kimia organik i ALKANA, alkena, alkuna dan minyak bumi

Nama NIM Prodi

: Ummul Khairat : E1M 008 027 : Pendidikan Kimia

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM 2011

alkana
Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. Alkana dan sikloalkana merupakan hidrokarbon jenuh, hanya mengandung atom karbon sp3. Alkana berupa rantai terbuka sedangkan sikloalkana berupa rantai siklik. 1. sifat-Sifat alkana

a. Sifat fisik alkana

Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16

berwujud cair, dan suku di atasnya berwujud padat

Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer

(jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)

Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi) Tabel 4. Beberapa sifat fisik alkana Nama alkana Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Heptadekana Oktadekana Nonadekana Iikosana Rumus molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 Mr 16 30 44 58 72 86 100 240 254 268 282 Titik leleh Titik didih (oC) (0C) -182 -162 -183 -89 -188 -42 -138 -0. 5 -130 36 -95 69 -91 99 22 302 28 316 32 330 37 343 Kerapatan (g/Cm3) 0,423 0,545 0,501 0,573 0,526 0,655 0,684 0,778 0,789 0,789 0,789 Fase pada 2500C Gas Gas Gas Gas Cair Cair Cair cair padat padat padat

b. Sifat kimia alkana

 Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

2. tata nama alkana Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya. Tatanama alkana dan sikloalkana biasanya didasarkan atas nama deret homolog alkana. Sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki paling kurang satu cincin karbon Tabel 2.1. Deret homolog alkana

a.Penamaan gugus alkil Rantai alkana yang telah kehilangan satu atom H disebut gugus alkil, dan diberi nama dengan cara mengubah akhiran ana pada alkana menjadi il sesuai dengan nama panjang rantai C. CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 Metil Etil Propil

 Gugus alkil bercabang biasanya diberi nama awalan iso, sek untuk cabang pada atom C sekunder, dan ter untuk cabang pada atom C tersier

b. Aturan penamaan alkana bercabang

Pilih rantai alkana terpanjang dan tentukan namanya sesuai dengan deret homolog

alkana.

Rantai terpanjang diberi nomer dari ujung terdekat dengan percabangan. Usahakan rantai cabang mempunyai nomer sekecil mungkin.

Tentukan nama rantai cabang (substituen) dan tuliskan nomer letak cabang tersebut

pada rantai utama (rantai terpanjang / poin 1)

Jika ada rantai cabang (substituen) lebih dari satu, urutkan penulisannya berdasarkan

abjad

Jika ada dua rantai cabang (substituen) atau lebih pada satu atom karbon dari rantai utama, lakukan penomeran berulang.

 Jika ada dua atau lebih rantai cabang (substituen) yang sama, gunakan awalan di, tri, tetra, dst. Ingatlah menuliskan nomer letak masing-masing substituen tersebut.

Jika dalam pemilihan rantai utama terdapat dua rantai utama yang mungkin dengan

panjang rantai yang sama, pilihlah rantai utama yang memiliki percabangan lebih banyak.

c. Penamaan Sikloalkana

1) Senyawa monosilik (cincin tunggal) Nama sikloalkana dengan satu cincin sama dengan nama alkana dengan jumlah atom sama dengan awalan siklo.

Sikloalkana dengan satu gugus cabang diberi nama dengan menyebut gugus cabang dan nama sikloalkananya.

Jika terdapat beberapa rantai cabang, maka diberikan penomeran rantai cabang dari rantai terbesar, penamaan sesuai urutan abjad dan rantai cabang berikutnya mempunyai nomer serendah mungkin.

 Jika suatu cincin lingkar memiliki rantai cabang dengan jumlah atom karbon lebih

banyak atau ada dua cincin terikat pada satu rantai lurus, maka cincin dianggap substituen.

2) Senyawa bisiklik Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau membentuk jembatan. Nama senyawa bisiklik diturunkan dari nama cincin sesuai dengan jumlah atom karbonnya dan diberi awalan bisiklo. Jumlah atom C masing-masing rantai yang tersambung dengan atom C ujung jembatan bisiklik dimasukkan dalam kurung siku. Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan dengan nomer. Misalnya Bisiklo [2,2,1] heptana.

Penomoran atom C dalam senyawa bisiklis selalu dimulai dari atom C ujung jembatan.

3. reaksi kimia alkana dan sikloalkana

a. Reaksi-reaksi kimia alkana

Alkana mempunyai afinitas rendah dan sulit bereaksi, terkadang disebut paraffin. Alkana bereaksi dengan gas halogen (F2 , Cl2 , Br2) dengan pemanasan atau sinar UV. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana kan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi atau reaksi halogenasi. Halogenasi dapat berlanjut sampai semua atom hidrogen disubstitusi oleh halogen bila ditambahkan gas halogen berlebih.

