HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados. Alcanos Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos. Alquenos El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Alquinos Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. TIPOS alcanos El principal componente del gas natural es tambin el hidrocarburo ms simple: el metano. Este compuesto est formado por un tomo de carbono y cuatro tomos de hidrgeno y se representa de dos formas:

El hidrocarburo que le sigue en simplicidad es aquel que est constituido por dos tomos de carbono. Su frmula condensada es C2H6 y se le conoce como etano. Si se continan colocando tomos de carbono con enlaces sencillos entre ellos e hidrgenos en los enlaces libres, se crean largas cadenas de compuestos. Al etano le sigue el propano (C2H8) y a ste, el butano (C4H10). Todos estos compuestos forman parte de la familia de los alcanos, y sus nombres terminan con el sufijo ano para indicar que pertenecen a la misma familia. Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Frmula semidesarrollada CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 (CH2)2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3

Heptano Octano Nonano Decano Alquenos y alquinos

CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3

Si un hidrocarburo contiene enlaces dobles entre los tomos de carbono, no pertenece a la familia de los alcanos, sino a los alquenos. Considrese el siguiente ejemplo, donde se unen los dos tomos de carbono del etano (CH3CH3) con un enlace doble.

En este caso se quit un tomo de hidrgeno a cada tomo de carbono para que mantenga sus cuatro enlaces; a este compuesto se le conoce como eteno o etileno (C2H4). De manera anloga, si dos de los tres tomos de carbono del propano (C3H8) estn unidos por un enlace doble en lugar de uno sencillo, el compuesto se llama propeno; su frmula semidesarrollada es CH3CH = CH2. Todos los alquenos tienen, al menos, un doble enlace entre tomos de carbono; el nombre de estos compuestos termina con el sufijo eno como se ve en la tabla siguiente. Nombre Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Frmula condensada C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

Los compuestos que presentan enlaces triples entre los tomos de carbono se llaman alquinos; sus nombres siempre terminan en ino. Por ejemplo, ste es el etino (C2H2), tambin conocido como acetileno: HC CH. Nombre Etino Propino Butino Pentino Heptino Hexino Frmula condensada C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12

Los alcanos son compuestos saturados porque no es posible adicionarles ms tomos de hidrgeno. En cambio, en los alquenos y alquinos los enlaces dobles y triples pueden eliminarse por medios qumicos para que cada tomo de carbono acepte ms hidrgenos; por eso se dice que estos compuestos son insaturados. Otros hidrocarburos En muchos hidrocarburos, los tomos de carbono no slo se unen para formar una cadena lineal, sino que presentan ramificaciones; esto es, cadenas de tomos de carbono que se unen a la principal eliminando un hidrgeno en ella. En seguida se muestran dos ejemplos:

O bien:

Cuando los hidrocarburos estn formados por varias ramificaciones, se denominan hidrocarburos arborescentes o ramificados. Algunas propiedades de los hidrocarburos ramificados difieren de las que presentan los hidrocarburos lineales. Los hidrocarburos lineales se utilizan mucho como disolventes industriales con el propsito de extraer aceites de semillas como la soya, el algodn y el maz. Los hidrocarburos ramificados son componentes importantes de las gasolinas. Los hidrocarburos lineales se encienden con relativa facilidad al comprimirlos. Eso provoca que se quemen prematuramente si son utilizados en el motor de un automvil; son los causantes del cascabeleo. Los hidrocarburos ramificados no presentan esos problemas. Los hidrocarburos tambin pueden formar ciclos cuando el ltimo carbono de una cadena abierta se une con el primero. Los hidrocarburos cclicos pueden formarse con tres o ms tomos de carbono. Por ejemplo, el octano se enlaza para formar un ciclo (Fig. 1). Cuando el octano forma un ciclo, su nombre cambia a ciclooctano.

Fig. 1 Octano y ciclooctano. Un ejemplo importante de los hidrocarburos cclicos es el benceno, cuya frmula condensada o molecular es C6H6. Este compuesto es un disolvente industrial usado para la produccin de insecticidas, explosivos y medicamentos.

