‫محاضرات في مبيدات الفات‬

‫المبيدات العضوية المصنعة ‪synthetic insecticide‬‬ ‫‪‬‬

‫المبيدات الحشرية الكلورنيه العضوية‪Organochlorine ‬‬ ‫‪‬‬

‫‪insecticides‬‬

‫أعداد‬
‫د‪/‬صبري عبد المنعم عبد العال‬
‫‪sabryabdalla@yahoo٫com‬‬
 ‫المبيدات الحشرية الكلورنيه العضوية‬
‫‪Organochlorine insecticides‬‬
‫هفي مفبيدات تتكون جزيئاتهفا مفن الكلور و الهيدروجيفن و الكربون و ففي‬
‫بعفض الحيان قفد تحتوى علفى الكفبريت و الكسفجين و هفي مفن أوائفل‬
‫المفبيدات العضويفة المصفنعة التفي اسفتخدمت ففي مجال مكافحفة الفات‬
‫علففى نطاق واسففع حيففث اسففتخدمت فففي مكافحففة العديففد مففن الفات‬
‫القتصففادية مففن مختلففف الرتففب ‪ Class‬و العائلت ‪ families‬و لقففد‬
‫سجلت هذه المجموعة من المركبات أرقامًا قياسيه في حجم الستهلك و‬
‫قيمه المبيعات‬
‫مبيدات الكلور العضوية تقسم إلى ثلثة أقسام هي‪:‬‬

‫مشتقات ثنائى الكلور ثنائى الفينيل أيثان ) مشتقات الددت‪( D.D.T‬‬ ‫‪‬‬

‫مركب الجامكسان ‪HCH‬‬ ‫‪‬‬

‫مركبات السيكلوداين المكلورة ‪Chlorinated cyclodienes‬‬ ‫‪‬‬

‫ل مشتقات ثنائي الكلور ثنائي الفينيل ) الددت(‬
‫أو ً‬
‫الددت ‪D.D.T‬‬

‫­‪IUPAC name: 1,1,1­trichloro­2,2­di(4‬‬
‫‪chlorophenyl)ethan‬‬
 ‫ل مشتقات ثنائي الكلور ثنائي الفينيل ) الددت(‬
‫أو ً‬
‫الددت ‪D.D.T‬‬
‫وهو مركب على درجة عالية من الكراهية للذوبان في الماء ‪،‬عبارة‬ ‫‪‬‬

‫عن مادة صلبه بلورية عديمة اللون ‪ ،‬مع رائحة كيماوية ضعيفة ‪.،‬‬

‫وهو تقريبا غير قابل للذوبان في الماء ولكن لديه القابلية للذوبان جيدًا‬

‫في معظم المذيبات العضوية والدهون والزيوت‪.‬‬

 ‫الددت ‪D.D.T‬‬

‫الددت هفو أول مبيفد مكتشفف مفن مجموعفه المفبيدات الكلورنيفه العضويفة حيفث تفم‬
‫تحضيره لول مرة في عام ‪ 1874‬م على يد الباحث اللماني زيدلر ‪ Zeidler‬و‬
‫لكنه لم يكتشف خواصه الباديه المختلفة على مفصليات الرجل بينما حصل العالم‬
‫الكيميائفي السفويسري مولفر ‪ Paul  Hermann  Müller‬علفى جائفز نوبفل ففي‬
‫الطب أو الفسيولوجي ‪ Nobel Prize in Physiology or Medicine‬لكتشافه‬
‫القدرة العالية للددت كسم بالملمسة على العديد من مفصليات الرجل و ذلك في‬
‫عام ‪ 1948‬م‪.‬‬
 ‫الددت ‪D.D.T‬‬
‫و بعفد الحرب العالميفة الثانيفة تفم أنتاج و اسفتخدام الددت كمبيفد حشري‬
‫زراعففي فففي مختلففف أرجاء العالففم و أول مصففنع لنتاجففه أنشاء فففي‬
‫أمريكفا )‪ (1943‬و خلل الفترة مفن ‪ 1980 : 1940‬عندمفا كان الددت‬
‫يسفتخدم علفى نطاق واسفع ففي العالفم كان مقدار النتاج العالمفي منفه أكثفر‬
‫من ‪ 40000‬طفن سفنويًا و يصفل مجمفل أنتاج العالفم منفه منفذ تلفك الفترة‬
‫حوالي ‪ 1.8‬مليون طن ‪.‬‬
‫و أسفتخدم هذا المركفب علفى نطاق واسفع ففي مكافحفة الفات الزراعيفة و‬
‫المنزليففة مثففل ) الذباب المنزلففي – البعوض – القمففل – الففبراغيث و‬
‫غيرهفا ‪ .‬مفع اتخاذ احتياطات المان و بعفد فترة مفن الزمفن ظهرت صففة‬
‫مقاومة الفات للفعل البادى لهذا المركب‬
 ‫تحضير الف ‪D.D.T‬‬
‫يحضر الددت بتفاعل الكلورال مع أحادى كلورو بنزين في وجود‬ ‫‪‬‬