Reaksi lain dari alkana adalah reaksi pembakaran, yaitu reaksi cepat antara senyawa alkana dengan oksigen yang disertai dengan pelepasan panas. Reaksi ini banyak dimanfaatkan manusia sebagai sumber energi. Reaksi pembakaran ini dapat berlangsung sempurna ataupun tidak sempurna tergantung pada jumlah mol oksigen yang tersedia.

b. Reaksi-reaksi kimia sikloalkana Seperti halnya alkana, sikloalkana juga dapat mengalami reaksi halogenasi dan reaksi pembakaran. Reaksi halogenasi pada siklopropana dapat disertai dengan pembukaan cincin karena tegangan cincin pada siklopropana sangat tinggi. Tumpang tindih antar orbital sp3 dari atom-atom karbon yang berikatan memiliki energi tinggi akibat tidak tercapainya sudut 1090 (sudut karbon tetrahedral ).

4. Reaksi Pembuatan Alkana

a. Hidrogenasi alkena Hdrokarbon jenuh dapat disintesis dari hidrokarbon tak jenuh, misalnya reaksi hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Reaksi ini efektif dalam suasana tekanan tinggi dan menggunakan katalis.

b. Reduksi alkilhalida Alkana juga dapat disintesis dengan suasana asam menggunakan katalis Zn. cara mereduksi suatu alkil halida dalam

c. Sintesis Fischer-Tropsch Pencairan batubara akan mengubah batubara menjadi alkana cair. Proses klasik ini dikembangkan Jerman pada masa Perang Dunia II dan saat ini masih diterapkan di Afrika Selatan untuk mensintesis bensin.

5.Kegunaan alkana a.Bahan bakar b.Pelarut c.Sumber hidrogen d.Pelumas e.Bahan baku untuk senyawa organik lain f. Bahan baku industri

alkena
Alkena atau olefin merupakan hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap dua. Atom karbon alkena yang berikatan rangkap dua memiliki hibridisasi sp2. Ikatan rangkap dua ini menjadi penanda / ciri dan karakteristik sifat fisik dan sifat kimia dari alkena. Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi -ena.

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n 1. sifat-sifat alkena a. Sifat fisik Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak) Gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya

konsentrasi 3 34 %) adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama. Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena

Nama alkena Etena Propena 1-Butena 1-Pentena 1-Heksena 1-Heptena 1-Oktena 1-Nonesa 1-Dekena

Rumus molekul C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20

Mr 28 42 56 70 84 98 112 126 140

Titik leleh Titik didih (oC) (0C) -169 -104 -185 -185 -165 -140 -120 -102 -66 -28 -48 -6 30 63 94 147 171 187

Kerapatan (g/Cm3) 0,568 0,614 0,603 0,643 0,675 0,698 0,731 0,743 0,789

Fase pada 2500C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Padat

b. Sifat kimia Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif. Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.

2. tata nama alkena dan SIKLOALKENA Tentukan rantai induk (rantai karbon yang paling panjang) dan harus mengandung

ikatan rangkap. Berikan nama sesuai dengan deret homolog alkana, tetapi akhiran ana diganti dengan ena.
Tandai ikatan rangkap dengan nomer dan usahakan ikatan rangkap penomerannya

sekecil mungkin.

Jika ada substituen, identifikasi dan tandai keberadaannya dalam rantai utama

Untuk senyawa sikloalkena, tandai ikatan rangkap dengan nomer 1 dan 2. Selanjutnya

tandai substituen dengan nomer sekecil mungkin.

 Ada dua gugus alkenil yang lazim digunakan dalam penamaan alkena. Kedua gugus alkenil tersebut biasanya dianggap sebagai substituen.

Bentuk geometri dari alkena biasanya ditandai dengan awalan cis atau trans

3.

reaksi-reaksi kimia alkena Pusat reaktivitas senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya. Selain dapat diaddisi

(penjenuhan), ikatan rangkap alkena juga dapat dioksidasi yang diikuti dengan pemutusan. Berikut ini akan dituliskan beberapa reaksi-reaksi yang penting pada alkena. a.Addisi hidrogen halida (HX) Pada reaksi addisi alkena tak simetri berlaku hukum Markovnikov. Hukum ini menyatakan bahwa ion positif (H+) akan menyerang ikatan rangkap sedemikian rupa sehingga dihasilkan karbokation yang lebih stabil.

Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. Karbokation yang terbentuk distabilkan oleh hiperkonjugasi, sehingga urutan kestabilannya adalah karbokation tersier > sekunder > primer. Pada tahap pembentukan

karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil.

b. Hidrasi alkena (addisi alkena dengan H2O)

Reaksi hidrasi alkena berlangsung beberapa tahap dalam suasana asam dengan produk akhir suatu alkohol. Reaksi ini juga mematuhi Hukum Markovnikov.

c.Addisi halogen Pada reaksi addisi alkena dengan halogen, kedua atom halogen akan masuk atau terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dari arah yang berlawanan sehingga rekasi ini dikatakan mengikuti pola anti addisi. Reaksi ini melalui suatu intermediet karbokation yang disebut ion halogenium berjembatan.

d. Reaksi Hidroborasi-Oksidasi Reaksi ini dapat dibagi menjadi dua tahap, yang diawali dengan addisi ikatan rangkap menggunakan reagen borohidrida (BH3), kemudian diikuti dengan oksidasi menggunakan suatu peroksida (H2O2) dalam suasana basa menghasilkan produk alkohol dan asam borat. Addisi dengan borohidrida merupakan reaksi addisi sin (sin addition), karena ion hidrida dan boron menyerang ikatan rangkap dari satu sisi dan produk akhirnya juga berada satu sisi. Reaksi ini tidak mematuhi Hukum Markovnikov sehingga sering disebut reaksi addisi anti-Markovnikov.

e.Reaksi Pembentukan Halohidrin Jika reaksi halogenasi alkena dilakukan dalam suasana berair, maka hasil yang diperoleh bukan saja dihaloalkana, melainkan juga senyawa halohidrin (haloalkohol). Mekanisme reaksi pembentukan halohidrin juga mengikuti pola addisi halogen pada alkena, hanya saja yang bertindak sebagai nukleofil adalah molekul air.

f. Epoksidasi Alkena Alkena dapat bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa siklik yang disebut epoksida (oksiran), dan bila reaksi diteruskan dengan hidrolisis menggunakan katalis asam, maka akan diperoleh senyawa diol (glikol). Reaksi antara alkena dengan peroksida merupakan reaksi addisi sin, sedangkan reaksi antara epoksida dengan air akan menghasilkan senyawa glikol yang gugus OH- nya berseberangan.

g. Addisi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)

Alkena dapat diaddisi asam sulfat pekat menghasilkan alkilhidrogensulfat. Reaksi ini mematuhi hukum Markovnikov dengan mekanisme reaksi yang mirip dengan reaksi alkena

dengan hidrogen halida (HX). Sementara dalam larutan H2SO4 60 %, alkena akan mengalami dimerisasi.

h. Reaksi oksidasi alkena Ikatan rangkap alkena dapat dioksidasi dengan pereaksi KMnO4, OsO4, dan ozon (ozonisasi). Bila produk yang dihasilkan diolah lebih lanjut, maka ikatan rangkap alkena akan mengalami pemutusan menghasilkan senyawa keton atau aldehid.

i. Reaksi polimerisasi alkena Mekanisme reaksi polimerisasi alkena dapat dibagi menjadi tiga, yaitu : 1) Polimerisasi radikal bebas

2) Polimerisasi kationik

3) Polimerisasi anionik

Reaksi polimerisasi alkena biasanya berlangsung dalam tiga tahap reaksi, yaitu inisiasi (reaksi dimulai), propagasi (perpanjangan rantai), dan terminasi (reaksi diakhiri). Ada

beberapa contoh polimer yang lazim ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, seperti PVC (polivinilklorida), poliakrilonitril, teflon, poliester, poliakrilamida, dan sebagainya. 4. kegunaan alkena a. Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) b.Untuk memasakkan buah-buahan c.bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

ALKUNA

Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 (CC). Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi -una. Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif. Rumus umumnya CnH2n-2

1. SIFAT-SIFAT ALKUNa
a. Sifat fisis Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Sifat fisika alkuna mirip dengan alkana dan alkena yang jumlah atom karbonnya sesuai, namun pada umumnya memiliki titik leleh dan titik didih yang sedikit lebih tinggi. 2-butuna mendidih pada suhu 27oC. Alkuna yang lebih rendah adalah gas, pentuna dan alkuna yang lebih tinggi, sama seperti alkana, berwujud cair pada suhu kamar. Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna Nama alkena Etuna Propuna 1-Butuna 1-Pentuna 1-Heksuna 1-Hepuna 1-Oktuna 1-Nonusa 1-Dekuna Rumus molekul C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 Mr 26 40 54 68 82 96 110 124 138 Titik leleh Titik didih (oC) (0C) -81 -103 -126 -90 -132 -81 -79 -50 -44 -85 -23 8 40 71 100 126 151 174 Kerapatan (g/cm3 ) 0,690 0,716 0,733 0,740 0,766 0,765 Fase pada 250 C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Cair

