UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

MATERIA: LAB. DE QUÍMICA ORGÁNICA II

1405
GRUPO: 04

OBTENCIÓN DE JABÓN LÍQUIDO

OBJETIVOS

El objetivo principal del proyecto es llegar a la obtención de jabón líquido

utilizando aceite vegetal y a basándonos en el índice de saponificación
obtenido por nosotros.

ANTECEDENTES

a) TEORÍA DE LA SAPONIFICACIÓN

El Jabón es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando

grasas vegetales, grasas animales y aceites. Químicamente, es la sal de
sodio (NaOH) o potasio (KOH) de un ácido graso que se forma por la
reacción de grasas y aceites con álcali.

Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un ácido

graso, como el ácido palmítico o el esteárico. Cuando estos compuestos
se tratan con una solución acuosa de un álcali, como el hidróxido de
sodio, en un proceso denominado saponificación, se descomponen
formando la glicerina y la sal de sodio de los ácidos grasos. La palmitina,
por ejemplo, que es el éster de la glicerina y el ácido palmítico, produce
tras la saponificación, palmitato de sodio (jabón) y glicerina. Los ácidos
grasos que se requieren para la fabricación del jabón se obtienen de los
aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se
obtienen, por ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma, de soja
(soya) o de maíz. Los jabones duros se fabrican con aceites y grasas que
contienen un elevado porcentaje de ácidos saturados, que se
saponifican con el hidróxido de sodio. Los jabones blandos son jabones
semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de
algodón y aceite de pescado, los cuales se saponifican con hidróxido de
potasio. El sebo que se emplea en la fabricación del jabón es de
calidades distintas, desde la más baja del sebo obtenido de los
desperdicios (utilizada en jabones baratos) hasta sebos comestibles que
se usan para jabones finos de tocador. Si se utiliza sólo sebo, se
consigue un jabón que es demasiado duro y demasiado insoluble como
para proporcionar la espuma suficiente, y es necesario, por tanto,
mezclarlo con aceite de coco. Si se emplea únicamente aceite de coco,
se obtiene un jabón demasiado insoluble para usarlo con agua fresca;
sin embargo, hace espuma con el agua salada, por lo que se usa como
jabón marino. Los jabones transparentes contienen normalmente aceite
de ricino, aceite de coco de alto grado y sebo. El jabón fino de tocador
que se fabrica con aceite de oliva de alto grado de acidez se conoce
como jabón de Castilla. El jabón para afeitar o rasurar es un jabón ligero
de potasio y sodio, que contiene ácido esteárico y proporciona una
espuma duradera. La crema de afeitar es una pasta que se produce
mediante la combinación de jabón de afeitar y aceite de coco.
La mayoría de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a
que algunos de sus componentes son agentes activos en superficie o
agentes tensoactivos. Estos agentes tienen una estructura molecular
que actúa como un enlace entre el agua y las partículas de suciedad,
soltando las partículas de las fibras subyacentes o de cualquier otra
superficie que se limpie. La molécula produce este efecto porque uno de
sus extremos es hidrófilo (atrae el agua) y el otro es hidrófobo (atraído
por las sustancias no solubles en agua). El extremo hidrófilo es similar
en su estructura a las sales solubles en agua. La parte hidrófoba de la
molécula está formada por lo general por una cadena de hidrocarburos,
que es similar en su estructura al aceite y a muchas grasas. El resultado
global de esta peculiar estructura permite al jabón reducir la tensión
superficial del agua (incrementando la humectación), adherir y hacer
solubles en agua sustancias que normalmente no lo son. El jabón en
polvo es una mezcla hidratada de jabón y carbonato de sodio. El jabón
líquido es una solución de jabón blando de potasio disuelto en agua.

A finales de la década de 1960, debido al aumento de la preocupación

por la contaminación del agua, se puso en entredicho la inclusión de
compuestos químicos dañinos, como los fosfatos, en los detergentes. En
su lugar se usan mayoritariamente agentes biodegradables, que se
eliminan con facilidad y pueden ser asimilados por algunas bacterias.

En general un jabón es una sal sódica o potásica de ácidos grasos. Se

obtiene por hidrólisis alcalina de ceras, grasas, cebos y aceites. Una cera
es un éster natural de peso molecular alto formado por alcoholes
monohidroxilados de cadena lineal larga y ácidos grasos superiores de
cadena recta.

La saponificación consiste en la hidrólisis alcalina de un éster.

La saponificación es la reacción entre un éster y una base o alcali

(hidróxido de sodio o potasio) obteniendo la sal alcalina y a partir de
ésta el ácido palmítico.

El alcohol monohidroxilado produce en la saponificación de la cera, y el

glicerol en el caso de una grasa, se recuperan de las aguas madres por
destilación en vacío.

En la preparación de jabones solubles si se utiliza KOH se obtienen los

llamados ¨jabones blandos¨, y con NAOH ¨jabones duros¨. Algunas veces
emplean hidróxido de amonio.