‫حمض الكبريتيك المركز كعامل مساعد‬

‫و الناتج الخام عبارة عن خليط من مشتق بار – بارا ‪ P,P‬و مشتق‬ ‫‪‬‬

‫أورثو – بار ‪ O,P‬و الول هو المسئول عن الفعل البادى للمركب‬

‫ككل بينما الثاني تأثيره السام أقل من المشتق الول‬
 ‫الددت ‪D.D.T‬‬
‫و أستخدم ‪ D.D.T‬بعد الحرب العالمية الثانية في مكافحة البعوض‬ ‫‪‬‬

‫الناقل لمرض حمى الملريا و كذلك لمكافحة حشرة القمل التي تنقل‬
‫مرض التيتنوس و أصبح بعد الحرب من أكثر المركبات استخدما و‬
‫خاصة و أنة ذو سمية منخفضة للثدييات و الحيوانات ذات الدم الحار‬
‫الحشرية‬ ‫‪ Warm blood animals‬و قد أستخدم لمكافحة الفات‬
‫في الغابات و أيضًا لمكافحة خنفساء كلورادو التي تصيب محصول‬
‫البطاطس‬
 ‫الددت ‪D.D.T‬‬
‫الددت متوسط السمية على النسان و الحيوان ) ‪ LD50 =250‬مليجرام ‪/‬كجم (‬
‫و الددت و المركبات الكلورنية الخرى تعتبر كسموم معديه بالضافة إلى تأثيرها‬
‫كسفموم بالملمسفة و أيضفا كسفموم عصفبية ) فهفي تسفبب شلل للرجفل ثفم ينتقفل‬
‫الشلل إلى الجهاز العصبي المركزي ( و أيضًا تعتبر مركبات سامه ضد الطفيليات‬
‫و المفترسات الثاقبة ‪ .‬و كذلك تظهر نواتج تمثيله في ألبان المواشي و البقار التي‬
‫تتغذى علفى نباتات معاملفة بهذه المركبات و أدى اسفتخدام الددت بمعدلت مرتفعفة‬
‫في مصر إلى زيادة الصابة ببعض الفات غير القتصادية مثل العنكبوت الحمر‬
‫و المفن و لمركفب الددت سفميه شديدة علفى السفماك و المركفب ذو تركيفب كيميائفي‬
‫ثابفت و ل يتحلفل أفو يتأثفر بالظروف الجويفة و منفع اسفتخدام هذا المركفب دوليًا منفذ‬
‫عام ‪ 1973‬لتأثيراتففه المزمنففة علففى مختلففف صففور الحياة فففي البيئففة و النبات و‬
‫متبقياته في البيئة إلى أعوام طويلة‬
Metabolism of DDT ‫هدم الددت‬
 ‫هدم الددت ‪Metabolism of DDT‬‬
‫ففي المسفلك الول )‪ (1‬يحدث اختزال ‪ Reduction‬حيفث تحفل ذرة ‪ H‬محفل ذرة‬
‫كلور ‪ dechlorination‬و يحدث ذلففك بواسففطة بعففض الكائنات الحيففة الدقيقففة‬
‫‪Micro organisms‬‬
‫ففففي المسفففلك الثانفففي )‪ (2‬تحدث عمليفففة أكسفففدة بواسفففطة بعفففض الحشرات مثفففل‬
‫الدروسففوفيل ‪ Drosophla‬منتجففا الديكوفول ‪ Dicofol‬و هففو مبيففد أكاروسففى‬
‫‪ acaricide‬و ليس له أي تأثير حشري ‪.‬‬
‫ففففففي المسفففففلك الثالفففففث )‪ (3‬تحدث عمليفففففة نزع جزئ كلوريفففففد هيدروجيفففففن‬
‫‪ dehydroclorination‬و يتفففم ذلفففك بواسفففطة معظفففم الحشرات و الطيور و‬
‫الحيوانات منتجًا الف ‪ DDE‬و هو مركب أكثر ثباتًا و بقاء ‪.‬‬
 ‫ميثوكسى كلور ‪Methoxychlor‬‬