Fig. 2 Benceno. Los ismeros

Algunos hidrocarburos presentan la misma frmula condensada, pero diferente frmula desarrollada; por ejemplo, el alcano ramificado:

Aunque este compuesto posee la misma frmula condensada que el butano: C4H10, se trata de compuestos diferentes; uno es un hidrocarburo lineal que se condensa a 0.5 C y se conoce como butano normal, y el otro es un hidrocarburo ramificado, que se condensa a 12 C y se llama isobutano. A compuestos como stos, que poseen la misma frmula condensada pero diferente frmula desarrollada, se les llama ismeros. Los ismeros son compuestos distintos uno de otro, con propiedades qumicas y fsicas tambin diferentes. El 1-penteno y el 2-penteno son ismeros. En este caso, se distinguen por la posicin del doble enlace:

La mayora de los hidrocarburos tienen ismeros, que se presentan en los siguientes casos: y y Cuando el doble o el triple enlace est en diferente posicin. Cuando las ramificaciones aparecen en tomos de carbono diferentes.

En los alcanos, por ejemplo, hay tres posibles pentanos, cinco hexanos, nueve heptanos... y hasta 75 decanos diferentes. Alcoholes Las molculas de hidrocarburos pueden enlazarse con tomos distintos del carbono y el hidrgeno por medio de reacciones qumicas; esto hace que presenten propiedades diferentes. Por ejemplo, la oxidacin de los hidrocarburos para sustituir un hidrgeno por un grupo OH (grupo hidroxilo) da lugar a los alcoholes. Para nombrar a los alcoholes se emplea el nombre del hidrocarburo, seguido de la terminacin ol. Algunos alcoholes tienen nombres comerciales. El ms simple es el alcohol metlico o metanol (CH3OH), pues tiene la cadena hidrocarbonada ms corta. El metanol se utiliza en la fabricacin del combustible para los aviones y en los anticongelantes para automviles. No se debe confundir con el alcohol etlico o etanol (CH3CH2OH), que se encuentra en las bebidas alcohlicas. El metanol es muy venenoso y produce ceguera. El metanol y el etanol son alcoholes primarios porque el grupo OH est unido a un tomo de carbono del extremo de la cadena. El alcohol que sigue en tamao al etanol es el propanol (CH3CH2CH2OH), el cual tiene un ismero: el isopropanol o alcohol iso-proplico.

Este ltimo compuesto se utiliza como desinfectante y con fines medicinales. A diferencia de los otros, se trata de un alcohol secundario porque el grupo OH se une a un tomo de carbono situado entre dos tomos del mismo elemento. En los alcoholes terciarios, el grupo OH se enlaza a un tomo de carbono cuyos tres enlaces restantes se unen con tomos de carbono. Ejemplo de alcohol terciario es el ter-butanol:

Otros compuestos orgnicos Aldehdos y cetonas Los alcoholes primarios pueden reaccionar con algunas sustancias que actan como agentes oxidantes. Estas sustancias convierten el enlace sencillo que une los tomos de carbono y oxgeno en un enlace doble. Para ello deben quitar al carbono un tomo de hidrgeno y otro al oxgeno, ya que este ltimo elemento tiene una valencia igual que dos. De esta forma se obtiene un aldehdo. La terminacin que se utiliza en los nombres de los aldehdos es al. Por ejemplo, el etanol se oxida para producir etanal, cuyo nombre comercial es acetaldehdo. La reaccin se escribe como sigue:

La frmula general de los aldehdos es:

donde la R representa cualquier hidrocarburo. Los alcoholes secundarios reaccionan tambin con los reactivos oxidantes? S, pero no se produce un aldehdo, sino una cetona. La terminacin utilizada en los nombres de las cetonas es ona. Para formar estos compuestos es necesaria tambin la eliminacin de dos tomos de hidrgeno, como se observa a continuacin:

Esta cetona, conocida comnmente como acetona, tiene un gran uso comercial, pues se utiliza como quitaesmalte. En seguida se muestra la frmula general de las cetonas:

cidos carboxlicos Los aldehdos pueden reaccionar con agentes oxidantes para producir compuestos conocidos como cidos carboxlicos, cuya frmula general es la siguiente:

Para que el aldehdo produzca un cido carboxlico, se debe sustituir un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (OH). En el caso del etanal, la reaccin de oxidacin se representara as:

