Curso Técnico em Química

Análise Orgânica

PRÁTICA: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

Maylla Dias

Melany Fernandes

Patrícia Costa

Rachel da Vitória

Suelen Carminatti

Professores:

Almir Andreão e Patrícia Silvana

Aracruz, 07 Outubro de 2010

INTRODUÇÃO

A cafeína pura (C8H10N4O2), classificado como alcalóide, faz parte do grupo de

compostos orgânicos listados como metil-xantinas, A cafeína é a droga mais
consumida no mundo, estando presente em uma grande quantidade de plantas
e como café, cola, guaraná, cacau, chocolates, chás. É uma substância branca,
sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá.
Algumas preparações estimulantes e analgésicas contêm cafeína como
ingrediente ativo. [1]

As Xantinas são estimulantes do sistema nervoso central, acarretando em um

estado de alerta de curta duração. Se há um excesso no consumo de produtos
que contém cafeína, ocorre uma dificuldade do organismo em absorver
nutrientes importantes, como o ferro. [2]

A ação biológica da cafeína inclui estimulação cardíaca e respiratória, bem

como efeito diurético. [1]

Mas a cafeína possui vários aspectos que podem ser vistos como positivos.
Estudos mostram o tratamento de algumas doenças associados a ela, como na
prevenção do Mal de Parkinson, no tratamento do Transtorno do Déficit de
Atenção e também na prevenção do câncer de pulmão entre fumantes. A
freqüência no consumo pode levar a uma dependência moderada e a
interrupção pode causar irritabilidade, sonolência e dores de cabeça. [2]

A cafeína é pode ser extraída de misturas que a contenham por um solvente

orgânico após transformar em ácido o meio. Utiliza-se clorofórmio devido a sua
polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair substâncias
pouco polares de soluções aquosas formando um sistema bifásico que muitas
vezes pode emulsionar (em temperaturas elevadas e/ou após agitação
vigorosa do sistema, principalmente). Seu ponto de fusão está entre 234ºC e
239ºC. [3]

A determinação e a análise das propriedades específicas dos materiais do

ambiente, são formas de se conseguir saber se uma determinada matéria é
uma substância pura ou uma mistura. Para isso deve-se determinar algumas
das propriedades específicas desses materiais, como por exemplo: densidade,
ponto de fusão e ebulição. As substâncias puras apresentam ponto de fusão e
de ebulição constantes, já as misturas apresentes variação durante a mudança
de estado físico. (Como mostrado nas figuras 1 e 2 a seguir.)[4]

Atualmente, as substâncias são identificadas por métodos instrumentais. Os

principais métodos instrumentais são: espectroscopia na região do
infravermelho (FT-IR), espectroscopia na região do ultravioleta e visível,
cromatografia gasosa associada à espectroscopia de massa (CG_MS),
cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC), espectroscopia de absorção
atômica, dentre outros. Na maioria desses instrumentos há uma biblioteca
digital que possibilita, em frações de segundo, a comparação dos espectro
obtido com os espectros armazenados nessa biblioteca, identificando, portanto,
qual ou quais são as substâncias analisadas.[3]

Entretanto, mesmo com tantas tecnologias, muitas vezes, pode-se usar método
não instrumentais de identificação, como por exemplo: determinação de
propriedades específicas da substância em questão, uso de determinados
reagentes de identificação,etc.[3]
OBJETIVOS

Realizar a extração da cafeína a partir do chá preto.

Calcular a porcentagem em massa da cafeína extraída.

MATERIAIS E REAGENTES

Abaixo, estão descritos os materiais utilizados para a extração da cafeína a

partir do chá preto:

• Béqueres

• Gelo

• Sachês de chá preto

• Vidros de Relógio

• Funil de decantação

• NaOH 6 mol/L

• Na2SO4 anidro

• Suporte de metal

• Garras

• Funil de vidro

• Diclorometano

• Bastão de vidro

• Capilar

• Aparelho medidor de ponto de fusão

PROCEDIMENTO

Pesaram-se a quantidade de chá preto contido nos saches, obtendo-se uma

massa m1 igual a 3,6272g.

Colocaram-se a massa de chá preto em um béquer contendo 200 mL de água

destilada previamente aquecida (97-98 ºC), e deixaram-se por 1 minuto
imergido.

Ao final deste tempo, filtrou-se a solução.

Após o resfriamento da solução resultante, transferiram-na para um funil de

decantação e então, extraíram-na com porções de 20 mL de Diclorometano por
3 vezes, para garantir, agitando o funil suavemente durante a separação.

As fazes orgânicas foram extraídas com porções de 20 mL de NaOH 6M por 2

vezes seguidas, e ao final, com a mesma quantidade de água destilada por 1
vez.

