1:

Pembuatan Asam Sulfonil

I. PRINSIP PERCOBAAN
Reaksi sulfonasi, yaitu suatu reaksi substitusi dimana atom H yang terikat pada cincin
benzene disuubstitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H)

• Maksud dan Tujuan

1. Memahami proses sulfonasi dengan bahan baku anilin.

Asam Sulfonil
2. Mengetahui sifat fisik dan kimia Asam Sulfonil.
3. Mengetahui reaksi yang terjadi dalam pembuatan asam sulfonil.
4. Mengetahui cara kristalisasi dan herkristalisasi.
 2:
II. TINJAUAN PUSTAKA
Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun :

NH2

Asam Sulfonil

Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan
HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

NO2 NH2
Fe + HCl
+ 6H+ + 2H2O

nitrobenzene anilin

Sifat Fisika Anilin

 Berupa zat cair seperti minyak

 Sukar larut dalam air
 Beracun
 Titik didih 184oC
 Titik leleh -6oC
 Berat molekul 93
 Berat jenis 1.02 gr/ml
 3:
 Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin

 Bersifat basa sangat lemah

 Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya
 Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin
monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat
Asam Sulfonil

NH2 NH2SO3H NH2

+ H2SO4
+ H2O

SO3H
• Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat, H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Produksi dunia asam sulfat pada tahun
2001 adalah 165 juta ton, dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya
termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan
minyak.

Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi
oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat merupakan
komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan
keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida adalah produk sampingan utama dari
pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur (belerang).

Asam sulfat diproduksi dari belerang, oksigen, dan air melalui proses kontak.

Pada langkah pertama, belerang dipanaskan untuk mendapatkan sulfur dioksida:

 4:
S (s) + O2 (g) → SO2 (g)

Sulfur dioksida kemudian dioksidasi menggunakan oksigen dengan keberadaan katalis

vanadium(V) oksida:

2 SO2 + O2(g) → 2 SO3 (g)   (dengan keberadaan V2O5)

Sulfur trioksida diserap ke dalam 97-98% H2SO4 menjadi oleum (H2S2O7), juga dikenal
sebagai asam sulfat berasap. Oleum kemudian diencerkan ke dalam air menjadi asam sulfat
pekat.

Asam Sulfonil
H2SO4 (l) + SO3 → H2S2O7 (l)
H2S2O7 (l) + H2O (l) → 2 H2SO4 (l)

Perhatikan bahwa pelarutan langsung SO3 ke dalam air tidaklah praktis karena reaksi sulfur
trioksida dengan air yang bersifat eksotermik. Reaksi ini akan membentuk aerosol korosif
yang akan sulit dipisahkan.

SO3(g) + H2O (l) → H2SO4(l)

Sebelum tahun 1900, kebanyakan asam sulfat diproduksi dengan proses bilik.

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada
titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan,
dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% umumnya disebut
sebagai asam sulfat pekat. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan
untuk berbagai keperluan:

 10%, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium,

 33,53%, asam baterai,
 62,18%, asam bilik atau asam pupuk,
 73,61%, asam menara atau asam glover,

Sifat Fisis H2SO4

 Bersifat cairan yang apabila dicampur dengan air bersifat eksoterm, kental, tidak
berwarna.
 5:
 Memiliki aroma yang khas yaitu bau belerang.
 Bersifat korosif.
 Bersifat hygroskopis.
 Berat jenis : 1.84gr/mol.
 Titik didih : 240oC
 Titik leleh : 10oC.
 Kandungan air kecil.
 Bahan pengoksidasi dan pendehidrasi.

Sifat Kimia H2SO4 Asam Sulfonil

 Merupakan asam kuat.

 Jika di campur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi
eksoterm (panas) sampai 120oC dan kontraksi, jadi jumlah isi campuran berkurang.
 H2SO4 bersifat encer, tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan logam mulia.
 H2SO4 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam, sedang
asam sulfat direduksi menjadi SO3.
2 H2SO4(pekat) + Cu → CuSO4 + SO2 + 2H2O.
 Merupakan oksidator dengan reduktor terkuat ( Oksidator dan zat pendehidrasi).
 dalam keadaan pekat.

Kegunaan H2SO4
 Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat.
 Memurnikan minya tanah.
 Industri alat.
 Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri logam atau
menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.
 Untuk air aki / accu.
 Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.
 6:
• Asam Sulfonil

Asam sulfonil merupakan produk hasil sulfonasi yang merupakan asam organik dari
golongan asam sulfonat, atau sering disebut juga asam p-amino benzene sulfonat atau asam
sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil
dianggap sebagai ion amfoter (zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan,
bersifat asam atau basa). Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 200oC.

