A qumica das drogas e medicamentos

Considerar uma substncia legal ou ilegal exige, no entanto, uma discusso bastante ampla, pois sua legalidade no est relacionada apenas s suas propriedades qumicas ou a efeitosque ela possa provocar no usurio ou ainda aos riscos que seu consumo possa representar para a sade. Os grupos sociais que definema legalidade do consumo dessas substncias e os critrios variam de uma cultura para a outra ou de um momento histrico para outro. Um bom exemplo de como esses critrios se altera o que ocorria no Brasil no inicio do sculo XX, quando a cocana e a maconha eram vendidas livremente nas farmcias, a primeira como anestsico para dor de dente e a segunda como expectorante ou sedativo. Esses critrios so, portanto, mais culturais do que cientficos e no so muito teis para um estudo qumico das drogas. A farmacologia, ramo da cincia que estuda medicamentos e drogas, assim como seus efeitos sobre o organismo, define:
y Drogas so substncias capazes de modificar o funcionamento dos organismos vivos resultando em mudanas fisiolgicas ou de comportamento. y Medicamentos - so drogas utilizadas com finalidade teraputica. y Drogas psicotrpicas so substancias que atuam sobre o sistema nervoso central(SNC), modificando o comportamento do usurio.

Uma das preocupaes das pessoas que usam medicamentos psicotrpicos, ou seja, que agem no sistema nervoso central a possibilidade de dependncia ou tornar -se viciado. A dependncia um conjunto de sinais e sintomas que indica que o organismo est to adaptado substncia que no pode ficar sem ela... No sem sentir algum desconforto. Uma dos principais sinais de dependncia a necessidade de doses cada vez maiores para obter-se o mesmo efeito. Outro sinal o aparecimento de sintomas e desconforto ao suspender o medicamento. Medicamentos com potencial de dependncia so vendidos com receituriotipo B (azul) ou A (amarelo). Estes medicamentos possuem uma faixa preta na caixa. Mas importante saber que o uso orientado e no tempo adequado praticamente reduz chance de dependncia a zero. H varias maneiras possveisde classificar as drogas. Voc j deve terouvido fala r em drogas que causam dependncia. Em certos casos essa dependncia pode levar tolerncia e sndrome de abstinncia. O hbito de tomar uma cervejinha nas festasou reuniesde amigos em fins de semana certamenteno caracteriza alcoolismo j uma pessoa que no consiga dormi sem tomar sua dose de usque pode, no entanto, ser considerada alcolatra. Outra maneira de classificar as drogas considerar os grupos qumicos presentes na estrutura molecular das substncias. Nesse sentido, as drogas, em sua maioria, so alcaloides bases orgnicas nitrogenadas tambm conhecidas como aminas . J o lcool etlico e a maconha so lcoois, substancias que temum grupo hidroxila ( -OH) liga a cadeias carbnicas. Todas as drogas so, portanto, substanciam orgnicas, ou seja, possuem cadeias carbnicas. Do ponto de vista da ao das drogas sobre o sistema nervoso central, elas podem ser classificadas como depressoras, estimulantes, ou
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perturbadoras. Os trs grupos promovem alteraes na comunicao qumica por meio da ativao ou desativao de certos neurotransmissores, substancias responsveis pela transmisso desinais eltricos entre as diversas partes do sistema nervoso central a diferena entre os grupos relaciona -se ao tipo de efeito comportamental: estimulantese depressorasalteraes promovemalteraes quantitativas (delrios e alucinaes, ou seja, a pessoaentra num mundo de fantasias). As depressoras diminuem atividade cerebral e por essa razo so chamados de depressoras daatividade do sistema nervoso centr al (SNC). A pessoa que faz uso desse tipo de droga fica desligada, devagar. As estimulantes aumentam a atividade do crebro, deixando o usurio ligado, eltrico. Finalmente as drogas perturbadoras normalmente provocam alucinaes, sendo por isso chamadas de alucingenas. Estimulantes da atividade do Perturbadores da atividade SNC do SNC Cocana De origem vegetal: Mescalina (do cacto Crack mexicano), THC (da maconha) Nicotina Psilocibina (de certos Ansiolticos (acalmam,inibem a Anfetaminas cogumelos) ansiedade): Benzodiazepnicos Lrio, trombeta, zabumba ou diazepam, lorazepam, etc. saia-branca. Opiceos (aliviam a dor e provocam a sonolncia): Morfina, herona, codena, Meperidina, etc. Inalante ou solventes: colas, tintas, removedores, tiner, benzina, ter, esmalte, lana-perfume, cheirinho-dalolo. . Figura1: Alguns exemplos de drogas psicotrpicas. De origem sinttica: LSD xtase (ecstasy) Anticolinrgicos Depressoras da atividade do SNC lcool Sonferos ou hipnticos (provocam o sono): Barbitricos, alguns Benzodiazepnicos.

