene 12 gramos de X en 100 mL de agua: a) ¿Cuántos gramos de X se extraen
con 100 mL de benceno? b) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno
pero en dos extracciones de 50 mL? c) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de
benceno per en 4 extracciones de 25 mL?
10. Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido butírico en 100 mL de agua con 50
mL de benceno a 15ªC, pasan a la fase bencénica 2,4 gramos de ácido. ¿Cuál es el
coeficiente de distribución del ácido butírico en benceno - agua a 15ªC?
11. En la preparación de anilina por reducción de nitrobenceno siempre se obtiene en el
producto final un poco de nitrobenceno que no reaccionó contaminando la anilina. ¿Cómo
haría para purificar la anilina por extracción?
12. Dar las reacciones químicas que sufre el ácido benzóico durante el proceso de extracción y
recuperación explicando el objetivo y propósito de cada una de ellas.
 19
PRÁCTICA 5
DESTILACIÓN SENCILLA

INTRODUCCIÓN
La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos
estables en su punto de ebullición. La técnica puede adaptarse también para materiales
inestables en la cercanías de sus puntos de ebullición y esta modificación (destilación al vacío)
se trabajará más adelante. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no
volátiles. Para estos fines se utiliza el aparato de destilación representado en la figura.

Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente
distinto del que se emplea para el calentamiento, se está llevando a cabo una destilación
(debe distinguirse del proceso de sublimación). Cuando se destila una sustancia pura, se
efectúa una destilación simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el
líquido en un recipiente (balón o matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a
un refrigerante donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en un recipiente
colector.

Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna
de fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de
un componente no volátil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es
exactamente cierta. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de
otra, independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de
vapor, corresponde a una destilación fraccionada. Tanto para una destilación fraccionada
como para una destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple, es decir,
un aparato sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilación
simple sólo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.

OBJETIVOS
• Capacitar al estudiante en el manejo de la técnica de destilación simple.
• Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas.
• Separar el componente principal de una bebida alcohólica o de otro tipo de sustancia que el
instructor disponga.

MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS

1 Termómetro (0-300 ºC)

1 Balón de fondo redondo con Piedritas de ebullición.
desprendimiento lateral (125 mL) 1 Agitador de vidrio
1 Condensador 1 Erlenmeyer de 125 mL.
1 Alargadera 1 Gradilla
- Tapones de corcho y caucho.
1 Mechero

REACTIVOS: Bebida alcohólica o otra sustancia indicada por el profesor.

 20
Figura 1. Montaje de equipo de destilación sencilla

PROCEDIMIENTOS

Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la dirección del flujo
de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razón por
la cual se debe tener la precaución anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a
destilar y 2 o 30 piedras de ebullición en un balón de destilación. Antes de iniciar el
calentamiento verifique con el instructor el sistema montado por usted. Ajuste el calor de tal
manera que el destilado caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la probeta y
registre la temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito
para que esto ocurriera. Mida los tiempos necesarios para recoger volúmenes de destilado
como usted desee (ejemplo 5, 10, 15, 20, etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los
datos obtenidos haga un gráfico de volumen de destilado contra tiempo de destilación

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
• Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente
a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral
(ver figura 1), de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que asciende.
• La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
• Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan
muchos líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de
corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
• No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del
balón.
• Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador, deberá suspenderse el
calentamiento, lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.
PREGUNTAS
 21

1. Consulte los fundamentos fisicoquímicos de la destilación simple.

2. Consulte los siguientes conceptos y relaciónelos con el experimento soluciones, fracción,

mezcla homogénea. Cambio físico, cambio químico, líquido homogéneo.

3. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se
alcanza el punto de ebullición?

4. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?

5. ¿Cual es la desventaja de utilizar un matraz de destilación cuya capacidad es cuatro, cinco

o más veces el volumen del líquido que se va a destilar?

6. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 ºC. Su tensión de vapor es entonces

de 36 mm. ¿Cómo podría estilar este líquido?

7. Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación, la

lectura del punto de ebullición ¿será más alta o más baja? Dese una explicación.

8. Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular
en sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.
 22
PRÁCTICA 6
DESTILACIÓN FRACCIONADA

INTRODUCCIÓN

El más común de los procedimientos de destilación es la destilación fraccionada. En el caso

más favorable para la destilación, el contaminante hierve a una temperatura muy distinta del
punto de ebullición del componente principal. Se debe grabar en la mente que incluso la
sustancia de punto de ebullición más elevado contribuirá a la fase vapor en proporción a su
propia presión de vapor y a la fracción molar de componente presente. La única forma de que
la fase vapor que cubre el líquido sea un componente puro es cuando el líquido sea una
muestra pura.

En general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70ºC,
resultará insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. Por lo general, el
empleo de una columna de destilación facilitará la destilación. No obstante, si los puntos de
ebullición de los dos componentes difieren en menos de unos 10ºC, sólo se podrán separar
mediante el empleo de un equipo especial.

Una columna de destilación permite alargar el camino entre el matraz de destilación y el

refrigerante que conduce al colector. A través de la prolongación que ofrece la columna ocurre
el proceso de vaporización y condensación (equivalente a varias pequeñas destilaciones).
Cada ciclo de vaporización-condensación es equivalente a una destilación simple. Cuantos
más de estos ciclos se suceden, más se enriquecerá el vapor en el componente más volátil,
mientras el condensado lo hará en el menos volátil, lo que conduce a una separación más
eficaz.

OBJETIVOS
• Determinar el porcentaje de un componente líquido en una muestra comercial.
• Establecer comparaciones entre la destilación sencilla y la destilación fraccionada.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1Equipo de calentamiento. 1 Probeta graduada de 5 o 10 mL
2Pinzas 1 Pipeta volumétrica de 2 mL
2Nueces dobles 1 Columna de fraccionamiento
1Balón de fondo redondo de 250 mL 2 Soportes metálicos
1Termómetro de -10ºC a 150ºC 4 Tubos de ensayo grandes
3Tapones de caucho o corchos 1 Gradilla
1Probeta graduada de 25 mL 2 Mangueras
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.

PROCEDIMIENTOS

Primera destilación:
1. Monte el aparato correspondiente a la destilación fraccionada (ver figura 1).
2. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohólica) en el balón de destilación. Añada 2 o 3
trocitos de reguladores de ebullición.
3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente
lenta hasta la parte superior del mismo.
4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de mechero para que el líquido
destile lentamente.
5. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada. Pésela
de nuevo con el destilado.
 23

Figura 1. Aparato de destilación fraccionada

Pruebas al primer destilado.

a) Coloque 1 mL de destilado sobre el vidrio de reloj y acerque un fósforo o la llama del
mechero varias veces. Observe cuidadosamente y anote sus observaciones. Mida el
tiempo de la llama producida, si la hay.
b) Determine la densidad del destilado.
c) Haga la prueba de oxidación con cromo para alcoholes y compare con etanol puro. Anote
sus observaciones. Consulte el método.
d) Mida el pH de la solución y compare con etanol puro y con agua.

Segunda destilación (Redestilación)

1. Coloque el destilado (alrededor de 30 o 40 mL) en un erlenmeyer pequeño. Añada
aproximadamente 1 gramo de óxido de calcio para absorber algo de agua. Someta el
destila-do a una redestilación.
2. Recoja un volumen exacto (2 mL) del redestilado en una probeta previamente pesada.
Pésela de nuevo con el destilado.
3. Realice las pruebas anteriores al redestilado (llama, densidad, etc.).
 24
DATOS EXPERIMENTALES

En la tabla siguiente, reporte comparativamente sus datos experimentales.

