‫الكي‬

‫ميا‬
 ‫ء‬
‫ثالث‬
‫ثانوي‬

‫‪2‬‬
 ‫الهالوجينات‬

‫الخواص الفيزيائية ‪:‬‬

‫السابعة ( أ ) ‪.‬‬
‫‪-1‬الهالوجينات عناصر المجموعة‪2 5‬‬
‫‪-2‬تتشابه في التركيب اللكتروني ( ‪. ) ns np‬‬
‫‪-3‬يزداد الحجم الذي من أعلى إلى أسفل المجموعة ‪.‬‬
‫بسبب ازدياد مستويات الطاقة ‪.‬‬
‫‪-4‬يعمل جهد التأين من أعلى إلى أسفل " علل " ‪.‬‬
‫بسبب ازدياد الحجم الذري نضعف سيطرة النواة على اللكترون في المدار الخير فيقل جهد‬
‫التأين ‪.‬‬
‫‪-5‬تقل اللفة اللكتونية من العلى إلى السفل " علل "‬
‫بسبب ازدياد الحجم الذري نصف سيطرة النواة على اللكترونات في المدار الخير فتقل‬
‫القابلية لستضافة إليكترون ‪.‬‬
‫‪-6‬تزداد درجة الغليان من أعلى إلى أسفل ‪.‬‬
‫‪-7‬الفلور والكلور غازان والبروم سائل ‪ ،‬واليود صلب ‪.‬‬
‫‪-8‬الفلور أصفر باهت والكلور أصفر مخضر واليود أحمد واليود رمادي غامق ‪.‬‬
‫بسبب ازدياد الحجم الذري يؤدي إلى زيادة قوى الجذب ما بين الجزيئات "‬
‫"‬

‫الخواص الكيميائية ‪:‬‬

‫‪ /‬تعتبر الهالوجينات عوامل مؤكسدة قوية " علل "‬ ‫أول ً‪.‬‬
‫لميلها الشديد لكسب اللكترون في المدار الخير ‪.‬‬
‫•تقل الهالوجينات كعوامل مؤكسدة من أعلى إلى أسفل ‪.‬‬
‫بسبب ازدياد الحجم الذري تقل القابلة لكسب اللكترون في المدار الخير ‪.‬‬
‫•وضح بالمعادلت الفلور يؤكسد الكلوريد والبروميد واليوديد ‪.‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪cl + f-2  cl 2 + 2 f 2 -‬‬
‫‪Br + f-2  Br 2 + 2 f 2 -‬‬
‫‪I+f2  I2+2f2‬‬

‫•وضح بالمعادلت الكلور يؤكسد البروميد واليوديد ‪.‬‬

‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Br +- cl 2‬‬ ‫‪ Br 2 + 2 cl -2‬‬
‫‪I + cl 2‬‬ ‫‪ I 2 + 2 cl 2‬‬

‫•عند إضافة غاز الكلور في محلول البروميد يتكون راسب رصاصي مسود ‪.‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪I + cl 2  I 2 + 2 cl 2‬‬

‫راسب رصاصي مسود‬

‫"‪.‬‬ ‫لن غاز الكلور يؤكسد اليوديد ويتحول اليود "‬

‫‪3‬‬
 ‫الخواص الكيميائية‬

‫•تأخذ الهالوجينات عدد الكسدة ( ‪ ) 1 -‬غالبا ً ‪.‬‬

‫يمكن أن تأخذ أعداد أكسدة ( ‪. ) 7+ ، 1+‬‬
‫•‬

‫‪.‬‬
‫لن السالبية الكهربية للكسدة أعلى من الهالوجينات ما عدا الفلور ‪.‬‬

‫ثانيا ‪:‬‬
‫الهالوجينات نشطة كيميائيا ً " علل " ‪.‬‬
‫لميلها الشديد لكسب إلكترون في المدرار الخير ‪.‬‬
‫يقل النشاط الكيميائي من أعلى إلى أسفل المجموعة " علل "‬
‫بسبب إزدياد الحجم الذري يقل الميل لكسب إلكترون في المدار الخير ‪.‬‬

‫الذائبية ‪:‬‬
‫‪-1‬الكلور يذوب في الماء ويعطي ماء الكلور لونه مائل للصفرة ‪.‬‬
‫ضوء‬
‫‪Cl 2 + h2o‬‬ ‫‪Hcl + o‬‬
‫عامل مؤكسد قوي جدا ًوعامل قص " تبيض " قوي يزيل اللوان لحتوائه على أكسجين ذري‬
‫‪.‬‬
‫‪-2‬البروم ‪ :‬قليل الذوبان في الماء ويذوب الكلورفورم والبنزن وثاني كبريتيد الكربون‬
‫‪.‬‬ ‫ضوء‬
‫‪Br 2 + 2 H2o‬‬ ‫‪4 HBr + o2 2‬‬

‫‪-3‬اليود ‪ :‬قليل جدا ًلذوبان في الماء ويذوب في الكلورفروم والبنزن ويعطي محلول ً‬
‫بنيا ً ‪ ،‬وفي كبريتيد الكربون ليعطي محلول ًبنفسجيا ًويذوب في محلول يوديد‬
‫البوتاسيوم المائي ليعطي محلول ًبنيا ً ‪.‬‬

‫وجود الهالوجينات واستخدامها‬

‫ل توجد الهالوجينات في الطبيعة بصورة حرة ‪ ،‬بل توجد على هيئة مركبات " علل "‬
‫لنها نشطة كيميائيا ً ‪.‬‬
‫أول ً ‪ :‬الفلور ‪/‬‬
‫‪ -1 :‬يوجد على هيئة الفلسبار ‪caf2‬‬
‫‪ -2‬يوجد على هيئة الكريوليت ‪na3alf6‬‬
‫‪ :‬ل يحضر بأكسدة أحد أملحه " علل "‬
‫لنه عامل مؤكسد قوي جدا ًل يتأكسد ‪.‬‬

‫‪KHF2‬‬

‫‪4‬‬
 ‫أول ً ‪ :‬الكلور ‪/‬‬
‫غاز لونه أصفر ضارب للخضرة ‪.‬‬
‫‪ -1 :‬يوجد بنسبة ضئيلة في الصخور النارية ‪.‬‬
‫‪ -2‬يوجد في مياه البحار على هيئة كلوريد الصوديوم ‪.‬‬
‫‪ :‬بتسخين ثاني أكسيد المنجنيز وكلوريد الهيدروجين ‪.‬‬
‫‪4Hcl + mno2  cl2 + mncl + 2h2o‬‬
‫" علل " يمرر غاز الكلور على الماء ‪.‬‬
‫للتخلص من شوائب كلوريد الهيدروجين ‪.‬‬

‫‪20‬‬ ‫‪19‬‬

‫"‬ ‫تحضيره في الصناعة ‪" :‬‬

‫بأكسدة حمض الكلور بالكسجين الهواء الجوي عند درجة الحرارة ‪ ْ 450‬م ‪.‬‬
‫‪ ْ 450‬م‬
‫‪4Hcl‬‬ ‫‪+ o2‬‬ ‫‪2cl2‬‬ ‫‪+ 2H2o‬‬
‫‪Cucl2‬‬
‫للحصول على أكبر كمية من غاز الكلور ‪:‬‬
‫)‪.‬‬ ‫‪-1‬يتم استعمال المحفزات (‬
‫‪-2‬إزالة الماء في كل دورة من دورات التفاعل ‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫أول ً ‪ :‬البروم ‪/‬‬

‫سائل متطاير لونه أحمر غامق ‪.‬‬
‫‪ -1 :‬يوجد في مياه الينابيع المالحة والبحار ‪.‬‬
‫‪ -2‬يوجد على هيئة رواسب بروميد البوتاسيوم و بوميد المغنيسيوم ‪.‬‬
‫‪ :‬بتسخين بروميد البوتاسيوم وثاني أكسيد المنجنيز‬
‫وحمض الكبريت ‪.‬‬
‫∆‬
‫‪2kBr‬‬ ‫‪+ mno2 + 3H2so4‬‬ ‫‪Br2 + mnso4 + 2kHso4 + 2H2o‬‬

‫‪ :‬بإمرار غاز الكلور على بروميد البوتاسيوم في برج‬

‫مملوء بقطع الزخرف ويجمع البروم ثم يكثف بالتبريد ‪.‬‬
‫‪Cl2 + 2kBr  Bh2 + 2kcl‬‬

‫‪5‬‬
 ‫أول ً ‪ :‬اليود ‪/‬‬
‫لونه رمادي غامق ‪.‬‬
‫‪:‬‬
‫‪ -2‬يوجد في العشاب البحرية ‪.‬‬ ‫‪ -1‬يوجد في مياه البحار ‪.‬‬
‫‪ :‬بتسخين يوديد البوتاسيوم وثاني أكسيد المنجنيز‬
‫وحمض الكبريت ‪.‬‬

‫‪2ki‬‬ ‫‪+ mno2 + 3H2so4‬‬ ‫∆‬ ‫‪i2 + mnso4 + 2kHso4 2Hso‬‬

‫اليودات ‪.‬‬
‫‪ :‬باختزال ‪-‬‬
‫اختزال‬
‫‪. . . + io 3‬‬ ‫‪i2 + . . .‬‬

‫اليود‬ ‫البروم‬ ‫الكلور‬

‫أصفر ضارب‬
‫رمادي غامق‬ ‫أحمر غامق‬ ‫اللون‬
‫للخضرة‬
‫التأثير على ورقة‬
‫ل يزيل زرقة تباع‬ ‫يزيل زرقة تباع‬ ‫يزيل زرقة تباع‬
‫تباع الشمس المبللة‬
‫الشمس‬ ‫الشمس ببطء‬ ‫الشمس بسرعة‬
‫بالماء‬
‫يلون ورقة النشاء‬
‫يلون ورقة النشاء‬ ‫ل يؤثر على ورقة‬ ‫التأثير على ورقة‬
‫المبللة بالماء باللون‬
‫باللون الزرق‬ ‫النشاء المبللة بالماء‬ ‫النشا المبللة بالماء‬
‫الحمر البرتقالي ‪.‬‬

‫مركبات الهالوجينات‬

‫‪( HX ( HI , Hcl , HBr‬‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫•كلوريد الهيدروجين ‪Hcl -:‬‬
‫‪ -:‬بتسخين حمض الكبريت مع كلوريد الصوديوم ‪.‬‬
‫‪Nacl + H2so4  Hcl + nahso4‬‬
‫‪ -:‬بالتفاعل المباشر بين غاز الهيدروجين وغاز الكلور‬
‫‪.‬‬
‫‪H2 + cl2  2Hcl‬‬

‫الخواص الفيزيائية ‪-:‬‬

‫‪-1‬رائحة نفاذة للغشية المخاطية والنف والحلق ‪.‬‬
‫‪-2‬غاز ل لون له ‪.‬‬
‫‪-3‬ل يشتعل ول يساعد على الشتعال ‪.‬‬
‫‪-4‬سائل يغلي عند ‪ ْ 85 -‬م ‪.‬‬
‫‪-5‬كلوريد الهيدروجين غاز عند درجات الحرارة العادية ‪.‬‬

‫الخواص الكيميائية ‪-:‬‬

‫‪6‬‬
 ‫‪-1‬يؤثر غاز كلوريد الهيدروجين مع قليل من الرطوبة مع أكاسيد الفلزات‬
‫وهيدروكسيد الفلزات ‪.‬‬
‫‪-2‬محلوله المائي يتفاعل مع الفلزات ويتصاعد غاز الهيدروجين ‪.‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪28‬‬

‫‪.‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫أكاسيد الكلور ‪ cl2o :‬رائحة كريهة ‪ ،‬غاز لونه أصفر ‪.‬‬
‫‪ :‬يسخن أكاسيد الزئبق ‪ ْ 400 – 200 ‬م ويمرر في انبوب مبرد فوقه تيار‬
‫غاز الكلور الجاف ‪.‬‬
‫‪2cl2 + Hgo  cl2o + Hgcl2‬‬

‫‪.‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬

‫•حمض البيكلوريك ‪Hclo4‬‬
‫‪ :‬بتفاعل حمض الكبريت مع البيركلورات البوتاسيوم ‪.‬‬
‫‪Kclo4 + H2so4  Hclo4 + kHso4‬‬
‫‪ :‬سائل لزج ‪ ،‬حمض البيركلورات الساخن عامل مؤكسد قوي جدا ًيحرق الخشب‬
‫والورق والجلد ‪.‬‬

‫الكشف عن الهاليدات ‪.‬‬

‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫يوديد ‪I‬‬ ‫بوميد ‪Br‬‬ ‫الكلوريد ‪cl‬‬
‫بتكوين راسب أصفر من‬ ‫يتكون من راسب أصفر‬ ‫يتكون راسب أبيض‬
‫بإضافة نترات‬
‫‪+- +‬‬ ‫‪-‬‬ ‫يوديد الفضة‬ ‫باهت في بروميد الفضة‬ ‫في كلوريد الفضة‬
‫الفضة‬
‫‪Ag + I  ag I‬‬ ‫‪Ag + Br  ag Br‬‬ ‫‪Ag + cl  agcl‬‬
‫بإضافة‬
‫ل يــــــــذوب‬ ‫قلـــــــــــــيل‬ ‫يــــــــذوب‬
‫المحلول المائي‬
‫الراسب‬ ‫الذوبان‬ ‫الراسب‬
‫النشادر‬

‫استعمالت الهالوجينات ومركباتها ‪-:‬‬

‫‪ -1 :‬فلوريد الهيدروجين يستخدم في خدش الزجاج ‪.‬‬ ‫أولً ‪:‬‬
‫‪ -2‬فلوريد الهيدروجين في تعتيم الحبوب ومنع تعفنها ‪.‬‬
‫‪ :‬يستخدم في تعتيم مياه الشرب والمسابح ‪.‬‬ ‫ثانيا ً ‪:‬‬
‫‪ -1 :‬يستخدم البروم في استخلص الذهب ‪.‬‬ ‫ثالثا ً ‪:‬‬
‫‪ -2‬يستخدم بروميد البوتاسيوم مهدئا ً ‪.‬‬
‫‪ -3‬يستخدم البروم في قياسات الشعة تحت الحمراء ‪.‬‬
‫‪ -4‬يستخدم بروميد الفضة في التصوير الفوتوغرافي ‪.‬‬
‫‪ :‬يستخدم في الغراض الطيبة ويستخدم في عمل صبغة اليود ‪.‬‬ ‫رابعا ً‪:‬‬

‫‪---------------------------------‬‬

‫‪7‬‬
 ‫الفصل الثامن‬
‫تحديد الوزان الجزيئية‬

‫‪ :‬هي مجموعة ذرات الجزيء مقدرة بوحدة و ‪ .‬ك ‪ .‬ذ‬

‫‪ :‬هي كتلة عدد أفوجادو من الجزيئات‬
‫مقدرة بوحدة الجرام ‪.‬‬

‫أول ً‪ :‬تحديد الوزان الجزيئية للغازات ‪:‬‬

‫‪-:‬‬
‫‪:‬‬ ‫‪-1‬‬
‫" أن الحجوم المتساوية من الغازات المختلفة تحتوي على العدد نفسه من الجزيئات في‬
‫ظروف ضغط الحرارة متساوية " ‪.‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫=‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫كث ‪ / 1‬كثافة الغاز الول ‪.‬‬