O efeito biolgico de alguns medicamentos sobre o organismo humano depende unicamente das propriedades fsicas e qumicas das substncias neles presentes. Esses tipos de drogas e medicamentos so classificados como frmacos estruturalmente inespecficos: (depende das interaes que essas substncias estabelecem com substncias presentes no organismo humano). J para outras drogas e medicamentos, o efeito biolgico depende do arranj o espacial dos grupos funcionais e das propriedades de superfcie da molcula do frmaco que devem ser complementares ao stio receptor localizado na biomacromolcula que interage com a droga ou medicamento. Essas biomacromolculas so em muitos chamado frmaco estruturalmente especfico:
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(depende, alm das interaes intermoleculares e ligaes qumicas entre o frmaco e o biorreceptor, de uma complementaridade entre as estruturas da molcula do principio ativo presente no medicamento e a biomolcula rec eptora presente no organismo). O consumo de qualquer medicamento em uma dosagem acima da que o metabolism o humano suporta prejudicial sade. Alm do cigarro e do lcool, alguns medicamentos so frequentemente utilizados de maneira abusiva, causando problemas de sade e at mesmo dependncia. So eles:
y Anabolizantes (bombas): medicamentos com alta dose de hormnios concentrados, utilizados com o objetivo de aumentar a massa muscular. Pode causar alteraes no metabolismo do corpo e at impotncia sex ual. y Descongestionantes nasais: remdios utilizados apenas com o fim de desobstruir o nariz, aparentemente no oferecem nenhum risco, mas podem causar dependncia e crises de abstinncia caso no sejam utilizados. y Benzodiazepnicos: so medicamentos tranquilizantes, utilizados para induzir ao sono ou para reduzir a ansiedade, nervosismo, etc. y Xaropes: medicamentos utilizados para controlar a tosse ou dificuldade de respirao, mas que podem conter substncias semelhantes s do pio, causando dependn cia. y Anorexgenos: medicamentos utilizados para reduzir o apetite, controlando, assim, o peso.

Como os medicamentos causam reaes qumicas, podemos perceber uma variao das mesmas devido s substncias que o medicamento pode encontrar no corpo. Ao ingerirmos determinada substncia o nosso metabolismo interrompe a produo da mesma, j que a quantidade existente no corpo suficiente. Com o tempo, caso a substncia continue sendo ingerida, o corpo para de produzi -la, e caso ela deixe de ser introduzida no sistema metablico, o corpo no voltar imediatamente a produzi -la. E nesse intervalo de tempo que acontecem as crises de abstinncia, to comuns para quem est deixando de consumir determinada droga.