b. Sifat kimia Alkuna dapat mengalami reaksi addisi dengan beberapa reagen seperti halnya pada alkena. Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Atom karbon yang merupakan bagian dari ikatan rangkap 3 hanya berikatan dengan satu atom C lain, karena itu sudut ikatan 180oC, maka asetenina berbentuk linear (tidak terdapat cis-trans isomer). Panjang ikatan C-C rangkap tiga (1,21 ) lebih pendek dari rangkap 2 (1,34 ) dan ikatan tunggal (1,54 ). Ikatan rangkap 3 dalam alkuna, tersusun dari 1 ikatan dan 2 ikatan . Kedua ikatan

saling tegak lurus satu sama lain sepanjang ikatan (perhatikan bahwa dalam alkena, ikatan terletak di bawah dan di atas ikatan ).

2. TATA NAMA ALKUNA

Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, langkah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut: Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk. Contoh:

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.

3. REAKSI-REAKSI KIMIA ALKUNA

Seperti reaksi alkena, karena adanya elektron , alkuna dapat melakukan reaksi addisi elektrofilik. Addisi hidrogen, halogen, hidrogen halida pada alkuna sangat mirip dengan addisi pada alkena, namun pada alkuna setiap ikatan rangkap 3 ekivalen (dapat beraksi) dengan 2 molekul tersebut. Di samping itu alkuna dapat bereaksi sebagai asam, karena sifat asam hidrogen yang terikat pada C yang berikatan rangkap 3. a.Addisi hidrogen (reduksi alkuna) Dikatalisis oleh Na, Li, Ni, Pt, Ni2B (nikel borida) atau Pd/CaCO3 (Lindlar). Addisi dengan 1 molekul hidrogen pada setiap ikatan rangkap 3, menghasilkan alkena. Alkena yang dihasilkan secara geometry bisa trans atau cis, tergantung dari katalisnya. Dengan katalis Ni2B (nikel borida) atau Pd/CaCO3 (Lindlar) dihasilkan cis dan dengan Na atau Ni dalam ammonia cair dihasilkan trans. Addisi lebih lanjut menghasilkan alkana.

b. Addisi hidrogen halida Mirip dengan addisi pada alkena, tetapi dengan intermediate kation vinilat.

c.Addisi air (hidrasi) Memerlukan katalis asam dan ion merkuri. Ion merkuri diperkirakan membentuk komplek dengan ikatan rangkap 3 dan mengaktifkan reaksi addisi terhadapnya. Hasil hidrasi

adalah vinil alkohol (enol) yang dapat melakukan penyusunan ulang menghasilkan senyawa karbonil, aldehida atau keton

4. REAKSI PEMBUATAN ALKUNA

Alkuna dibuat dengan dehidrohalogenasi dihalida menggunakan basa kuat (KOH atau NaNH2), baik dari dihalida geminal maupun dihalida visinal. Dalam dihalida visinal, kedua atom halogen diikat oleh satu atom karbon yang sama, sedangkan dalam dihalida minal kedua atom halogen diikat oleh dua atom karbon yang berikatan (bergandengan). Dihalida geminal dapat dihasilkan dengan halogenasi aldehida atau keton yang memiliki gugus metilena alfa dengan PCl5 dan dihalida visinal dapat dihasilkan engan halogenasi suatu alkena.

Asetilena Merupakan senyawa alkuna penting dalam industri. Dibuat dari reaksi antara calsium cabida (CaC2) dalam air. CaC2 dalam industri dibuat dengan memanaskan batu bara dan batu kapur pada suhu tinggi dalam tanur listrik. Dalam indurtri petrokimia, asetilena dibuat dengan oksidasi parsial CH4 pada suhu 1500oC.

Alkuna yang lebih tinggi, bisa dibuat dari alkuna yang lebih rendah melalui reaksi asetilida dengan alkil halida primer.