‫كث ‪ / 2‬كثافة الغاز الثاني ‪.‬‬
‫ج ‪ / 1‬الكتلة الجزيئية للغاز الول ‪.‬‬
‫ج ‪ / 2‬الكتلة الجزيئية للغاز الثاني ‪.‬‬
‫في تجربة ليجاد الكتلة الجزيئية الجرامية لعنصر غاز وجد أن كثافة ‪ 1.64‬جم‪/‬لتر‬
‫‪42‬‬
‫وتحت الضغط جوي ودرجة حرارة ‪ ْ 25‬م ‪ ،‬فإذا علم أن كثافة غاز ‪ 1.31 O2‬جم‪/‬لتر عند‬
‫درجة الحرارة والضغط احسب الكتلة الجزيئية ( ‪. ) O = 16‬‬

‫ج‪ = 1‬؟‬ ‫كث ‪ 1.64 = 1‬جم‪ /‬لتر‬

‫ج ‪ 32 = ) 2 × 16 ( = 2‬جم ‪ /‬لتر‬ ‫كث ‪ 1.31 = 2‬جم ‪ /‬لتر‬

‫‪1.64‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪1‬‬
‫=‬ ‫=‬
‫‪32‬‬ ‫‪1.31‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪8‬‬
 ‫‪32×1.64‬‬
‫= ‪ 40‬جم ‪ /‬لتر‬ ‫ج‪= 1‬‬
‫‪1.31‬‬
‫الغاز المجهول الرجون ‪Ar‬‬

‫‪:‬‬ ‫‪-2‬‬
‫يعتمد على الحجم والضغط ودرجة الحرارة والوزن ليجاد عدد المولت ‪.‬‬
‫من قانون الحالة الغازية ‪ :‬ح × ض = ك × ف × ت‬
‫الوزن‬ ‫ثم من عدد المولت يتم إيجاد الكتلة الجزيئية =‬
‫عدد المولت‬
‫ح×ض=ن×ك×ت‬
‫‪3‬‬
‫سم‬ ‫ح = الحجم باللتر ‪ 1‬لتر = ‪ 1000‬مللتر = ‪1000‬‬
‫ض = الضغط الجوي ‪ 1‬ضغط جوي = ‪ 76‬سم زئبق = ‪ 760‬ملم زئبق ‪.‬‬
‫كلفن ‪.‬‬ ‫ك = درجة الحرارة المطلقة = الدرجة المئوية ‪= ْ 273 +‬‬
‫الوزن‬ ‫عدد المولت =‬ ‫ن = عدد المولت‬
‫الكتلة الجزيئية‬
‫احسب الكتلة الجزيئية لغاز يبلغ حجم ‪ 7‬جرامات منه ‪ 5.6‬عند درجة الحرارة‬
‫‪44‬‬
‫‪ ْ 273‬كلفن وضغط جوي واحد ‪.‬‬

‫الوزن = ‪ 7‬جم ‪.‬‬ ‫ح = ‪ 5.6‬لتر‬

‫ت = ‪ 273‬كلفن‬ ‫ض = ‪ 1‬ضغط جوي‬
‫ك = ‪0.082‬‬
‫‪1× 5.6‬‬ ‫×‬
‫= ‪ 0.25‬مول‬ ‫=‬ ‫ن=‬
‫‪273 × 0.082‬‬ ‫×‬
‫‪7‬‬ ‫الوزن‬
‫= ‪ 28‬جم ‪/‬مول‬ ‫=‬ ‫عدد المولت‬ ‫الكتلة الجزيئية =‬
‫‪0.25‬‬

‫ثانيا ً‪ :‬تحديد الوزان الجزيئية للسوائل القابلة المتطاير ‪:‬‬

‫‪ :‬هو سائل يتبخر بسهولة عند الظروف العادية ( ‪ْ 25‬م‬
‫وضغط جوي واحد ) ويغلي عند درجة حرارة أقل من الماء ‪.‬‬

‫الطريقة العملية لتمديد الوزان الجزيئية للسائل المتطاير ‪:‬‬

‫تعتمد الطريقة العملية لتحديد الوزان الجزيئية للسوائل المتطاير على تبخر وزن معين يشغل‬
‫حجم فحدد بمعرفة الحجم والضغط ودرجة الحرارة ‪ ،‬نطبق قانون الحالة الغازية لمعرفة عدد‬
‫المولت ثم إيجاد الكتلة الجزيئية بقسمة الوزان على عدد المولت ‪.‬‬

‫في تجربة ليجاد الوزن لسائل عضوي متطاير مكون من الكربون والكلور فقط وجد‬
‫‪47‬‬
‫أن ‪ 1.26‬جم منه يمل دورقا ًسعته ‪ 250‬مللتر بخاره إذا غمس الدورق في الماء يغلي عند‬
‫ضغط جوي واحد احسب الكتلة الجزيئية الجرامية واستنتج تركيبه الجزئي ‪.‬‬
‫( ‪ ) C = 12‬و ( ‪) Cl = 35.5‬‬

‫‪9‬‬
 ‫ح = ‪ 250‬مللتر = ‪ 0.25‬لتر‬ ‫وزن = ‪ 1.26‬جم‬
‫ت = ‪ 373 = 273 + 100‬كلفن‬ ‫ض = ‪ 1‬ضغط جوي‬
‫ت = ‪0.082‬‬
‫‪3-‬‬
‫‪1× 0.25‬‬ ‫×‬
‫= ‪ 10 × 8.17‬مول ‪.‬‬ ‫=‬ ‫•ن =‬
‫‪373 × 0.082‬‬ ‫×‬
‫= ‪ 154‬جم‪/‬مول‬ ‫‪3-‬‬ ‫‪1.26‬‬ ‫=‬ ‫الوزن‬ ‫•الكتلة الجزيئية الجرامية =‬
‫‪10 × 8.17‬‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫التركيب الكيمائي ‪CCl 4:‬‬
‫] ( ‪[ ) 4 × 35.5 ( + ) 1 × 12‬‬
‫‪154 = 142 + 12‬‬

‫ثالثا ً‪:‬تحديد الوزان الجزيئية للمواد الصلبة ‪:‬‬

‫‪:‬‬
‫الطريقة الولى ‪ :‬تعتمد على جهاز مطياف الكتلة الذي يعتمد على تحويل " المواد الصلبة أو‬
‫السائلة " إلى غاز عند درجة حرارة ثم يتم تعيين الوزن الجزيئي ‪.‬‬
‫الطريقة الثانية ‪ :‬تعتمد على حقيقة الضغط التجاري للسائل النقي دائما أعلى من الضغط‬
‫التجاري عند نفس درجة الحرارة إذا أذيبت فيه مادة صلبة غير متطايرة ‪.‬‬
‫قانون راؤلت ‪:‬‬
‫‪.‬‬
‫ارتفاع في درجة الغليان = ثابت الرتفاع في درجة الغليان × التركيز الموللي‬

‫يعتمد على المذيب‬ ‫يعتمد على المذاب‬

‫س‪ -‬ماذا نقصد بقولنا أن ثابت الرتفاع في درجة الغليان ‪0.51‬درجة ‪ /‬مولل ‪.‬‬
‫عند إذابة ‪ 1‬مول من المادة الغير متأينة في ‪ 1000‬جم من المذيب ترتفع درجة الغليان بمقدار‬
‫‪ ْ 0.51‬م ‪.‬‬

‫"علل" ترتفع درجة الغليان الماء عند إذابة مادة صلبة قيمة ‪.‬‬
‫"‬ ‫" نشد إليها الجزيئات المذيب "‬ ‫لن الجزيئات المادة المذبة "‬
‫فتحتاج إلى طاقة أعلى لتحديد جزيئات المذيب ‪.‬‬

‫س‪ -‬أيهما يرفع درجة الغليان بشكل أكبر ‪ 1‬مول من ‪ nacl‬أم من السكر ؟ ولماذا ؟‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Nacl H2o na + cl‬‬
‫‪ 1‬مول من السكر ‪ 1‬مول سكر‬
‫ترتفع درجة الغليان بشكل أكبر عند إذابة ‪ 1‬مول من ‪ nacl‬لنه يتفكك ويعطي ‪ 2‬مول من‬
‫اليونات و ‪ 1‬مول من السكر يعطي ‪ 1‬مول من السكر ‪.‬‬

‫أ‪ -‬الرتفاع في درجة الغليان ‪.‬‬

‫‪10‬‬
 ‫‪-1‬الرتفاع في درجة الغليان = درجة الغليان للمحلول – درجة غليان المذيب ‪.‬‬
‫‪-2‬الرتفاع في درجة الغليان = ثابت الرتفاع في درجة الغليان × التركيز الموللي ‪.‬‬
‫‪-3‬الرتفاع في درجة الغليان = ثابت الرتفاع في درجة الغليان × التركيز الفعلي ‪.‬‬
‫‪-4‬التركيز الفعلي = التركيز الموللي × عدد اليونات ‪.‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪-5‬التركيز الموللي = عدد المولت المذابة‬
‫وزن المذيب بالحجم‬
‫الوزن‬ ‫الكتلة الجزئيية =‬ ‫الوزن‬ ‫‪-6‬عدد المولت =‬
‫عدد المولت‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫×‬ ‫المذاب‬ ‫وزن‬ ‫‪-7‬الرتفاع في درجة الغليان = ثابت الرتفاع ×‬
‫‪1000‬‬
‫الكتلة الجزيئية‬
‫وزن المذيب‬
‫× عدد اليونات ‪.‬‬
‫‪.‬‬ ‫•‬
‫‪.‬‬ ‫•‬

‫مثال أذيب ‪ 12‬جم من مادة عضوية ‪ 100‬جم من الماء فوجد أن المحلول يغلي‬
‫عند ‪ْ 100.34‬م إذا علمت أن ثابت الرتفاع في درجة الغليان ‪ 0.51‬درجة ‪ 1‬مولل احسب‬
‫الكتلة الجزيئية الجرامية ؟‬
‫= ‪12‬‬
‫= ‪100‬‬
‫= ‪100.34‬‬
‫= ‪0.51‬‬

‫‪1000‬‬ ‫الرتفاع في درجة الغليان = ثابت الرتفاع × وزن المذاب ×‬

‫وزن المذيب‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫الرتفاع في درجة الغليان = درجة غليان المحلول – درجة غليان المذيب‬
‫= ‪ْ 0.34 = 100 – 100.34‬م‬
‫‪1‬‬ ‫×‬ ‫‪12‬‬ ‫‪× 0.51 = 0.34‬‬
‫‪000‬‬
‫‪100‬‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪120 × 0.51 = 0.34‬‬
‫الكتلة الجزيئية‬
‫= ‪ 180‬جم ‪ /‬مول‬ ‫∴ الكتلة الجزيئية الجرامية = ‪120 × 0.51‬‬
‫‪ 29.25‬جم في كلوريد الصوديوم في كيلو جرام في‬ ‫‪0.34‬‬
‫مثال درجة غليان محلول مكون من إذابة‬
‫الماء عن أن كلوريد الصوديوم إلكروليت قوي وثابت الرتفاع في درجة غليان الماء‬
‫هو ‪ 0.51‬درجة ‪ /‬مولل ] ‪. [ cl = 35.5 ، na = 23‬‬

‫= ‪29.25‬‬
‫= ‪1000‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪/‬‬ ‫= ‪0.51‬‬

‫× عدد اليونات‬ ‫‪1000‬‬ ‫×‬ ‫ارتفاع في درجة الغليان = ثابت × وزن المذاب‬
‫وزن المذيب‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪1‬‬ ‫‪29.25‬‬
‫‪000‬‬
‫‪1000‬‬ ‫] ‪[35.5 + 23‬‬
‫‪11‬‬
 ‫×‪2‬‬ ‫×‬ ‫الرتفاع في درجة الغليان = ‪× 0.51‬‬

‫×‪2‬‬ ‫‪29.25‬‬ ‫= ‪× 0.51‬‬

‫‪58.5‬‬
‫= ‪0.51 = 2 × 1 × 0.51‬‬
‫‪2‬‬
‫الرتفاع في درجة الغليان = درجة أيون المحلول – درجة المذيب ‪.‬‬
‫درجة غليان المذيب ‪ +‬الرتفاع في درجة الغليان = درجة غليان المحلول‬
‫‪ = 0.51 + 100‬درجة غليان المحلول‬
‫‪ ْ 100.51‬م = درجة غليان المحلول‬

‫ب‪ -‬النخفاض في درجة التجمد‬

‫ماذا نقصد بقولنا ثابت النخفاض في درجة التجمد ‪ 1.86‬درجة‪ /‬مولل ‪.‬‬
‫أي أنه عند إذابة ‪ 1‬مول من المادة الغير متأينة في ‪ 1000‬جم من المذيب تنخفض درجة التجمد‬
‫بمقدار ‪ ْ 1.86‬م ‪.‬‬

‫أيها أعلى درجة انهيار مادة نقية أم مادة بها شوائب ؟ ولماذا ؟‬
‫درجة انهيار المادة النقطية من المادة التي بها شوائب لن الشوائب تباعد ما بين جزيئات‬
‫المذيب‬

‫" علل " ترش الطرقات الثلجية بالملح ؟‬

‫" تباعد ما بين جزيئات المذيب "‬ ‫لنخفض درجة التجمد ولن جزيئات المذيب "‬
‫"‬

‫‪-1‬النخفاض في درجة التجمد = درجة تجمد المذيب – درجة المحلول ‪.‬‬

‫‪-2‬النخفاض في درجة التجمد = ثابت النخفاض في درجة التجمد × التركيز الموللي ‪.‬‬
‫‪-3‬النخفاض في درجة التجمد = ثابت النخفاض في درجة التجمد × التركيز الفعلي ‪.‬‬
‫‪-4‬التركيز الفعلي = التركيز الموللي × عدد اليونات ‪.‬‬

‫عدد المولت المذابة‬ ‫‪-5‬التركيز الموللي =‬

‫وزن المذيب بالكجم‬
‫الوزن‬ ‫الكتلة الجزيئية =‬ ‫الوزن‬ ‫‪-6‬عدد المولت =‬
‫عدد المولت‬ ‫الكتلة الجزيئية‬

‫‪12‬‬
 ‫عدد‬ ‫‪-7‬النخفاض في درجة التجمد = ثابت النخفاض × وزن المذاب × ‪1000‬‬
‫× اليونات‬
‫وزن المذيب‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫•إذا كانت المادة المذابة عضوية ‪.‬‬
‫•إذا كانت المادة المذابة إلكتروليت قوي ‪.‬‬

‫احسب الكتلة الجزيئية للكبريت إذا علم أن النخفاض في درجة تجمد النفثالين نتيجة‬
‫‪55‬‬
‫إذابة ‪ 1‬جم من الكبريت في ‪ 25‬جم من النفثالين هو ‪ْ 1.32‬م فما التركيب الجزئي للكبريت إذا‬
‫علمت أن ثابت النخفاض في درجة التجمد = ‪ 6.8‬درجة الغليان { ‪. } s = 32‬‬

