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ISOMERIA PLANA
01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que:
a) são isômeros.
b) têm mesmas propriedades químicas.
c) são líquidos a 25oC.
d) podem ser usados como anestésico.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.
02) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
a) 1- butino.
b) 2 -butino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.
03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a) metano e metanol.
b) etano e butanol.
c) propano e butanol.
d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais
perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o
CFCl3:
a) apresenta 3 isômeros.
b) apresenta 4 isômeros.
c) apresenta 5 isômeros.
d) apresenta 11 isômeros.
e) não apresenta isômeros.
05) O ciclopropano é isômero do:
a) ciclobutano.
b) metil ciclopropano.
c) propano.
d) propeno.
e) propino.
06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
07) O metil ciclopropano é isômero do:
a) metil-propano.
b) 1-butino.
c) 2-butino.
d) ciclobuteno.
e) ciclobutano.
08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.
0 0 São isômeros.
1 1 Pertencem à mesma função química.
2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos são aromáticos.
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.
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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque:
|
a) São de mesma função. OH
b) Possuem a mesma fórmula molecular.
c) Possuem os mesmos elementos.
d) Ambos possuem o grupo funcional OH.
e) Ambos são compostos orgânicos.
10) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão corretas:
a) todas.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e II.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 CH 3
H 3C C CH 2 C C H3
CH3 H
a) n-pentano.
b) n-hexano.
c) n-heptano.
d) n-octano.
e) n-nonano.
12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo
1 2 3
é INCORRETO afirmar:
a) 2 e 3 representam um único composto.
b) 1 e 2 representam compostos isoméricos.
c) 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto.
d) 2 e 3 são estruturas de ressonância.
e) 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.
13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH 3 (IV) H C CH 2 C H2 CH
3 3
(II) H C CH CH 3 (V) H C
3 CH 2 CH CH
3 3
CH 3
CH 3
(III) H C CH 2 CH CH 2
3
16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível
doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano
(C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o:
a) ciclopropano.
b) metil-butano.
c) propeno.
d) metil-propano.
e) ciclobutano.
20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam, no
entanto propriedades físicas e químicas diferentes. Analise o quadro:
a) isômeros.
b) isólogos.
c) isótonos.
d) isóbaros.
e) isótopos.
C O C
24) (Acafe/SC/Janeiro/2002) – Considere a fórmula molecular C4H10O. A alternativa que indica o número de
éteres acíclicos diferentes, que podem ser representados através da fórmula dada, é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 5
e) 4
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25) (Uni-Rio/RJ/1995) O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56,
que apresenta somente ligações sigma, é:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
26) (PUC/RJ/1997) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos contendo o anel
ciclopropano é:
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 6.
ISOMERIA DE CADEIA
28) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de
isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b) n-propilamina e metil etilamina.
c) 1 butanol e 2 butanol.
d) metóxi-propano e etóxi-etano.
e) propanóico e metanoato de etila.
31) (Med. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que
exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b) n – propilamina e metil – etilamina.
c) 1-butanol e 2-butanol.
d) metoxipropano e etoxietano.
e) propanóico e metanoato de etila.
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32) (UFRJ/RJ/1995) Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações
numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
diagrama:
1 2
1 2
E P
T R
3 B U A N O
N P
4 C E O N A
I N
C O
O
NH
2
a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) cadeia.
e) tautomeria.
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36) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. Temos o
iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada.
Dadas às estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
OH OH
OCH 3 OCH 3
CH2 CH C H2 CH CH CH
3
37) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação
de um número de isômeros de posição igual a:
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
38) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. Quantos isômeros planos de
posição existem nessa substância?
Cl
Cl
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
39) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. A
exemplo, os xilenos são isômeros de:
a) cadeia.
b) compensação.
c) função.
d) posição.
e) condensação.
H C C H C H C H e H C CH CH 2C H 2 CH
3 3 3 3
OH OH
41) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um
processo de isomerização, no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de
alcanos também podem ser isomerizadas, utilizando-se um catalisador, como o cloreto de alumínio
AlCl3 a 100ºC. Veja, por exemplo, a isomerização do butano.