MINYAK BUMi

1. Pembentukan Minyak Bumi dan Gas Alam

Keberadaan minyak bumi di alam merupakan hasil pelapukan fosil-fosil tumbuhan dan hewan pada zaman purba jutaan tahun silam. Organisme-organisme tersebut kemudian dibusukkan oleh mikroorganisme dan kemudian terkubur dan terpendam dalam lapisan kulit bumi. Dengan tekanan dan suhu yang tinggi, maka setelah jutaan tahun lamanya, material tersebut berubah menjadi minyak yang terkumpul dalam pori-pori batu kapur atau batu pasir. Oleh karena pori-pori batu kapur bersifat kapiler, maka dengan prinsip kapilaritas, minyak bumi yang terbentuk tersebut perlahan-lahan bergerak ke atas. Ketika gerakan tersebut terhalang oleh batuan yang tidak berpori, maka terjadilah penumpukan minyak dalam batuan tersebut. Itu sebabnya minyak bumi disebut sebagai petroleum (yang dalam bahasa Latin, petrus = batu dan oleum = minyak). Pada daerah lapisan bawah tanah yang tak berpori tersebut dikenal dengan nama antiklinal atau cekungan. Daerah cekungan ini terdiri dari beberapa lapisan, lapisan yang paling bawah berupa air, lapisan di atasnya berisi minyak, sedang di atas minyak bumi tersebut terdapat rongga yang berisi gas alam. Jika cekungan mengandung minyak bumi dalam jumlah besar, maka pengambilan dilakukan dengan jalan pengeboran. Proses pengeboran minyak bumi dan gas alam tersebut digambarkan sebagai berikut.

2. KONVERSI
Hampir 70% dari minyak mentah di proses secara konversi di USA, mekanisme yang terjadi berupa pembentukan "ion karbonium" dan "radikal bebas". Proses konversi bertujuan untuk memperoleh fraksi-fraksi dengan kuantitas dan kualitas sesuai permintaan pasar. Sebagai contoh, untuk memenuhi kebutuhan fraksi bensin yang tinggi, maka sebagian fraksi rantai panjang perlu diubah/dikonversi menjadi fraksi rantai pendek. Di samping itu, fraksi bensin harus mengandung lebih banyak hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik

dibandingkan rantai lurus. Jadi, diperlukan proses konversi untuk penyusunan ulang struktur molekul hidrokarbon. Dibawah ini ada beberapa contoh reaksi konversi dasar yang penting: a.Cracking atau Pyrolisis Cracking atau pyirolisis merupakan proses pemecahan molekul-molekul hidrokarbon besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dengan adanya pemanasan atau katalis.

Dengan adanya pemanasan yang cukup dan katalis maka hidrokarbon parafin akan pecah menjadi dua atau lebih fragmen dan salah satunya berupa olefin. Semua reaksi cracking adalah endotermik dan melibatkan energi yang tinggi. Proses cracking meliputi: 1) Proses cracking thermis murni Proses ini merupakan proses pemecahan molekul-molekul besar dari zat hidrokarbon yang dilakukan pada suhu tinggi yang bekerja pada bahan awal selama waktu tertentu. Pada pelaksanaannya tidak mungkin mengatur produk yang dihasilkan pada suatu proses crackingi, biasanya selain menghasilkan bensin (gasoline) juga mengandung molekul-molekul yang lebih kecil (gas) dan molekul-molekul yang lebih besar (memiliki titik didih yang lebih tinggi dari bensin). Proses cracking dilakukan untuk menghasilkan fraksi-fraksi bensin yang berat yaitu yang mempunyai bilangan oktan yang buruk karena umunya bilangan oktan itu meningkat jika titik didihnya turun. Maka pada cracking bensin berat akan diperoleh suatu perbaikan dalam kualitas bahan pembakarnya yang disebabkan oleh 2 hal, yaitu: - Penurunan titik didih rata-rata - Terbentuknya alken Oleh karena itu bilangan oktan dapat meningkat dengan sangat tinggi, misalnya dari 45-50 hingga 75-80. 2) Proses cracking thermis dengan katalisator

Dengan adanya katalisator maka reaksi cracking dapat terjadi pada suhu yang lebih rendah. Keuntungan dari proses thermis-katalisator adalah: Perbandingan antara bensin terhadap gas adalah sangat baik karena disebabkan oleh pendeknya waktu cracking pada suhu yang lebih rendah. Bensin yang dihasilkan menunjukkan angka oktan yang lebih baik. Dengan adanya katalisator dapat terjadi proses isomerisasi, dimana alkena-alkena dengan rantai luru dirubah menjadi hidrokarbon bercabang, selanjtnya terjadi aromatik-aromatik dalam fraksi bensin yang lebih tinggi yang juga dapat mempengaruhi bilangan oktan.
3) Proses cracking dengan chlorida-aluminium (AlCl3) yang bebas

air Bila minyak dengan kadar aromatik rendah dipanaskan dengan AlCl3 bebas air pada suhu 180-2000C maka akan terbentuk bensin dalam keadaan dan waktu tertentu. Bahan yang tidak mengandung aromatik (misalnya parafin murni) dengan 2 atau 5% AlCl3 dapat merubah sebagian besar (90%) dari bahan itu menjadi bensin, bagian lain akan ditingga/ sebagai arang dalam ketel. Anehnya pada proses ini bensin yang dihasilkan tidak mengandung alkena-alkena tetapi masih memiliki bilangan oktan yang lumayan, hal ini mungkin disebabkan kerena sebagian besar alkena bercabang. Kerugian dari proses ini adalah :
Mahal karena AlCl3 yang dipakai akan menyublim dan mengurai.

