ANTOSIANIDIN MENGINDUKSI APOPTOSIS PADA

SEL LEUKEMIA PROMYELOCYTIC MANUSIA (HL-60)

Hou, D., et.al., (2003)

ABSTRAK

Hari, Tanggal : Rabu, 21 April 2004

Dosen Pembimbing : Dr. Dessy Natalia

Antosianidin adalah inti aglikon dari antosianin, yang menyebabkan warna merah, biru, dan
violet pada banyak buah dan sayuran. Efek anti kanker antosianidin dipelajari dengan
menggunakan sel leukemia manusia (HL60) sebagai model. Antosianidin dengan struktur
orto-dihidroksifenil pada cincin B dapat menginduksi apoptosis. Hal ini menandakan bahwa
struktur orto-dihidroksifenil pada antosianidin mempunyai peranan penting dalam
menginduksi apoptosis. Delfinidin, antosianidin dengan dua gugus orto-dihidroksifenil pada
cincin B, merupakan penginduksi yang paling potensial. Percobaan lebih lanjut menunjukkan
bahwa antosianidin dengan struktur orto-dihidroksifenil pada cincin B, dapat menginduksi
produksi hidrogen peroksida intrasel pada sel HL-60.

Pustaka : Hou, D, et.al., Anthocyanidins Induce Apoptosis in Human Promyelocytic Leukemia

Cells : Structure-activity Relationship and Mechanism Involved, Int. Journal of Oncology,
2003, (23), 705 - 712

Jenis Antosianidin
 Sel Leukemia Manusia (HL-60)

Apoptosis (Kematian Sel Terprogram)

Slide Presentasi
Antosianin lagiiiiii
Posted on October 17, 2010 by yissaprayogo

Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan.
Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan
semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus
hidroksil atau dengan metilasi. Antosianin tidak mantap dalam larutan netral atau basa. Karena
itu antosianin harus diekstraksi dari tumbuhan dengan pelarut yang mengandung asam asetat atau
asam hidroklorida (misalnya metanol yang mengandung HCl pekat 1%) dan larutannya harus
disimpan di tempat gelap serta sebaiknya didinginkan. Antosianidin ialah aglikon antosianin
yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. Antosianidin terdapat enam jenis secara
umum, yaitu : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan delfinidin.
 Antosianidin adalah senyawa flavonoid secara
struktur termasuk kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal sebagai antosianin. Nama ini
berasal dari bahasa Yunani antho-, bunga dan kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan
pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan oleh pH dari lingkungannya. Senyawa paling
umum adalah antosianidin, sianidin yang terjadi dalam sekitar 80 persen dari pigmen daun
tumbuhan, 69 persen dari buah-buahan dan 50 persen dari bunga.

Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan antosianin. Bagian bukan gula dari
glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merupakan suatu tipe garam flavilium. Warna
tertentu yang diberikan oleh suatu antosianin, sebagian bergantung pada pH bunga. Warna biru
bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni
sianin. Dalam sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam cornflower
biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu
gugus fenolnya. Dalam hal ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa.

Istilah garam flavilium berasal dari nama untuk flavon, yang merupakan senyawa tidak
berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning.

Dalam pengidentifikasian antosianin atau

flavonoid yang kepolarannya rendah, daun segar atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi
harus digerus dengan MeOH. Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti dari warna larutan.
Flavonoid yang kepolarannya rendah dan yang kadang-kadang terdapat pada bagian luar
tumbuhan, paling baik diisolasi hanya dengan merendam bahan tumbuhan segar dalam heksana
atau eter selama beberapa menit.

Stabilitas Antosianin

Antosianin secara umum mempunyai stabilitas yang rendah. Pada pemanasan yang tinggi,
kestabilan dan ketahanan zat warna antosianin akan berubah dan mengakibatkan kerusakan.
Selain mempengaruhi warna antosianin, pH juga mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam
suasana asam akan berwarna merah dan suasana basa berwarna biru. Antosianin lebih stabil
dalam suasana asam daripada dalam suasana alkalis ataupun netral. Zat warna ini juga tidak
stabil dengan adanya oksigen dan asam askorbat. Asam askorbat kadang melindungi antosianin
tetapi ketika antosianin menyerap oksigen, asam askorbat akan menghalangi terjadinya oksidasi.
Pada kasus lain, jika enzim menyerang asam askorbat yang akan menghasilkan hydrogen
peroksida yang mengoksidasi sehingga antosianin mengalami perubahan warna.

Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan biasanya dijumpai pada bunga, buah-buahan
dan sayur-sayuran. Dalam tanaman terdapat dalam bentuk glikosida yaitu membentuk ester
dengan monosakarida (glukosa, galaktosa, ramnosa dan kadang-kadang pentosa). Sewaktu
pemanasan dalam asam mineral pekat, antosianin pecah menjadi antosianidin dan gula. Pada pH
rendah (asam) pigmen ini berwarna merah dan pada pH tinggi berubah menjadi violet dan
kemudian menjadi biru. Pada umumnya, zat-zat warna distabilkan dengan penambahan larutan
buffer yang sesuai. Jika zat warna tersebut memiliki pH sekitar 4 maka perlu ditambahkan
larutan buffer asetat, demikian pula zat warna yang memiliki pH yang berbeda maka harus
dilakukan penyesuaian larutan buffer.

Warna merah bunga mawar dan biru pada bunga jagung terdiri dari pigmen yang sama yaitu
sianin. Perbedaannya adalah bila pada bunga mawar pigmennya berupa garam asam sedangkan
pada bunga jagung berupa garam netral. Konsentrasi pigmen juga sangat berperan dalam
menentukan warna. Pada konsentrasi yang encer antosianin berwarna biru, sebaliknya pada
konsentrasi pekat berwarna merah dan konsentrasi biasa berwarna ungu. Adanya tanin akan
banyak mengubah warna antosianin. Dalam pengolahan sayur-sayuran adanya antosianin dan
keasaman larutan banyak menentukan warna produk tersebut. Misalnya pada pemasakan bit atau
kubis merah. Bila air pemasaknya mempunyai pH 8 atau lebih (dengan penambahan soda) maka
warna menjadi kelabu violet tetapi bila ditambahkan cuka warna akan mejadi merah terang
kembali. Tetapi jarang makanan mempunyai pH yang sangat tinggi. Dengan ion logam,
antosianin membentuk senyawa kompleks yang berwarna abu-abu violet. Karena itu pada
pengalengan bahan yang mengandung antosianin, kalengnya perlu mendapat lapisan khusus
(lacquer).

Review Singkat Komponen Bioaktif Cabai

Posted on July 17, 2010 by yissaprayogo
 Cabai merah (Capsicum annuum) merupakan tanaman yang
termasuk dalam keluarga solanaceae dan merupakan tanaman asli Amerika Tropik. Cabai merah
menyebar dari Meksiko sampai bagian utara Amerika Selatan. Kini tanaman ini dikenal hampir
di seluruh negara beriklim tropis .

Cabe merah bersifat panas dan merupakan stimulan untuk meningkatkan nafsu makan. Di
samping itu juga berkhasiat sebagai diaforetik atau perangsang keringat, peluruh kulit dan
sebagai obat gosok. Cabe merah berkhasiat tonik, stimulan kuat untuk jantung dan aliran darah.
Juga antirematik, menghancurkan bekuan darah atau antikoagulan, stomakik, perangsang kulit,
peluruh liur dan peluruh kencing.

Cabai merah mengandung kapcaisin, hidrokapsaisin, vitamin A,

vitamin C, zat warna kapsantin serta karoten. Cabai merah juga mengandung beberapa jenis
mineral seperti fosfor, zat besi, kalium, kalsium dan niasin (Prajnanta 2002). Cabai merah
tersusun atas beberapa senyawa kimia dimana air adalah komponen dengan jumlah terbesar.
Komposisi kimia cabai merah selengkapnya dapat dilihat pada Tabel 1. Konsentrasi cabai merah
sebesar 20% (b/v, bk) dalam bumbu rendang efektif menghambat pertumbuhan flora mikroba
maupun B. Cereus dalam sistem pangan selama 6 jam .
 Cabai rawit rasanya pedas, sifatnya panas, masuk
meridian jantung dan pankreas. Tumbuhan ini berkhasiat tonik, stimulan kuat untuk jantung dan
aliran darah, antirematik, menghancurkan bekuan darah (antikoagulan), meningkatkan nafsu
makan (stomakik), perangsang kulit (kalau digosokkan ke kulit akan menimbulkan rasa panas,
sehingga banyak digunakan sebagai campuran obat gosok), peluruh kentut (karminatif), peluruh
keringat (diaforetik), peluruh liur, dan peluruh kencing atau diuretik .