Kegunaan Asam Sulfonil

Asam Sulfonil

 Sebagai zat warna dalam industri batik.

 Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik ekstern), tiokol
(ekspektoran), sakarin( pemanis buatan).

Proses Reaksi Asam Silfonil

Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi yaitu reaksi yang
terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti dengan gugus sulfonat (-
SO3H).

NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

( Anilin ) SO3H

( Asam Sulfonat )

Sifat Fisik Asam Sulfonil

 Berbentuk kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)

 Tidak dapat larut dalam pelarut organik, larut dalam pelarut anorganik.
 7:
 Larut dalam air dingin -5oC.
 Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 300oC, terbentuk pada 180oC - 190oC.

Sifat Kimia Asam Sulfonil

 Turunan dari benzene.

 Bersifat amfoter.
 Cenderung bersifat asam.
 Dihasilkan dari anilin dengan asam sulfat.

Asam Sulfonil
 8:
III. PROSEDUR PERCOBAAN
• Alat-Alat Yang Digunakan

1. Statip
2. Pendingin
3. Erlenmeyer
4. Gelas piala
5. Corong
6. Gelas ukur
Asam Sulfonil
7. Thermometer
8. Saringan pemanas
9. Oil bath
10. Kaki tiga

• Bahan-Bahan Yang Digunakan

1. Anilin
2. NaOH
3. Asam sulfat pekat
4. Es batu

• Prosedur Praktikum

1. 50 gram asam sulfat dimasukkan ke dalam 11 gram anilin sedikit demi sedikit sambil
dikocok.
2. Campuran dipanaskan didalam labu alas bulat pada suhu 180 oC - 190oC dengan
menggunakan oil bath.
 9:
3. Pemanasan dilakukan selama 4 jam atau bila diambil sedikit dari campuran itu
diencerkan dengan air dan dibuat alkalis dengan NaOH tidak lagi menimbulkan bau
anilin.
4. Setelah pemanasan campuran dituangkan dalam beaker glass yang telah di isi es batu.
5. Kristal yang didapat diherkristalisasi dengan menggunakan norit untuk
menghilangkan kotoran-kotoran yang ada.
6. Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal berupa jarum berwarna putih mengkilap
dengan 2 mol air kristal.
7. Hitung rendemen yang didapat.

Asam Sulfonil

IV. DATA PERCOBAAN

• Data perhitungan

Massa anilin = 11,22 gram

Massa H2SO4 = 51,52 gram
MR Anilin = 93 gr/mol
MR H2SO4 = 98 gr/mol
ρ anilin = 1,02 gr/ml
ρ H2SO4 = 1,84 gr/ml

H2SO4
Volume H2SO4 = massa/ ρ
(seharusnya) = 50 gr / 1,84gr/ ml
= 27,17 ml
Mol H2SO4 = m/ MR
= 51,52 gr/ 98 gr/mol
= 0,5257 mol
Anilin
Volume Anilin = massa/ ρ
(seharusnya) = 11 gr / 1,02gr/ ml
= 10,78 ml
Mol Anilin = m/ MR
= 11,22 gr/ 93 gr/mol
= 0,1206 mol
 10:
Reaksi yang terjadi
NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

SO3H

Mula-mula : 0,5257 mol 0,1206 molAsam Sulfonil - -

Reaksi : 0,1206 mol 0,1206 mol 0,1206 mol 0,1206 mol -
Sisa : 0,4051 mol 0 mol 0,1206 mol 0,1206 mol

Massa Asam sulfonil teoritis

Massa Nitrobenzene = mol x MR
= 0,1026 mol x 173 gr/mol
= 20,8636 gr

Massa Asam Sulfonil Praktis

Berat kertas saring + isi = 172,98 gr
Berat kertas saring = 187,30 gr -
Berat asam sulfonil = 14,32 gr

