Professional Documents
Culture Documents
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN III
ALDEHID DAN KETON
2007
PERCOBAAN 3
ALDEHID DAN KETON
I. TUJUAN
Tujuan dari percobaan kali ini antara lain :
1. Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton.
2. Penggunaan aldehida dan keton untuk identifikasi senyawa.
B. Bahan-bahan
1. Uji Fehling
No. Langkah Kerja Pengamatan
1. 1 mL sampel + 1 mL Fehling A,
dipanaskan
aseton Larutan berwarna biru
dan setelah dipanaskan
tetap berwarna biru.
asetaldehid Larutan berwarna biru
dan setelah dipanaskan
tetap biru.
2. Uji Tollens
3. Uji Iodoform
B. Pembahasan
1. Uji Fehling
Uji fehling ini bertujuan untuk mengetahui senyawa mana yang
mudah teroksidasi. Sample yang digunakan untuk uji fehling yaitu
asetaldedhid, benzaldehid, formaldehid, aseton, dan sikloheksanon.
Reagen fehling merupakan campuran dari larutan CuSO4 dan larutan alkali
dari garam tartrat. Campuran ini berwarna biru yang mengandung
kompleks ion Cu2+ dalam suasana alkalis. Jika larutan fehling ini
direaksikan dengan pereduksi tertentu, seperti hidroksilamina, hidrazin,
glukosa dan asetildehid maka akan terbentuk endapan merah bata dengan
pendidihan, dimana endapan merah bata tersebut merupakan Cu2O.
Pada umumnya senyawa Keton tak mudah dioksidasi dan aldehid
mudah untuk dioksidasi. Dalam percobaan ini senyawa asetaldehid dan
formaldehid yang merupakan aldehid dapat bereaksi atau memberikan uji
positif terhadap penambahan larutan fehling A dan B dimana
dihasilkannya endapan merah bata Cu2O setelah dilakukan pemanasan.
Reaksi antara asetildehid dengan larutan fehling :
O O
2. Uji Tollens
Uji Tollens juga dimaksudkan untuk mengetahui kemudahan
aldehid atau keton untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat. Pereaksi
Tollens merupakan pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini.
Peraksi Tollens adalah larutan basa dari perak nitrat, larutannya jernih dan
tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida
(Ag2O) pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan
amonia. Amonia membentuk komplek larut dalam air dengan ion perak.
Ag+ + 2NH3 Ag(NH3)2
Reaksi tollens berdasarkan oksidasi suatu aldehid larutan ion (Ag +)
dalam basa amoniak. Suatu oksidator yang lemah hasilnya adalah suatu
karboksilat dan logam perak-logam peraknya akan membentuk endapan
hitam. Uji Tollens ini digunakan untuk membedakan antara aldehid dan
keton berdasarkan sifat kemudahannya mengalami oksidasi.
Pada percobaan ini AgNO3 5 % ditambahkan dengan NaOH dan
amoniak akan terbentuk larutan coklat keruh dengan endapan coklat.
Setelah itu ditambahkan sampel. Pada formaldehid setelah pemanasan
terbentuk cermin perak, sedangkan pada asetildehid hanya terbentuk
endapan saja. Hal ini terjadi mungkin karena kurang bersihnya alat yang
digunakan dan karena ketidaktelitian praktikan (kelebihan ion perak pada
waktu percobaan). Reaksi antara senyawa-senyawa aldehid dan pereaksi
tollens, yaitu :
O O
CH3 – C – H + 2Ag(NH3)2+OH- CH3 – C – O – NH4+ + 2Ag+(S) + H2O
Asetildehid Pereaksi Tollens cermin perak
O O
H – C – H + 2Ag(NH3)2+OH- H – C – O – NH4++2Ag+(S) + 3NH3
+ 2H2O
Formaldehid Pereaksi Tollens cermin perak
Untuk senyawa keton tidak terbentuk cermin perak. Hal itu terjadi
karena pada keton tidak terdapat atom H yang terikat langsung pada gugus
karbonil sehingga keton tidak mampu mereduksi larutan Tollens. Keton
hanya mampu dioksidasi menjadi keadaan yang lebih keras (reaksinya)
daripada aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya
putus, memberikan hasil oksidasi dengan jumlaha tom karbon yang lebih
sedikit dibandingkan dengan jumlah atom.
3. Uji Iodoform
Uji iodoform ini dimaksudkan untuk mengetahui kemampuan
aldehid dan keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi
atau menunjukkan uji positif terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan
terbentuknya warna atau endapan kuning.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon untuk aldehid dan
keton dapat diganti oleh unsur halogen dalam larutan basa. Reaksi ini
dapat berjalan dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan elektron pada
unsur halogen, sehingga atom hidrogen pada atom karbon menjadi lebih
bersifat asam yang menyebabkan atom hidrogen mudah diganti oleh unsur
lain, seperti halogen.
Umumnya reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya metil
keton (R – CO – CH2). Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium dan
basa akan membentuk hablur dari iodoform yang bersifat warna kuning.
Karena reagen dalam reaksi ini merupakan oksidator, maka alkohol yang
mengandung gugus – CH(OH) – CH3 akan mudah teroksidasi menjadi
metil keton ( - CO – CH3) yang berarti alkohol itu mengandung gugus
metil. Reaksinya adalah sebagai berikut :
CH3 C H + 3I2 + NaOH CHI3 + 3HI + H C Na
O O
O O
Senyawa trihalo yang didapatkan diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform, seperti reaksi pada pembentukan iodoform dan
kloroform.
R C CI2 + OH- R C O + CHI3
O O
Pada percobaan yang telah dilakukan terlihat bahwa hanya aseton
yang memberikan uji positif terhadap uji iodoform ini.
Reaksinya adalah :
2CH3CH CH3CH CH2CH
OH-
O O O
Sedangkan pada formaldehid, larutan yang terbentuk berwarna
jingga, kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak lepas
dari molekul kecil. Aldol yang terjadi pelepasan air dan terbentuk aldehid
tidak jenuh yaitu kranotaldehid yang ditunjukkan terjadi perubahan jika
amorf dipanaskan maka akan terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas orange
keruh dan bawah orange.
Sedangkan pada senyawa-senyawa keton yang lain tidak terbentuk
endapan amorf setelah dilakukan pemanasan. Hal itu dikarenakan
senyawa-senyawa tersebut tidak memiliki hidrogen alfa.
O O
Asam format
Pada senyawa keton sulit untuk bereaksi membentuk asam
karboksilat, hanya terjadi larutan yang terpisah pada sikloheksanon.
VI. KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
Antony C. W dan Matta S, Michael. 1992. Kimia Organik dan Hayati.
ITB:Bandung.
Fessenden & Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga: Jakarta.
Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Hart, Harold. 1990. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid 1. Aksara Baru: Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Jilid 1. Binarupa Aksara: Jakarta.
Stanley, Denni. 1992. Pengantar Ilmu Organik dan Hayati. ITB. Bandung.
Stanley, H. Pire. 1988. Kimia Organik I. ITB. Bandung.