O tabaco e a histria de um hbito que se tornou um a epidemia mundial

O tabaco comeou a ser utilizado em rituais religiosos nas sociedades indgenas da Amrica central, h mais de 3000anos. A planta, cientificamente chamada Nicotiana tabacum, chegou ao Brasil provavelmente trazida pelas tribos tupis-guaranis, que migramdaquela regio. Foram os colonizadores portugueses que aqui chegaram no sculo XVI que levaram o tabaco para a Europa. Ainda naquele sculo, seu uso comeou a se disseminar por todo velho continente, introduzido por Jean Nicot, diplomata francs vindo de Portugal. Como aconteceu com a maioria das novidades, ao tabaco inicialmente tambm foram atribudas propriedades curativas. Suas folhas eram inicialmente comercializadas sob a forma de fumo para cachimbo, rap,tabaco para mascar e charuto.
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J ao final do sculo XIX, porm o tabaco comeou a ser industrializado sob a forma de cigarro. Seu uso espalhou-se como uma epidemia, por todo mundo, a parte de meados do sculo XX, ajudado com o desenvolvimento da publicidade e do marketing. A folha do tabaco, pela importncia econmica que o produtorepresentava para o Brasil, foi incorporada ao Braso da Repblica. As partes da dcada de 1960,surgiram os primeiros relatos mdicos que relacionavam o cigarro a vrias doenas contradas pelos fumantes, O at ento charmoso hbito de fumar, muitas vezes associado autoafirmaodas mulheres e dos adolescentes, passou a ser encarado como um vcio, uma dependncia a nicotina, que como qualquer outra dependncia qumica de drogas precisa ser tratada e acompanhada.
Nicotina: substncia presente no cigarro

Sempre se encontra nicotina nas folhas de tabaco. Ela uma substancia letal, sendo utilizada como um potente inseticida na agricultura. A absoro de menos de 50 mg de nicotina pode matar um adulto em poucos minutos.

Figura 2: Frmula estrutural da nicotina. Quando a nicotina administradaoralmente a camundongos, sua dose letal para 50% da populao em estudo de 0,23 g/kg. Se a nicotina for absorvida diretamente pela corrente sangunea, atravs da pele, por exemplo, ela se torna, no entanto, 1 000 vezes mais potente do que quando ingerida. A nicotina especialmente danosa na fumaa do cigarro porque vai diretamente para a corrente sangunea atravs do pulmo. Se no fosse pela oxidao da maior parte da nicotina para produtos txicos por meio da temperatura alta e do movimento rpido da fumaa que acompanha o ato de fumar, nenhum fumante poderia viver o suficiente para sofrer as consequncias de ser fumante.
Os hidrocarbonetos aromticos e a ocorrncia de cncer de pulmo entre fumantes

Apesar de os fabricantes de cigarro serem obrigados a informar o teor de nicotina e alcatro na embalagem dos maos de cigarro, no o fazem com a enorme quantidade de outras substancias presentes, em teores variveis, na fumaa aspirada pelo fumante. O instituto nacional do cncer (INCA) informa, pela internet, que aproximadamente 4 700diferentes substncias so adicionadas na presena do tabaco ou esto presentes na fumaa do cigarro, quando este queimado. A li sta inclui coisas to diversas como a amnia, usada em produtos de limpeza; acetona, utilizada como solvente para esmaltes de unha; e at formol, usado para conserva cadveres. Mesmo que os teores sejam muito
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baixos a inalao constante dessas substncias pode trazer srias consequncias sade do fumante. A associao entre o hbito de fumar e o cncer de pulmo conhecida h dcadas. Algumas estatsticas apontam que o tabagismo est associado a 90% dos casos de cncer de pulmo; 80% dos de enfisema pulmonar; 40% dos casos de infartos do miocrdio. Os cientistas, no entanto,geralmente afirmam que nenhum tipo de cncer resultado de ocorrncias ao acaso de vrios incidentes numa clula, que so independentes, mas tm efeitos cumulativos. O ambiente da clula, que inclui o conjunto de substncias as quais est exposta, influencia a frequncia desses incidentes de diversas formas. Assim, a maioria dos tipos de cncer deve ser vista como resultado de processos fisiolgicos ao acaso que aumentam a probabilidade de sua ocorrncia por meio da contribuio de uma mistura de fatores ambientais. Existem, contudo, alguns agentes carcinognicos que aumentam a probabilidade da ocorrnciade eventos crticos de tal forma que se pode praticamente ter certeza de que a exposio a uma dosagem suficientemente alta desse agente ir transformar, pelo menos, uma clula normal do corpo em clula tumoral. Apesar de estar associado ao cncer de pulmo hdcadas, os agentes carcinognicos especficos contidos na fumaa do cigarro e o mecanismo pelo qual eles provocam cncer permaneceram desconhecidos at 1996. Foi somente nesse ano que cientistas descobriram que o benzopireno, substncia encontrada na fumaa do cigarro oxidado a um carcingeno substancia que transforma uma clula normal numa clula cancerosa que se liga a nucleotdeos especficos no gene denominado P53e, muito provavelmente, provoca sua mutao. O gene P53, aps a mutao, deixa de inibir o desenvolvimento de tumores.