‫=‪1‬‬
‫= ‪20‬‬
‫= ‪1.32‬‬
‫= ‪6.8‬‬
‫وزن المذاب × ‪1000‬‬ ‫النخفاض في درجة التجمد = ثابت ×‬
‫وزن المذيب‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪1000‬‬ ‫×‬ ‫‪1‬‬ ‫‪× 6.8 = 1.32‬‬
‫‪20‬‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪50 × 6.8‬‬ ‫‪= 1.32‬‬
‫الكتلة الجزيئية‬
‫= ‪ 257.5‬و ‪ .‬ك ‪ .‬ذ‬ ‫∴ الكتلة الجزيئية = ‪50 × 6.8‬‬
‫الكتلة الجزيئية‬

‫" المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية "‬

‫المجموعة الفعالة أو المجموعة الوظيفية ‪ :‬عبارة عن ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة‬
‫الكربنون ‪ ،‬فتكسبها صفات كيميائية وفيزيائية مماثلة ‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫صبغة اللكيل‬ ‫ألكيل‬ ‫صبغة اللكان‬ ‫ألكان‬
‫‪cH 3 −‬‬ ‫ميثيل‬ ‫‪cH 4‬‬ ‫ميثان‬
‫‪C2H5 −‬‬ ‫إيثيل‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫إيثان‬
‫‪C3H7 −‬‬ ‫بروميل‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫بروبان‬
‫‪C4H9 −‬‬ ‫بيوتيل‬ ‫‪C 4 H 10‬‬ ‫بيوتان‬
‫‪C 5 H 11 −‬‬ ‫بنتيل‬ ‫‪C 5 H 12‬‬ ‫بنتان‬
‫‪C 6 H 13 −‬‬ ‫هكسيل‬ ‫‪C 6 H 14‬‬ ‫هكسان‬

‫الجدول في الكتاب صـــ ‪ 72‬ــــــ‬

‫الصيغة العامة لها‬ ‫المجموعة الوظيفية المميزة لها‬ ‫أسماء العائلة العضوية‬
‫‪R–X‬‬ ‫‪X-‬‬ ‫هاليدات اللكيل‬
‫‪R - OH‬‬ ‫‪OH -‬‬ ‫الغوال‬
‫‪Ar – OH‬‬
‫‪ = Ar‬حلقة بنزن أو أكثر‬ ‫‪OH -‬‬ ‫الفينولت‬
‫نقصت ذرة هيدروجين واحدة‬

‫َ‪R – O – R‬‬ ‫‪-C–O–C-‬‬ ‫اليثرات‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫اللدهيدات‬
‫‪R–C–H‬‬ ‫‪-C–H-‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫الكيتونات‬
‫َ‪R - C - R‬‬ ‫‪- C - C - C -‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫الحموض العضوية‬
‫‪R - C -‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C - O‬‬ ‫( الكربوكسيلية )‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪14‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R - C -‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪- C‬‬ ‫‪- O -‬‬ ‫‪C -‬‬ ‫السترات‬
‫َ‪R‬‬

‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪R - N - H‬‬
‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫|‬ ‫‪- C - N -‬‬ ‫المينات‬
‫‪R - N - R‬‬ ‫َ‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪R - N - R‬‬ ‫َ‬
‫|‬
‫ً‪R‬‬

‫هاليدات اللكيل‬

‫‪R–X‬‬ ‫الصيغة العامة ‪:‬‬

‫‪.‬‬ ‫أول ً ‪:‬‬

‫‪CH3 – CL‬‬ ‫‪C2H5 – Br‬‬

‫‪.‬‬ ‫ثانيا ً ‪:‬‬

‫كلورو ميثان‬ ‫‪CH3 – Cl -1‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪ – CH3 – CH2 – C – CH3‬كلورو بيوتان‬ ‫‪2 -2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪ – CH3 – C – CH3‬ثنائي برومو بروبان‬ ‫‪2،2‬‬ ‫‪-3‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬

‫‪H‬‬
‫‪15‬‬
 ‫‪ – CH3 – C – CH2 – C – CH3‬برزكز – ‪ – 4‬ميثيل هكسان‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-4‬‬
‫‪CH2‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪Br Cl‬‬
‫‪ -CH3 – C – C CH3‬برومو – ‪ – 3‬كلورو بيوتان‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-5‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H–C –C–C–C –C-H‬‬ ‫‪ -3‬برومو – ‪ – 3‬كلورو ‪.‬‬ ‫‪)6‬‬
‫‪H H Cl H H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪I CH3 H‬‬

‫‪H–C –C–C–C –H‬‬ ‫‪ – 2 )7‬ميثيل – ‪ - 3‬بوروبيوتان‪.‬‬
‫‪H H H H‬‬

‫هاليدات اللكيل‬

‫‪:‬‬
‫" علل " هاليدات اللكيل قطبية ‪:‬‬
‫لوجود فارق في السالبية الكهربية بين الكربون والهالوجين ‪.‬‬

‫) أيهما أعلى قطبية ؟ ولماذا ؟‬

‫‪82‬‬
‫‪ cH3 – Br‬أم ‪cH3 – cl‬‬
‫أعلى قطبية ‪ cH3 – cl‬لن السالبية الكهربية للكلور أعلى من البروم ‪.‬‬

‫‪:‬‬
‫تتفاعل هاليدات اللكيل مع القواعد ‪.‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪R – X + OH  R - OH + X‬‬
‫هاليد ألكيل‬ ‫قاعدة‬ ‫غول‬ ‫هاليد‬

‫‪-1‬أن هيدروكسيد الصوديوم على كلوريد الميثيل أو كلور ميثان‬

‫‪CH 3 – Cl + naoH  CH3 – OH + nscl‬‬

‫‪16‬‬
 ‫‪-2‬أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على ‪ – 2‬برومو – ‪ – 2‬ميثيل بيوتان‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br H‬‬ ‫‪oH‬‬

‫‪H – C – C – C – C – H + koH  CH 3 – CH2 – C – CH3 + KBr‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H CH3 H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪:‬‬
‫‪-1‬يستخدم رابو كلوريد الكربون في إطفاء الحريق ‪.‬‬
‫‪-2‬يستخدم رابو كلوريد الكربون والكلور فورم كمذيبات عضوية ‪.‬‬
‫‪-3‬استخدمت مركبات الكلور والفلور وكربون في الفريون ‪.‬‬
‫‪-4‬استخدمت مركبات رابع كلوريد الكربون وثلثي كلوريد اليثلين في الغسيل الجاف‬
‫‪.‬‬
‫‪-5‬استخدمت مركبات الكلور في إنتاج مبلمر كلوريد الفينيل ( ‪. ) PVC‬‬

‫الغـــــــــــــــــــــوال‬

‫الصيغة العامة ‪R – OH :‬‬

‫‪:‬‬ ‫أول ً ‪.‬‬

‫الغول الميثيلي‬ ‫‪CH3 – OH‬‬
‫الغول اليثيلي‬ ‫‪ C2H5 - OH‬أو ‪CH3OH2 – OH‬‬
‫الغول البروميلي‬ ‫‪ C3H7 – OH‬أو ‪CH3CH3CH2OH‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً ‪.‬‬

‫ميثانول‬ ‫‪CH3 - OH -1‬‬

‫إيثانول‬ ‫‪CH3CH2 - OH -2‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪ – CH3 – CH – CH – CH2 CH3‬ميثيل – ‪ – 2‬بنتانول‬ ‫‪3 -3‬‬

‫‪oH‬‬

‫رقم التفرع – اسم التفرع – رقم مجموعة الهيدروكيل – اسم أطول سلسلة الكافية ‪ +‬ول‬

‫‪17‬‬
 ‫‪CH3 – CHCH2CH2 – CHCH3 -4‬‬
‫‪ – 5‬كلورو – ‪ - 2‬هكسانول‬
‫‪OH‬‬

‫تصنيف الغوال ‪-:‬‬

‫‪ -:‬وفيها ترتبط ذرة الكربون المرتبطة‬ ‫(‬ ‫(‪1‬‬ ‫‪-1‬‬

‫‪H‬‬ ‫كربون‬
‫بـ ‪ OH‬بذرة ‪H‬‬
‫على الكثر ‪.‬‬

‫‪R – C – OH‬‬ ‫‪H – C – OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ -:‬وفيها ترتبط ذرة‬ ‫(‬ ‫(‪2‬‬ ‫‪-2‬‬

‫الكربون المرتبطة بــ ‪ OH‬بذرتي‬
‫‪H‬‬ ‫كربون ‪.‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪R – C – OH‬‬ ‫‪CH3 – C – OH‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬

‫( ‪ -:‬وفيها ترتبط ذرة الكربون‬ ‫(‪3‬‬ ‫‪-3‬‬

‫المرتبة بــ ‪ OH‬بثلث ذرات‬
‫كربون ‪.‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪R َ– C – OH‬‬ ‫‪CH3 – C – OH‬‬
‫‪ً R‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫) صنف الغوال التالية بكتابة الرمز ( ‪ ) ْ 3 ، ْ 2 ، ْ 1‬أسفل الصيغة ‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪92‬‬
‫‪CH3 – OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H – C – OH‬‬
‫( ‪) ْ1‬‬ ‫‪H‬‬

‫( ‪) ْ3‬‬

‫‪18‬‬
 ) C – OH 3 ) CH3
CH3
CH3 – C – OH
) ْ3 ( CH3

CH3
CH3 CH – CH3

H – C – C – OH
) ْ2 ( CH3 H

‫تحضير الغوال‬

: ‫الطريقة الولى‬
H H
.
H H
H2SO4
C=C + H2O R–C–C–H
R H HO H

: ‫ الغول اليثيلي من ألكين مناسب‬: ‫ تحضير اليثانول‬-1

H H H H
H2SO4
H–C–C–H + H2O H–C–C–C
HO H
19
 ‫‪ – 2 -2‬ميثيل – ‪ – 2‬بيوتانول من ألكين مناسب ‪-:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H CH3 H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H CH3 H‬‬
‫‪H–C–C–C=C–H‬‬ ‫‪+ H2O H2SO4‬‬ ‫‪H–C–C–C–C–H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H OH H‬‬

‫علل ‪ .‬ل يمكن تحضير الغول الميثيلي ( الميثانول ) من ألكين مناسب ‪:‬‬
‫لن الميثانول يحتوي على ذرة كربون واحدة وأبسط أليكن يحتوي على ذرتي كربون ‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫‪I , Br , Cl = X‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الطريقة الثانية ‪:‬‬

‫‪NaoH‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪KOH‬‬ ‫‪R – X + OH‬‬ ‫‪R – OH + X‬‬
‫‪LIOH‬‬ ‫هاليد‬ ‫قاعدة‬ ‫غول‬ ‫هاليد‬
‫اللكيل‬

‫" من هاليد ألكيل مناسب ‪:‬‬ ‫‪ -1‬تحضير الميثانون "‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H–C–I‬‬ ‫‪+ naoH  H – C – OH‬‬ ‫‪+ naI‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ – 2 -2‬ميثيل – ‪ – 2‬بروبانول من هاليد ألكيل مناسب ‪:‬‬

‫‪H Ch3 H‬‬ ‫‪Ch3‬‬
‫‪H–C–C–C–H‬‬ ‫‪+ KOH  CH3 – C – CH3 + KCl‬‬
‫الخواص الفيزيائية للغوال‬
‫‪H Cl H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪:‬‬ ‫أول ‪:‬‬
‫‪ -1‬الغول قطبية " علل "‬
‫لوجود روابط قطبية ( ‪ ) 2 – 5‬و ( ‪) H – O‬‬
‫نتيجة فارقة في السالبية الكهربية ‪.‬‬
‫‪ -2‬الهيدروكربونات غير قطبية " علل "‬
‫لتقارب السالبية الكهربية بين ( ‪) H – C‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫‪20‬‬
 ‫شروط تكون الروابط الهيدروجينية ‪:‬‬
‫‪-1‬أن يحتوي الجزيء على ذات سالبية كهربية عالية ‪.‬‬
‫‪-2‬أن ترتبط بالذرة ذات السالبية الكهربية العالية هيدروجينية ‪.‬‬

‫‪ -1‬تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الغوال " علل "‬

‫لوجود مجموعة ( ‪) OH‬‬ ‫‪O–H‬‬ ‫‪O–H‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪ -2‬ل تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الهيدروكربونات " علل "‬
‫لعدم وجود ذرة ذات سالبية كهربية عالية ‪.‬‬

‫‪ -3‬تتكون روابط الماء هيدروجينية بين جزيئات الغوال والمذيبات القطبية " الماء "‬

‫‪:‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬

‫العوامل المؤثرة على درجة الغليان ‪:‬‬
‫‪ -2‬الروابط الهيدروجينية ‪.‬‬ ‫‪ -1‬القطبية ‪.‬‬
‫‪ -3‬حجم الجزيء ‪.‬‬

‫‪ -1‬درجة غليان الغوال أعلى في الهيدروكربونات " علل " ‪.‬‬

‫لن الغوال قطبية والهيدروكربونات غير قطبية ‪ ،‬وتتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات‬
‫الغوال ول تتكون بين الجزيئات الهيدروكربونات ‪.‬‬

‫‪ -2‬درجة غليان الهكسانول أعلى في الهكسان " علل " ‪.‬‬

‫لن الهكسانون والهكسان غير قطبي ‪ ،‬وتتكون روابط هيدرجينية بين جزيئات الهكسانون ول‬
‫تتكون بين جزيئات الهكسان ‪.‬‬

‫‪ -3‬درجة غليان الهكسانول أعلى من البنتانول " علل" ‪.‬‬

‫لن الكتلة الجزيئية للهكسانول أعلى من البنتانول ‪.‬‬

‫‪ -4‬درجة غليان البنتان أعلى من البروبان " علل " ‪.‬‬

‫لن الكتلة الجزيئية للبنتان إعلى من البروبان ‪.‬‬

‫الخواص الفيزيائية ‪:‬‬

‫‪ :‬كلما زادت مجموعة الهيدروكسيل زادت درجة الغليان ‪.‬‬
‫‪CH3 CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH – CH2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫تزداد درجة الغليان بزيادة مجموعة الهيدروكسيل‬

‫مما يؤدي إلى زيادة القطبية والروابط الهيدروجينية‬

‫‪21‬‬
 ‫‪:‬‬ ‫رابعا ً‪:‬‬
‫) " علل " ‪.‬‬ ‫‪ -1‬تذوب الغوال المذيبات القطبية (‬
‫لن الغوال قطبية والماء خطير وتتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الغوال والماء ‪.‬‬

‫‪ -2‬ل تذوب الهيدروكربونات غير قطبية والماء قطبي ‪:‬‬

‫‪CH3 – HO – C2H5 – OH ………. C5H11 – OH – C6H13 – OH‬‬

‫تقل الذائبية لنه يزداد الجزء الهيدروكربوني في الطرق الغير قطبية‬

‫الخواص الكيميائية ‪:‬‬

‫تختلف تفاعلت الغوال عن تفاعلت الهيدروكربونات " علل " ‪.‬‬

‫لوجود روابط ما بين ( ‪ )O – H‬و ( ‪ ) C – O‬ل توجد في الهيدروكربونات ‪.‬‬

‫( ‪(O – H‬‬ ‫أولً ‪:‬‬

‫‪-:‬‬
‫‪ -1‬التأين ‪ /‬تتأين الغوال كما تأين الماء تأين ضعيف ‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H2O  H‬‬ ‫‪+ OH‬‬
‫‪- +‬‬
‫‪R – OH  R – O + H‬‬