Bahan-bahan yang dapat dikerjakan terbatas. Pada saat reaksi berlangsung, banyak sekali gas asam garam maka harus memakai alat-alat yang tahan korosi. b. Polimerisasi

Terbentuknya polimer antara ikatan molekul yang sama yaitu ikatan bersama dari light gasoline.

Proses polimerisasi merubah produk samping gas hirokarbon yang dihasilkan pada cracking menjadi hidrokarbok liquid yang bisa digunakan sebagai: Bahan bakar motor dan penerbangan yang memiliki bilangan oktan yang tinggi. Bahan baku petrokimia.

Bahan dasar utama dalam proses polimerisasi adalah olefin (hidrokarbon tidak jenuh) yang diperoleh dari cracking still. Contohnya: Propilen, n-butilen, isobutilen.

c.Isomerisasi Proses isomerisasi merubah struktur dari atom dalam molekul tanpa adanya perubahan nomor atom.

Proses ini menjadi penting karena dapat menghasilkan iso-butana yang dibutuhkan untuk membuat alkilat sebagai dasar gasoline penerbangan.

d.

Reforming

Reforming bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai bercabang/alisiklik/aromatik. Sebagai contoh, komponen rantai lurus (C5-C6) dari fraksi bensin diubah menjadi aromatik. Reforming merupakan proses konversi dari naptha untuk memperoleh produk yang memiliki bilangan oktan yang tinggi, dalam proses ini biasanya menggunakan katalis rhenium, platinum dan chromium.

e.Alkilasi Proses alkilasi merupakan proses penggabungan olefin dari aromat atau hidrokarbon parafin. Alkilasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar. Contohnya, penggabungan molekul propena dan butena menjadi komponen fraksi bensin.

Proses alkilasi adalah eksotermik dan pada dasarnya sama dengan polimerisasi, hanya berbeda pada bagian-bagian dari charging stock need be unsaturated. Sebagai hasilnya adalah produk alkilat yang tidak mengandung olefin dan memiliki bilangan oktan yang tinggi. Metode ini didasarkan pada reaktifitas dari karbon tersier dari isobutan dengan olefin, seperti propilen, butilen dan amilen. f. Hidrogenasi Proses ini adalah penambahan hidrogen pada olefin. Katalis hidrogen adalah logam yang dipilih tergantung pada senyawa yang akan di reduksi dan pada kondisi hidrogenasi, isalnya Pt, Pd, Ni, dan Cu.

Disamping untuk menjenuhkan ikatan ganda, hidrogenasi dapat digunakan untuk mengeliminasi elemen-elemen lain dari molekul, elemen ini termasuk oksigen, nitrogen, halogen dan sulfur. g.Hydrocracking Proses hydrocracking merupakan penambahan hidrogen pada proses cracking.

h.

Coking

Coking adalah proses perengkahan fraksi residu padat menjadi fraksi minyak bakar dan hidrokarbon intermediat. Dalam proses ini, dihasilkan kokas (coke). Kokas digunakan dalam industri alumunium sebagai elektrode untuk ekstraksi logam Al.

3. BILANGAN OKTAN
Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk nheptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar. Suatu campuran 30% nheptana dan 70% isooktana akan mempunyai bilangan oktan: Bilangan oktan campuran = (% senyawa A x bil. oktan) + (% senyawa B x bil oktan) = (30/100 x 0) + (70/100 x 100) = 70

Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran nheptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji. Fraksi bensin dari menara distilasi umumnya mempunyai bilangan oktan ~70. Untuk menaikkan nilai bilangan oktan tersebut, ada beberapa hal yang dapat dilakukan: a.Mengubah hidrokarbon rantai lurus dalam fraksi bensin menjadi hidrokarbon rantai bercabang melalui proses reforming Contohnya mengubah n-oktana menjadi isooktana.

b. bensin.

Menambahkan hidrokarbon alisiklik/aromatik ke dalam campuran akhir fraksi

c.Menambahkan aditif anti ketukan ke dalam bensin untuk memperlambat pembakaran bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).

4. KOMPONEN-KOMPONEN MINYAK BUMI

a.Golongan Alkana Golongan alkana yang tidak bercabang terbanyak adalah n-oktana, sedang alkana bercabang terbanyak adalah isooktana (2,2,4-trimetilpentana).