Fenol dan Metode Penetapan Kadar Fenol

Posted on May 21, 2010 by yissaprayogo

PENDAHULUAN

DEFINISI

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas.
Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang
berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin
aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering bergabung
dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa golongan polimer penting
seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang
cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan
dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan
yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan
pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses
Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan
sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan
antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal
sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral,
misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput
liar, dan lainnya.

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang
terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering
digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di
kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara
penyuntikan kevena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat
mengakibatkan kematian langsung.

SIFAT KIMIA

• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karena
gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat
dipersamakan dengan alkanol tersier.

• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam
fenolsulfonat ( o atau p).

• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6
trinitrofenol atau asam pikrat.

• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :

Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
SIFAT FISIKA

• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat
antiseptic

• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot
molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran
fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air
disebut air karbol atau asam karbol.

JENIS SENYAWA FENOL

Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :

 berdasarkan jalur penbuatannya :

1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat

2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat

3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu
senyawa-senyawa flavonoid.

Contoh –contoh senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana

2. Lignan, Neolignan, Lignin

3. Stilbena

4. Naftokinon

5. Antrakinon

6. Flavonoid

7. Antosian

8. Tanin

9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

PERANAN SENYAWA FENOL

Beberapa peranan senyawa fenol

1. Lignin merupakan bahan dinding sel.

2. Antosianin sebagai pigmen bunga

3. Peranan yang masih merupakan dugaan

• Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.

• Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam
fotosintesis.

4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks

dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya
mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.

6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.

PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL

Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap berbagai ekstrak

dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui golongan senyawa polifenol,
selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-senyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas
dan spektrofotometer UV.

Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin, dan

leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas didapat tannin galat
dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan kromatografi kertas preparatif yang
dikarakteristik dengan spektrofotometer UV diduga adanya flavon atau flavonol.

 ANALISIS SENYAWA FENOL

Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah dengan menggunakan larutan besi
III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi dengan penambahan
nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau
hitam dengan senyawa fenol.

Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman

• Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat yang larut
dalm eter.

• Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat sebagai fraksi
yang tidak larut dalam alcohol dari daun.

• Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam alcohol.

 Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan

 Hidrokuinon paling banyak terdapat.

 Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit dalam
tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat

Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan kelarutannya dalam natrium
bikarbonat ( NaHCO3).

Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat
diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada
alkohgol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium
Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat
mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi

 BIOSINTESIS

• Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :

1. Jalur asetat malonat

2. Jalur sikimat

3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.

• Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.

• Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui jalur sikimat.

 METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT

Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan KLT. Senywa
tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak
alcohol

• Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan
NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol.

• Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.

• Ekstraksnya diuapkan sampai kering.

• Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

 METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKT

Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol) dalam air
dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik secara langsung
maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat
pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama.
Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis
maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan
dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair maupun
padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat
pernisahan dan menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan
derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr),
te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih
baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan
senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah
dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara
KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik,
kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat
senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh
variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka banding distribusi (D).
 REAKSI WARNA

1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat

+ 3HONO2p

Fenol 2,4,6-trinitro fenol

2. Reaksi Millon

Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila pereaksi
ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah
menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena
terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna.

3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.

4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol

5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan
sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat
hasilnya

Senyawa berwarna dan zat warna

Alam kaya akan warna. Beberapa warna, seperti warna buluh burung kolibri ataupun merak,
timbul dari difraksi cahaya oleh struktur yang unik dari bulu itu. Namun, kebanyakan warna
alam disebabkan oleh absorpsi panjang-panjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa
organik.

Beberpa kromofor:
Sebelum dikembangka teori transisi elektro, orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe
struktur organik menimbulkan warna, sedangkan tipe yang lain tidak. Struktur parsial yang perlu
untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut
kromofor.

Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Gugus ini disebut
auksokrom. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani
transisi π---> π*, tetapi dapat menjalani transisi electron n. (Fessenden And Fessenden)

Beberapa auksokrom:

-OH -OR -NH2 -NHR -NR2 -X

Dalam pembahsan berikut mengenai senyawa berwarna alamaiah maupun zat warna, perhatikan
adanya kromofor dan auksokron ini.

Beberapa senyawa berwarna alamiah

Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. Junglon (junglone)
ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari).
Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon; zat ini terdapat dalam enai India,
yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. Suatu antrkuinon yang khas, asam karminat,
merupakan pigmen merah utama cochineal, suatu jenis serangga (kepik; Coccus catli L), yang
diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. Alizarin adalah zat warna
lain dari kelas antrakuinin.
Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin.
Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam
flavilium. Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin, bergantung pada pH bunga.
Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang
sama yakni sianin. Dan sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam
camflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari
salah satu gugus fenolnya.

Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon, yang merupakan senyawa yang tak berwarna.
Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning. (Latin: flavus, “kuning”).

Zat Warna
Suatu zat warna ialah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk memberi warna kesuatu
objek atau suatu kain. Sejarah zat warna bermula pada zaman prasejarah. Indigo merupakan zat
warna tertua; zat ini digunakan oleh orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu. Ungu
Tirus yang diperoleh dari siput Murex dijumpai de dekat kota Tirus, digunakan oleh orang
Romawi untuk mewarnai jubah maharaja. Alizarin disebut juga merah Turki, diperoleh dari akar
pohon madder dan dalam abad 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris.

Terdapat banyak sekali senyawa organik berwarna; namun hanya beberapa yang sesuai untuk zat
warna. Agar dapat digunakan sebagai pewarna, senyawa itu harus todak luntur (tetap pada kain
selama pencucian).untuk zat tersebut harus terikat pada kain dengan satu atau lain cara. Suatu
kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa, sukar untuk diwarnai
karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna. Namun kain
ini dapat diwarnai dengan berhasil dengan memasukkan suatu kompleks logam-zat warna
kedalam polimer itu. Mewarnai kapas (selulosa) lebih mudah karena ikatan hydrogen antara
gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan mengikat zat warna itu pada
pakaian. Serat polipeptida, seperti wol atau sutera, merupakan tekstil yang paling gampang
untukvdiwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan
molekul zat warna.

Suatu zat warna langsung ialah zat warna yang diaplikasikan lansung ke kain dari dalam suatu
larutan (air) panas. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar, seperti dalam
serat peptide, maka dengan memasukkan suati zat warna, baik dengan suatu gugus amino
maupun dengan suatu gugus asam kuat akan menyebabakan zat warna itu tidak luntur. Kuning
Martius adalah suatu zat warna langsung yang lazim. Gugus fenol yang asam dalam kuning
Martius bereasi dengan rantai samping yang basa dalam wol ataupun sutera.

Suatu zat warna tong (vat dye) adalah suatu zat warna yang diaplikasikan pada tekstil dalam
bentuk terlarut. Baju biru yang dikirim oleh orang-orang Perancis kepada orang amerika dalam
Revolusi Amerika diwarnai dengan indigo, suatu zat warna tong ang lazim. Indigo diperoleh dari
fermentasi suatu tumbuhan woad (Isatis tincoria) di Eropa barat atau tumbuhan spesi indigofera,
yang tumbuh di negeri-negeri tropis. Kedua tanaman ini mengandung glukosida indikan, yang
dapat dihidrolisis menjadi glukosa dan indoksil, suatu prekursor (zat pendahulu) yang tak
berwarna dari indigo. Tekstil direndam dalam campuran fermentasiyang mengandung indoksil,
kemudian ibiarkan kering di udara. Oksida indoksil oleh udara menghasilkan indigo yang tidak
larut dan berwarna biru. Indigo mengendap dalam bentuk cis, yang mengalami isomerisasi
sertamerta menajadi isomer-trans.

Suatu zat warna mordan (mordant) adalah zat warna yang dibuat tak larut pada suatu tekstil
dengan mengkomplekskan atau menyepit (chelation) dengan suatu ion logan , yang disebut
mordan (mordant: Latin : mordere, “menggigit”). Mula-mula tekstil itu di olah dengan suatu
garam logam (seperti Al, Cu, Co, atau Cr), kemuian diolah dengan suatu bentuk larut dari zat
warna itu. Reaksi penyepitan pada permukaan tekstil akan menghasilkan zat warna permanen.
Salah satu zat warna mordan tertua ialah alizarin, yang membentuk warna berlainanbergantung
ion logam yang digunakan. Misalnya, alizarin memberikan suatu warna merah-mawar dengan
Al3+ dan warna biru dengan Ba2+.
Zat warna azo merupakan kelas zat yang terbesar dan terpenting; jumlahnya mencapai ribuan .
dalam pewarnaan azo, mula-mula tekstil itu dibasahi dengan senyawa aromatik yang
terakaktifkan terhadap subtitusi elektrofilik, kemudian iolah dengan suatu garam diazonium
untuk membentuk zat warna.
Sumber: Fessenden and Fessenden. Kimia Organik Jilid 2