‫•تستهلك الغوال سلوك الحماض " علل " ‪.‬‬

‫لن الغوال تتأين وتعطي أيون الهيدروجين ‪.‬‬
‫•تغير الغوال أحماض ضعيفة " علل " ‪.‬‬
‫لن الغوال تتأين تأين ضعيف ‪.‬‬

‫‪22‬‬
 ‫(‬ ‫‪-2‬‬
‫‪) nanH2‬‬
‫•ل تتفاعل الغوال مع القواعد ‪ " nanH2‬علل " ‪.‬‬
‫لن الروابط ما بين الكسيجين والهيدروجين رابطة قوية يصعب فكها بـ ‪nanH‬‬
‫‪R – OH + NANH 2  R – ONA + NH 3‬‬

‫‪H‬‬ ‫أمثلة أ ) أثر أمين الصوديوم على الميثانول ‪:‬‬

‫‪H – C – OH + nanH  CH3 – ONA - NH3‬‬

‫‪H‬‬

‫ب ) أثر أمين الصوديوم على ‪ – 2‬ميثيل ‪ – 2 -‬بروبانول ‪:‬‬

‫‪H CH3 H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H – C – C – C – H + nanH2  CH3 – C – CH3 + NH3‬‬

‫‪H OH H‬‬ ‫‪ona‬‬

‫( ‪li , k ,‬‬ ‫‪-3‬‬

‫‪ " ( na‬علل "‬
‫لوجود هيدروجين حمض " هيدروجين متصل بذرة الكسيجين " ‪.‬‬
‫‪R – OH + 2 na  2R - ona - H2 2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫* أثر الصوديوم على اليثانول ‪:‬‬

‫‪2H – C – C – H + 2 na  2 CH3 CH3 – ONA + H2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫* اثر البوتاسيوم على ‪ – 2‬بروبانول ‪:‬‬

‫‪H OH H‬‬ ‫‪OK‬‬

‫‪H – C – C – C – H + K  CH3 – C – CH3 + H2‬‬

‫‪H H H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪– H + NA  X‬‬

‫ألكان‬

‫‪23‬‬
 ‫ البروبانول‬-2 ‫ البروبان‬-1 : ‫وضح أثر الصوديوم على‬
H H H

H – C – C – C – H + NA  X
H H H
H H H

H – C – C – C – OH + 2NA  2 CH3 CH2 CH2 – ONA + H2 2

H H H

-: (C – O ( :ً ‫ثانيا‬
) HX ) HCL , HBr , HI ‫أ) تتفاعل الغوال مع الحماض الهالوجينية‬

R – OH + H X  R – X + H2O

: *
CH3 – OH – H I  CH3 - I + H2O

–2 - –2 *
H H CH3 H CH3

H – C – C – C – C – H + HBr  CH3 CH2 – C – CH3

H H H H Br
+
H2O

. ‫ب ) استخلص جزيء ماء في وجود حمض الكبريت كعامل مساعد‬

H
‫ ْم‬160 R–C =C2
R – C – C – OH 2
H H
H H H H
‫ ْم‬145

24
H H H H
 ‫‪R – C – C – O – C – C – R + H2O‬‬

‫‪H‬‬

‫‪:‬‬
‫‪H‬‬
‫‪ْ 160‬م‬
‫‪CH3 CH2 – C = C + 2H2O 2‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H – C – C – C – C – OH 2‬‬
‫‪H‬‬

‫‪CH3 CH2 CH2 – O – CH2 CH2 CH2 CH3 + H2O‬‬

‫استخدامات الميثانول ‪-:‬‬

‫‪-1‬يستخدم في صناعة اللدائن ‪.‬‬
‫‪-2‬يستخدم كمصدر للطاقة ‪.‬‬
‫‪-3‬يستخدم في وش السطح الخارجية للطائرات لذابة الجليد‬

‫‪.‬‬
‫" أحد مشتقات النفط "‬
‫‪CH4 + H2O  CO + 3H2‬‬
‫‪CO + 2H2  CH3 – OH‬‬

‫استخدامات اليثانول ‪-:‬‬

‫‪-1‬يستخدم كوقود للطائرات ‪.‬‬
‫‪-2‬يستخدم في العطور لن رائحته زكية ‪.‬‬

‫‪25‬‬
 ‫‪-3‬يستخدم في انتاج الدوية ‪.‬‬

‫‪ :‬بتبخر السكريات ‪/‬‬

‫أنزيمات سكر الجلوكوز‬ ‫اليثان‬

‫الــــــــفـــــــــــيــــــــــنــــــــــــــول‬

‫‪SP‬‬ ‫‪2‬‬
‫يمتاز الفينول بإرتباط مجموعة ‪ OH‬بذرة كربون غير مشبعة مهجنة من نوع‬

‫الصيغة العامة ‪C6H5 – OH :‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫الصيغة البنائية ‪:‬‬

‫أوجد الشبه بين الفينول والغوال ‪:‬‬

‫•يسلك الفينول سلوك الغوال أي له صفات حمضية ‪:‬‬
‫لوجود هيدروجين حمض "‬
‫"‪.‬‬

‫•يتفاعل الفينول مع الفلز القوية ( ‪ ) K , na‬والقواعد ‪ " naoH‬علل " ‪.‬‬

‫لوجود هيدروجين حمضي ‪.‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪na 2 +‬‬ ‫‪ona‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H +‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪naoH +‬‬ ‫‪ona‬‬ ‫‪2OH‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪R – OH + naoH  X‬‬

‫وضح بالمعادلت أثر هيدروكسيد الصوديوم ‪:‬‬

‫‪ -2‬اليثانول‬ ‫‪ -1‬الفينول‬

‫‪26‬‬
 ‫‪OH‬‬ ‫‪naoH +‬‬ ‫‪ona‬‬ ‫‪2OH‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H – C – C – OH + naoH + naoH  X‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫" علل " حمض الفينول أعلى من الغوال ‪:‬‬

‫لن الرابطة ما بين ( ‪ ) O – H‬في الفينول أضعف منها في الغوال ‪.‬‬
‫‪:‬‬
‫‪-1‬ل يتفاعل الفينول تفعلت الستبدال ‪.‬‬
‫‪-2‬ل يتفاعل الفينول مع الحماض الهالوجينية ‪.‬‬

‫لقوة الروابط ما بين ( ‪ ) C – O‬في الفينول يصعب كسرها ‪:‬‬

‫‪OH + HCL X‬‬

‫‪R – OH + H CL  R – CL + +H2O‬‬

‫‪OH + HCL‬‬ ‫‪CL‬‬ ‫‪2OH‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C - OH + HCL‬‬ ‫‪C –CL + H2O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫اليثرات‬

‫‪27‬‬
 ‫•الصيغة العامة ‪OR – َR -:‬‬
‫•أمثلة على اليثرات ‪-:‬‬
‫‪-1‬اليثرات المتماثلة ‪CH3 – O – CH3 :‬‬
‫‪-2‬اليثرات غير المتماثلة ‪CH3 – C – C2H5 :‬‬

‫•تسمية اليثرات ‪-:‬‬

‫‪CH3 – C – C2H5‬‬ ‫‪CH3 – O – CH3‬‬ ‫المركب‬
‫ميثيل إيثيل إيثر‬ ‫ثنائي ميثيل إيثر‬
‫السم بالطريقة الشائعة‬
‫( اليثر الميثيلي اليثيلي )‬ ‫( اليثر الميثيلي )‬

‫•التسمية بالطريقة النظامية ( ‪-: ) IUPAC‬‬

‫‪-1‬نختار أطول سـلسة مـن جذري اليثـر و نعتبرهـا السـلسة الم و منهـا نشتـق السـم‬
‫النهائي للمركب ‪.‬‬
‫‪-2‬نرقم السلسة الم من الطرف القرب إلى ذرة الكربون المتصلة بذرة الكسجين ‪.‬‬
‫‪-3‬نكتب موقع و اسم التفرعات الخرى إن وجدت ‪.‬‬
‫‪-4‬نعتبر فرع ‪ RO‬المتصل بالسلسلة الم تفرعا يأخذ السم ‪ :‬ألكو أكسي ‪.‬‬

‫اسم‬ ‫رقم الكربون‬ ‫اسم التفرع‬

‫‪ϖϓ‬‬
‫‪ϭϥϜ‬‬‫‪ΎϟϷ΍ Ϣ‬‬‫‪γ΍‬‬ ‫رقم التفرع‬
‫المجموعة‬ ‫المتصل‬
‫‪Δδ‬‬
‫΃‪Ϡ Ϡγ ϝϮ σ‬‬
‫‪RO‬‬ ‫بمجموعة ‪RO‬‬

‫تكرر بحسب التفرعات‬

‫•القاعدة العامة لتحضير اليثرات المتماثلة ‪-:‬‬

‫‪ROH + ROH‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ROR + H2O‬‬

‫– ‪H2O‬‬ ‫حيث ‪ R‬متماثلة ‪.‬‬

‫الخواص الفيزيائية لليثرات‬

‫أول ً ‪:‬‬

‫‪28‬‬
 ‫‪-1‬اليثرات قطبية " علل "‬
‫لوجود روابط قطبية ( ‪. ) C – O‬‬
‫‪-2‬قطبية الغوال أعلى من اليثرات " علل "‬
‫لوجود رابطة قطبية ما بين ( ‪ ) O – C‬في الغوال أعلى في الروابط ما بين ( ‪) O – H‬‬
‫في اليثرات ‪.‬‬

‫ثانيا ً‪:‬‬
‫‪-1‬ل تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات اليثرات " علل " ‪.‬‬
‫لعدم وجود هيدروجين مرتبط بذرة الكسجين ‪.‬‬
‫‪-2‬تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات اليثرات والمذيبات القطبية ( الماء )‬
‫‪O–H‬‬ ‫‪O–R‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬

‫‪-1‬درجة غليان الغوال أعلى من اليثرات " علل " ‪.‬‬
‫لنه قطبية الغوال أعلى من اليثرات ‪ ،‬وتتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الغوال‬
‫ول تتكون بين جزيئات اليثرات ‪.‬‬
‫‪-2‬درجة الغليان اليثرات أعلى من الهيدروكربونات " علل " ‪.‬‬
‫لنه اليثرات قطبية والهيروكربونات غير قطبية ‪.‬‬

‫رتب المركبات التالية حسب ازدياد درجة الغليان‬

‫‪CH3 C2 – OH‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH3 CH3 , CH3 – O CH3‬‬

‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH3 – O – CH3‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH3 CH2 – OH‬‬

‫‪:‬‬ ‫رابعا ً‪:‬‬

‫‪-1‬ذائبية الغوال أعلى من اليثرات في المذيبات القطبية " علل "‬
‫لن قطبية الغوال أعلى من اليثرات في المذيبات القطبية ‪.‬‬
‫‪-2‬ذائبية اليثرات أعلى من الهدروكربونات في المذيبات القطبية ‪.‬‬
‫لن اليثرات قطبية والهيدروكربونات غير قطبية ‪.‬‬

‫الخواص الكيميائية لليثرات‬

‫‪29‬‬
 ‫•اليثرات غير نشطة كيميائيا ً " علل "‬
‫لقوة الروابط ما بين ( ‪ ) O – C‬من نوع سجما يصعب كسرها ‪.‬‬
‫•اليثرات ل تتفاعل مع الفلزات القلوية ( ‪ ) K , na‬والقواعد " علل "‬
‫لعدم وجود هيدروجين متصل بذرة الكسجين ‪.‬‬

‫‪. HX‬‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫‪R – O – R + HX  R – OH + X – R‬‬
‫•أثر حمض الكلور على ثنائي ميثيل أيثر ‪:‬‬
‫‪CH3 – O – CH3 + HCL  CH3 – OH + CH3 – CL‬‬

‫ثانيا ً‪:‬‬
‫‪:‬‬
‫‪R – O – R + 2HX  2R – X + H2O‬‬
‫•أثر فائض من حمض اليود على ثنائي إيثيل إيثر ‪.‬‬
‫‪C2H5 – O – C2H5 + 2 HI  2L2H5 – I + H2O‬‬

‫‪CH3 CH2 – O – CH3 + 2HCL  CH3 CH2 – CL + CH3 – CL +‬‬

‫‪H2O‬‬

‫‪30‬‬
 ‫اللدهيدات والكينونات‬

‫تشترك اللدهيدات والكيتونات في بعض الخواص الفيزيائية والكيميائية " علل " ‪.‬‬
‫لوجود مجموعة الكربوتيل في اللدهيدات والكيتونات‬

‫الكيتونات‬ ‫اللدهيدات‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R–C–R‬‬ ‫‪R–C–H‬‬
‫•ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل‬
‫•‪ = R‬مجموعة ألكيل‬

‫سبب التسمية‬ ‫اسمه‬ ‫المركب‬

‫‪O‬‬
‫نسبة إلى الحمض الفورميك أو‬
‫الفورمالدهيد‬
‫حمض الخل‬
‫‪H–C–C‬‬

‫‪O‬‬
‫نسبة إلى حمض الخل أو‬
‫السيتالدهيد‬
‫حمض الستيك‬
‫‪CH3 – C – H‬‬

‫تسمية اللدهيدات ‪:‬‬

‫‪ :‬اسم اللكان ‪ +‬الدهيد‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH3 CH2 – C – H‬‬ ‫‪CH3 – C – H‬‬ ‫‪R–C–H‬‬

‫بروبان الدهيد‬ ‫إيثان الدهيد‬ ‫ميثان الدهيد‬
‫‪ :‬رقم التفرع – اسم التفرع – اسم أطول سلسلة الكانية‬
‫‪ +‬ال‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH3 CH2 – C – H‬‬ ‫‪CH3 – C – H‬‬ ‫‪R–C–H‬‬

‫‪31‬‬
 ‫‪ -2‬ميثيل بيوتانال‬ ‫إيثانال‬ ‫ميثانال‬

‫‪O‬‬ ‫تسمية الكينونات ‪:‬‬

‫‪O‬‬
‫‪R–C–R‬‬

‫الكيتون‬ ‫اسم الجذر الول اسم الجذر الثاني‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬

‫‪O‬‬ ‫ميثيل ميثيل كيتون‬

‫ثنائي ميثيل كيتون‬
‫‪CH3 CH2 – C – CH3‬‬

‫ميثيل إيثيل كيتون‬

‫تسمية الكيتون ‪ :‬رقم التفرع – اسم التفرع – رقم مجموعة الكربويتل – اسم أطول سلسلة‬
‫ألكانية‬
‫‪ +‬ون‬

‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH 3- CH – C – CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 – C – CH3‬‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬

‫‪ – 3‬برومو – ‪ – 2‬بيوتانــون‬ ‫‪ – 2‬بيونانــــون‬ ‫‪ – 2‬بروبانــون‬

‫الخواص الفيزيائية ‪:‬‬

‫‪:‬‬ ‫أول ً‪:‬‬
‫‪-1‬اللدهيدات والكيتونات قطبية " علل " ‪.‬‬
‫‪. ) C‬‬ ‫لوجود فارق في السالبية الكهربية بين ( ‪O‬‬
‫‪-2‬قطبية الغوال أعلى من الدهيدات والكيتونات " علل " ‪.‬‬
‫لن قطبية الرابطة ما بين ( ‪ ) O – H‬في الغوال أعلى من ( ‪ ) O – C‬في اللدهيدات‬
‫والكيتونات ‪.‬‬
‫‪-3‬قطبية اللدهيدات والكيتونات أعلى من اليثرات " علل " ‪.‬‬
‫‪ ) C‬في اللدهيدات والكيتونات أعلى من الربطة‬ ‫لن قطبية الروابط المزدوجة ( ‪O‬‬
‫المنفردة ( ‪ ) O – C‬في اليثرات ‪.‬‬

‫‪32‬‬
 ‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬
‫‪-1‬ل تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات اللدهيدات وبين جزيئات الكيتون ‪.‬‬
‫لعدم وجود هيدروجين متصل بذرة الكسجين ‪.‬‬
‫‪-2‬تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات اللدهيد والمذيب القطبي والكيتون والمذيب‬
‫القطبي ‪.‬‬
‫‪O–H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬
‫‪:‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬
‫‪-1‬درجة غليان الغوال أعلى من الدهيدات والكيتونات " علل " ‪.‬‬

‫‪-2‬درجة الغليان الدهيدات والكيتونات أعلى من اليثرات " علل " ‪.‬‬

‫غول – الدهيد و كيتون – إيثر – هاليد ألكيل – هيدروكربون‬

‫‪:‬‬ ‫رابعا ً‪:‬‬

‫‪-1‬ذائبية الغوال أعلى من اللدهيدات والكيتون في المذيبات القطبية ‪.‬‬

‫‪-2‬ذائبية اللدهيد والكيتون أعلى من اليثرات في المذيبات القطبية ‪.‬‬

‫تحضير اللدهيدات والكيتونات ‪:‬‬

‫تحضر اللدهيدات والكيتونات بأكسدة الغول أي بنزع ذرتي هيدروجين احداهما مرتبط بذرة‬
‫الكسجين والخر بذرة الكربون المرتبط بــــ ‪OH‬‬

‫ل تحضر اللدهيدات والكيتونات من الهيدروكربونات " علل " ‪.‬‬

‫ل تحتوي على الكسجين ‪.‬‬
‫ل تحضر اللدهيدات والكيتونات من اليثرات " علل "‬
‫لقوة الرابطة ما بين ( ‪ ) O – C‬من نوع سجما ‪.‬‬

‫‪.‬‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪R – C – OH‬‬ ‫‪R – C – H + H2O‬‬

‫‪H‬‬

‫‪33‬‬
 ‫) ميثانال‬ ‫‪ -1 :‬تحضير الفورمالدهيد (‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪H – C – OH‬‬ ‫‪H – C – H + H2O‬‬

‫‪H‬‬
‫) إيثانال‬ ‫‪ -2‬تحضير السيتالدهيد (‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪H – C – C – OH‬‬ ‫‪CH3 – C – H + H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ثانيا ً‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪R – C – OH‬‬ ‫‪R – Cَ – R‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪R‬‬
‫"‪.‬‬ ‫تحضير ‪ :‬الستون ‪ – 2‬بروبان "‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH3 – C – CH3‬‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪H‬‬
‫" علل " ل تتأكسد الغوال الثلثية ‪:‬‬
‫لعدم وجود هيدروجين مرتبط بذرة الكربون المرتبطة بــ ‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪CH3 – C – CH3‬‬ ‫‪X‬‬

‫‪CH3‬‬
‫الخواص الكيميائية ‪:‬‬
‫‪/‬‬ ‫أول ً‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫اختزال اللدهيدات ‪:‬‬

‫‪R – C – H + H2‬‬ ‫‪RC‬‬ ‫‪R–C–H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪34‬‬
 ‫أمثلة ‪ } 1 { :‬اختزال الفورمالدهيد ( ميثان الدهيد ) ميثانال ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪H – C – H + H2‬‬ ‫‪RC‬‬ ‫‪H–C–H‬‬

‫‪H‬‬
‫{ ‪ } 2‬اختزال الستالدهيد ( إيثان الدهيد ) إيثانال ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3 – C – H + H2‬‬ ‫اختزال‬ ‫‪CH3 – C – H‬‬

‫‪H‬‬
‫{ ‪ } 3‬اختزال البينزالدهيد ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪C – H + H2‬‬ ‫اختزال‬
‫‪C–H‬‬
‫‪H‬‬

‫اختزال الكيتونات ‪:‬‬

‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪R–C–R‬‬ ‫‪RC‬‬ ‫‪R–C–R‬‬

‫‪H‬‬
‫اختزال السيتون ‪ – 2‬بروبانون ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3 – C – CH3 + H2‬‬ ‫اختزال‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬

‫‪H‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫أي مركب يحتوي على مجموعة الكربونيل يتفاعل مع الهيدرازين ومشتقاته ‪H2N – NH3‬‬
‫∆‬
‫‪C = O + H2N – NH2‬‬ ‫‪C = N – NH2 + H2O‬‬

‫‪NO2‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪N– NH3‬‬
‫‪– H2O – N‬‬
‫فينيل الهيدرازين‬
‫‪35‬‬
‫‪ – 4 ، 2‬ثنائي بنذوفينيل هيدرازين‬
 ‫‪ -2‬المينون ‪:‬‬

‫التميز بين اللدهيدات والكيتونات‬

‫‪ :‬عبارة عن أمينات الفضة القاعدية تذكر‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫"ل‬ ‫اللدهيد إلى حمض عضوي وتحول أيونات الفضة إلى ذرات فضة "‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫يتفاعل مع الكيتون ‪.‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪R – C – H + 2Ag + 2OH  R – C – OH + 2 Ag‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫أمثلة ‪ -1 :‬بإضافة محلول تولن إلى الفورمالدهيد بتأكسد إلى حمض الفورميك وتتحول أيونات‬
‫)‪.‬‬ ‫الفضة إلى ذرات الفضة (‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H – C – H + 2Ag + 2OH‬‬ ‫‪H – C – OH + 2Ag‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫أمثلة ‪ -1 :‬بإضافة محلول تولن إلى الفورمالدهيد يتأكسد إلى حمض الفورميك وتتحول أيونات‬
‫)‬ ‫الفضة إلى ذرات الفضة (‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫∆‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H – C – H + 2 Ag + 2OH‬‬ ‫‪H – C – OH + 2 Ag‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪ -2‬إضافة محلول تولن إلى اليتالدهيد يتأكسد إلى حمض الخل وتتحول أيونات الفضة إلى‬
‫)‪.‬‬ ‫ذرات فضة (‬

‫∆‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3 – C – H + 2Ag + 2OH‬‬ ‫‪CH3 – C – OH + 2Ag‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪ -3‬إضافة محلول تولن إلى السيتون ل يتأكسد‬

‫∆‬
‫‪O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3 – C – CH3 + Ag + OH‬‬ ‫‪X‬‬

‫‪36‬‬
 ‫التميز بين اللدهيدات والكيتونات‬
‫‪/‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬
‫عبارة عن ترترات النحاس يؤكسد اللدهيد وتتحول أيونات النحاس إلى أكسيد النحاس راسب‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫بني محمر ول يتأكسد الكيتون ‪.‬‬
‫‪++‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪R – C – H + 2CU‬‬ ‫‪+ OH  R – C – OH + CU2 O‬‬ ‫‪+ 2H2O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R – C – R + CU + OH ‬‬
‫‪ -1‬إضافة محلول فهليج إلى الفورمالدهيد يتأكسد إلى حمض الفورميك وتتحول أيونات النحاس‬
‫إلى راسب بني محمر ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪++‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H – C – H + 2 CU‬‬ ‫‪+ 4OH  H – C – OH + CU2O‬‬ ‫‪+ 2H2O‬‬

‫‪ -2‬بإضافة محلول فلهيج إلى السيتالدهيد يتأكسد إلى حمض الخليك وتتحول أيونات النحاس‬
‫إلى أكسيد النحاس ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪++‬‬ ‫_‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – H + 2 CU + 4OH + CH3 – C – OH + CU2O‬‬ ‫‪+ 2H2O‬‬

‫‪ -3‬بإضافة محلول فهليج إلى السيتون ل يتأكسد ‪.‬‬

‫∆‬
‫‪O‬‬ ‫_‬
‫‪++‬‬
‫‪CH3 – C – CH3 + CU‬‬ ‫‪+ OH‬‬ ‫‪X‬‬

‫استخدامات اللدهيد الكيتون ‪:‬‬

‫‪ -1‬يستخدم الفورمالدهيد في حفظ النسجة الحية ‪.‬‬
‫‪ -2‬يستخدم في إزالة طلء الظافر ‪.‬‬
‫‪ -3‬يستخدم الفورمالدهيد في صناعة الميلمين ‪.‬‬

‫‪37‬‬
 ‫الحموض العضوية‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫الصيغة العامة ‪R – C – OH :‬‬
‫أو ‪C OOH -‬‬ ‫المجموعة الوظيفية ‪C – OH - :‬‬

‫تسمية الحموض العضوية‬

‫‪:‬‬ ‫أول ً‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫حمض النمل‬ ‫‪H – C – OH -1‬‬
‫‪O‬‬
‫حمض النمل‬ ‫‪CH3 – C – OH -2‬‬
‫‪O‬‬
‫حمض الزبدة‬ ‫‪CH3 CH2 CH2 – C – OH -3‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫رقم التفرع – اسم التفرع – اسم أطول سلسلة ألكانية ‪ +‬ويك‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 – CH – C – OH‬‬ ‫‪CH3 – C – OH‬‬ ‫‪H – C – OH‬‬
‫‪ -2‬كلور وبروبانويك‬ ‫إيثانويك‬ ‫ميثانويك‬

‫تحضير الحموض العضوية‬

‫‪:‬‬ ‫‪-1‬‬

‫‪H‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪R – C – OH‬‬
‫‪KMNO4‬‬
‫‪H‬‬

‫‪38‬‬
 ‫•تحضير الميثانويك حمض الفورميك ‪:‬‬
‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪H – C – OH‬‬ ‫‪H – C – OH‬‬
‫‪KMNO4‬‬
‫‪H‬‬
‫•تحضير اليثانويك ( حمض الخل )‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪CH3 – C – OH‬‬ ‫‪CH3 – O – OH‬‬
‫‪KMNO4‬‬
‫‪H‬‬
‫‪:‬‬ ‫‪-2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪R–C–H‬‬ ‫‪R – C – OH‬‬

‫•تحضير الميثانوبك من اللدهيد ‪-:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫[‪]O‬‬
‫‪H–C–H‬‬ ‫‪H – C – OH‬‬

‫‪.‬‬ ‫( اليثانوبك (‬

‫الخواص الفيزيائية ‪:‬‬

‫‪:‬‬ ‫أول ً‪:‬‬
‫• الحموض العضوية قطبية " علل "‬
‫لتعدد الروابط القطبية ‪.‬‬
‫لوجود الروابط المزدوجة ( ‪. ) C = O‬‬
‫لوجود الروابط المزدوجة المنفردة ( ‪) C – O‬‬
‫لوجود الرابطة ( ‪. ) O – H‬‬
‫•قطبية الحموض العضوية أعلى من الغوال " علل " ‪.‬‬
‫لوجود الروابط المزدوجة بين ( ‪ ) C = O‬في الحموض العضوية ‪.‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫‪ -1‬تتكون رابطتين هيدروجينية بين كل جزيئ حمض عضوي ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H .....O‬‬

‫‪R–C‬‬ ‫‪C–R‬‬
‫‪O .....H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪39‬‬
 ‫‪ -2‬تتكون روابط هيدروجينية بين كل حمض عضوي والمذيبات القطبية والماء ‪.‬‬
‫‪:‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬
‫•درجة غليان الحموض أعلى من الغوال " علل "‬
‫لن قطبية الحموض أعلى من الغوال ‪.‬‬
‫وتتكون روابط هيدروجينيتين بين كل جزيء حمض عضوي بينما كل جزيء غول تحول‬
‫رابطة هيدروجينية وآخر فقط ‪.‬‬

‫الحموض العضوية‬

‫الخواص الكيميائية ‪:‬‬

‫" علل " ‪.‬‬ ‫•‬
‫‪.‬‬
‫‪.1‬‬
‫‪ " NAOH‬علل "‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – OH + NAOH  R – C – ONA + H2O‬‬

‫)‬ ‫أمثلة ‪ -1 :‬أثر هيدروكسيد الصوديوم على الميثانوبك (‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H – C – OH + NAOH  H – C – ONA + H2O‬‬

‫)‬ ‫‪ -2‬أثر هيدروكسيد الصوديوم على اليثانوبك (‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – OH + NAOH  CH3 – C – ONA + H2O‬‬

‫‪.2‬‬
‫‪. na2co3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2R – C – OH + NA2CO3 2R – C – ONA + CO2 + H2O‬‬

‫أمثلة ‪ -1 :‬أثر كربونات الصوديوم على بروبانويك ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2SH3 CH2 – C – OH + NA2CO3  2CH3 CH2 – C – ONA – CO2 + H2O‬‬

‫‪40‬‬
 ‫‪.3‬‬
‫‪NAHCO3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – OH + NAHCO3  R – C – ONA + CO2 + H2O‬‬

‫* أثر بيكربونات الصوديوم على اليثانوبك ( حمض الخل ) ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – OH + NAHCO3  CH3 – C – ONA + CO2 + H2O‬‬
‫تحضير حمض الخل في الصناعة من الميثانول‬
‫‪O‬‬
‫ضغط درجة الحرارة‬
‫‪CH3 – OH + CO‬‬ ‫‪CH3 – C – OH‬‬
‫عوامل مساعدة‬

‫السترات‬

‫‪O‬‬
‫‪R–C–O–R‬‬ ‫الصيغة العامة ‪:‬‬
‫تسمية السترات ‪ :‬التسمية الشائعة‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R–C–O–R‬‬
‫‪H – C – O – CH3 -1‬‬
‫اسم الجذر‬ ‫اسم الشق الملحي‬
‫الميثيل‬ ‫فورمات‬

‫‪O‬‬
‫خلت الميثيل‬ ‫‪CH3 – C – O – CH3-2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – O – C2H5‬‬ ‫‪-3‬‬

‫اليثيل‬ ‫خلت‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3 CH2 – C – O – CH3 -4‬‬
‫الميثيل‬ ‫بروبانوات‬

‫‪41‬‬
 ‫‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪+H‬‬
‫‪R – C – OH + HO – R‬‬ ‫‪R – C – O – R +H2O‬‬

‫" علل " يجب اضافة حمض الكبريت بكميات كبيرة عن تحضير السترات ‪.‬‬
‫لمتصاص الماء حتى ل يحدث تفاعل عكسي ‪.‬‬