Cuando se saponifica con hidróxidos de hierro, calcio, magnesio, plomo,

cobre y otros metales, se obtienen jabones insolubles que no tienen
acción detergente.
Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un
alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta
unión se realiza mediante un enlace éster muy difícil de hidrolizar. Pero
puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico.
En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los
que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra se
obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar
mayor beneficio económico que el producto principal.

En el ejemplo de abajo es una molécula de un lípido que es tratada con

dos de hidróxido de potasio; se obtienen dos moléculas de palmitato de
potasio (un jabón) y una de glicerina.

SAPONIFICACIÓN DE UN LÍPIDO

b) COMPONENTES DE LOS ACEITES Y/O GRASAS MÁS COMUNES:

ACEITE DE COCO, MARGARINA, MAÍZ, OLIVA, CACAHUATE, LINAZA,
RICINO.

ACEITE DE COCO: una substancia grasa que contiene cerca del 90% de
ácidos saturados extraídos mediante prensado de la pulpa o la carne de
los cocos ("Cocos nucifera"), se emplea mucho en la industria de la
cosmética (para elaboración de jabones y cremas).

ACEITE DE MARGARINA: Son grasas semisólidas con aspecto similar a la

mantequilla pero más untuosas. Se obtienen mediante procedimientos
industriales a partir de grasas insaturadas de origen vegetal (margarina
100% vegetal) o bien a partir de grasas de origen animal y vegetal
mezcladas (margarinas mixtas). En general, constituyen una fuente
excelente de vitaminas A, D y E.
ACEITE DE MAÍZ: Es rico en ácido grasos poliinsaturados (58.7 % de
ácido linoleico), o monoinsaturados (24.2 % de ácido oleico) frente a los
saturados (12.7 % de ácido palmítico y esteárico.

ACEITE DE OLIVA: Se pueden considerar tres grandes grupos de

sustancias en la composición del aceite de oliva:

Fracción saponificable: Comprende el 98-99 % en el total de su peso.

Está formada por los triglicéridos, ácidos grasos libres y fosfolípidos.
Esta fracción está formada por un 75,5 % de ácido oleico (C18:1), un
11,5 % de ácido palmítico (C16:0) y por un 7,5 % de ácido linoleico
(C18:2), además de otros ácidos grasos en concentración de trazas.
Fracción insaponificable: Constituye el 1,5 % en el total de su peso.
Comprende los hidrocarburos, alcoholes, esteroles y tocoferoles. Otros
componentes menores: Polifenoles: relacionados con el sabor del aceite.
Pigmentos clorofílicos y carotenoides: relacionados con el color del
aceite. Compuestos volátiles: responsables del aroma del aceite.

ACEITE DE LINAZA: El aceite de linaza contiene únicamente el ácido alfa-

linolénico componente de la linaza y no la fibra o los componentes
lignanos.

ACEITE DE RICINO: El aceite a su vez contiene el 70 - 77 % triglicéridos

del ácido ricinoleico.

d) ADITIVOS PARA JABÓN: CARGAS, COLORANTES, ESENCIAS

Colorante: se llama colorante a la sustancia colorida usada en tinciones

para resaltar diferentes microorganismos.

Denominaciones de los colorantes:

• denominación genérica
• denominación química
• código del "Colour Index 1924 (1ª edición)
• código del "Colour Index 1956 (2ª edición)
• código del Schultz
• número de la CEE
 f) ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN Y SU UTILIDAD

El índice de saponificación es la cantidad de álcali necesaria para

saponificar una cantidad definida de muestra. Se expresa como el
número de miligramos de hidróxido de potasio (KOH) requerido para
saponificar 1 gramo de muestra.

ECUACIÓN DE LA REACCIÓN EFECTUADA INCLUYENDO NOMBRE DE

REACTANTES Y PRODUCTOS

OCOR RCOO-K+ OH

OCOR´ + KOH R´COO-K+ + OH

OCOR´´ R´´COO-K+ OH

Triglicérido Sal del ácido carboxílico Glicerina

CONTROL DE REACTIVOS 8DE TODOS LOS REACTANTES UTILIZADOS9

• HIDRÓXIDO DE POTASIO (KOH)

Punto de fusión: 1324°C

Punto de ebullición: 380 °C
Densidad relativa (agua = 1): 2.04
Solubilidad en agua, g/100 mL a 25 °C: 110
Presión de vapor a KPa a 714 °C: 0.13
Estado físico y aspecto: Sólido blanco, delicuescente, inodoro.
Peligros químicos: La sustancia es una base fuerte, reacciona
violentamente con ácidos y es corrosiva en ambientes húmedos para
metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando hidrógeno
(gas combustible y explosivo). Rápidamente absorbe dióxido de carbono
y agua a partir del aire. El contacto con la humedad o el agua puede
generar desprendimiento de calor.

• ETANOL (CH3CH2OH)

Punto de fusión: 79 °C
Punto de ebullición: -117 °C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 mL a 25 °C: miscible
Presión de vapor a KPa a 20 °C: 5.8
Punto de inflamación: 13 °C (c.c.)
Estado físico y aspecto: Líquido incoloro, de olor característico.
Peligros físicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formándose
fácilmente mezclas explosivas.
Peligros químicos: Reacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido
de plata y amoníaco, originando peligro de incendio y explosión.
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico
o perclorato magnésico, originando peligro de incendio y explosión.