Secaram-se, portanto, a fase orgânica com 3 espátulas de Sulfato de Sódio

anidro. A solução foi filtrada e coletada em um béquer.

O solvente foi removido com o auxílio da capela, deixando-se evaporar por

uma semana.

O rendimento da extração foi calculado e o ponto de fusão analisado e

comparado com o valor teórico.
RESULTADOS E DISCUSSÕES

Conforme descrito na ordem acima, o chá a ser analisado foi aquecido

juntamente com a água para a retirada da fase orgânica das folhas secas. Isso
ocorre porque a água quente faz o vapor atravessar as estruturas das folhas,
forçando a quebra das bolsas intercelulares e a liberação de algumas
substâncias.

O chá preto não contém somente a cafeína como constituinte básico, mais que
isso, ela apresenta um conjunto de componentes químicos tais como proteínas,
óleos essenciais, açúcares, taninos, dentre outros, que conferem as suas
características mais peculiares. Para isso resfriou-se a solução obtida e fez-se
a extração da fase orgânica com um solvente, o diclorometano. O resfriamento
foi necessário devido ao alto grau de volatilidade do solvente.

Na adição de 20 mL de diclorometano, na verdade não ocorre ‘reação’ entre

cafeína e diclorometano, o que existe é uma afinidade entre as suas moléculas,
bem maior do que o diclorometano com a água. Sendo a molécula da cafeína
polar, há uma solubilidade máxima no diclorometano que também é polar,
tornando a mistura do funil bifásica, sendo a parte superior apolar, não se
misturando com a parte inferior (polar). Recolheu-se assim a fase orgânica. E
repetiu-se esse procedimento por mais duas vezes para melhor garantia da
extração. Durante essas etapas o funil foi suavemente agitado, para melhor
extração.

Posteriormente foi adicionado NaOH 6M para a retirada do diclorometano, isso

se dá devido sua alta reatividade, que faz com que o diclorometano reaja a ele
restando no funil apenas a fase orgânica desejada. A etapa foi repetida por
mais uma vez por garantia. Depois foi colocada uma porção de água para
garantir a retirada total do hidróxido de sódio.

Em seguida secaram-se a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, um

agente dessecante, para remover eventuais moléculas de água presentes na
solução. A solução foi então deixada na capela para secar durante uma
semana. Obteve-se então a cafeína com um bom grau de pureza, a julgar pelo
aspecto esbranquiçado.

Após a secagem foi realizada a pesagem do material coletado, resultando em

uma massa m2 igual a 0,01985g de cafeína.

Tendo em vista a massa de chá utilizado m1 igual a 3,6272g e a massa de

cafeína extraída m2 igual a 0,01985g, Calcularam-se o seu rendimento:

3,6272 g--------------------- 100%

0,01985g --------------------- X%

X= 0,55%

O rendimento final foi então de 0,55%, o que resulta em uma porcentagem 0,55
(m/m), um valor baixo, mas é aceitável já que algumas vezes são necessárias
toneladas de plantas para a retirada de alguns miligramas de determinadas
substâncias.

Posteriormente coletou-se uma pequena amostra dessa cafeína em um tubo

capilar e com o auxílio de uma aparelho medidor de fusão, observou-se que a
temperatura média de fusão foi de 235ºC, o que mostra um valor dentro do
valor real na literatura (234ºC e 239ºC). Consideramos então que este
experimento obteve um resultado satisfatório dentro do padrão.
CONCLUSÃO

Para que haja uma eficaz extração de compostos orgânicos como a cafeína,
deve ser levada em conta a polaridade das moléculas para a escolha do
solvente. A densidade dos compostos permite a separação dos mesmos, uma
vez sendo eles polares e apolares, não se solubilizam.

Foi analisada a mínima quantidade de cafeína extraída, levando em

consideração que no chá há vários outros compostos e a cafeína é apenas um
deles. Porém o resultado pode não ser exato, pois pequenas quantidades de
cafeína podem ter sido perdidas durante a extração, ou até mesmo não ter sido
retirada completamente.

REFERÊNCIAS

[1] UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

(http://www.quimica.ufpr.br/eduquim/pdf/experimento2.pdf) Visita em 04 de
outubro de 2010.

[2] BRASIL ESCOLA (http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm) Visita

em 04 de outubro de 2010.

[3] UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL

(http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/Poligrafo_QUI02_004_2009_2.pdf) Visita
em 05 de outubro de 2010.

[4]COLEGIO WEB ( http://www.colegioweb.com.br/quimica/mudanca-de-

estado-de-substancia-pura-e-mistura.html) Visita em 05 de outubro de 2010.