AlCl3
H3C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH(CH3) – CH3
42) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático, o dimetil benzeno possui:
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.
43) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é:
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.
44) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula
molecular C8H10 é:
a) 8.
b) 5.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
45) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais
orgânicos. Dadas as aminas:
H 3C CH 2 NH CH
2
CH 3 e H 3C CH 2 CH
2
NH CH 3
46) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea
denomina-se:
a) isomeria de compensação.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de função.
d) isomeria de cadeia.
e) tautomeria.
47) Os compostos abaixo apresentam isomeria de:
O O
H 3C CH 2 C e H 3C C
O CH 3 O CH2 CH 3
a) função.
b) posição.
c) cadeia.
d) metameria.
e) tautomeria.
48) (UFF/RJ/1ªFase/1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) metameria
e) funcional
49) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidroximetil benzenos de fórmula
molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria de:
a) função e cadeia.
b) cadeia e tautomeria.
c) cadeia e posição.
d) posição e função.
e) função e metameria.
C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH
a) cadeia.
b) função.
c) compensação.
d) posição.
e) metameria.
51) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos:
CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH
a) compensação.
b) posição.
c) cadeia.
d) ótica.
e) função.
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52) A substância encontrada no queijo velho, no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. A
substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha:
53) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito empregado como anestésico.
Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que
apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico.
a) etanoato de etila.
b) 1 butanol.
c) butanóico.
d) butanona.
e) butanal.
54) (PUC/MG/2001) "A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça."
(Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) propanona.
55) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes
com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e butanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
e) 1-butanol e propanal.
O O
CH C C C H3
2 H 3C
H 3C CH 2 OH
CH 2 O
(I) (II)
57) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa, em queijo
velho e na transpiração humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de
alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou maçã. Qual dos compostos a seguir,
quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou maçã?
a) CH3(CH2)2COOH.
b) CH3COCOCH3.
c) CH3COOC2H5.
d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) C4H7COOH.
58) O álcool benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,
CH 2 OH CH O C H3
3
OH
São isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
59) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. Essas
moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos açúcares presentes,
cujas estruturas estão representadas abaixo:
(A ) (B) (H)
CH2OH CH2OH H
O O O
OH H OH H H H
H H CH3
OH H OH H H OH
H OH H OH OH OH
H NH H OH OH H
C CH3
O
60) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica, C6H12O2, o que
caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango:
CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
a) de cadeia.
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) tautomeria.
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TAUTOMERIA
62) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H 3C C CH e H C C CH 3
3 2
O OH
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) óptica.
63) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são, respectivamente:
H3C C CH e H C C CH 3 CH2 CH 2 e OH
3 2
OH C2 H 5
O OH
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e compensação.
c) funcional e compensação.
d) tautomeria e função.
e) cadeia e posição.
64) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como:
O
> OH
<
a) ressonância.
b) reação ácido-base.
c) reação de oxi-redução.
d) tautomeria.
e) hidrólise.
65) (Fuvest-SP) A substância “A”, na presença de luz solar, transforma-se na substância “B” que, por sua
vez, no escuro, se transforma em “A”.
A
C R
luz O no
OH escuro
solar
C R
B
OH
O
66) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. A
alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é:
a) éter etílico e éter metilpropílico.
b) ciclobutano e metil ciclobutano.
c) propanona e 2-propenol.
d) éter metílico e álcool etílico.
e) dietilamina e metilpropilamina.
HC CH + H 2O
H g SO 4
H 2 SO 4 [ CH 2 CH
OH
]
O
CH 3 C
H
69) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:
71) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos:
(I) H C C H2 CH2 CH2 NH2 e H C CH CH2 CH 3
3 3
NH2
(II) H C NH CH2 CH2 CH3 e H 3 C C H2 NH CH2 CH3
3
CH 3
72) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga inalante prejudicial à
saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que
causam dependência, problemas físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria
deste composto, considere o esquema:
H3 C CH 2 O CH 2 CH 3
isomeria de isomeria de
função compensação
Os compostos I e II são, respectivamente,
a) butanona e metoxipropano.
b) butanona e 1-butanol.
c) 1-butanol e metoxipropano.
d) 2-butanol e butanona.
e) 2-metil propanona e propanal.