Para nombrar los cidos carboxlicos se utiliza la terminacin oico. La sustancia formada en la reaccin anterior es el cido etanoico (CH3COOH) o cido actico, presente en el vinagre. steres Qu sucede si se hace reaccionar un cido carboxlico con un alcohol? Se producen compuestos conocidos como steres. Las reacciones correspondientes se escriben, de forma general, como sigue:

Donde R y R representan cualquier hidrocarburo. Para que la reaccin se lleve a cabo, es necesario un catalizador, es decir, una sustancia que acelera la velocidad de una reaccin, pero que no participa directamente en ella y por lo tanto no se consume. En el proceso se eliminan dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno, los cuales forman la molcula de agua (H2O). La frmula general de los steres es:

Para nombrar un ster se reemplaza la terminacin ico por ato en la denominacin del cido de que se deriva. Al grupo R, proveniente del alcohol, se le asigna la terminacin ilo. Por ejemplo, el butanoato de etilo se sintetiza a partir del cido butanoico y del etanol; su frmula semidesarrollada es:

Los steres se encuentran a menudo en la naturaleza; producen los olores y sabores de muchas frutas. Carbohidratos Los carbohidratos, glcidos o azcares son compuestos formados por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O). Uno de los carbohidratos ms comunes es la glucosa, cuya frmula es C6H12O6. La glucosa tiene un ismero llamado fructuosa

(C6H12O6); cuando estos dos compuestos se unen, forman la sacarosa o azcar comn (C12H22O11). Las molculas de carbohidratos se unen fcilmente unas con otras para formar largas cadenas o polmeros. Los polmeros formados de esta manera reciben el nombre de polisacridos. La celulosa que forma el tronco de los rboles y el almidn, presente en granos y tubrculos, son ejemplos de polisacridos. Como la mayora de los carbohidratos o glcidos estn constituidos por unidades con una estructura qumica similar, la combustin de todas estas sustancias produce la misma cantidad de energa, cerca de 4000 caloras (4 kilocaloras o 4 kcal) por cada gramo de compuesto que se quema. Una calora es la cantidad de calor que se requiere para elevar 1C 1 gramo de agua. Grasas Las grasas son compuestos qumicos que tambin estn formados por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O), pero contienen menos oxgeno que los carbohidratos; forman parte de los lpidos, un grupo de compuestos presentes en los tejidos de los seres vivos. Las grasas se encuentran en los aceites naturales, la crema, la mantequilla y otros productos de origen animal. El cuerpo humano almacena la energa sobrante en forma de grasas, las cuales se acumulan alrededor de algunos rganos y debajo de la piel. Las grasas son excelentes combustibles, pues liberan cerca de 9 kcal de energa por cada gramo que se quema; por esa razn, son utilizadas por el cuerpo para almacenar energa. Protenas La tercera fuente de energa presente en los alimentos son las protenas. Estos compuestos forman la estructura de todos los tejidos. La piel, el pelo, los huesos y los msculos de un ser humano estn formados por protenas. Las enzimas (o catalizadores naturales presentes en los organismos) encargadas de regular el metabolismo de los seres vivos tambin son protenas. Las protenas son polmeros naturales, formados por la unin de monmeros conocidos como aminocidos. El carbono (C), el hidrgeno (H), el oxgeno (O) y el nitrgeno (N) son sus elementos principales. Existen 20 tipos de aminocidos, y en una protena se unen cientos de ellos. La mayor parte de las protenas ingeridas en los alimentos son utilizadas por el cuerpo para construir los tejidos y las enzimas que requiere. Slo en situaciones extremas, el cuerpo las oxida para obtener energa (por ejemplo, en casos de desnutricin extrema); cuando lo hace, se obtienen cerca de 4 kcal de energa por cada gramo de protena quemada. Los tres componentes principales de los alimentos cumplen una funcin esencial en el metabolismo corporal: y y y Carbohidratos. Proporcionar energa. Grasas. Almacenar energa. Protenas. Formacin de tejidos.

En general, se recomienda que el 60% de la energa obtenida de los alimentos provenga de los carbohidratos. Para consumir una dieta balanceada o equilibrada, no debe ingerirse en exceso ninguno de estos componentes; pero, sobre todo, hay que tener cuidado con el consumo de grasas pues son difciles de eliminar.