Pruebas Volumen Peso de la

Densidad Porcentaje Oxidación
obtenido fracción pH
(g/mL) de alcohol con cromo
Fracción (mL) (g)
Destilado
Redestilado

PREGUNTAS

1. Consulte las bases fisicoquímicas de la destilación fraccionada (puntos de ebullición de las

soluciones, ley de Raoult, diagramas temperatura-composición, aseótropos, punto de
ebullición mínimo y máximo, empaquetamiento de columnas, tipos de columnas y de
empacamiento, plato teórico, eficiencia de una columna, etc.).
2. Haga una comparación de las dos destilaciones (simple y fraccionada) según sus datos
experimentales.
3. ¿Por qué la columna de destilación empacada con algún material adecuado como vidrio o
viruta de acero es más eficiente que la columna sin empacar?
4. Explique por qué la columna en un aparato de destilación fraccionada debe estar en una
posición vertical.
5. Un líquido orgánico se descompone al tratar de destilarlo a presión atmosférica. ¿Cómo
haría para destilar este líquido sin que se descomponga?
6. ¿Cómo se separa una mezcla aseotrópica?
7. ¿Por qué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una columna de
fraccionamiento que no está provista de refrigerante de reflujo? ¿Ejerce esto alguna
influencia en la destilación? Explíquese.
8. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápida, entonces se
inunda la columna (el líquido condensado asciende y se mantiene en la columna) ¿Qué
influencia puede tener este fenómeno sobre la eficacia del fraccionamiento?
9. Explíquese por qué el trabajo con una relación de reflujo elevada mejora la eficacia de una
destilación a través de una columna.
 25
PRÁCTICA 7
CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA

INTRODUCCIÓN

La cromatografía de capa delgada (CCD) es uno de los métodos más ampliamente utilizados
para separar, identificar y, en algunos casos hacer el seguimiento de una reacción química. En
principio del CCD es sencilla. se produce una capa uniforme de absorbente sólido adecuado
(fase estacionaria) sostenida sobre una placa de aluminio o vidrio. Se coloca con un capilar en
el origen de la placa una mancha de solución de compuesto orgánico o mezcla en estudio, se
deja que un solvente adecuado (eluyente o fase móvil) ascienda por la capa del absorbente
por capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa directamente
en el caso de compuestos coloreados, con la ayuda de un indicador, o con luz ultravioleta
cuando la fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (químicamente inerte) el cual
produce fluorescencia al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm)
dependiendo el tipo de indicador utilizado.

Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relación al
eluyente, realizándose de esta forma la separación de los compuestos de la mezcla. A veces
es posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relación
a aquella del frente del solvente. Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del
compuesto y se define por:

El valor de Rf es una constante de cada compuesto bajo un conjunto de condiciones

definidas (eluyente, fase estacionaria, temperatura, espesor del absorbente y humedad). Los
valores de Rf se encuentran en el rango de 0 a 0.999%. La distancia se mide al centro de la
mancha.

La cromatografía de columna (CC) es otro de los métodos más efectivos utilizados para la
separación de compuestos, especialmente cuando otros métodos de separación más comunes
han resultado poco efectivos. En esta técnica cromatográfica las mezclas se resuelven
pasando una fase líquida móvil (eluyente) a través de la fase estacionaria sólida empacada en
una columna de vidrio. En la CC clásica el sistema más empleado es el de adsorción; como las
fuerzas de atracción son diferentes para los distintos compuestos, estos fluyen de arriba hacia
abajo con velocidades diferentes, los menos atraídos fluyen primero.

OBJETIVOS
 Aplicar la CCD y la CC como técnicas de separación de una mezcla de componentes.
 Comparar la eficiencia y aplicación de la CCD y CC como ejemplos de los métodos
cromatográficos.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS Y SUSTANCIAS
1 Gotero fenacetina pura
1 Lápiz o pedazo de manguera cafeína pura
2 Vidrios de reloj ácido acetil salicílico
2 placas par CCD Alúmina
2 Beakers de 20 mL Etanol
1 Gradilla Indicador de fluoresencia HF254
4 tubos de ensayo pequeños solución sulfocrómica
Iodo
Disolver 2.5 g de K2Cr2O7 En 50 mL de ácido sulfúrico al 40 %
 26

Figura 1. Diferentes tipos de cromatografía: a) de capa delgada o fina; b) de columna; c)

esquema de cromatografía líquida.