H 3C CO CH2 CH2 CH
3
2-pentanona
75) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.
1ª lista 2ª lista
Isomeria Pares
1. De cadeia etóxi-propano e metóxi-butano
2. De função etenol e etanal
3. De posição etanoato de metila e ácido propanóico
4. De compensação 1-propanol e 2-propanol
5. Tautomeria n-pentano e neopentano
76) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria:
Fórmulas Isomeria
A. ( C H 3 ) 3 C H e CH 3 ( CH 2 ) 2 CH 3 1. Posição
e 2. Cadeia
B. CH 3 C H 2 CH 3
3. Função
C. CH 3 C OO CH 3 e C H 3 C H 2 C OO H
e
D. CH3 CH3
C H3 C H3
Fu n çõ es
d i f er en t es
Com
I so m er i a eq u i l íb r i o
p l an a
C ad ei as p r i n ci p ai s
d i f er en t es
M esm a cad ei a
M esm a
p r i n ci p al
f u n ção
D i f er en t es p o si çõ es
d o h et er o át o m o
79) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na
industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se:
I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano.
II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano.
III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano, ocorre a isomeria de posição.
IV) O etanal e o etenol são tautômeros.
Apenas são corretas afirmações:
a) I, II e III.
b) I, II e IV.
c) II, III e IV.
d) I e III.
e) III e IV.
80) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a
seguir, na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. A ligação que apresenta
isomeria geométrica é:
1 O 2 3 5
CH 2 CH CH CH 2 CH 3
4
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
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81) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão, considere a fórmula apresentada, que é de um produto
extraído da mamona, muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene.
H H
C C
H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 ( CH 2) 7 COOH
A presença de uma ligação C = C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um isômero do
tipo:
a) geométrico.
b) cadeia.
c) função.
d) compensação.
e) tautômero.
83) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans?
a) CH3 – CH3.
b) CH2 = CH2.
c) CHCl = CHCl.
d) CCl2 = CH2.
e) CH ≡ CH.
84) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos,
analise-as e conclua.
0 0 O álcool anidro é obtido em laboratório, através da reação do etanol (96ºGL) com cal
virgem, seguida de uma destilação.
1 1 Na transformação de açúcar em etanol, a sacarose é submetida às reações de hidrólise
e fermentação alcoólica aeróbica, sendo esse processo acompanhado de grande
liberação de energia.
2 2 O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila, e a única diferença
entre esses compostos é que nos fenóis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do
anel aromático, o que não ocorre com os álcoois.
3 3 Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria
muito comum em compostos acíclicos, denominado isomeria de função.
4 4 Uma das condições essenciais, para que haja isomeria geométrica em compostos
orgânicos, especialmente nos insaturados, é a existência de, pelo menos, uma ligação
tripla na molécula.
O
C C C
H
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
86) Tem isomeria cis - trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2, o composto:
a) H2C = CH – CH2 – CH3.
b) H3C – CH = CH – CH3.
c) H2C = C – CH3.
|
CH3
d) H2C = CH – C ≡ CH.
e) CH4
87) Os compostos abaixo representam isômeros:
H COOH H C OO H
C C
e
C C
H COO H H OO C H
a) de cadeia.
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) geométricos.
88) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I . (CH3)2C = CCl2 III . CH3ClC = CClCH3
II . (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3
assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
89) (ITA/SP/2002) - Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica?
a) ciclo - propano.
b) ciclo - buteno.
c) ciclo - pentano.
d) ciclo - hexano.
e) benzeno.
Gab: Nenhum
Resolução
O benzeno apresenta o fenômeno de ressonância, isto é, o deslocamento da ligação pi . É uma molécula plana e não apresenta isomeria
geométrica.
O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano não apresentam estereoisomeria.
O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ângulos internos estão próximos do tetraedro regular. As formas espaciais são
denominadas de barco e cadeira. Moléculas que diferem entre si apenas pela rotação em torno de ligações simples são habitualmente
chamadas isômeros conformacionais ou confôrmeros e não isômeros geométricos. Rigorosamente, a questão não tem resposta.