Figura 3: A estrutura do 3,4 -benzopireno O 3,4-benzopireno um exemplo de hidrocarbonetoaromtico. Esses tipos de hidrocarbonetos geralmente tm, em sua estrutural, anis benzeno. O benzeno uma substancia de formula molecular C6H6.

figura 4: Frmula estrutural do benzeno O anel benzeno muito estvel e por isso se comporta quimicam ente de modo diferenciado dos alquenos, que tambem apresentam duplas ligaes.
As bebidas alcolicas e o etanol

O etanol tambm conhecido como alcol etlico o alcol comum, vendido em supermercados com produto de limpeza e nos postos de gasolina como combustiv eis est prersente em diversas bebidas alcolicas, cujo o consumo esta to disseminado em todo mundo que dificilmente as pessoas consideram como uma droga. O consumo execivo leva dependencia e provoca cirrose heptica, que, em ltima anlise pode levar a morte. O Brasil inovou ao produzir etanol como combustivel de veiculo. O eta nol,no pais produzidu a partir da fermentao da garrapa da cana -de-acar, por tanto, no contribui signficadamente para o efeito estofa po is as fontes de etanol, como a cana de acar no caso do Brasil, so renovaveis.
Cafena

A cafena um dos alcalides mais utilizados pelas pessoas. Est presente nas sementes de caf, nas folhas de algumas ervas usadas na preparao de chs, no cacau e na fruta do guaran.

Figura 5:Frmula estrutural da cafena Sua ao estimulante do sistema ner voso central,aumentando a agilidade e a facilidade na concentrao e na ateno, alm de diminuir a fadiga. No sistema cardiovascular, causa taquicardia e leve vasodilatao perif rica e possui efeito diurtico.
Maconha

A maconha na atualidade, a droga ilegal mais popular e tambm e mais polmica. Avaliao recente, divolgada em relatorio da Organizao Mundial da Sade (OMS)sobre
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as drogas, estima que existam 140 milhes deusurios em todo o mundo, o que representa 2,5% da popula o do planeta. A planta cannabis sativa, a partir da qual a maconha produzida, tem sido usada h milhares de anos pela humanidade. O caule da C. sativa produz fibras resistentes usadas na fabricao de cordas. A maconha tem sido usada em rituais relegio sos tribais desde a antiguidade. A maconha tambm tem uma longa histria de uso medicinal,particulamente na ndia. A maconha possui uma variedade de substncias qumicas, muitas delas ainda no identeficadas. Oprincipal componete ativo o tetrai drocanabinol (THC) . Existem, na realidade dversos canabinides ativo na maconha.

Figura 6: frmula estrutural do tetraidrocanabi nol (THC). Os efeitos da maconha so dificeis de medir, parcialmente devido grande variedade de preparaes com diferentes concentraes de THC. Existe algumaevidncias tanto direta como indireta de que a maconha causa danos ao crebro. Alguns estudos com ratos mostam que as clulas cerebrais desses animais ficam ligeiramente deformadas,especialmente nas sinapses. A maconha tem algumas aplicaes mdicas que esto cada vez mais legitimas e reconhecidas, apesar de ainda serem polmicas. Ela reduz a presso nos olhos dos pacientes de glaucoma. Esse problema, se no for tratado pode levar a cegueira. A maconha tambm tem sido usada para aliviar as nuseas que afligem os pacientes de cncer que se submetem a tratamentos com radiao ou quimioterapia.
Cocana

Quimicamente, a cocana um alcalide (substncia qumica que contem nitrogenio, carbono, oxignio e hidrognio) e tem propriedade qumica semenhante s aminas.