Rendemen = Asam sulfonil Praktis = 14,32 gr X 100%

Asam sulfonil Teoritis 20,8636 gr
= 68,64 %

• Data Pengamatan

anilin setealh ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan asap putih dan dinding
labu menjadi panas (reaksi eksoterm)
membentuk padatan berwarna putih kecoklatan yang dipanaskan pada suhu 180-
190oC selama 3 jam
setelah dipanaskan dituang dalam beaker glass dan membentuk kristal yang terlihat
jelas setelah es mencair.
Diherkristalisasi dengan karbon aktif sehingga campuran berwarnna kehitaman.
 11:
Disaring menggunakan penyaring panas agar tidak ada asam sulfonil yang tertahan di
kertas saring (asam sulfonil larut dalam air panas)
Hasil saringan ditampung dalam es batu kemudian disaring lagi dengan kertas saring
Di keringkan dalam oven suhu 105oC didapat kristal berwarna putih keunguan. Reaksi

• Reaksi
NH2 NH2

+ H2SO4 Asam Sulfonil + H2O

SO3H
 12:
• Rangkaian Alat

Asam Sulfonil

Gambar Unit Pembuatan Asam sulfonil

 13:

Asam Sulfonil

Penyaringan panas asam sulfonil

 14:
V. PEMBAHASAN

 Reaksi yang terjadi antara anilinn dengan asam sulfat adalah reaksi eksoterm,
sehingga pada saat penuangan asam sulfat ke dalam labu harus dilakukan sedikit demi
sedikit di ruang asam sambil didinginkan.
 Tujuan pemanasan dalam jangka waktu yang lama ( 3 jam ) bertujuan untuk
mengooptimalkan anilin yang terbentuk.
 Penggunaan oil bath dilakukan karena oil bath memiliki rentang suhu yang tinggi
Asam Sulfonil
daripada pemanasan dengan waterbath.
 Norit berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal. Sehingga
kristal yang didapat diharapkan mengandung sedikit sekali pengotor.
 Warna ungu yang timbul pada kristal kemungkinan karena sisa asam kuat yang
berlebih yang masih terdapat dalam kristal asam sulfonil.

VI. KESIMPULAN DAN SARAN

• Kesimpulan

Reaksi antara anilin dan asam sulfat adalah reaksi sulfonasi yang membentuk asam
sulfoni.
Asam sulfonil mudah larut dalam air panas
Fungsi norit adalah untuk menyerap kotoran yang terdapat dalam kristal.
Massa asam sulfonil yang diperoleh adalah 14,32 gram denngan rendemen sebesar
68,64%.

• Saran

Praktikan sebaiknya memahami cara kerja sebelum praktikum dimulai.

Suhu dijaga agar hasil yang didapat adalah senyawa asam sulfonil.
Hati-hati dan teliti pada saat melakukan pencampuran.
Pekerjaan yang berbahaya dilakukan diruang asam.
Jangan menghisap anilin karena dapat bersifat racun.
 15:
III. Jawaban Pertanyaan
1. analisa kesalahan
 Ketidakmurnian pereaksi (bahan-bahan) yang digunakan/ mengandung
pengotor.
 Human error.
 Reaksi sulfonasi tidak sempurna karena suhu dan waktu yang kurang tepat.
 Kurang diperhatikannya kebersihan alat-alat yang digunakan.
2. Kegunaan Asam sulfonil :
 Sebagai zat warna dalam industri batik.
 Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik
Asam Sulfonil
ekstern), tiokol (ekspektoran), sakarin( pemanis buatan).
1. Sebut dan gambar macam-macam bentuk kristal

 Kristal Kubik/ isometik

, B = C
 = ,  = 90o
Nacl, CaO,
Intan
 Kristal Tetragonal

=b≠c
 =  =  = 90o
SrO2, Ti O2

 Kristal Rombik
=b≠c
 =  =  = 90o
HgCl2, PbCO3

 Kristal Heksagonal

=b≠c
 =  = 90o,  =
120o
AgI, SiO2
 16:

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fernandes, Jack. E . 1982. Organic Chemistry an Introdiction. New Jersey Prentice Hall. Inc.
Englewood Chiffs
Asam Sulfonil
Fressenden, J.S. Fessenden. R.J. 1999. Kimia organic Edisi 2. Jakarta : Erlangga

Harold. 1987. Kimia organic edisi 6 . Jakarta : Erlangga

http://majarimagazine.com/2009/06/a-look-at-common-industrial-chemicals/

http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/mekanisme_reaksi_organik/substitusi_elektrofilik1/nitrasi_dari_benzen/

http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/konvensi_pada_kimia_organik/penamaan_senyaw
a_aromatis/

Hs. Irdhoni, Nirwana. Hz, 2009, Modul pratikum Kimia Organik, Fakultas Teknik
Universitas Riau, Pekanbaru.