‫محاضرات في مبيدات الفات‬

‫المبيدات العضوية الحشرية من أصل نباتي ‪Botanical ‬‬ ‫‪‬‬

‫‪insecticides‬‬

‫أعداد‬
‫د‪/‬صبري عبد المنعم عبد العال‬
‫‪sabryabdalla@yahoo٫com‬‬
 ‫المبيدات العضوية الحشرية من أصل نباتي‬
‫‪Botanical insecticides‬‬

‫هسي مجموعسة مسن المركبات المسستخلصة مسن النباتات و التسي تسستخدم‬ ‫‪‬‬

‫كمبيدات حشرية و من أهم هذه المبيدات الحشرية العضوية من أصل‬

‫نباتسسي ‪ :‬النيكوتيسسن ‪ ,‬الروتينون ‪ ,‬السسبيرثرينات‪ ,‬الريانسسا ‪ ,‬السسسباديلل و‬
‫غيرها‪.‬‬
‫المبيدات العضوية الحشرية من أصل نباتي‬
‫‪Botanical insecticides‬‬

‫النيكوتين و مشتقاته ‪Nicotine and its derivatives‬‬ ‫‪‬‬

‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬ ‫‪‬‬

‫الروتينون و الروتينويدز‪Rotenone and Rotenoids‬‬ ‫‪‬‬

 Nicotine ‫النيكوتين‬

IUPAC Name: 3­[(2S)­1­methyl pyrrolidin­2­
yl]pyridine
 ‫النيكوتين ‪Nicotine‬‬

‫يتسسسم اسسسستخراج النيكوتيسسسن مسسسن نباتات الدخان مثل نبات‪Nicotiana ‬‬

‫‪ tabacum‬و نبات ‪ Nicotiana  rustica‬و يسسستخرج أسسساسًا مسسن‬
‫أوراق النبات و كذلسسسك السسسسيقان و ان كان أقسسسل أهميسسسة و يتسسسم عمليسسسة‬
‫السستخلص بالتقطيسر أسو بالسستخلص بأحسد المذيبات المناسسبة ) مثسل‬
‫البنزين أو الثير أو الثير البترولي أو ثالث كلوريد الثيلين (‬
 ‫النيكوتين ‪Nicotine‬‬
‫و قد أسسستخدم مسسستخلص نبات الدخان منسسذ عهسسد بعيسسد فسسي المكافحسسة ضسسد الفات‬
‫الحشرية و كذلك في وقاية البذور و التقاوي كما أستخدم كمركب تدخين لما له من‬
‫تأثير طارد للحشرات و قد عزلت المادة النقية ‪ 1828‬و حضر عام ‪ 1904‬م ‪ .‬و‬
‫محلول النيكوتيسسن النقسسي عديسسم اللون و يذوب فسسي الماء و فسسي العديسسد مسسن المذيبات‬
‫العضويسسة الجرعسسة القاتلسسة للفئران ‪ 23.5‬ملليجرام ‪/‬كجسسم و هسسو شديسسد السسسمية‬
‫للنسان و الحيوان و تحدث له أكسدة في الضوء مما يقلل من تأثيره كمبيد حشري‬
‫و لكن تأثيره الجانبي على النبات معدوم ‪.‬‬
‫و النيكوتيسسن سسسام عنسسد تناولسسه عسسن طريسسق الفسسم ) سسسم معدي ( و كذلسسك فهسسو سسسم‬
‫بالملمسسسة إذا أمتسسص عسسن طريسسق الجلسسد او أذا دخسسل خلل الجهاز التنفسسسي )سسسم‬
‫تدخيسن ( و هسو سسام جدًا للثدييات و مسن أعراض التسسمم بسة الصسداع و القسي يتبعهسا‬
‫توقف عمليات التنفس نتيجة شلل عضلت القلب و سميته منخفضة على النبات و‬
‫سام جدًا للحشرات‬
 ‫النيكوتين ‪Nicotine‬‬
‫يسستخدم النيكوتيسن علسى هيئسة ‪ alkaloid‬أسو علسى صسورة كسبريتات النيكوتيسن‬

‫‪ nicotine  sulphate‬حيسث يعامسل النيكوتيسن بحامسض الكبريتيسك لينتسج كسبريتات‬

‫النيكوتيسسن ‪ (C10 H14 N2)2SO4‬و قسسد اسسستعملت كسسبريتات النيكوتيسسن كمبيسسد حشري‬

