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PRACTICA Nº 10
Ácidos Carboxílicos y Formación de Esteres
Alumnos:
Grupo: 07L
Hora: 10:00 – 12:00
LIMA-PERÚ
2008
I. INTRODUCCIÓN
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido formando agua.
Propiedades físicas
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que
no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos
de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición
de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres
pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo
tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa
molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen
olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se
deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como
agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para
obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los
vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El
uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de
los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Nombre
Estructura Nombre común Olor
IUPAC
metanoato de formiato de
HCOOCH3 Ron
metilo metilo
metanoato de formiato de
HCOOCH2CH( CH3)2 Frambuesas
isobulo isobutilo
etanoato de acetato de n-
CH3COOCH2(CH2)3CH3 Bananas
pentilo amilo
etanoato de acetato de n-
CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranjas
octilo octilo
butanoato de
CH3(CH2)2COOCH2CH3 butirato de etilo Piña
etilo
butanoato de butirato de
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 pentilo Duraznos
pentilo
Propiedades químicas
La aspirina
Es el nombre común del Ácido O – Acetilsalicílico
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido
Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético
(C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico
( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato
Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicílico (C7H6O3).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con
dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio
ácido.
II. OBJETIVO
• Sintetizar el ácido acetil salicílico (aspirina ) mediante la reacción de
esterificación.
III. PARTE EXPERIMENTAL
1. REACTIVOS
• Ácido salicílico
• Anhídrido ascético
• Éter etílico
• Acido sulfúrico
• Cloruro férrico 1%
2. MATERIALES
• Matraz erlenmeyer 100 ml
• Bagueta
• Matraz kitazato
• Embudo buchner
• Tubos de ensayo (4)
• Probeta 50 ml.
• Pipeta 10 ml.
• Trampa de vacío
3. PROCEDIMIENTO
3.1.1 RESUSLTADOS
Al añadir las gotas de acido carboxílico al NaHCO3 se puede observar
la siguiente reacción:
3.1.2 CONCLUSION
CALCULOS
Formula:
DISCUSION
RESULTADOS
Como todas las reacciones químicas, el factor temperatura es muy importante. Una
temperatura baja puede impedir que los reactivos reaccionen, y una temperatura alta
puede provocar que se produzcan otras reacciones paralelas y no la deseada, o bien
que se descompongan los reactivos o lo s productos.
Da igual el tipo de reacción que sea, para que esta se produzca en la dirección que
queremos hay que controlar las variables de la misma, entre las que figura la
temperatura como la más importante (aunque también está la presión, en el caso de
los gases, o la concentración de los reactivos)
IV. CUESTIONARIO
En lugar del anhídrido acético pueden usarse compuestos químicos para la síntesis
de aspirina como el ácido acético; éste último lleva ventaja probabilística para
reaccionar, también puede agregarse el anhídrido y un poco de agua para facilitar la
ruptura de esta molécula.
Es habitual también una vez que la reacción se ha llevado acabo, agregar un poco de
agua fría y súbitamente se precipita el ácido acetilsalicílico.
4. ¿Qué otras técnicas de purificación en síntesis orgánica existen?
- Elección del solvente.
- Toma de punto de fusión
- Reflujo
- Filtración en caliente
- Filtración al vació
- Lavado de cristales
- Secado de cristales
CH3CH2CH2COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH
Ácido Butírico Alcohol amilico
CH3CH2CH2COOCH3CH2CH2CH2CH2 + H2O
Butirato de amilo
BIBLIOGRAFÍA
DIRECCIONES ELECTRÓNICAS
http://www.fichasdeseguridad.com/anhidrido_acetico.htm
http://www.aspirina.cl/que_es.asp
http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071108080839AAENlbH
http://foros.emagister.com/tema-comoobtengo_la_aspirina-12611-237152-1.htm
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Alumno:
Grupo: 07L
Hora: 10:00 – 12:00
LIMA-PERÚ
2008