PROCEDIMIENTOS

Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Sìlica gel HF 254. Se pesan las mismas
cantidades, se dejan al aire 2 horas y se activan a 120°C durante 60 minutos. La placa se
debe marcar. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar
y se pulverizan en un mortero. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL
de metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. Se
preparan soluciones patrón de cafeína, fenacetina, y ácido acetil salicílico en metanol a una
concentración de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado
o en forma de línea ) las soluciones patrón en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solución
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge
en una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la línea límite de recorrido (10 cm), se
saca la placa y se deja secar al aire.

Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaución: no se debe observar la luz ultravioleta
directamente, puede dañar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una
por comparación. Se deben identificar los componentes del problema. Después se revela con
vapores de yodo ( hay que colocar la placa en una cámara que contenga algunos cristales de
yodo en el fondo. A continuación, se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solución
 27
sulfocrómica. Se calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con
los teóricos:

Rf cafeína 0.16
Rf fenacetina 0.45
Rf ácido acetil salicílico 0.76

PREGUNTAS

1. ¡Cuáles son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la elección de absorbente en
una separación cromatográfica determinada?
2. ¿En qué consiste la cromatografía de CCD preparativa?
3. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuántas sustancias están contaminando
su compuesto. Explique cómo lo haría utilizando cromatografía de capa delgada o de
papel.
4. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los
compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores
utilizados.
5. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y ácido sulfocrómico. Porque?
 28
PRÁCTICA 8
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se
pueden clasificar en alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran en una práctica
posterior). Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen
en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma
(σ)y se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma
y pi (π) y se denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos enlaces π. Los
hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones
de adición ya sea por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos
saturados presentan reacciones generales de sustitución por radicales libres.

Algunas de las reacciones que se utilizarán para la caracterización e identificación de los

hidrocarburos saturados e insaturados son:

C C H + Br2 luz o calor C C Br + HBr

C C + Br2 en solución de CCl4 C C

Br Br

C C + KMnO4 C C + MnO2
diluido en agua
OH OH

C C + H2SO4 H C C O-SO3H

En la caracterización de un compuesto alifático es importante observar los cambios de

coloración de los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado
un cambio químico. Es importante tener presente estos cambios cuando se realizan pruebas
de caracterización. En general una sola prueba de caracterización nunca puede garantizar
que un compuesto desconocido sea una sola clase de compuesto. Una prueba puede limitar el
número de posibilidades de tal forma que con otras pruebas adicionales se pueda caracterizar
un tipo de compuesto.

Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas
de solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto
ala estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede
ser un hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no polar y son insolubles en solventes
polares. Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en ácido sulfúrico concentrado
 29
puede tratarse de un alqueno. Estos son solubles en ácido sulfúrico concentrado ya que por
adición electrofílica de H2SO4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el
exceso de ácido sulfúrico disolviéndose en el.

OBJETIVOS.

• Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos alifáticos.

• Observar los cambios físicos y químicos como cambios de color, apariencia, evolución de
calor y solubilidad en hidrocarburos alifáticos.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS

10 tubos de ensayo para pruebas cualitativas Ácido sulfúrico concentrado (solvente)
5 goteros Tetracloruro de carbono (solvente)
Lámpara de luz ultravioleta o bombilla Solución de bromo al 5 % en CCl4
eléctrica
Solución al 2 % de KmnO 4
Ciclo hexano
Ciclo hexeno
1-propanol
Agua (solvente)

PARTE EXPERIMENTAL.

1. Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas
de ciclohexano al primero, igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de
alcohol al tercero. Agite y observe si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con
tetracloruro de carbono. Para el ácido sulfúrico remítase al numeral 4 de la parte
experimental. Nota si un compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la
solubilidad en el ácido sulfúrico. Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos..

2. Prueba con bromo:

A cada uno de tres tubos de ensayo agregue 5 gotas de hidrocarburo y del alcohol. A cada
una de estas sustancias agregue 2 gotas de solución de Br2 /CCl4, agite bien y observe. En
los tubos donde no haya decoloración. Proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla
eléctrica o una lámpara de luz ultravioleta. Compare y anote los cambios que puedan haber
ocurrido.

3. Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer):

A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol.
Agregar a cada tubo 2 gotas de solución de KMnO 4 diluido en agua, agitar y observar los
resultados.