 ACIDO CLORHÍDRICO (HCl)

Punto de fusión: -114 °C

Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85 °C
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3
Solubilidad en agua, g/100 mL a 20 °C: 72
Estado físico y aspecto: Gas licuado comprimido incoloro, de color acre.
Peligros físicos: El gas es más denso que el aire.
Peligros químicos: La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona
violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con
oxidantes formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire
desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos
metales formando hidrógeno.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL, INCLUYENDO
TRATAMIENTO DE RESIDUOS

En un vaso de
precipitados de 250
mL colocamos 30 g de

Calentamos
suavemente sin
sobrepasar los 45 °C.

En otro vaso de 400 mL, colocamos la

lejía de potasa y la cantidad de etanol
necesario para realizar la
saponificación.

Calentamos entre 60 y
70 °C.

Agregamos pequeñas
porciones de la grasa a la
lejía con agitación

Una vez agregada toda la grasa,

continuamos calentando (cuidando que
no pasara de 75 °C) hasta que al
mezclar en un vidrio de reloj una
pequeña muestra y unas gotas de agua,

Enfríamos el producto y comparamos

los productos obtenidos.

Verificamos el índice de saponificación,

la espuma, así como el pH de cada una
de las soluciones de jabón preparado.
RESULTADOS

a) CÁLCULOS EFECTUADOS COMPLETOS

DATOS

Titulaciones

Matraz 1 2
V HCl 0.2 N 33.3 mL 32.1 mL

V HCl 0.2 N
para jabón
en
matraz bola 25.3 mL 24.9 mL

33 .3mL + 32 .1mL
VI = = 32 .7 mLdeHCl
2

25 .3mL + 24 .9mL
VF = = 25 .1mLdeHCl
2

VR = VI −VF = 32 .7 mL − 25 .1mL = 7.6mL

 0.2molesdeHCl  1moldeKOH  56 gdeKOH 

7.6mLdeHCl     = 0.08512 gdeKOH
 1000 mLdeHCl  1moldeHCl  1moldeKOH 

0.08512 gdeKOH
IS = = 0.3115
0.2732 g deg rasa

Obtención de gramos de KOH para la saponificación de 30 gramos de

grasa de coco…

g de KOH = (0.3115)*(30 g) = 9.345 g de KOH

Comparación de resultados
Otro Nuestro
equipo equipo
IS 0.43 0.3115
Gramos de
KOH 12.9322 9.345

b) NOMBRE DEL PRODUCTO OBTENIDO

JABÓN PARA MANOS LÍQUIDO (SAL DE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO Y
GLICERINA).

c) PROPIEDADES FÍSICAS TEÓRICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO

d) PROPIEDADES FÍSICAS EXPERIMENTALES (APARIENCIA, ETC)

o Genera mucha espuma

o Tiene color tornasol (verde y amarillo)
o Tiene olor a rosas y limón
o Si quita la mugre

e) CANTIDAD OBTENIDA DE PRODUCTO Y MOLES OBTENIDAS

Cantidad obtenida de jabón líquido = 150 mL

TABLA DE RESULTADOS

Coco 47 8 30 min 0.3115

ANÁLISIS DE RESULTADOS

El jabón obtenido es de buena calidad, ya que hace mucha espuma al

frotarlo con las manos además de que no las reseca. Pudimos haber
obtenido mayor cantidad del jabón, sin embargo no lo hicimos ya que se
tenía que agregar más agua y nos hubiese salido más diluido.

CUESTIONARIO
1. ¿Cómo determina la cantidad de lejía de sosa o de potasa que deberá
usar para la saponificación del aceite vegetal que va a usar?

Una vez obtenido el índice de saponificación de la grasa que tenemos,

definimos qué cantidad es la que vamos a utilizar de grasa; una vez
hecho esto multiplicamos nuestro índice de saponificación por la
cantidad de grasa y obtendremos la cantidad de lejía que se utilizará.

4. ¿Por qué la temperatura de reacción no debe pasar de 75 °C?

Por que al evaporar el etanol no permitimos que continúe la reacción.

5. ¿Para qué utiliza el etanol?

Lo utilizamos por ser el disolvente que necesitamos para llevar a cabo la

reacción.

7. ¿Cómo identifica prácticamente que la reacción de saponificación ha

terminado?

Nos damos cuenta por que ya no se despide etanol de la muestra.

8. Mediante que pruebas puede usted decir que el jabón sintetizado es

el
adecuado para su uso.

Mediante una prueba de acidez y si el pH no es el adecuado (pH 8), se

lleva a cabo una acidulación con HCl.

10. Encuentra alguna diferencia entre el índice de saponificación con

solución de sosa y el de potasa.

Es mucho menor el índice de saponificación de la potasa.

11. Podría hacer jabón a partir del ácido esteárico.

Si, ya que es el ácido oleico.

12. ¿Qué diferencias encuentra entre los distintos productos obtenidos al

variar los aceites?

Las diferencias varían, como por ejemplo suavidad, delicadeza con la

piel, si el producto resulta más duro, espuma, etc.