SINTESIS DIBENZALASETON Nama : Salvator Laksana Nanda Rahardian INTISARI Pada percobaan ini dilakukan percobaan Sintesis Dibenzalaseton

yang bertujuan untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain dan mempelajari reaksi aldol kondensasi. Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan cara mereaksikan benzaldehida dan aseton dengan katalis KOH serta dalam pelarut etanol teknis yang telah diredestilasi. Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan etanol. Kristal kemudian direkristalisasi agar diperoleh kristal dibenzalaseton yang lebih murni. Kristal kemudian disaring dan dioven untuk menguapkan pengotor yang volatile, seperti air. Kristal dibenzalaseton yang diperoleh dalam percobaan ini memiliki titik lebur 108,8 C dengan rendemen 82,83%.

ABSTRACT In this experiment we did experiment about Dibenzalacetone Synthesis with purpose to understand addition reaction an aldehyde molecule to another aldehyde molecule and to study reaction of aldol condensation. Method to synthesis dibenzalacetone did with react benzaldehyde and acetone with KOH as catalyst, in the etanol technical solvent which had re-distillation. Crystal which we get, we screened and washed with etanol and then we re-crystallization to get dibenzalacetone crystal which more pure. And then we screened again crystal that we get and heated in the oven to evaporate the volatile impurity, like water. Crystal dibenzalacetone which we get in this experiment has melting point 108,8 C and rendemen 82,83%.

I.

Tujuan 1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain. 2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi.

II.

Dasar Teori Senyawa karbonil sangat penting bagi kehidupan karena gugus karbonil merupakan gugus terpenting dalam kimia organik. Hampir setiap proses sintesis (obat maupun bukan obat) memanfaatkan gugus karbonil. Kebanyakan molekul bioaktif yang penting (termasuk obat-obat) mengandung gugus karbonil. Mekanisme-mekanisme faali (misalnya

mekanisme penglihatan) melibatkan reaksi gugus karbonil. Banyak senyawa-senyawa alami/sintetik yang penting dalam kehidupan sehari-hari mengandung gugus karbonil. (Rudyanto, 2010) Contoh dari senyawa karbonil adalah aldehida dan keton. Berikut adalah rumus umum dari aldehida dan keton:

(Rudyanto, 2010) Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.

Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil (Darjanto, 1988). Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton -hidroksi, atau "aldol"

(aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami. Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan Aleksandr Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan secara meluas pada produksi komoditi kimia berskala besar seperti pentaeritritol dan pada industri farmasi untuk sintesis obat-obatan yang beroptik murni. (Anonim, 2011)

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil, membentuk -hidroksialdehida atau -hidroksiketon dan diikuti dengan

dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. (Anonim, 2010)

III.

Alat dan Bahan III.1. Alat Alat- alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah 1 set alat redestilasi, batang pengaduk, corong gelas, gelas beker, penyaring buchner, kertas saring, pipa

kapiler, oven, erlenmeyer, pipet tetes, gelas ukur 10 mL dan 150 mL, serta alat penentu titik lebur. III.2. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah benzaldehida, aseton, etanol teknis, larutan KOH, kristal Na2SO4 anhidrous, dan akuades.

IV.