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H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3
CH 3 CH2
CH2
CH 3
H H Br H
C C e C C
Br Br H Br
Elas representam:
a) sais inorgânicos.
b) isômeros cis-trans.
c) hidrocarbonetos aromáticos.
d) haletos saturados.
e) a mesma substância.
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97) (UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas
com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e
geraniol são representadas abaixo, são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas.
OH
OH
nerol geranio l
Com relação às moléculas acima representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros:
a) ópticos.
b) de posição.
c) de compensação.
d) geométricos.
e) de função.
98) Observando-se os compostos abaixo, podemos afirmar que:
C H2 CH 3 CH 2 H C C H2
2
CH C CH 3 H C CH2
CH 2
CH (C)
CH2 CH 3
CH 3 CH3 (D)
(A) (B)
101) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto
cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H O
102) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos
(gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre
esses compostos, podemos afirmar que:
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
(1)
CH 3 ( CH 2 ) 7 H
H ( CH 2 ) 7 COOH
(2)
CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH
H H
(3)
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
H H H H
(4)
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas
entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
104) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na tabela “2”,
possíveis correlações entre esses pares:
tabela 1: Pares tabela 2: Correlações
CH 2 C H3
4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H
Após numerar a tabela 2, em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a
numeração correta de cima para baixo:
a) 1, 2, 4, 3.
b) 2, 1, 3, 4.
c) 2, 4, 3, 1.
d) 3, 2, 1, 4.
e) 3, 4, 2, 1.
105)(Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros
indivíduos de sua espécie. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas
ligações duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vários isômeros tem
efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o
bombicol?
OH
H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3
a) C C
CH CH 2 CH 2
3
C C H
H H
c) , CH 3CH 2 CH2 H OH
C C CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3
H C C
H H
H H
d) C C
CH 3CH 2CH2
CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH
C C
H H OH
H CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2
C C
e) H
C C H
CH 3CH 2 C H 2 H
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106)(Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do
limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir
das estruturas apresentadas, podemos dizer:
H O
geranial H neral
a) 2
b) 3
c) 4
d) 6
e) 7
108)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27°C,
têm massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e
isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de:
a) 1-buteno.
b) 2-buteno.
c) propeno.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano.
109)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo?
Br CH 2 CH 2 C H 3
C C
CH 2 C H 3
C H 3 CH 2 CH 2
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.
110)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se
esquematizada a seguir:
Br C H2 CH2 C H3
C C
H 3C CH2 C H2 CH 2 CH3
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.
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H 3C H H 3C C O
C C C C
C C H
H 3C
geranial
H H H H
(I)
H 3C H H 3C H
C C C C
H 3C C C C O
H H
heral H H H
( II ) H H
C C
HO CH H C OH
3 3
HOOC COOH
ácido lático
( III )
COOH H H H H
H
C CH 3 C C
H 3C C H 3C C COOH
H H H H
ISOMERIA ÓPTICA
112)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetraédrica.
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113)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo.
HO OH
O O OH
OH
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
114)(FUVEST) A sensação de “suor frio”, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo,
pára-quedismo, etc.) ou freqüentam parques de diversões, surge devido à liberação do hormônio
adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. Considere a molécula da adrenalina
representada a seguir:
OH H H H
e g h i
d C C N C H
f
H H H
c
a
HO b
OH
6 8 9
3 CH2 CH CH3
7
4 5 NH 2
apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na
anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:
a) C1.
b) C6.
c) C7.
d) C8.
e) C9.
116)(Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural
plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:
HO OH
O O OH
OH
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
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119)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes
de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um
exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta
sabor de laranja e o outro, de limão.
Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros:
a) geométricos
b) ópticos
c) de posição
d) de cadeia
e) de função
NH 2
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. VH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a) apenas I apresenta isomeria ótica.
b) II e IV apresentam isomeria ótica.
c) II e III apresentam isomeria ótica.
d) I, II e III apresentam isomeria ótica.
e) I, III e V apresentam isomeria ótica.