4. Prueba del H2SO4:

A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol.
Cuidadosamente y con agitación suave agregar 5 gotas de H2SO4 concentrado. Observe si
se desprende calor y si el compuesto reacciona.
 30
Tabla 1. Hoja de datos para las distintas pruebas.

REACTIVO AGUA H2SO4 CCl4 Br2/CCl4 KMnO 4/diluido

Hidrocarburo
saturado

Hidrocarburo
insaturado

Compuesto No
hidrocarburo

Otro compuesto

PREGUNTAS:

1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico

2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en
tetracloruro al 2-buteno

3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique como se

puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte
otras pruebas que permitan diferenciarlos.
 31
PRÁCTICA 9

OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE

ALQUINOS

INTRODUCCIÓN

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos
compuestos también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie,
HC≡ CH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede
dar lugar a reacciones de adición. El enlace -C≡ C- puede adicionar dos moles de un reactivo;
eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se
detenga en la fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en
forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los
acetilenos mono sustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter
ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua.

Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de
una moléculas que ya lo contiene.

El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor
característico del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por
calentamiento, se descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:

C2H2  2 C + H2 ∆H= -226,9 kJ.

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2 C2H2 + 5 O2  4 CO2 + H2O ∆H= -2612 kJ.

El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el

laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio:

CaC2 + 2 H2O → H-C≡ C-H + Ca(OH)2

OBJETIVOS
• Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.

• Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante
de la función alquino.
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MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS

1-Embudo de adición Carburo de calcio
1 balón con desprendimiento Agua destilada
1 soporte Solución basificada de KMnO 4
2 pinzas metálicas con sus nueces Solución amoniacal de hidróxido de cobre
1 manguera Ácido clorhídrico diluido
5 tubos de ensayo con tapa Solución de bromo al 1 % en CCl4
1 gradilla

PRECAUCIONES
• Adicione el agua de bromo en la campana de extracción.
• Tenga cuidado con el manejo de las bases y los ácidos.

RIESGOS

La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el

extremo de la manguera. Mientras se realiza la recolección del gas no debe de haber llamas
ni cigarrillos prendidos cerca.

Los acetiluros metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir
estas sustancias con HCl diluido.

PROCEDIMIENTOS
1. Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se coloca una
pequeña cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con
un tapó que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al
tubo lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su
vez va a un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de
ensayo invertido y lleno de agua dispuesto para la recolección
del gas por desplazamiento del agua.

2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la

recolección del acetileno en el tubo invertido. Después de haber
llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y
tape el tubo rápidamente. En forma rápida prepare otro tubo de
ensayo par recolectar mas acetileno. Recolecte de esta forma
cinco tubos llenos con acetileno para realizar las siguientes
pruebas.

3. Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un
fósforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el
acetileno combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color
carácter de la llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera
del laboratorio ya que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas
o chispas.

4. Reacción con bromo:

Tome otro frasco con acetileno, destápelo y agregue rápidamente unos 2 mL de solución al 1%
de bromo en CCl4. Tápelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios.
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5. Reacción con KMnO4:
En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rápidamente un mililitro de solución al 1 % de
KMnO 4. tape el frasco y agite. Observe posibles cambios.

6. Reacción con cloruro cuproso amoniacal:

Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente unos dos mililitros de solución de
cloruro cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.

PREGUNTAS

1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
explique este proceso.
4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a
través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos.
este mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos
reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique
este comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4):
HC≡ CCH2CH=CH2 + Br2 
6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico
y sulfato mercúrico.
7. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan de
distinta forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y
acetileno de su reactividad?
8. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno
respecto del metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y
c) nitrato de plata amoniacal. ¿Qué característica estructural del acetileno es responsable
de su reactividad frente a estos reactivos?
9. ¿Cuál es más ácido, el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico, el etano o el etileno?
¿El etano o el acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las
respuestas.
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PRÁCTICA 10

REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA

INTRODUCCIÓN

Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de poseer
enlaces π no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se
encuentran en resonancia, confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos
aromáticos reaccionan mediante mecanismos de sustitución electrofílica.