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Figura 7: Frmula estrutural da cocana Como tal, a cocana reage com cidos, incluindo o HCL, formando sais. O cloridrato de cocana um sal obtido na extrao da cocana e tem propriedades semelhantes s do cloreto de sdio facilmente solvel em gua e razoavelmente estvel quando submetido a aquecimento. Quando o cloridrato de cocana reage com bases, convertida em cocana pura, tambm chamada base livre, que tem propriedades bem diferentes. Durante a reao de produo, essa base formada como um slido branco em uma fina camada como uma folha que se quebra (cracks) em flocos ou torres. Por causa desse processo, o produto obtido chamado de crack denominao que tambm adotada no Brasil sem traduo. Diferentemente do sal cristalino de origem, essa base vaporiza facilmente, A inalao desses vapores de cocana produz rapidamente uma sensao muito mais aguda e intensa comparada com a produzida pelo sal. Inevitavelmente, a depresso que se segue tambm mais profunda. A cocana obitida a pa rtir de plantas derivadas da erythroxylon coca, que cresce abunbantemente nos Andes. A composio qumica inclui alguns alcalides sendo de 30 a 50% de cocana. A droga e extraida da planta em duas fases. Na primeira fase da extrao, as folhas so colocadas em uma prensa junto com cido sulfrico, querosene ou gasolina e comprimidas at formar uma massa ou pasta que contm at 90% de sulfato de cocana. Na segunda fase, para remover as impurezas remanescentes, essa pasta tratada com cido clordrico e produz o cloridrato de cocana, branco e cristal ino. A cocana produz euforia, uma grande sensao a de bem -estar e uma iluso de imenso poder, todos seguidos por uma depresso que conduz o usurio a reutilizar a cocana para obter novamente a sensao de euforia no entrando em um ciclo de euforia, depresso e nsia por mais. medida que o usurio vai se tornando mais tolerante droga, esses efeitos tendem a se tornar menos intensos e ele necessita, ento, de doses
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cada vez maiores para ter a iluso de que vai retomar os efeitos que tinha ao se iniciar na droga. Por esse processo perverso. Muitas pessoas j morreram da chamada overdose (essa palavra, em ingls tambm passou a ser usada sem traduo no portugus).
Mas nem tudo dor: O cido acetilsaliclico eo paracetamol

O cido acetilsaliclico talvez seja o medicamento mais usado em todo mundo, pelo preo e disponibilidade, como analgsico (para o alvio das dores) antitrmico ou antipirtico (para baixar a febre) e anti -inflamatrio (para reduzir inflamaes). Esse medi camento tambm usado no tratamento de artrites reumatoides e para prevenir casos especficos de derrames e ataques cardacos, que este associado ao acmulo de plaquetas nos vasos sanguneos. Esse cido sintetizado por meio da reao entre o anidrido actico e o cido saliclico. O anidrido actico, por sua vez, obtido pela desidratao (perca de molculas de gua) do cido actico. Este ltimo est presente normalmente na concentrao de 5% em volume, no vinagre, tempero de salada muito comum em nossa s refeies, obtido pela oxidao do etanol presente no vinho.

Figura 8: Reao do cido saliclico com o anidrido actico, produzindo o cido acetilsaliclico. Por causa das reaes adversas causadas pelo consumo excessivo de cido acetilsaliclico, principalmente dores de estmago, e em alguns casos at lceras estomacais, outros analgsicos e antitrmicos tem-se tornado cada vez mais populares, o mais comum deles o acetoaminofeno ou paracetamol.

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Embora bem menos txico do que outros compostos similares, o uso de acetoaminofeno em doses maiores do que a recomendada, junto ou aps a ingesto de muita bebida alcolica, pode provocar danos irreversveis e mesmo letais ao fgado.