‫علسى نطاق واسسع و ذلسك لنخفاض سسميتها علسى الثدييات بالمقارنسة بالنيكوتيسن و‬

‫هي أقل تطايرًا و أكثر ثباتًا و هي سم معدي و سم بالملمسة و يستخدم ضد المن‬

‫و الحشرات القشرية ‪.‬‬

 ‫هدم النيكوتين ‪Metabolism of Nicotine‬‬

‫غيسر معروف نتيجسة هدم النيكوتيسن فسي الحشرات و لكسن فسي الحيوانات فيقوم الكبسد‬

‫بهدم النيكوتين عن طريق أنزيمات الكسدة المختلفة و قد وجدت كميات قليلة من‬

‫النيكوتيسن فسي الرئسة ‪ ,‬المسخ ‪ ,‬الكليسة و العضلت و ينتسج عسن هدم النيكوتيسن مركسب‬

‫‪ Nicotyrine‬و سميته ‪ %5‬من سميه النيكوتين‪.‬‬

 ‫طريقة الفعل السام للنيكوتين ‪Mode of action‬‬

‫يعمسل النيكوتيسن علسى تثسبيط مسستقبلت السستيل كوليسن بعسد الفجويسة‬ ‫‪‬‬

‫‪ post  synapses‬خاصسًا و ذلسك لتشابسه فسي التركيسب الفراغسي مسع‬

‫مادة الستيل كولين ‪.‬‬
 ‫طريقة الفعل السام للنيكوتين ‪Mode of action‬‬
‫يعمسل النيكوتيسن علسى تثسبيط مسستقبلت السستيل كوليسن بعسد الفجويسة‬ ‫‪‬‬

‫‪ post  synapses‬خاصسًا و ذلسك لتشابسه فسي التركيسب الفراغسي مسع‬

‫مادة الستيل كولين ‪.‬‬
 ‫أعراض التسمم بالنيكوتين‬

‫فسي الحشرات تحدث تشنجات ثسم شلسل و موت خلل سساعة مسن المعاملسة بالنيكوتين‪.‬‬

‫‪ salivations‬يصسحبها قسئ ‪ Vomiting‬ثسم‬ ‫أمسا فسي الحيوانات فتتكون رغاوى‬

‫ضعف عضلي و تشنجات ثم يتوقف التنفس ‪.‬‬

 ‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬

‫تسسسسستخلص السسسسبيرثرينات مسسسسن زهور السسسسبيرثريم الجافة‪Chrysanthemem ‬‬

‫‪ coccineum‬و كذلسسسسسسسسسك الزهور الجافة لنبات‪Chrysanthemem ‬‬
‫‪ cinerariaefeli‬و يعتقد ان المصدر الصلي لها هو الشرق الوسط ثم دخلت‬
‫إلسى أوربسا ثسم اليابان و أفريقيسا و جنوب أمريكسا و فسي عام ‪ 1967‬و السبيرثرين‬
‫قليسل الضرر علسى الثدييات و النبات و لكنسة شديسد الفاعليسة ضسد الحشرات و يمتاز‬
‫بأحداثسسه الشلسل السسريع أسو الصسرع ‪ knock  down‬ضسد الحشرات الطائرة و ل‬
‫تستخدم هذه المادة حاليًا تحت ظروف الحقل لشدة حساسيتها للضوء و انهيارها ‪.‬و‬
 ‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬

‫تسسسسستخلص السسسسبيرثرينات مسسسسن زهور السسسسبيرثريم الجافة‪Chrysanthemem ‬‬

‫‪ coccineum‬و كذلسسسسسسسسسك الزهور الجافة لنبات‪Chrysanthemem ‬‬
‫‪ cinerariaefeli‬وو يحضر البيرثرين بالستخلص من الزهار بأحد المذيبات‬
‫التالية ‪ :‬البتروليم اثير ‪ ,‬هكسان ‪ ,‬ايزوبروبيل أيثر ‪ ,‬حمض الخليك الثلجى ‪ ,‬ثاني‬
‫كلوريد الثيلين و السيتون ‪.‬‬
 ‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬

‫تسسسم التعرف لول مرة علسسسى التركيسسسب الكيميائسسسي للسسسبيرثرين بواسسسسطة العالميسسسن‬
‫‪ Hermann Staudinger‬و ‪ Lavoslav Ružička‬عام ‪1924‬‬
 Pyrethrins ‫البيرثرينيات‬

:‫الرمز العام للبريثرينات حيث‬

R = ­CH3 chrysanthemates or ­CO2CH3 pyrethrates
R1  =  ­CH=CH2  pyrethrin  or  ­CH3  cinerin  or  ­CH2CH3 
jasmolin
‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬
‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬
 Pyrethrins ‫البيرثرينيات‬
Pyrthrin 1= Pyrthrin + Chrysanthemate

Pyrthrin 2 = Pyrthrin + Pyrthrate

Cinerin 1= Cinerin + Chrysanthemate

Cinerin 2 = Cinerin + Pyrthrate

Jasmolin 1 = Jasmolin + Chrysanthemate

Jasmolin 2 = Jasmolin + Pyrthrate
 ‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬
‫البيرثرين يستخدم لمكافحة الحشرات المنزلية )بق ‪ ,‬النمل ‪ ,‬ذباب ‪,‬‬
‫صراصير ‪ ,‬الباعوض ‪ ,‬فراش الملبس بتركيز ‪ %0.2 : 0.1‬مادة‬
‫فعالة كمحلول رش و بتركيز ‪ %20‬في حالة اليروسولت(‪ .‬و قد‬
‫يستخدم كمسحوق تعفير أو محلول رش ضد الحشرات الثاقبة الماصة و‬
‫الحشرات القارضة على الخضر و أشجار الفاكهة‪ .‬و قد يستخدم مخلوط‬
‫ل يستخدم البيرثرين ‪ %0.2 : 0.1‬مع ‪ %5‬زيت‬
‫مع الزيوت فمث ً‬
‫صنوبر أو زيت كافور أو قرنفل كمحلول رش على حيوانات المزرعة ‪.‬‬
 ‫البيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬
‫أعراض السمية على الحشرات المعاملة بالبيرثرين ‪ :‬تحدث‬
‫اضطربات و أثارة ثم ارتعاشات ثم شلل ثم موت‪ .‬كما أن هذه‬
‫المركبات تسبب صدمة عصبية لذباب المنزلي نظرًا لنفاذيتها السريعة و‬
‫انتشارها خلل النسجة العصبية‬
 ‫تنشيط الفعل السام للبيرثرينيات ‪Pyrethrins‬‬
‫يمكن زيادة فاعلية هذه المركبات بخلطها بمواد منشطة من مادة البروبنيل بتوكسيد‬
‫او سيساميكس و تفسير فعل المادة المنشطة يعود إلى ‪:‬‬
‫قد تساعد البيرثرين على مقاومة العوامل الجوية التي تسبب تحلله‬ ‫‪‬‬

‫قد تزيد من قوة نفاذ البيرثرين خلل جسم الحشرة فيزداد تأثيره السام‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫قد تتحد مع البيرثرين فيزداد تأثيره السام‬ ‫‪‬‬

‫قد تتفاعسل مسع نظسم أنزيميسة داخليسة فسي الحشرة هذه النظسم النزيميسة تعمسل علسى‬ ‫‪‬‬

‫نزع سمية البيرثرين ‪.‬‬

‫تمنع هذه المادة المنشطة الحشرة من أعادة ترميم و أصلح النسجة التالفة‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫تمنسع هذه المادة المنشطسة الحشرة مسن التخلسص مسن المركبات السسامة بسسرعة و‬ ‫‪‬‬

‫بالتالي تظل المادة السامة مدة أطول داخل الحشرة مما يؤدى إلى قتلها‪.‬‬
 ‫الروتينون ‪Rotenone‬‬

‫يوجسسد الروتينون فسسي ‪ 68‬نوعًا نباتسسي و يعتسسبر جنسسس ‪ derris‬هسسو‬ ‫‪‬‬

‫أكثرهسسا احتواء علسسى الروتينون و يسسستخلص الروتينون مسسن جذور‬

‫النباتات من الجنس ‪ Derris‬حيث تؤخذ النبات و تترك حتى تجف ثم‬
‫تطحسن لسستعمالها كمسسحوق تعفيسر بعسد إضافسة مادة مخففسة كمسا يمكسن‬
‫استعمالها على هيئة محلول رش‪.‬‬
 Rotenone ‫الروتينون‬

