KIMIA ORGANIK

Nama Percobaan : Reaksi Gugus Fungsional

Tanggal Percobaan : 13 Agustus 2010
Tujuan : Mengenal reaksi-reaksi terhadap alkohol, aldehid, keton, dan ester
Teori Singkat :

 Pembentukan Ester

Dengan kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat
dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.

Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan
dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.

Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat
dan trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan
asam fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen
etilasi dalam sintesis organik.

 Oksidasi Etanol

Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi

lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini
dikatalisis oleh enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti
asam kromat ataupun kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol
menjadi asam asetat. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi
lebih lanjut menjadi asam asetat menggunakan Pyridinium chloro chromate, PCC.

 Pembentukan Metil Salisilat

Pembentukan metil salisilat dapatt terjadi dengan reaksi antara methanol, asam
salisilat dan penambahan asam sulfat.

 Pembentukan Iodoform
Iodoform merupakan zat yang terbentuk dari iodium, NaOH, serta zat organik
seperti etanol, aseton, dan asetaldehida.
Alat
1. Rak tabung reaksi
2. Tabung reaksi
3. Penjepit tabung reaksi
4. Penangas Air
Bahan
1. Metil Alkohol / Etanol
2. Butil Alkohol
3. Aseton
4. Asetaldehid pekat
5. Asam Asetat pekat
6. Asam Salisilat
7. Asam Sulfat pekat
8. Larutan Iodium 1 N
9. Larutan NaOH 10%
10. Formalin pekat
11. Larutan Kalium-Dichormate 2%
12. Larutan Asam Sulfat 4 N
Cara Kerja
Alkohol
a. Reaksi dengan Asam Asetat

1. Dalam sebuat tabung reaksi masukkan 40 tetes etil alkohol / etanol dan 20
tetes asam asetat pekat. Kemudian tambahkan lagi 10 tetes asam sulfat
pekat yang berfungsi untuk mengikat air yang terbentuk dan mencegah
reaksi baliknya.

CH3COOH + HOC2H5  CH3COOC2H5 + H2O

Panaskan tabung reaksi ini di dalam suatu penangas air.

Perhatikan bau zat yang terjadi.

2. Masukkan 20 tetes butil alkohol dan 20 tetes asam asetat pekat ke dalam
tabung reaksi. Kemudian tambahkan lagi 10 tetes asam sulfat pekat.
CH3COOH + C4H9OH → C4H9COOCH3 + H2O
Panaskan tabung reaksi dalam penangas air.

Perhatikan bau zat yang terjadi.

b. Oksidasi Etil Alkohol

 Masukkan 40 tetes etil alkohol ke dalam tabung reaksi, tambahkan 10 tetes
asam sulfat pekat dan 5 mL larutan K2Cr2O7.
Panaskan dalam penangas air dan perhatikan :

 Bau yang merangsang dari asetaldehida

 Perubahan warna oranye menjadi hijau : Cr2(SO4)3
C2H5OH + 4H2SO4 + K2Cr2O7  K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O + CH3CHO
Reaksi Sederhana :
C2H5OH + O (dari dicromat)  CH3CHO + H2O

c. Reaksi dengan Asam Salisilat

Masukkan 2 mL metil alkohol ke dalam tabung reaksi dan 2 sendok kecil
asam salisilat, kemudian tambahkan lagi 3 tetes asam sulfat pekat.
Panaskan ke dalam penangas air dan perhatikan bau zat yang terbentuk.
Reaksi :

Asam Salisilat Metil Salisilat

d. Pembuatan Iodoform / Iodoformisasi

1. Dari Etanol / Etil Alkohol

Ke dalam 1 mL etanol tambahkan 2 mL larutan Iodium 1 N, kemudian
masukkan 1 mL atau lebih larutan NaOH 10 %, kocok sampai warna
coklatnya hilang.
Biarkan sebentar dan dan perhatikan :

 Kristal / bubuk kuning yang terbentuk

 Bau spesifik dari Iodoform
 Proses ini terjadi dalam 3 tingkatan :
CH3CH2OH + I2  CH3CHO + 2HI
CH3CHO + 3 I2  CI3CHO + 3HI
Tri-iodo-etanal
CI3CHO + NaOH  CHI3 + HCOONa
Tri-iodo-metana ( Iodoform )

2. Dari Aseton
20 tetes Aseton ditambahkan 20 tetes Iodium 1 N, kemudian masukkan lagi
1 mL atau lebih larutan NaOH 10 % kocok sampai warna coklat dari
Iodium hilang. Dinginkan dan perhatikan apa yang terbentuk.
Proses ini terjadi dalam 2 tingkatan :

+ 3 I2 + 3 NaOH  + 3 NaI + 3 H2O

+ NaOH  CH3COONa + CHI3

Iodoform

3. Dari Asetaldehida
5 tetes asetaldehida ditambahkan 10 tetes air, 2 mL larutan Iodium 1 N dan
1 mL larutan NaOH 10 %
Pengamatan

Analisa yang dikerjakan Pengamatan

a. Reaksi Alkohol dengan asam asetat

1. Etanol + Asam Asetat

Bau mirip balon karet
2. Butanol + Asam Asetat
Bau mirip tinta spidol
b. Oksidasi etanol

Etanol + H2SO4 + Kalium Bikarbonat Bau mirip buah apel

larutan berwarna hijau tua
c. Reaksi dengan asam Salisilat

Metil Alkohol + asam salisilat + H2SO4 Bau mirip sarsaparilla /

rootbeer
d. Pembuatan Iodoform

1. Etanol + Iodium 1 N + NaOH

Bau mirip bebauan di rumah
2. Aseton + Iodium 1 N + NaOH
sakit / betadine, ada endapan
kuning
3. Asetaldehida + Iodium 1 N + NaOH

Analisa Data

Alkohol direaksikan dengan dengan asam asetat membentuk senyawa ester.