Figura 9: frmula estrutural do acetoam inofero

Morfina e herona

A morfina, contida no pio, foi largamente usada na guerra civil americana (1860 1895), sendo muito efetiva no alvio das dores provocadas pelos ferimentos dos soldados. Perceberam que ela era boa Tambm para a cura de diarreias. Naturalmente, durante a guerra, milhares de soldados se tomaram dependentes da morfina. A produo de herona em laboratrio ocorre a partir de uma reao da morfina com anidrido actico (derivado da desidratao do cido actico).

Figura 10: frmula estrutural da herona e da morfina

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Receitas, o mistrio das prescries

O receiturio mdico sempre foi umas das grandes preocupaes no balco e motivos no faltam. Da preocupao com a sade do cliente, aos problemas que uma venda errada pode ocasionar. A legislao ampara a farmcia em alguns aspectos e exige da mesma uma postura na hora da venda de verdadeiros fiscais. Vamos analisar nas linhas abaixo alguns conceitos e seus fundamentos legais.
Quem prescreve?

O mdico, o mdico veterinrio e o dentista. A profisso Farmacutica, de acordo com o cdigo de tica pode realizar prescries bsicas de medicamentos sem tarja. Cdigo de tica Farmacutico: Art. 15 - VIII - ao aconselhar e prescrever medicamentos de livre dispensao, nos limites d a ateno primaria sade.
O que receita?

Ela na prtica um bilhete que o mdico utiliza para informar o que aquele paciente necessita. Este bilhete um documento e precisa de algumas normas de acordo com o grau de periculosidade do medicamento, do tipo de paciente, dentre outros. A Portaria 344/98 define receita como: Receita - Prescrio escrita de medicamento, contendo orientao de uso para o paciente, efetuado por profissional legalmente habilitado, quer seja de formulao magistral ou de produto Industrializado.
Quais os tipos de receitas? Tipos de receitas Receita simples Descrio Pode ser de cor branca ou no, e segui as regras descritas na lei n 5.991. Utilizao Utilizada para a prescrio medicamentos andinos e medicamentos de tarja vermelha com os dizeres venda sob prescrio mdica. Utilizada para a prescrio de medicamentos de tarja vermelha com os dizeres venda sob prescrio mdica s pode ser vendido com reteno da receita, substnciassujeitas a controle especialcomo substncias antirretrovirais, retinicas de uso tpico, imunossupressoras,
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Receita de controle especial

Conhecida como branca carbonada. Este tipo de receiturio segui alm da lei 5.991, a portaria n 644/98 e tem na sua maioria os medicamentos da lista C.

Receita azul ou receita B

Receita amarela ou receita A

Receita especial para a lista C2(retinides* de uso sistmico)

um impresso especial, padronizado, na cor azul, contendo a sigla do estado e a letra B em destaque. Seu formato retangular e de tamanho reduzido, diferente de todas as demais citadas. A notificao de receita somente poder conter um produto farmacutico da relao B. impressa em papel amarelo, contendo a sigla do estado E a letra A em destaque. A notificao somente poder conter um produto farmacutico na lista de relao A. Seu formato retangular e de tamanho reduzido, igual no tamanho das receitas B. A notificao da receita especial de cor branca

anabolizantes e antidepressivos etc. Utilizada para prescrio de medicamentos ou drogas com tarja preta, os quais exige um rigoroso controle, onde as substncias pertencem a lista B1 e B2.

A denominao foi dada porque so todos potentes analgsicos (derivados da morfina).

Utilizada para prescrio de medicamentos a base de substncias constantes da lista C2 (retinides de uso sistmico).

Figura 11: tabela de receiturios *No caso da prescrio de retinicos dever cont er um smbolo indicativo de uma mulher grvida, recortada ao meio, com a seguinte advertncia: Risco de graves defeitos na face, nas orelhas, no corao e no sistema nervoso do feto.

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