124)(PUC/RS/2002) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que
sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural:
CH2 - CH - CH3
NH2
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
a) cadeia carbônica heterogênea.
b) fórmula molecular C9H8N.
c) carbono assimétrico.
d) somente átomos de carbono primários e secundários.
e) isômeros geométricos.
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III IV
O H O
C C CH2 OH C CH2 OH
H HOCH2
OH
126) (PUC/MG/1994) - O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, dentre
eles o CH3 - CH = CH - CH2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o
seguinte tipo de isomeria, EXCETO:
a) geométrica.
b) óptica.
c) de função.
d) de posição.
e) de cadeia.
127) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. Considere, por
exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros ópticos, o ácido (+) lático e o ácido (–)
lático.
esp el h o
COOH COOH
C C
H H
H 3C OH HO CH 3
áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co
CH2 OH CH 2 OH
H OH OH H
CH 3 CH3
(I) ( II )
CH2 OH CH 2 OH
H OH OH H
CH2 OH CH 2 OH
( III ) ( IV )
130)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que
esta droga apresenta:
H
H
H H H
C O
C C H
H C
N CH3 C C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH 3 C
1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
131)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo,
isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica.
Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade?
a) 2 – penteno.
b) 4 – metil – 2 – pentino.
c) 2, 4 – dicloro – pentano.
d) 2, 4 – dimetil – 2 – penteno.
e) 2, 4 – dicloro – 2 – penteno.
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132)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros
da molécula do retinal:
134)(Furg/RS/2000) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada
por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao
se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente
os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas,
deram origem aos organismos terrestres.
(Superinteressante, out., 1998, p.85).
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos:
a) dextrógiros.
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimétrico.
d) destros com carbono assimétrico.
e) levógiros.
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Com relação à síntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que:
1- o safrol e o isosafrol são isômeros de posição; portanto, podemos dizer que a reação na presença
de KOH é uma reação de isomerização.
2- o composto intermediário C apresenta um anel aromático, uma função cetona e um centro
assimétrico (carbono quiral).
3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos, devido à
presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 apenas
c) 3 apenas
d) 1 e 3 apenas
e) 1, 2 e 3
Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição, pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação.
O composto C não possui centro assimétrico.
O ecstasy possui um centro assimétrico.
137)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos, são apresentadas as afirmativas abaixo.
Analise-as e conclua.
0 0 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1, 2 – dicloro – etano
apresentam atividade óptica.
1 1 O hidrocarboneto 2, 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica.
2 2 O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta, apenas, isomeria óptica e de cadeia.
3 3 A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial, na qual os isômeros
diferem entre si, apenas, na posição da dupla ligação.
4 4 Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral
CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica.
138)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n + 2, o mais simples e o que apresenta
isomeria ótica é:
a) pentano.
b) 2,3 – dimetilbutano.
c) 2 – metil –3 – etilpenteno.
d) 3 – metil-hexano.
e) 5 – metilpentano.
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139)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) flúor - cloro - bromo - metano.
b) 1 , 2 - dicloro - eteno.
c) metil - propano.
d) dimetil - propano.
e) n - butanol.
140)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar
50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura
está apresentada abaixo, são substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10.000
e 22µg/kg, respectivamente.
Dados: K (Z = 19), C(Z = 6), N (Z = 7), H(Z = 1) e O(Z = 8).
Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa
correta.
Cl O Cl
Cl O Cl
2, 3, 7, 8 - tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3, 7,8 - TCDD)
2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD)
Triptófano Serotonina
Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que
a) ambas são aminoácidos.
b) são isômeras.
c) apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica.
d) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano.
e) as duas moléculas apresentam a função fenol.
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I ) CH 3 CH CO 2 H
NH 2
H H
II) C C
C H 3C H 2 CH 3
Cl Br
III)
H H H
H N N
N
(I) (II) (III) H CH 3
0-0) H 3C CH3
N
CH3
OH
156)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria óptica é:
a) metilpropeno.
b) metil – 1 – buteno.
c) 2 – buteno.
d) 3 – metil – 1 – penteno.
e) 2, 3 – dimetil – 1 – hexeno.