Isooktana

b. Golongan Sikloalkana Golongan sikloalkana yang terdapat pada minyak bumi adalah siklopentana dan sikloheksana.

siklopentana c. Golongan Hidrokarbon Aromatik

siklohexana

Golongan hidrokarbon aromatik yang terdapat dalam minyak bumi adalah benzena.

benzene d. Senyawa Senyawa Lain Senyawa-senyawa mikro yang lain, seperti senyawa belerang berkisar 0,01 7%, senyawa nitrogen berkisar 0,01 0,9%, senyawa oksigen berkisar 0,06 0,4%, dan mengandung sedikit senyawa organologam yang mengandung logam vanadium dan nikel. Sementara itu sumber energi yang lain, yaitu gas alam memiliki komponen alkana suku rendah, yaitu metana, etana, propana, dan butana. Sebagai komponen terbesarnya adalah metana. Dalam gas alam, selain mengandung alkana, terkandung juga di dalamnya berbagai gas lain, yaitu karbon dioksida (CO2) dan hydrogen sulfida (H2S), meskipun beberapa sumur gas alam yang lain ada juga yang mengandung helium. Dalam gas alam ini, metana digunakan sebagai bahan bakar, sumber hidrogen, dan untuk pembuatan metanol. Etana yang ada dipisahkan untuk keperluan industri, sedangkan propana dan butana juga dipisahkan, dan kemudian dicairkan untuk bahan bakar yang dikenal dengan nama LPG (Liquid Petroleum Gas) yang biasa digunakan untuk bahan bakar kompor gas rumah tangga.

5.

PEMISAHAN MINYAK BUMi

Pengeboran minyak bumi di Indonesia, terdapat di pantai utara Jawa (Cepu, Wonokomo, Cirebon), Sumatera (Aceh, Riau), kalimantan (Tarakan, Balikpapan) dan Irian (Papua). Biasanya kandungan minyak bumi ini ada pada 3 4 km di bawah permukaan tanah. Untuk itu proses pengambilannya dengan menggunakan sumur-sumur bor yang sengaja dibuat. Beberapa di antaranya karena sumber minyak bumi ada di dasar laut, maka pengeboran dilakukan di laut. Minyak mentah yang dihasilkan ditampung dalam kapal tanker atau dialirkan melalui pipa ke stasiun tangki atau kilang minyak. Minyak mentah atau yang biasa disebut dengan crude oil ini berbentuk cairan kental hitam dan berbau kurang sedap, yang selain mengandung kotoran, juga mengandung mineral-mineral yang larut dalam air. Minyak ini belum dapat digunakan untuk bahan bakar atau berbagai keperluan lainnya, tetapi harus melalui pengolahan terlebih dahulu. Minyak mentah ini mengandung sekitar 500 jenis hidrokarbon dengan jumlah atom karbon 1 50. Pada prinsipnya pengolahan minyak bumi dilakukan dengan dua langkah, yaitu desalting dan distilasi. a.Desalting Proses desalting merupakan proses penghilangan garam yang dilakukan dengan cara mencampurkan minyak mentah dengan air, tujuannya adalah untuk melarutkan zat-zat mineral yang larut dalam air. Pada proses ini juga ditambahkan asam dan basa dengan tujuan untuk menghilangkan senyawa-senyawa selain hidrokarbon. Setelah melalui proses desalting, maka selanjutnya minyak akan menjalani proses distilasi. b. Distilasi Minyak mentah yang telah melalui proses desalting kemudian diolah lebih lanjut dengan proses distilasi bertingkat, yaitu cara pemisahan campuran berdasar perbedaan titik didih. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari proses distilasi bertingkat ini adalah campuran hidrokarbon yang mendidih pada interval (range) suhu tertentu. Proses distilasi bertingkat dan fraksi yang dihasilkan dari distilasi bertingkat tersebut dapat digambarkan sebagai berikut.

Diagram menara fraksionasi (distilasi bertingkat) untuk penyulingan minyak bumi. Pandangan irisan menunjukkan bagaimana fasa uap dan cairan dijaga agar selalu kontak satu sama lain, sehingga pengembunan dan penyulingan berlangsung menyeluruh sepanjang kolom. Fraksi Hidrokarbon yang Didapatkan dari Distilasi Bertingkat Fraksi Gas Eter petroleum Bensin Minyak tanah Minyak gas, bakar, dan diesel Minyak-minyak pelumas, gemuk, jeli petroleum Parafin (lilin) Ter Kokas petroleum Jumlah Atom C C1 C5 C5 C7 C5- C12 C12 C16 C15 C18 C16 ke atas Titik Didih -164 C 30 C 30 C 90 C 30 C 200 C 175 C 275 C 250 C 400 C 350 C ke atas

C20 ke atas

meleleh 52 C 57 C residu residu

Fraksi-faksi yang didapatkan setelah proses distilasi selanjutnya diolah lebih lanjut dengan proses sebagai berikut:

1) Reforming. Merupakan suatu cara pengubahan bentuk, yaitu dari rantai lurus

menjadi bercabang. Proses ini digunakan untuk meningkatkan mutu bensin. Memanaskan bensin, uap dilewatkan tumpukan katalisator sehingga terjadi perubahan bentuk.