‫( أ ) نملت الميثيل ( فورمات الميثيل )‬

‫‪153‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪+H‬‬
‫‪H – C – OH + OH – CH3‬‬ ‫‪H – C – O – CH3 + H2O‬‬

‫( ب ) بروبانوات اليثيل ‪:‬‬

‫‪+H‬‬
‫‪CH3 CH2 – C – OH + HO – C2H5‬‬ ‫‪CH3 CH2 – C – O – C2H5 +‬‬
‫‪H2O‬‬

‫الخواص الفيزيائية‬
‫‪:‬‬ ‫أول ً‪:‬‬
‫•قطبية الحموض أعلى من السترات ‪:‬‬
‫لتعدد الروابط القطبية ‪.‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫‪-‬ل تتكون روابط هيدروجينية بين جزئيات الستر " علل "‬
‫لعدم وجود هيدروجين مرتبط بذرة الكسجين ‪.‬‬
‫‪-‬ل تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الستر والمذيب القطبي " علل " ‪.‬‬
‫‪R‬‬
‫‪O‬‬

‫‪O–H‬‬ ‫‪O=C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪:‬‬ ‫رابعا ً‪:‬‬

‫•درجة غليان الحمض العضوي أعلى من الستر " علل " ‪.‬‬

‫‪42‬‬
 ‫خامسا ً‪ :‬ذائبية الحمض العضوي أعلى من الستر " علل " ‪.‬‬

‫الخواص الكيميائية للسترات ‪:‬‬

‫‪‬السترات ليس لها صفات حامضية ‪:‬‬
‫لعدم وجود هيدروجين حمضي ‪.‬‬
‫‪‬تتفاعل السترات مع القواعد ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – O – R + NAOH  R – C – ONA + HO – R‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ملح عضوي‬ ‫غـــول‬
‫‪NA OH‬‬
‫تتميأ السترات في الماء في وسط حامضي ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – O – R + H2O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪R – C – OH + HO – R‬‬
‫حمــــض‬ ‫غــــول‬

‫الكشف عن السترات ‪ :‬التفاعل مع القواعد يعطي غول ‪ +‬ملح عضوي ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – O – R + NAOH  R – C – ONA + HO – R‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪NA OH‬‬

‫•الكشف عن الغول بالتفاعل مع الصوديوم ‪.‬‬

‫‪2R – OH + 2NA  2R – ONA + H2‬‬

‫•للكشف عن الملح العضوي بالتفاعل مع حمض قوي ‪HCL‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – ONA + HCL  R – C – OH + NACL‬‬

‫للكشف عن الحمض العضوي بالتفاعل مع بيكربونات الصوديوم ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – OH + NAHCO3  R – C – OMA + CO2 + H2O‬‬

‫‪43‬‬
 ‫‪CO2‬‬

‫يستخدم السترات ‪:‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪-2‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪.‬‬

‫المينات‬

‫أصناف المينات‬
‫أمين ثالثي‬ ‫أمين ثانوي‬ ‫أمين أولي‬
‫نوع المين‬
‫( ثلثي الدرجة ‪) ْ 3‬‬ ‫( ثنائي الدرجة ‪( ْ 2‬‬ ‫( أحادي الدرجة ‪( ْ 1‬‬
‫َ‪R – N – R‬‬ ‫َ‪R – N – R‬‬ ‫‪R – NH2‬‬
‫صيغته‬
‫|‬ ‫|‬
‫العامة‬
‫ً‪R‬‬ ‫‪H‬‬
‫تحل ثلث مجموعات‬
‫ألكيلية محــــــل ثلث‬
‫تحل مجموعتا ألكيل‬ ‫تحل مجموعة ألكيل واحدة‬
‫ذرات هيدروجين من‬
‫مـحـل ذرة هـيـدروجــبـن محل ذرتي الهيدروجين‬ ‫وصفه‬
‫النشادر ‪ ،‬قد تكــــون‬
‫من النشادر ‪.‬‬ ‫واحدة من النشادر ‪.‬‬
‫متمـــاثـلــة أو غيـــر‬
‫متماثلة ‪.‬‬
‫‪CH3 – N – C2H5‬‬ ‫‪CH3 – N – C2H5‬‬ ‫‪CH3NH2‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫مثال‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬

‫•تسمية المينات ‪-:‬‬

‫‪-‬التسمية الشائعة ‪-:‬‬

‫( ‪CH3 (2NC2H5‬‬ ‫( ‪CH3(2NH‬‬ ‫‪CH3NH2‬‬ ‫المركب‬

‫إيثيل ثنائي ميثيل أمين‬ ‫ثنائي ميثيل أمين‬ ‫ميثيل أمين‬ ‫السم الشائع‬
‫المين ثنائي الميثيل‬ ‫( المين الميثيلي )‬

‫‪44‬‬
 ‫•الطرق العامة لتحضير المينات ‪-:‬‬

‫طريقة تحضيره‬ ‫نوع المين‬

‫بمفاعلة النشادر مع هاليد ألكيل ثم مفاعلة الناتج مع قاعدة قوية ‪:‬‬
‫‪+ -‬‬
‫أمين أولي ‪ْ 1‬‬
‫‪NH3 + R-Cl‬‬ ‫‪RNH3 , Cl NaOH RNH2 + NaCl‬‬
‫‪+ H2O‬‬
‫بمفاعلة المين الولي مع هاليد ألكيل مناسب ثم مفاعلة الناتج مع قاعدة قوية‬
‫‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫‪R-NH2 + Rَ – Cl‬‬ ‫‪RNH2,Cl NaOH R-NH + NaCl‬‬ ‫أمين ثانوي ‪ْ 2‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫َ‪R‬‬ ‫ً‪R‬‬

‫بمفاعلة الميـن الثانوي مـع هاليـد ألكيـل مناسـب ثـم مفاعلة الناتـج مـع قاعدة‬
‫قوية ‪:‬‬
‫ً‪R‬‬ ‫ً‪R‬‬
‫|‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫|‬ ‫أمين ثالثي ‪ْ 3‬‬
‫‪R-NH + Rً – Cl‬‬ ‫‪R –NH,Cl NaOH R – N + NaCl‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪| + H2O‬‬
‫َ‪R‬‬ ‫َ‪R‬‬ ‫َ‪R‬‬

‫•أمثلة ‪:‬‬
‫‪-1‬تحضير المين الميثيلي ‪-:‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪NH3 + CH3 – Cl‬‬ ‫‪CH3 – NH3,Cl NaOH CH3-NH2 + NaCl‬‬
‫‪+ H2O‬‬

‫‪-2‬تحضير إيثيل ميثيل أمين ‪-:‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪45‬‬
‫‪CH3NH2 + C2H5Cl‬‬ ‫‪CH3NH2,Cl NaOH CH3-NH + NaCl‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪C2H5‬‬ ‫‪C2H5‬‬

‫‪-3‬تحضير ثلثي ميثيل أمين ‪-:‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪|+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫|‬
‫‪CH3NH + CH3- Cl‬‬ ‫‪CH3 – NH,Cl NaOH CH3 – N + NaCl‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪| + H2O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫الخواص الفيزيائية‬

‫‪/‬‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫‪ -1‬المينات القطبية ‪:‬‬
‫لوجود فارق السالبية الكهربية بين النيتروجين والكربون و ( ‪. ) N – H‬‬
‫‪ -2‬قطبية الغوال أعلى من المينات " علل " ‪.‬‬
‫لن السالبية الكهربية للكسجين في الغوال أعلى من النيتروجين في المينات ‪.‬‬

‫‪/‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫‪ -1‬تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات المينات الولية وتتكون بين جزيئات المينات‬
‫الثانوية فقط ‪.‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R–N-H‬‬ ‫‪N–R‬‬ ‫‪N–H‬‬ ‫‪N–H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪ -2‬ل تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات المينات الثلثية " علل " ‪.‬‬
‫لعدم وجود هيدروجين مرتبط بذرة النيتروجين ‪.‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R–N–R‬‬

‫‪/‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬

‫‪ -1‬درجة غليان الغوال أعلى من المينات " علل " ‪.‬‬
‫لن قطبية الغوال أعلى من المينات ‪ ،‬والروابط الهيدروجينية بين جزيئات الغوال أقوى منها‬
‫بين جزيئات المينات ‪.‬‬

‫رتب المركبات التالية حسب تزايد درجة الغليان ‪.‬‬

‫‪CH3 CH3 ,‬‬ ‫‪CH3 CH2 – OH , CH3 CH2 – NH2‬‬

‫‪46‬‬
 ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪/‬‬ ‫رابعا ‪:‬‬
‫•ذائبية الغوال أعلى من المينات في المذيبات القطبية ‪.‬‬

‫الخواص الكيميائية ‪-:‬‬

‫المينات ذات صفات قاعدية " علل " ‪.‬‬
‫لوجود ذرات النيتروجين تحتوي على زوج حر كما في النشادر فتكتسب المينات الصفة‬
‫القاعدية‬

‫•تتفاعل المينات مع الحماض ‪HCL‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪R – NH2 – HCL  R – CH3 CL‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫يمكن استرجاع المين بالتفاعل مع القواعد ‪:‬‬
‫‪R – CH3 CL + NAOH  R – NAH2 + NACL + H2O‬‬

‫الكشف عن المواد العضوية وتحليلها‬

‫ما هي الخطوات المتبعة للكشف عن المواد العضوية ‪:‬‬

‫‪-1‬التأكد من نفاذية المواد العضوية ‪.‬‬
‫"‪.‬‬ ‫‪-2‬التحليل الكيفي أو النوعي "‬
‫"‪.‬‬ ‫‪-3‬التحليل الكمي "‬
‫‪-4‬تعيين الصيغة التجريبية والصيغة الجزيئية ‪.‬‬
‫‪-5‬تعيين الصيغة البنائية للجزيئ ‪.‬‬

‫‪/‬‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫تعتمد على درجة غليان السائل ودرجة انصهار المادة الصلبة ‪.‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪-‬‬

‫الشوائب تؤثر على درجة الغليان للسوائل ودرجة انهيار المادة الصلبة ‪.‬‬
‫‪.‬‬
‫جهاز التقطير البسيط صــ ‪ 172‬ــ‬
‫جهاز التقطير التجـــــــــــــــزيئي‬ ‫* إذا كانت المادة السائلة بالتقطير‬
‫* إذا كانت المادة الصلبة بالتلبور ‪.‬‬

‫التبلور ‪ :‬يذاب المركب العضوي في الماء ويسخن حتى يذوب كامل ً‪ ،‬ثم يرشح المحلول وهو‬
‫ساخن لزالة الشوايب التي تبقى غير ذائبة ‪ ،‬ثم يترك ليبرد وتفصل اليودات المادة العضوية‬
‫الصلبة بصورة نقية ثم تجفف ‪.‬‬

‫‪47‬‬
 ‫" تحديد نوع الذرات " ‪.‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬
‫الكشف عن الهالوجينات‬
‫‪ -1‬تصهر المادة العضوية في مصهور الصوديوم ليكون هاليد الصوديوم ‪.‬‬
‫مصهور‬
‫) ‪R – X + NA‬‬ ‫‪(  NAX + NA2CO3‬‬
‫‪-‬‬
‫‪ -2‬يذاب الملح ‪ NAX‬في الماء المقطر ليعطي أيونات ‪X‬‬

‫‪--‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬

‫أيونات ‪I‬‬ ‫أيونات ‪Br‬‬ ‫أيونات ‪Cl‬‬

‫بإضافة نترات الفضة‬

‫راسب أصفر‬ ‫يتكون راسب أصفر باهت‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫يتكون راسب أبيض‬
‫‪+-‬‬
‫‪Ag + Cl  Agcl‬‬
‫‪Ag + I  Ag I‬‬ ‫‪Ag + Br  Ag Br‬‬
‫بإضافة المحلول المائي‬
‫ل يذوب‬ ‫قليل الذوبان‬
‫للنشادر‬

‫الكشف عن الكبريت في المواد العضوية ‪:‬‬

‫‪ -1‬تصهر المادة العضوية في مصهور الصوديوم لكون كبريتيد الصوديوم ‪.‬‬
‫مصهور‬
‫)‪R–S–ng‬‬ ‫‪-- (  na2s + na2CO3‬‬
‫‪+ +S‬‬ ‫ليعطي أيونات‬
‫‪ -2‬يذاب الملح ‪ na2s‬في الماء ‪--‬‬
‫بإضافة‪ +‬أيونات ‪Pb‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪ -3‬للكشف عن أيونات الكبريتيد‬
‫‪pb + S‬‬ ‫راسب أسود ( ‪ PbS ) S‬‬

‫الكشف عن النيتروجين في المركبات العضوية ‪:‬‬

‫‪-1‬‬
‫‪.‬‬

‫) ‪R – N + Na‬‬ ‫‪-(  NaCN + Na2 CO3‬‬

‫‪ -2‬يذاب ‪ NaCN‬في الماء المقطر ليعطي أيونات ‪. CN‬‬
‫‪++‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪48‬‬
 ‫للكشف ‪+‬عن أيوانات ‪ CN‬بإضافة أيونات ‪Fe‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-3‬‬
‫ثم أيونات ‪ Fe‬ليكون محلول أزرق بروسيا ‪.‬‬
‫‪++‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Fe + CN‬‬ ‫‪Fe ) CN ( 2‬‬
‫‪+ ++‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪] Fe‬‬ ‫‪+ Na + CN + Fe ) CN ( 2‬‬ ‫‪NaFe ] Fe ) CN( 6‬‬
‫محلول أزرق بروسيا‬

‫ثالثا ً‪ :‬تقدير نسبة العناصر المكونة للجزيء ‪:‬‬

‫‪-‬‬
‫‪:‬‬

‫مثــــــــال ‪ :‬إذا علمت أن عينة من مركب عضوي كتلتها ‪ 6‬جم ‪ ،‬وجد بعد أكسدته أن الناتج‬
‫يحتوي على ‪ 17‬جم من ثاني اكسيد الكربون و ‪ 10.8‬جم من بخار الماء احسب النسبة‬
‫الهيدروجينية والكربون في المركب العضوي [ ‪] C = 12 ، H = 1‬‬

‫‪17‬‬ ‫‪17‬‬
‫= (‪ CO2 = ))2 ×16( + 12‬مول‬ ‫عدد مولت ‪= 0.4‬‬
‫‪44‬‬
‫∴ كل ‪ 1‬مول من ‪ CO2‬يعطي ‪ 1‬مول من ‪C‬‬
‫∴ كل ‪ 0.4‬مول من ‪ CO2‬يعطي ‪ 0.4‬مول من ‪C‬‬
‫وزن الكربون = عدد المولت × الوزن الذري‬
‫= ‪ 4.8 = 12 × 0.4‬جم‬
‫‪4.8‬‬
‫× ‪% 80 = 100‬‬ ‫نسبة الكربون =‬
‫‪6‬‬
‫‪10.8‬‬ ‫‪10.8‬‬
‫= (‪ H2O = 16 + )2 ×1‬مول‬ ‫عدد مولت ‪= 0.6‬‬
‫‪18‬‬
‫كل ‪ 1‬مول من ‪ H2O‬يعطي ‪ 2‬مول من ‪H‬‬
‫∴ كل ‪ 0.6‬مول من ‪ H2O‬يعطي ‪ 1.2‬مول من ‪H‬‬
‫وزن الهيدروجين = ‪ 1.2 = 1 × 1.2‬جم‬
‫‪1.2‬‬
‫× ‪% 20 = 100‬‬ ‫نسبة الهيدروجين =‬
‫‪6‬‬
‫‪:‬‬ ‫ب)‬