157)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que possui isomeria ótica é o:
a) 1-penteno.
b) 3-metil-1-penteno.
c) 2-metil-2-penteno.
d) 2,3-dimetil-1-buteno.
e) 3-metil-1-buteno.
b) H2C = C – Cl.
|
OH
c) H2C = C – Cl.
|
H
d) H2C – CH2 – Cl.
e) H3C – CCl3.
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161)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e
assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo.
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado.
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição.
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou
molecular das substâncias.
162)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento
da asma e da artrite.
C H 2 OH
O
C
O CH 3
OH
CH 3 H
H H
H 2C COOH H2 C OH H 2C OH H 2C COOH
H 2C COOH COOH
H H H H H
O
HO C C C C C C
H
H OH OH OH OH
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
H 2N CH C O H 2N CH C O
H 3C OH H OH
alanina glicina
Podemos afirmar:
I. As duas representam aminoácidos.
II. Somente a alanina tem atividade óptica.
III. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio.
a) somente a afirmativa I é verdadeira.
b) somente a afirmativa II é verdadeira.
c) as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
d) somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) somente a afirmativa III é verdadeira.
170)(Unimep-SP) O 1, 3 – diclorociclobutano:
a) apresenta isomeria espacial somente óptica.
b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans.
c) não apresenta isomeria espacial.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.
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171)Durante um exercício físico, grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos
provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático, cuja fórmula se encontra abaixo.
O
H 3C CH C
OH
OH
CH 3 CH 3 CH 3
H3 C C CH2 CH C OH H3 C C CH CO 2H
H O SH NH 2
IBUPROFEN PENICILINA
CH 3
HO CH2 C CO 2H
NH2
HO
METILDOPA
173)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses grupos?
R
O
H 3C C C
H
R’
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois grupos metil.
e) dois grupos etil.
174)(Odonto. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e
isomeria óptica?
a) 2 – buteno.
b) 4 – cloro – 2 – metilpenteno.
c) 2 – metilciclobutanol.
d) 2 – butanol.
e) 2 – cloro – 2 – buteno.
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181)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão
corretas as opções, exceto:
ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico
espelho espelho
COOH COOH COOH COOH
H OH OH H H OH OH H
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
(I) (II)
182)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar
retardamento mental. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste
em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. Dependendo
da coloração obtida, identifica-se o ácido fenilpirúvico. Esse ácido encontra-se sob duas formas,
segundo o equilíbrio:
O OH
(I) (II)
183)(U.DE UBERABA) A glicose, cuja fórmula estrutural está abaixo representada, é um monossacarídeo e
possui atividade óptica.
OH OH OH
O
HO CH 2 CH CH CH CH C
glicose OH H
2, 3, 4, 5, 6 – pentahidroxi – hexanal
a) 1 e 4.
b) 2 e 4.
c) 3 e 8.
d) 5 e 16.
e) 4 e 16.
H 3C C H3 H 3C CH3
(I) C C e C C
H H H H
( II ) OH e OH
OH OH
H H Cl
H 3C C C C C H3
Br OH Cl
a) zero.
b) 4.
c) 2.
d) 5.
e) 3.
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187)O composto:
HOOC C H C H COOH
Cl Cl
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
188)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
NH 2
C
O = H
II. Peixe
IV. Baunilha
Justificativa:
0-0) Falsa. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal.
1-1) Falsa. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral).
2-2) Falsa. O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éster.
3-3) Verdadeira. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
4-4) Verdadeira. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans
N ( CH 3 ) 2
H 3C OH
OH
CONH 2
=
OH O OH O
Resposta: FFVVF
Justificativa:
0-0) Falsa. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos, sendo um deles aromático; uma função
cetona e uma função amida.
1-1) Falsa. A tetraciclina não é um aminoácido.
2-2) Verdadeira. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais).
3-3) Verdadeira. A tetraciclina possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
4-4) Falsa. A tetraciclina não é um composto volátil, devido a sua elevada massa molecular.
OH Cl H H H
H3 C C C CH 3 HOOC C C C COOH
H H CH3 OH Cl
I II
a) 1 e 2.
b) 4 e 6.
c) 4 e 8.
d) 6 e 8.
e) 6 e 10.