‫مفن مشابهات الددت و يتميفز بأفن سفمية المركفب للثدييات أقفل مفن سفمية الفف ددت‬

‫على الثدييات و كذلك فإن تخزينه في النسجة الدهنية للحيوان و أفرازة في الحليب‬

‫أقل مقارنة بالددت و يستخدم في مكافحة العديد من الفات التي تصيب الخضر و‬

‫الفاكهة كما يمكن استخدامه في مكافحة الحشرات الطفيلية التي تصيب الحيوان‬
‫مجموعة الهكسان الحلقية ‪ HCH‬أو اللندين‬
‫‪Lindane‬‬
 ‫اللندين او الجامكسان ‪HCH‬‬

‫يوجفففد منهفففا مركفففب واحفففد فقفففط هفففو اللنديفففن او الجامكسفففان او اختصار‪HCH   ‬‬

‫‪ ((  Hexachloro  cyclohexane‬و يسففمى خطففأ ‪ BHC‬و هففي اختصففار للسففم‬

‫‪ Benzen  hexa  chloride‬و يوجفد مفن المركفب عدة مشابهات فراغيفة ) ‪ 16‬مشابفه‬

‫فراغي( و لكن الذي يمتلك صفات أبادية للحشرات هو مشابه ‪ HCH γ‬و هو ما يسمى‬

‫تجاريًا اللندين ‪ Alanden‬أو الجامكسان‬

 ‫اللندين او الجامكسان ‪HCH‬‬

‫يحضفر اللنديفن بتفاعفل الكلور مفع البنزيفن ففي وجود عامفل مسفاعد مناسفب مثفل الشعفة‬

‫الفوق بنفسجيةالمركب يتأثر بالقلويات و يفقد فاعليته و لكنة ثابت و يقاوم تأثير الضوء و‬

‫الحرارة و الكسدة و هو أقل ثباتًا من الددت و لكنة أكثر تطايرًا و استخدامه على المدى‬

‫الطويل يسبب حدوث السرطانات مثل الددت و لذلك أوقف أستخدامه و يقتصر أستخدامه‬

‫في مصر على مكافحة النمل البيض تحت الرض‬

 ‫اللندين او الجامكسان ‪HCH‬‬

‫يمكفن تجهيزه علفى صفورة مسفحوق قابفل للبلفل ‪ WP‬و محاليفل مائيفة و أيروسفولت و‬

‫مركزات قابلفة للسفتحلب ‪ EC‬و يسفتخدم لمكافحفة أفات المنزل مثفل البعوض و البفق و‬

‫البراغيث و الذباب و معاملة التقاوي و من عيوبه تظهر صفة مقاومة الحشرات له ‪.‬‬
 ‫اللندين او الجامكسان ‪HCH‬‬

‫هفو يشابفه الددت ففي أنفة سفم معدي و كذلفك سفم بالملمسفة و سفميته للثدييات منخفضفة‬
‫‪ 1000‬ملففى جرام ‪1/‬كجففم لذلففك فهففو مأمون السففتعمال و يسففتخدم فففي مكافحففة الفات‬
‫الحيوانيففة ) قراد ‪ ,‬حلففم و القمففل ( و كذلففك يسففتخدم فففي مكافحففة الجراد و الحفار و فففي‬
‫الماضي أستخدم المركب ‪ cotton dust‬لمكافحة دودة ورق القطن معدل ‪ 12 : 8‬كجم ‪/‬‬
‫فدان و هففو مخلوط مففن الددت و الجامكسففان و الكففبريت و بودرة التلففك نظرًا لضغطففة‬
‫البخاري العالفي فهفو يسفتخدم كمادة تدخيفن كمفا أنفه قليفل الذوبان ففي الماء لذلفك يسفتخدم‬
‫لمعاملة التقاوي لمكافحة أفات التربة‬
 ‫مجموعة المركبات الكلورنية الحلقية ثنائية الين‬
‫‪Chlorinated cyclo diene insecticides‬‬

‫‪Otto ‬‬ ‫حضرت هذه المركبات عام ‪ 1945‬بواسطة‪Paul ‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ Hermann  Diels  &  Kurt  Alder‬عفن طريفق تفاعفل معروف‬

‫بأسفم ديلفز ألدر ‪ Diles alder reaction‬و هفو تفاعفل أضاففة بيفن‬
‫‪ alkene‬منتجًا مركبات‬ ‫‪ Diene‬و مركفففففب ألكيفففففن‬ ‫مركفففففب‬
 ‫تحضير ‪Chlordane‬‬

‫يتفاعفففل مركفففب ‪ hexachloro  cyclopentadiene‬هكسفففاكلورو‬

‫سيكلوبنتداين مفع مركفب سفيكلو بنتفا دايفن ‪ Cyclo  pentadiene‬فينتفج‬
‫مركب الكلوردين ثم بكلورة الكلوردين ‪ chlordene‬في رابع كلوريد‬
‫الكربون يعطفففى أول مركفففب أسفففتخدم كمبيفففد حشري تجارى مفففن هذه‬
‫المجموعفة و هفو مركفب متبلور صفلب ابيفض اللون لفه رائحفة الكلور‬
‫)الجرعة النصفية القاتلة للفئران ‪ 250 : 225‬ملجم‪/‬كجم(‬
 ‫تحضير ‪Heptachlor‬‬