‫مثــــــــال ‪ :‬عينة من مادة عضوية كتلتها ‪ 14.72‬ملجم تحتوي على الكلور أنتجت‬
‫‪ 41.3‬ملجم من كلوريد الفضة ما النسبة المئوية للكلور في المركب العضوي ‪.‬‬
‫‪] Cl = 35.5‬‬ ‫[ ‪Ag = 108‬‬
‫‪-3‬‬
‫‪10 ×41.3‬‬
‫عدد مولت ‪= AgCl‬‬
‫‪32.5 ×108‬‬
‫‪-3‬‬
‫‪10× 41.3‬‬
‫=‬
‫‪143.5‬‬
‫= ‪ 0.000288‬مول‬

‫‪49‬‬
 ‫كل ‪ 1‬مول من ‪ AgCl‬يعطي ‪ 1‬مول من ‪Cl‬‬
‫∴ كل ‪ 0.000288‬مول من ‪ AgCl‬يعطي ‪ 0.000288‬مول من ‪Cl‬‬
‫•وزن الكلور = ‪35.5 × 0.000288‬‬
‫= ‪ 0.01022‬جم‬
‫‪0.01022‬‬
‫× ‪100‬‬ ‫‪-3‬‬ ‫•النسبة المئوية للكلور =‬
‫‪10 × 14.72‬‬
‫= ‪% 69.4‬‬

‫‪:‬‬ ‫جـ)‬
‫مثال‪ :‬عينة من المواد عضوية كتلتها ‪ 3‬جم تحتوي على الكبريت أنتجت ‪ 2.18‬جم من كبريتات‬
‫الباريوم ‪ BaSo4‬ما النسبة المئوية للكبريت في المركب العضوي ‪.‬‬
‫[ ‪] S = 32 ، Ba = 137 ، O = 16‬‬
‫‪3-‬‬
‫‪2.18‬‬ ‫‪2.18‬‬
‫= ‪ BaSo4 = )4 ×16( + 32 + 137‬مول ‪.‬‬ ‫عدد مولت ‪= 9.3 × 10‬‬
‫‪233‬‬

‫لكل ‪ 1‬مول من ‪ BaSo4‬نعطي ‪ 1‬مول من ‪S‬‬

‫‪3-‬‬ ‫‪3-‬‬
‫∴ كل ‪ 10 × 9.3‬مول من ‪ BaSo4‬تعطي ‪ 10 × 9.3‬مول من ‪S‬‬
‫‪3-‬‬
‫× ‪ 0.2976 = 32‬جم ‪.‬‬ ‫•وزن الكبريت = ‪10 × 9.3‬‬
‫‪0.29‬‬
‫× ‪% 9.9 = 10‬‬ ‫•النسبة المئوية للكبريت =‬
‫‪3‬‬

‫‪:‬‬ ‫د)‬
‫الطريقة الولى ‪:‬‬
‫‪-1‬يحول النيتروجين في المركب العضوي إلى نشادر ‪.‬‬
‫‪-2‬يعادل النشادر بحمض الهيدروكلوريك ‪ HCL‬معلوم التركيز ‪.‬‬
‫‪-3‬عدد مولت ‪ = HCL‬عدد مولت ‪ = NH3‬عدد مولت النيتروجين ‪.‬‬
‫‪-4‬يحول عدد مولت النيتروجين إلى وزن ‪.‬‬
‫‪-5‬بقسمة وزن النيتروجين على وزن العينة × ‪ 100‬يتم إيجاد النسبة ‪.‬‬

‫مثال ) مركب عضوي زونه ‪ 6.16‬ملم يحتوي على النيتروجين إذا احتاجت المونيا الناتجة إلى‬
‫‪ 11‬مللتر من حمض الهيدروكلوريد الذي تركيزه ‪ 0.015‬مول ‪ /‬لتر‬
‫* احسب نسبته المئوية للنيتروجين [ ‪. ] N = 14‬‬

‫‪4-‬‬ ‫عدد المولت ‪ = HCL‬التركيز × الحجم باللتر ‪.‬‬

‫‪11‬‬
‫= ‪ 10 × 1.65‬مول‬ ‫= ‪× 0.015‬‬
‫‪1000‬‬

‫‪50‬‬
 ‫∴ كل ‪ 1‬مول من ‪ HCL‬تتفاعل مع ‪ 1‬مول من ‪ NH3‬يعطي ‪ 1‬مول من النيتروجين ‪.‬‬
‫‪4-‬‬
‫∴ كل ‪ 10 × 1.65‬من ‪ HCL‬تتفاعل مع ‪ 10 × 1.65‬من ‪NH3‬‬
‫‪4-‬‬
‫يعطي ‪ 10 × 1.65‬مول من النيتروجين ‪.‬‬
‫‪ 2-10 × 2.31 = 14 × 410‬جم ‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫* وزن النيتروجين = ‪× 1.65‬‬
‫‪3−‬‬
‫‪10 × 2.31‬‬
‫× ‪. % 37.5 = 100‬‬ ‫‪3−‬‬ ‫* النسبة المئوية للنيتروجين =‬
‫‪10 × 6.16‬‬

‫الطريقة الثانية ‪:‬‬

‫‪:‬‬
‫مثال ) عينة مقدارها ‪ 0.01248‬جم من مركب عضوي يحتوي على النيتروجين أنتجت‬
‫‪ 1.56‬سم‪ 3‬من غاز النيتروجين عند درجة الحرارة ‪ْ 21‬م وضغط ‪ 740‬ملم زئبق ‪ .‬ما النسبة‬
‫المئوية للنيتروجين في المركب [ ‪. ] N = 14‬‬
‫‪3‬‬
‫ت = ‪ 294 = 273 + 21‬كلفن‬ ‫ح = ‪ 1.56‬سم = ‪ 0.00156‬لتر‬
‫‪740‬‬
‫ك = ‪0.082‬‬ ‫= ‪ 0.97‬ضغط جوي‬ ‫ض = ‪ 740‬ملم =‬
‫‪790‬‬

‫‪0.97 × 0.00156‬‬ ‫×‬

‫= ‪ 0.000063‬مول‬ ‫=‬ ‫•ن =‬
‫‪3-‬‬ ‫‪294 × 0.082‬‬ ‫×‬
‫•وزن النيتروجين = ‪ 10 × 1.75 = ) 2 × 14 ( × 0.00063‬جم ‪.‬‬
‫‪3−‬‬
‫‪10 ×1.75‬‬
‫× ‪% 14.15 = 100‬‬ ‫•النسبة المئوية =‬
‫‪0.1248‬‬

‫رابعا ً‪:‬‬
‫‪.‬‬
‫الصيغة التجريبية ‪ :‬هي أبسط علقة عددية بين ذرات الجزيء الواحد ‪.‬‬
‫الصيغة الجزيئية ‪ :‬هي الصيغة التي توضح العدد الفعلي والحقيقي لذرات الجزيء الواحد ‪.‬‬

‫كيف تعين الصيغة الجزيئية عمليا ً ‪:‬‬

‫‪.‬‬
‫‪-1‬يتم تحويل الجزيئات إلى أيونات بإزالة إلكترون منها ‪.‬‬
‫‪-2‬تمرر اليوانات بين قطبين كهربيين وقطبين مغناطيسيين وبذلك يتم تحديد مسار‬
‫اليوانات الذي يعتمد على الكتلة والشحنة لليوانات أو الجزيء ‪.‬‬
‫‪-3‬نقارن بين الصيغة التجريبية والصيغة الجزيئية ‪.‬‬

‫‪51‬‬
 ‫مثال ) مركب عضوي يحتوي على ‪ % 75‬كربون و ‪ % 25‬هيدروجين ما الصيغة التجريبية‬
‫لهذا المركب ؟ إذا علمت أن الكتلة الجزيئية الجرامية لهذا المركب ‪ 16‬جم ‪ ،‬فما الصيغة‬
‫الجزيئية ‪.‬‬

‫مجموع النسب = ‪% 100 = 25 + 75‬‬

‫نفرض أن وزن العينة = ‪ 100‬جم‬
‫وزن الهيدروجين = ‪ 25‬جم‬ ‫‪ -‬وزن الكربون = ‪ 75‬جم‬
‫‪75‬‬
‫= ‪ 6.25‬مول‬ ‫‪ -‬عدد مولت الكربون =‬
‫‪12‬‬
‫‪25‬‬
‫= ‪ 25‬مول‬ ‫‪ -‬عدد الهيدروجين =‬
‫‪1‬‬
‫‪ -‬إيجاد العدد النسبي ( بقسمة عدد المولت على عدد المولت القل )‬
‫‪6.25‬‬
‫=‪1‬‬ ‫العدد النسبي للكربون =‬
‫‪6.25‬‬
‫‪25‬‬
‫=‪4‬‬ ‫العدد النسبي للهيدروجين =‬
‫‪6.25‬‬
‫∴ الصيغة التجريبية هي ‪CH4 :‬‬

‫‪-‬الكتلة الجزيئية للصيغة التجريبية ‪CH4 = ) 12×1 ( + ) 1×4 ( = 16‬‬

‫‪16‬‬ ‫الكتلة الجزيئية الجرامية للمركب‬

‫=‪1‬‬ ‫=‬ ‫‪-‬عدد التكرار =‬
‫‪16‬‬
‫الكتلة الجزيئية للصيغة الجزيئية‬
‫‪-‬الصيغة الجزيئية للمركب = عدد التكرار × الصيغة الجزيئية‬
‫× ‪CH4 = CH4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫=‬
‫∴ الــمـــركــــب مـــيــــثــــان‬

‫‪52‬‬
 ‫س) أذيب ‪ 12‬جم من مركب عضوي في ‪ 100‬جم من ماء ‪ ،‬فوجد أن المحلول يغلي عند‬
‫‪ْ 100.34‬م وعند تحليل عينة من المركب وجد فيها ‪ % 40‬كربون و ‪ % 6.7‬هيدروجين في‬
‫الصيغة الجزيئية لهذا المركب علما ًبأن ثابت الرتفاع في درجة الغليان ‪ 0.51‬درجة ‪ /‬مولل ‪.‬‬

‫وزن المذيب = ‪ 100‬جم‬ ‫وزن المذاب = ‪ 2‬جم‬

‫ثابت = ‪ 0.51‬درجة ‪ /‬مولل‬ ‫درجة غليان المحلول = ‪ْ 100.34‬م‬
‫‪1000‬‬ ‫وزن المذاب‬
‫×‬ ‫ارتفاع في درجة الغليان و ثابت ×‬
‫وزن المذيب‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪1000‬‬ ‫×‬ ‫‪12‬‬ ‫‪× 0.5 = 0.34‬‬
‫‪100‬‬ ‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪120 × 0.51‬‬ ‫‪= 0.34‬‬
‫الكتلة الجزيئية‬
‫‪120× 0.51‬‬
‫= ‪ 180‬جم ‪ /‬مول‬ ‫∴ الكتلة الجزيئية =‬
‫‪34‬‬
‫مجموع النسب = ‪% 46.7 = 6.7 + 40‬‬
‫∴ تسيمة الكسجين = ‪% 53.3 = 46.7 – 100‬‬
‫وزن الهيدروجين = ‪ 6.7‬جم‬ ‫∴ وزن الكربون = ‪ 40‬جم‬
‫وزن الكسجين = ‪ 53.3‬جم‬
‫‪40‬‬
‫= ‪ 3.3‬مول‬ ‫عدد مولت الكربون =‬
‫‪12‬‬
‫‪6.7‬‬
‫= ‪ 6.7‬مول‬ ‫عدد مولت الهيدروجين =‬
‫‪1‬‬
‫‪53.3‬‬
‫= ‪3.3‬‬ ‫عدد المولت =‬
‫‪16‬‬

‫‪3.3‬‬
‫=‪1‬‬ ‫العدد النسبي للكربون =‬
‫‪3.3‬‬

‫‪53‬‬
 ‫‪6.7‬‬
‫=‪2‬‬ ‫العدد النسبي للهيدروجين =‬
‫‪3.3‬‬
‫∴الصيغة التجريبية ‪CH2O‬‬

‫س) عينة من مركب عضوي ‪ 15.5‬جم تحتوي على كربون وهيدروجين ونيتروجين فقط ‪ ،‬فإذا‬
‫كانت نسبة الهيدروجين ‪ % 16.13‬وأنتجت عند تحليلها ‪ 6.33‬لزمن غاز النيتروجين عند‬
‫ضغط ‪ 74‬سم زئبق ودرجة حرارته ‪ْ 27‬م ‪ ،‬جد الصيغة التجريبية لهذا المركب‬
‫‪] H = 1 ، N = 14‬‬ ‫[ ‪، C = 12‬‬

‫‪72‬‬
‫= ‪ 0.97‬ضغط جوي‬ ‫ض=‬ ‫ح = ‪ 6.33‬لتر‬
‫‪76‬‬
‫د = ‪0.082‬‬ ‫ت = ‪ 300 = 273 + 27‬لكفن‬

‫‪-‬وزن النيتروجين = ‪ 7 = ) 2×14 ( × 0.25‬جم‬

‫‪7‬‬
‫× ‪% 45.16 = 100‬‬ ‫∴ نسبة النيتروجين =‬
‫‪15.5‬‬
‫مجموع النسب = ‪% 61.29 = 45.16 + 16.13‬‬
‫∴ نسبة الكربون = ‪% 38.71 = 61.29 – 100‬‬

‫وزن الهيدروجين = ‪ 16.13‬جم – وزن النيتروجين = ‪ 45.16‬جم‬

‫‪ ،‬وزن الكربون = ‪ 38.71‬جم‬
‫‪16.13‬‬
‫= ‪ 16.13‬مول‬ ‫عدد مولت الهيدروجين =‬
‫‪1‬‬
‫‪45.16‬‬
‫= ‪ N‬مول‬ ‫عدد مولت ‪= 3.22‬‬
‫‪14‬‬
‫‪38.71‬‬
‫= ‪3.22‬‬ ‫عدد المولت =‬
‫‪12‬‬
‫‪16.13‬‬
‫=‪5‬‬ ‫‪-‬العدد النسبي للهيدروجين =‬
‫‪3.22‬‬
‫‪3.22‬‬
‫=‪N‬‬ ‫‪-‬العدد النسبي ‪= 1‬‬
‫‪3.22‬‬
‫‪3.22‬‬
‫=‪C‬‬ ‫‪-‬العدد النسبي ‪= 1‬‬
‫‪3.22‬‬
‫∴ الصيغة التجريبية هي ‪CH5N‬‬

‫‪54‬‬
 ‫جد الصيغة الجزيئية إذا علمت أن الكتلة الجزيئية للمركب ‪ 31‬جم‬
‫‪-‬الكتلة الجزيئية للصيغة التجريبية ‪CH5N‬‬
‫= ( ‪ 31 = ) 1 × 14 ( + ) 5×1 ( + ) 1×12‬جم‬
‫‪31‬‬
‫=‪1‬‬
‫‪-‬عدد التكرار =‬
‫‪31‬‬
‫‪ ∴ -‬الصيغة الجزيئية للمركب = ‪CH5N = CH5N × 1‬‬
‫‪H H‬‬