2) Polimerisasi. Merupakan suatu cara penggabungan monomer karbon (molekul

molekul sederhana) menjadi molekul-molekul yang lebih kompleks, untuk pembuatan bensin yang bermutu tinggi.
3) Ekstrasi. Proses pembersihan produk dengan menggunakan pelarut dengan tujuan

hasil yang lebih banyak dengan mutu yang lebih baik

4) Kristalisasi. Proses pemisahan produk melalui perbedaan titik cair. 5) Treating. Merupakan proses penghilangan kotoran pada minyak bumi. Pembersihan

dari kontaminasi, yaitu membersihkan pengotor dengan cara menambahkan soda kaustik (NaOH) tanah liat atau proses hidrogenasi. Atau bisa juga melakukan pemurnian berdasarkan produk yang ingin dihasilkan. Misalnya; copper sweetening & doctor treating untuk menghilangkan kotoran penyebab karat dan bau, acid treatment untuk membuang lumpur sambil memperbaiki warna dan daya tahan dan desulfurizing untuk menghilangkan Sulfur yang dapat menyebabkan karat.
6) Blending. Merupakan proses penambahan zat aditif atau penambahan inhibitor.

Penambahan inhibitor berfungsi agar produk tahan lama sedangkan penambahan zat aditif TEL (Tetra Ethyl Lead) untuk menambah tenaga dan mengurangi knocking. Pemisahan pengotor dalam fraksi Fraksi-fraksi mengandung berbagai pengotor, antara lain senyawa organik yang mengandung S, N, O; air; logam; dan garam anorganik. Pengotor dapat dipisahkan dengan cara melewatkan fraksi melalui:

-Menara asam sulfat, yang berfungsi untuk memisahkan hidrokarbon tidak jenuh, senyawa nitrogen, senyawa oksigen, dan residu padat seperti aspal. -Menara absorpsi, yang mengandung agen pengering untuk memisahkan air. -Scrubber, yang berfungsi untuk memisahkan belerang/senyawa belerang. Pencampuran Fraksi Pencampuran fraksi dilakukan untuk mendapatkan produk akhir sesuai dengan yang diinginkan. Sebagai contoh:

Fraksi bensin dicampur dengan hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik dan berbagai aditif untuk mendapatkan kualitas tertentu. Fraksi minyak pelumas dicampur dengan berbagai hidrokarbon dan aditif untuk mendapatkan kualitas tertentu. Fraksi nafta dengan berbagai kualitas (grade) untuk industri petrokimia. Selanjutnya, produk-produk ini siap dipasarkan ke berbagai tempat, seperti pengisian bahan bakar dan industri petrokimia.

6.

KEGUNAAN MINYAK BUMI

Fraksi Jumlah Atom C Titik Didih C1 C5 -164 C 30 C C5 C7 C5- C12 C6-C14 30 C 90 C 30 C 200 C 70 C 180 C Kegunaan Sebagai bahan bakar gas dan sebagai bahan baku untuk sintesis senyawa organik pelarut, binatu kimia bahan bakar kendaraan bermotor Sintesis senyawa organik lainnya yang digunakan untuk membuat plastik, karet sintesis, deterjen, obat, cat, bahan pakaian, dan kosmetik. Minyak lampu, bahan bakar kompor Bahan bakar pesawat dan bahan bakar kompor parafin. Bahan bakar mesin diesel

Gas

Eter petroleum Bensin Nafta

Minyak tanah Kerosin Minyak gas, bakar, dan diesel

C12 C16 C11 C14 C15 C18

175 C 275 C 180 C 250 C 250 C 400 C

Minyak-minyak pelumas, gemuk, jeli petroleum Parafin (lilin)

C16 ke atas

350 C ke atas

Pelumas

C20 ke atas

meleleh 52 C 57 C residu

Ter, bitumen

Kokas petroleum

residu

Lilin gereja, pengendapan air bagi kain, korek api,dan pengawetan Materi asapal jalan dan atap bangunan. Aspal juga digunakan sebagai lapisan anti korosi, isolasi listrik dan pengedap suara pada lantai bahan bakar, elektrode