La sustitución electrofílica sobre el núcleo aromático da origen a varios tipos de compuestos

dependiendo del tipo de electrólfilo y que son de importancia en la síntesis de derivados
aromáticos.

H2SO 4/SO 3 SO 3H sulfonación

HNO 3/H2SO 4
NO 2 nitración

Cl 2/FeCl 3
+ Cl halogenación

R-X/AlCl 3 alquilación de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl O
3 acilación de
C-R
Friedel-Crafts

Cuando se ha llevado acabo una primera sustitución en el anillo aromático, este sustituyente
actúa como orientador de una nueva sustitución sobre el anillo aromático. Existen tres
posibles isómeros para un anillo bencénico di sustituido:

E E E E

E
E
Orto Meta Para

Dentro de ciertos límites es posible obtener el isómero deseado con buen rendimiento.
Cuando el anillo aromático se encuentra sustituido, la velocidad de reacción y el producto
correspondiente a la segunda sustitución electrofílica va a depender de la naturaleza
estructural del primer sustituyente.
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Los grupos que presentan un efecto global de electrón dadores activan el anillo y lo hacen
mas reactivo con respecto a la sustitución electrofílica, y orientan a posiciones orto y para.
Los grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepción de los halógenos.

Ejemplo de algunos grupos activadores y desactivadores:

Grupos activadores Grupos desactivadores

R- -NO2
-OH -COOH
-NH2 C=O
-OCH3 -CN
-NHCOCH3 -SO3H

OBJETIVOS

• Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos aromáticos.

• Comparar la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica de compuestos
aromáticos con base en el grupo sustituyente.
• Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofílica en carbono aromático
mediante una reacción de nitración.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 erlenmeyer de 125 mL Acetanilida
3 tubos de ensayo pequeños iguales. Ácido acético glacial
Lana de hierro (esponjilla de hierro) Ácido sulfúrico concentrado
1 termómetro Ácido nítrico concentrado
1 embudo de separación pequeño Br2 / CCl4 al 20 % por volumen
1embudo de filtración al vacio Benceno
Papel filtro para embudo Buchner Äcido benzoico
Beaker pequeño Tolueno
CCl4 o CH2Cl2
Agua – hilo picado

PROCEDIMIENTOS

1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro. Adicione en el

primero 0.1 gramos de ácido benzoico y 10 gotas de CCL 4, agitar hasta alcanzar máxima
solubilidad; en el segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Luego al
mismo tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas de solución de Br2/CCl4 al 20 %v/v y una
pequeña porción de lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no presente
decoloración. Agite los tubos ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Comparar la
velocidad de reacción teniendo en cuenta la decoloración dela solución de bromo. Si al cabo
de 5-10 minutos no se observa una clara decoloración en alguno de los tubos, sumerja los
tubos en un baño de agua tibia que no exceda los 50 °C.

2. Nitración de un compuesto aromático:

Disolver con calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4.5 gramos de acetanilida en 5
mL de ácido acético glacial. Enfríe ligeramente hasta que reaparezcan cristales. En seguida
añada lentamente y con agitación 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado bien frio (baño de
hielo).
Preparar la mezcla nitrante añadiendo 2.5 mL de ácido nítrico concentrado a 3.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado frío. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y transfiérala a un
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embudo de separación pequeño.

Enfríe la acetanilida a 5°C. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la mezcla nitrante,
agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20°C. Luego deje en
reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reacción.

Vierta la solución lentamente y con agitación en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18

gramos de hielo picado. Recoger el producto por filtración al vacío. Transferir el sólido a un
vaso de precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con mas agua
para eliminar el exceso de ácido, secar tanto como sea posible.

PREGUNTAS

1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromáticos con Br2 /CCl4

2 Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno y del
fenol con relación al benceno.

3 Escriba en detalle el mecanismo de sustitución electrofílica para obtener nitroacetanilida

4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
–NHCOCH3

5 Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos
(pKa 5), pero el ácido pícrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido
trifluoracético. Explique esta característica.