‫‪H–C–N–H‬‬ ‫‪CH3 – NH2‬‬

‫المين الميثيلي‬

‫‪H‬‬

‫خامسا ً)‬
‫‪:‬‬
‫الصبغة البنائية ‪ :‬هي الصيغة الكيميائية التي توضح كيفية ارتباط الذرات مع بعضها البعض‬
‫وترتيبها في المركب ‪.‬‬

‫مثال ) ‪O C3H6O‬‬
‫‪CH2 – O‬‬ ‫‪CH2 = CH – CH2 – OH‬‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH2 – CH2‬‬
‫‪CH2 = CH – O – CH3‬‬ ‫‪CH3CH2 – C – H‬‬

‫‪:‬‬
‫‪ -1‬اختبارات الذائبية ‪:‬‬
‫* الذائبية في الماء المركبات القطبية تذوب في المركبات القطبية والمركبات الغير قطبية تذوب‬
‫في المركبات الغير قطبية ‪.‬‬
‫* الذائبية في حمض الكبريت ( المركبات المتصادمة ) في التي تحتوي في الكسجين‬
‫اللدهيدات – الغول – اليثر – الستر ‪ -‬الحمض ‪.‬‬
‫* المركبات الذي ل تذوب في حمض الكبريت ‪ -:‬هاليد اللكيل و الهيدروكربونات ‪.‬‬

‫اختبار الكشف عن المجموعات الوظيفية في للمركب العضوي‬

‫تدريب صــ ‪ 191‬ــــ‬
‫المجموعة الوظيفية ‪:‬‬
‫‪:‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪2R = OH + 2Na  2R – ONa + H2‬‬

‫‪:‬‬ ‫‪-2‬‬
‫لون برتقالي ‪Hg ) NO3( 2‬‬
‫‪R – O – R + 2HCl  2R – Cl‬‬

‫‪55‬‬
 O ( O ( -3

∆
+ -
R – C – H + 2Ag + 2OH R – C – OH + 2Ag + H2
‫محلول تولن‬
+ O -
R – C – R + Ag + OH X

O ++ - O
R – C – H + 2CU + 4OH

O
∆ R – C – OH + CU2O + 2H2O
‫محلول فهلنج‬
++ -
R – C – R + CU + OH X

:( ( ) ‫ أ‬-3

C = O + H2N – NH2
∆ C = NH2 + H2O

: -4
O O
R – C – OH + NaHCO3 R – C – ONa + H2O + CO2
O O
2R – C – OH + Na2CO3 2R – C – ONa + CO2 +H2O

O O : –5

R – C – O – R – NaOH R – C – Ona + HO – R
HCl O
R – C – OH + NaC
‫ الكشف عن الغول راجع‬-1
‫ الكشف عن الحمض راجع‬-2

++ - : -6
Fe + CN Fe ) CN ( 2 -‫أ‬
+++ + -
]F + Na + CU + Fe )CN ( 2 NaFe ] Fe )CN ( 6
+ -NaOH
R – NH2 – HCl R – NH3 Cl R – NH2 + NaCl + H2O -‫ب‬
‫تدريبات‬

) A ( ‫) أظهر التحليل الكيميائي لمركب عضوي‬1 ‫تدريب‬

. ‫ يتفاعل مع اليدرازين ويعطي راسب أصفر برتقالي الدهيد أو كيتون‬-‫أ‬

56
 ‫ب‪ -‬يتفاعل مع كاشف تولن وتترسب الفضة على هيدران الوعاء ( مرآة فضية )‬
‫اللدهيد‬
‫ج‪ -‬كتلته الجزيئية ( ‪) 44‬‬
‫* اكتب استنتاجك حول هذه النتائج ‪.‬‬
‫اكتب الصيغة البنائية للمركب العضوي وما اسمه ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫إيثانال ( الليت الدهيد )‬ ‫‪CH3 – C – H‬‬
‫( ‪44 = ) 12 + ) 3 × 1 ( + 16 + 12 + 1‬‬

‫تدريب ‪ )2‬مركب عضوي ( ‪ ) A‬صيغته التجريبية ‪ CH2O‬أظهر التحليل الكيميائي ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪ -1‬يتفاعل مع بيكربونات الصوديوم ويتصاعد غاز ‪. CO2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – OH + NAHCO3  CH3 – C – ONA + CO2 + +H2‬‬
‫‪ -2‬يتفاعل مع اليثانول في وسط حمضي وينتج خلت اليثيل ‪.‬‬
‫‪+H‬‬
‫‪CH3 – C – OH + HO – C2H5‬‬ ‫‪CH3 – C – O – C2H5 + H2O‬‬

‫وضح بالمعادلت ( أ ) و ( ب )‬
‫•اكتب الصيغة الجزيئية والصيغة البنائية للمركب ( ‪ ) A‬إذا علمت أن كتلته الجزيئية ‪.‬‬
‫‪ -‬الكتلة الجزيئية للصيغة التجريبية = ( ‪CH2O = ) 12 × 1 ( + ) 1 × 2 ( + ) 16 × 1‬‬
‫‪30‬‬
‫‪60‬‬
‫=‪2‬‬ ‫‪ -‬عدد التكرار =‬
‫‪30‬‬
‫‪ -‬الصيغة الجزيئية = ‪CH2O = O2 + C2H × 2‬‬

‫‪O‬‬
‫∴ ‪CH3 – C – OH‬‬
‫( ‪60 = ) 12 + 3 + 16 + 12 + 16 + 1‬‬

‫ســ ‪ 5‬ــــ فقرة ( ‪ ) 1‬حمض الخل والفول البروييلي ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – OH + NaHCO3  CH3 – C – Ona + CO2 +H2O‬‬
‫‪CH3 CH2 CH2 – OH + NaH CO3  X‬‬

‫فقرة ( ‪ ) 2‬الستالدهيد والسيتون ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – H + 2Ag + 2OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫∆‬ ‫‪CH3 – C – OH + 2Ag + H2O‬‬
‫‪-‬‬
‫‪57‬‬
 ‫‪+‬‬
‫‪CH3 – C – CH3 + Ag + OH  X‬‬

‫فقرة ( ‪ ) 3‬الغول اليثيلي وخلت اليثيل ‪:‬‬

‫‪2CH3 CH2 OH + 2Na  2CH3 CH2 – ONa + H2‬‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3 – C – O – C2H5 + Na  X‬‬

‫البروتينات والسكريات‬

‫العلم الذي يدرس الكيمياء والتراكيب الحيوية في الجسام يسمى ( الكيمياء الحيوية )‬
‫‪ -‬البروتينات تعتبر أساسية في غذاء النسان " علل "‬
‫لن المصدر الول للحماض المينية اللزمة لنمو النسان ‪.‬‬
‫‪ -‬يواجه الدارس صعوبة في الحصول على عينة نقية من البروتين " علل " ‪.‬‬
‫لن المصدر الساسي للبروتين الجسام الحية والمنطقة الواحدة تحتوي على أنواع متعددة من‬
‫البروتينات التي تتشابه في الخواص الفيزيائية والكيميائية ‪.‬‬

‫يمكن فصل البروتينات عن بعضها البعض ‪:‬‬

‫‪ -2‬جهاز الكروماتوجرافي ‪.‬‬ ‫‪ -1‬جهاز الطرد المركزي ‪.‬‬

‫يصعب تحديد الوزن الجزيئي الدقيق للبروتينات " علل " ‪.‬‬
‫لن أوزانها الجزيئية تتراوح يبن ‪ 40‬ألف إلى ‪ 40‬مليون ‪.‬‬

‫‪58‬‬
 ‫الحماض المينية‬
‫‪R O‬‬
‫‪H2N – C – C – OH‬‬ ‫الصيغة العامة ‪:‬‬
‫‪CH3 O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H O‬‬
‫‪H2N – C – C – OH‬‬ ‫‪H2N – C – C – OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫النين‬ ‫جـلـيـسـيــن‬

‫تكوين البروتينات ‪ :‬بارتباط الحماض المينية ‪:‬‬

‫‪R O‬‬ ‫‪R O‬‬ ‫‪R O‬‬

‫‪H2N – C – C – OH + H – N – C – C – OH + H – N – C – C – OH + -‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H ‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R O H‬‬ ‫‪R O H‬‬ ‫‪R O‬‬

‫‪H2O – C – C – N – C – C – N – C – C – OH + 2H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫ما هي البروتينات الممكلنة الناتجة من ارتباط جليسين والنين ؟‬

‫‪H O‬‬ ‫‪CH3 O‬‬
‫‪H2N – C – C – OH – H – N – C – C – OH ‬‬
‫‪ H‬جـلـيـسـيــن‬ ‫النين ‪H‬‬
‫‪59‬‬
 ‫‪O H CH3 O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H2N – C – C – N – C – C – OH + H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3 O‬‬ ‫‪H O‬‬
‫‪H2N – C – C – OH + H – N – C – C – OH ‬‬
‫النين‬ ‫‪ H‬جليسين‬

‫‪CH3 O H H O‬‬
‫‪H2N – C – C – N – C – C – OH + H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫تفاعلت البروتينات‬

‫البروتينات مواد مترددة " علل " ؟‬

‫لن البروتينات تحتوي على مجموعة الكربوكسيل ذات الصفة الحمضية ومجموعة المين ذات‬
‫الصفة القاعدية ‪.‬‬
‫‪H R O H R O H R O‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪– N – C – C – N – C – C – N – CHCl‬‬ ‫‪–C‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R O‬‬ ‫‪R O‬‬
‫‪- +‬‬ ‫‪- +‬‬ ‫‪- +‬‬
‫‪Cl H3 N – C – C – OH + Cl H3 – C – C OH + Cl H3 N – C – C – OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫وضح بالمعادلت أثر حمض الكلور على البروتين‬
‫وضح بالمعادلت أثر هيدروكسيد الصوديوم على البروتين‬

‫‪R O‬‬ ‫‪R O‬‬ ‫‪R O‬‬

‫‪NaOH‬‬
‫‪H2N – C – C ONa + H2N – C – C – Ona + H2N – C – C - ONa‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫تكوين الرابطة الميدية ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪SOCl 2‬‬ ‫‪R – NH2‬‬
‫‪R – C – OH‬‬ ‫‪R – C – Cl‬‬ ‫‪R–C–N–H‬‬
‫‪NH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R – C – N – H + H2O‬‬

‫‪.‬‬ ‫الكيمياء في حياتنا ‪:‬‬

‫‪ -1‬تتخذ شكل ًخيطيا ًوليفيا ً" الشعر و الصوف " ‪.‬‬
‫‪ -2‬تتخذ شكل ًشبه كروي ‪ -:‬البيض ‪.‬‬

‫‪60‬‬
 ‫الكربوهيدات والسكريات‬

‫الصيغة العامة ‪Cn ) H2O ( n :‬‬

‫أنواع الكربوهيدات ‪:‬‬
‫‪ :‬الجلوكوز والفركتوز ‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ :‬السكروز ‪.‬‬ ‫‪-2‬‬
‫‪ :‬النشا والسليلوز ‪.‬‬ ‫‪-3‬‬

‫‪.‬‬ ‫أول ً‪:‬‬

‫‪C6H12O6‬‬ ‫الجلوكوز‬
‫‪H–C=O‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪H – C – OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪HO – C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪H – C – OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H – C – OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H – C – OH‬‬
‫الجلوكوز المغلق في الحالة الصلبة يشيه اليثر‬
‫‪H‬‬
‫الجلوكوز المفتوح في حالة المحلول يشبه‬
‫اللدهيد‬

‫الخواص الفيزيائية للجلوكوز ‪:‬‬

‫‪ -2‬يذوب في الماء ‪.‬‬ ‫‪ -1‬الجلوكوزقطبي ‪.‬‬

‫‪61‬‬
 ‫‪ -3‬يكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته ‪.‬‬

‫الخواص الكيميائية للجلوكوز ‪:‬‬

‫‪ -1‬الجلوكوز يجمع بين الغوال واللدهيدات‬
‫لوجود مجموعة الهيدروكسيل يشبه الغوال ووجود مجموعة اللدهيد يشبه اللدهيدات ‪.‬‬
‫‪ -2‬أكسدة الغوال ‪:‬‬
‫‪HO – C = O‬‬ ‫‪HO – C = O‬‬
‫‪HO – C = O‬‬
‫‪HN2 OH‬‬ ‫‪Br 2‬‬
‫‪CH OH ( +‬‬ ‫‪) CH OH ( 4‬‬ ‫( ‪) CH OH ( 4‬‬
‫عوامل‬
‫مؤكسد ضعيف‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬
‫حمض الجلوكوريك‬ ‫الجلوكرز‬ ‫حمض الجلوكونيك‬

‫‪ -3‬الجلوكوز يختزل محلول تولن أو فهلنج ‪:‬‬

‫‪HO – C = O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪- ++‬‬ ‫‪Ag +( OH‬‬
‫‪CH OH‬‬
‫‪+ OH‬‬‫‪( 4+ C4‬‬ ‫‪) CH OH‬‬ ‫( ‪4 + Ag + H2O‬‬
‫فهلنج‬ ‫تولن‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪HO – C = O‬‬

‫‪C HO H‬‬

‫‪CH2 OH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪C 4 2O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H2O‬‬

‫‪ -4‬الجلوكوز يتفاعل مع الهيدرازين " علل " ؟‬

‫‪H‬‬ ‫لنه يتحتوي على مجموعة الكربونيل‬
‫‪H – C – OH‬‬
‫‪C6H12O6‬‬ ‫الفركتوز‬
‫‪C=O‬‬
‫‪OH – C – H‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H – C – OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫‪H – C – OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪62‬‬
‫‪ H‬المحلول يشبه‬
‫في –حالة‬
‫المفتوح– ‪C‬‬
‫الفركتوز ‪OH‬‬
‫الكيتون‬
‫‪H‬‬
 ‫" علل " يختزل الفركتوز محلول فهلنج وتولن مع أنه ل يتحتوي على مجموعة ألدهيد ‪.‬‬
‫لرتباط مجموعة ( ‪ ) OH‬بذرة كربون مرتبطة بمجموعة الكربونيل ‪.‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثانيا ً‪:‬‬

‫السكروز يتكون من ارتباط الجلوكوز والفركتوز ‪.‬‬
‫" علل " ل يختزل السكروز محلول فهلنج وتولن ‪.‬‬
‫لن ارتباط الجلوكوز والتفركتوز عن طريق مجموعة الكربونيل ‪.‬‬

‫‪:‬‬ ‫ثالثا ً‪:‬‬

‫النشا و السليلوز‬
‫يتكون النشا والسليوز من عدد كبير من وحدات الجلوكوز ‪.‬‬
‫أنزيمات‬
‫جلوكوز‬ ‫نشا والسليلوز حموض‬

‫للكشف عن النشا بإضافة اليود‬

‫محلول أزرق‬ ‫نشا ‪ +‬يود‬

‫‪63‬‬