IUPAC name: (2R,6aS,12aS)­1,2,6,6a,12,12a ­ 
hexahydro ­2­ isopropenyl­8, 9­  dimethoxy 
chromeno[3,4­b] furo(2,3­h) chromen­6­ one
 ‫الروتينون ‪Rotenone‬‬
‫الروتينون النقسي ابيسض اللون متبلور غيسر قابسل لذوبان فسي الماء و يذوب‬
‫بدرجسة بسسيطة فسي الزيوت المعدنيسة و يذوب فسي المذيبات العضويسة مثسل‬
‫الكلورفورم ‪ ,‬ثاني كلوريد الثيلين ‪ ,‬البنزين و يتأكسد في وجود الضوء‬
‫و القلويات و درجسة ثباتسه ضعيفسة نتيجسة لتركيبسة الكيميائسي لذلسك يتحلسل‬
‫بسرعة بفعل الهواء او الضوء و بذلك يفقد تأثيره السام على الحشرات و‬
‫يتأكسسد بسسرعة مكونسا مركبات لونهسا أحمسر غيسر فعال علسى الحشرات‪.‬‬
‫يتحلسسل إذا تعرض للحرارة بدرجسسة أسسسرع مسسن السسبيرثرين و النيكوتيسسن ‪.‬‬
‫يتحلل في الوسط القلوي لذلك ينصح بعدم خلطة بمركبات قلوية‪.‬‬
 ‫الروتينون ‪Rotenone‬‬
‫يسسستعمل الروتينون لمكافحسسة الحشرات التسسي تصسسيب أشجار الفاكهسسة و‬
‫الخضسر خاصسة قبل الجنسي مباشره حيسث أنه ليس له تأثيرات سامة علسى‬
‫المسسستهلك كمسسا يسسستعمل ضسسد يرقات الحشرات التابعسسة لرتبسسة حرشفيسسة‬
‫الجنحة ‪ ,‬العنكبوت الحمر‪ ,‬التربس و المن و يعمل كمبيد بالملمسة و‬
‫كسسم معدي ‪ ,‬ينفسذ إلسى جسسم الحشرة مسن خلل القناة الهضميسة أسو الجهاز‬
‫التنفسي أو مباشرة خلل الكيوتيكل ‪.‬‬
‫و التسمم بالمركب يؤدى إلى نقص استهلك الكسجين بحوالي ‪ % 50‬و‬
‫من أهم أعراض التسمم بالمركب على الحشرات هي حدوث ضعف في‬
‫ضربات القلب و التنفس و انخفاض استهلك الكسجين ثم الشلل ‪.‬‬
 ‫الروتينون ‪Rotenone‬‬
‫تؤدى المعاملسة بالروتينون السى انخفاض القدرة علسى تخليسق ‪ ATP‬كسم أسن عمليسة‬
‫تحويسل الجلوتاميسك إلسى ألفسا كيتوجلوتميسك ل تتسم فسي وجود الروتينون ‪ .‬و يعتقسد أسن‬
‫الروتينون و الروتينويدز ذات كفاءسسسة فسسسي تثسسسبيط النظام الناقسسسل لللكترونات فسسسي‬
‫الميتوكوندريا حيث يعمل على تثبيط أنتقال اللكترونات من مركز كبرتيد الحديد‬
‫في المعقد ‪ complex I‬إلى ) ‪ ubiquinone  ( Coenzyme Q10‬و هذا يمنع‬
‫تحويسسل ‪ NADH‬إلسسى ‪ ATP‬و كذلسسك يثبسسط التوصسسيل الكهربسسي فسسي الحبال‬
‫العصبية‪.‬‬
‫الجرعسسة القاتلسسة ‪ 3000‬ملسسى جرام ‪ /‬كجسسم )ارنسسب( ‪ .‬يتسسسبب فسسي إعراض مشابسسه‬
‫لمرض الشلسل الرعاش ‪ Parkinson's  disease‬عنسد حقنسة فسي الفئران‪ .‬و مركسب‬
‫الروتينون شديد السمية على السماك ‪.‬‬