‫يتفاعفففل مركفففب ‪ hexachloro  cyclopentadiene‬هكسفففاكلورو‬

‫سيكلوبنتداين مفع مركفب سفيكلو بنتفا دايفن ‪ Cyclo  pentadiene‬فينتفج‬
‫مركفففب الكلورديفففن ثفففم بكلورة الكلورديفففن ‪ chlordene‬بكلوريفففد‬
‫السلفوريل ‪ sulphoryl chloride‬في رابع كلوريد الكربون في وجود‬
‫عامل مساعد تعطى مركب هبتاكلور و هو مبيد حشري أكثر فاعلية من‬
‫الكلوردان و أكثر سمية للثدييات من الكلوردان ‪ LD50‬مليجرام ‪/‬كجم‬
 ‫اللدرين و الدايلدرين‬

‫الديلدرين هو اليبوكسيد الخاص باللدرين و ذلك بتفاعل اللدرين مع‬

‫فوق أكسيد الهيدروجين ‪H2O2‬‬

 ‫الندرين و اليزودرين‬

‫كذلك الندرين هو اليبوكسيد الخاص باليزودرين‬ ‫‪‬‬

‫هذه المركبات ثابتفة كيميائيًا و تعمفل كسفموم بالملمسفة و تذوب ففي‬ ‫‪‬‬

‫الدهون و تنفففذ خلل جدار الجسففم و تعتففبر مففبيدات تربففة ناجحففة‬

‫لمكافحة النمل البيض و لها تأثير طويل ملوث للبيئة ‪.‬‬
 ‫تحضير الندوسلفان‪Endosulfan‬‬

‫مركفففففففب الندوسفففففففلفان يحضفففففففر بتفاعفففففففل هكسفففففففكلورو بنتادأيفففففففن‬ ‫‪‬‬

‫‪ Hexachloropentadien‬مفففع مركفففب ‪diacetoxybut­2­ene 4 ,1‬‬

‫يتكون مركففب يتحلففل مائيًا و يعطففى مركففب ‪ Thiodandiol‬و الذى يعامففل‬
‫بكلوريد الثيونيل معطيًا الندوسلفان ‪.‬‬
 ‫الندوسلفان ‪Endosulfan‬‬

‫مركففب الندوسففلفين لففه تأثيففر واسففع المدى كمبيففد حشري و كذلففك‬ ‫‪‬‬

‫كمبيفد أكاروسفى و ليفس لفه تأثيفر ضار علفى نحفل العسفل و الحشرات‬
‫النافعة الخرى و لذلك فهو يستخدم على محاصيل الخضر و لكنة له‬
‫تأثير شديد السمية على السماك ‪.‬‬
 ‫التوكسافين ‪Toxaphene‬‬

‫مففن مركبات الكمفيففن المكلورة مركففب التوكسففافين ‪ Toxaphene‬و هففو يحضففر‬

‫بإضافة الكلور إلى الكافين حتى يصبح محتوى الكلور ‪ %67‬و تركيبة الكيميائي‬
‫غيففر معروف بالضبففط و تركيبففة الجزيئففي تركيبففة الجزئففي ‪ C10 H10 Cl8‬يتلففف‬
‫بتعرضفه إلفى أشعفة الشمفس أفو القلويات المركزة أفو أيونات المعدن مثفل الحديفد و‬
‫كذلك بالتسخين ‪.‬‬
 ‫التوكسافين ‪Toxaphene‬‬

‫سفميته للثدييات تتسفاوى تقريبًا مفع الددت و هفو مأمون السفتعمال علفى النبات مفا‬
‫عدا نبات القرع ‪ .‬و يسففتخدم لمكافحففة النطاط و الديدان القارضففة و أفات القطففن و‬
‫الحشرات التفي تصفيب البقوليات و هفو سفام جدًا للسفماك لذلفك يجفب الحذر عنفد‬
‫اسفتخدامه بالقرب مفن القنوات والترع و المصفارف ‪ LD50=60mg/kg .‬يتحلفل‬
‫بسفهولة ففي التربفة ‪.‬استخدام التوكسفافين ففي مكافحفة يرقات دودة ورق القطفن ففي‬
‫مصفر عام ‪ 1960 : 1958‬أدى إلى فقد فاعليفة المركفب لظهور سللة مقاومفة لفه‬
‫و ذلك للستخدام المتكرر‪.‬‬