Alkohol dioksidasikan membentuk senyawa aldehida.

Metanol direaksikan dengan asam salisilat membentuk asam salisilat.

Iodoform dapat dibentuk dengan iodium, NaOH, ditambah zat organik seperti etanol,
aseton, dan asetaldehida.

Kesimpulan

Terdapat berbagai jenis reaksi yang dapat dibentuk dengan senyawa-senyawa organic dan
menghasilkan senyawa yang berbeda pula.
Nama Percobaan : Perbedaan Aldehid dan Keton
Tanggal Percobaan : 13 Agustus 2010
Tujuan : Mengenal reaksi-reaksi terhadap alkohol, aldehid, keton, dan ester
Teori Singkat :

 Tollen
Aldehid dan keton adalah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat
pada karbon karbonil, sedangkan aldehid mempunyai sekurangnya satu atom
hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Keton tidak mudah dioksidasi
tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Aldehid dapat
dioksidasi oleh zat pengoksida yang sangat lembut, seperti Ag+ dan Cu+. Reagensia
Tollen digunakan sebagai ragensia uji untuk aldehid. Aldehid itu dioksidasi
menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollen direduksi menjadi
logam Ag. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding dalam
tabung reaksi.

 Fehling

Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang
digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH
dan KNa tartarat).

Reaksi yang terjadi dalam uji fehling adalah :

Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada sampel terbongkar
ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH- membentuk asam karboksilat. Cu2O
(endapan merah bata) yang terbentuk merupakan hasil sampingan dari reaksi
pembentukan asam karboksilat.
Alat
5. Rak tabung reaksi
6. Tabung reaksi
7. Penjepit tabung reaksi
8. Penangas Air
Bahan
1. Larutan Fehling A dan B
2. Larutan AgNO3 5%
3. Larutan Amonia 25% (pekat)
4. Formalin pekat
5. Larutan NaOH 10%
6. Etil alcohol
7. Aseton

Cara Kerja
Aldehid dan Keton

a. Reduksi Larutan Perak – Beramoniak / Tollen

1. Dalam tabung reaksi campurkan 2,5 mL larutan AgNO3 5 % dengan

ammonia pekat tetes demi tetes. Setiap kali penambahan dikocok sebentar.
Amonia ditambahkan terus sampai endapannya larut. Setelah itu
ditambahkan larutan NaOH 10 % 1 tetes, jika dengan penambahan ini
masih timbul endapan, tambahkan kembali ammonia sampai endapan
kembali hilang.
2. Larutan yang baru dibuat dibagi menjadi tiga bagian menjadi tabung reaksi
I, II, dan III.
Tabung I : tambahkan 5 tetes alkohol
Tabung II : tambahkan 5 tetes formalin
Tabung III : tambahkan 5 tetes aseton
Panaskan ketiga tabung di atas dalam penangas air dan perhatikan
perubahan yang terjadi.
Reaksi :
RCHO + 2 Ag(NH3)2OH  RCOOH + 2 Ag + 4 NH3 + H2O
Atau
 RCHO + Ag2O  RCOOH + 2 Ag ( cermin perak )

b. Reduksi Larutan Fehling

1. Campurkan 1,5 mL Fehling A dan 1,5 mL Fehling B

Fehling A = CuSO4 7 %
Fehling B = NaOH 12 % dan K.Na.Tartrat 34 %
Dalam pemakaian Fehling A dan B dicampur dalam perbandingan yang
sama. Dalam hal ini larutan Fehling akan mengoksidasi aldehid menjdai
asam dan ion Cu2+ yang berwarna biru direduksi oleh aldehid menjadi
endapan merah bata dari Cu2O.
COOK COOK
H C OH + CuSO4  H C O + H2SO4
Cu
H C OH H C O
COONa COONa
K Na Tartrat Cupri Kalium Natrium Tartrat

Note : Penambahan larutan K.Na.Tartrat pada larutan Fehling

mencegah terbentuknya endapan Cu(OH)2.
2. Larutan yang baru dibuat dibagi menjadi tiga bagian menjadi tabung reaksi
I, II, dan III.

Tabung I : tambahkan 5 tetes alkohol

Tabung II : tambahkan 5 tetes formalin
Tabung III : tambahkan 5 tetes aseton
Panaskan ketiga tabung di atas dalam penangas air dan perhatikan
perubahan yang terjadi.

Reaksi :
RCHO + 2CuO + NaOH  ROONa + Cu2O + H2O
RCHO + CuO  RCOOH + Cu2O
Pengamatan

Analisa yang dikerjakan Pengamatan

a. Reduksi larutan Tollen

1. Alkohol + Tollen Tak ada cermin perak

2. Formalin + Tollen Ada cermin perak

3. Aseton + Tollen Tak ada cermin perak

b. Reduksi larutan Fehling

1. Alkohol + Fehling Tak ada cermin perak

2. Formalin + Fehling Ada cermin perak

3. Aseton + Fehling Tak ada cermin perak

Analisa Data

Baik Tollen maupun Fehling, kedua bereaksi dengan Formalin / aldehida, sedangkan zat
organic lain tidak.

Kesimpulan

Aldehida dapat dibedakan dengan aseton dengan berbagai cara, salah satunya Tollen dan
Fehling.