Cara Kerja IV.1. Resdistilasi Etanol Teknis Diambil 150 mL etanol teknis dimasukkan ke dalam labu tiga leher dan ditambahkan batu didih. Kemudian diredistilasi hingga labu destilat penuh Distilat yang terbentuk dituangkan dalam gelas beker dan ditambahkan kristal Na2SO4 anhidrous secukupnya. Larutan etanol redestilasi dipisahkan dengan kristal Na2SO4 dengan cara disaring. IV.2. Kondensasi Aldol Campuran Diambil 2 mL benzaldehida dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer, selanjutnya ditambahkan 25 mL etanol (hasil redistilasi etanol teknis) dan 5 mL larutan KOH. Ditambahkan 2 mL aseton secara pelan-pelan dengan pipet tetes. Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan campuran dikocok. Pengocokan dilakukan selama 15 menit dan campuran didiamkan selama 15 menit. Campuran kemudian disaring dengan penyaring buchner serta dicuci dengan 10 mL etanol dan sedikit akuades. Kristal yang tersaring direkristalisasi dengan etanol hangat secukupnya dalam gelas beker. Gelas beker yang berisi larutan tersebut kemudian ditempatkan dalam penangas es selama 5 menit. Kristal yang terbentuk disaring kembali dengan penyaring buchner dan dicuci dengan etanol. Kristal dibenzalaseton hasil penyaringan dimasukkan ke dalam oven selama 20 menit atau hingga kering. Kristal dibenzalaseton kemudian ditentukan titik leburnya dan beratnya.

V.

Hasil Percobaan dan Pembahasan V.1 Hasil Percobaan Berat Bentuk Warna Bau Titik lebur Rendemen : 1,92 gram : padatan : hijau kekuningan : karakteristik : 108,8 C : 82,83%

V.2 Pembahasan Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan Sintesis Dibenzalaseton. Percobaan dilakukan dengan meredestilasi etanol terlebih dahulu. Redestilasi adalah melakukan destilasi kembali setelah sebelumnya pernah dilakukan destilasi. Hal ini bertujuan untuk mendapatkan etanol yang lebih murni sehingga kadar air di dalamnya menjadi lebih sedikit atau pengotor lain yang jumlahnya menjadi lebih sedikit. Sintesis kemudian dilakukan dengan mencampurkan benzaldehida, etanol dan KOH di dalam erlenmeyer. Benzaldehida berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk produk, sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut (media reaksi) dan KOH berfungsi sebagai katalis. Campuran kemudian ditambahkan sejumlah aseton secara bertetes-tetes. Penambahan dilakukan bertetes-tetes bertujuan agar aseton yang ditambahkan dapat bereaksi secara perlahan-lahan dan sempurna. Aseton berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk produk dibenzalaseton bersama benzaldehida. Erlenmeyer kemudian ditutup dan dikocok selama 15 menit. Pengocokkan bertujuan untuk memperbanyak tumbukan antara partikel-partikel pereaksi sehingga diharapkan reaksi dapat berlangsung lebih cepat. Campuran kemudian didiamkan selama 15 menit, hal ini dimaksudkan untuk memberikan waktu pereaksi untuk bereaksi agar reaksi yang terjadi lebih sempurna mengingat reaksi yang terjadi lambat. Campuran kemudian disaring dengan penyaring Buchner dan kristal dicuci dengan etanol dan sedikit akuades. Penyaringan dilakukan dengan penyaring Buchner agar penyaringan dapat berlangsung lebih cepat dan sempurna. Pencucian dimaksudkan untuk membebaskan kristal dibenzalaseton dari sisa reaktan yang tidak bereaksi serta dari katalisnya. Pencucian hanya digunakan sedikit air karena jika terlalu banyak air dalam produk maka produk akan sulit dipisahkan dari air untuk mendapatkan produk yang murni. Kristal hasil penyaringan kemudian direkriltalisasi denga etanol hangat. Rekristalisasi bermaksud untuk mendapatkan produk yang lebih murni dengan cara melarutkan kristal beserta pengotornya. Dalam hal ini pengotor akan teteap larut sedangkan produk akan berbentuk kristal kembali setelah temperature dingin. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol hangat karena jika etanol dalam temperatur kamar kristal dibenzaldehida tidak akan larut. Kristal kemudian disaring dengan penyaring Buchner kembali dan dicuci dengan etanol. Kristal hasil saringan kemudian dioven hingga kering. Pengovenan dilakukan untuk penguapkan air

ataupun pengotor volatile lain yang terdapat dalam kristal sehingga kristal yang diperoleh menjadi lebih murni. Mekanisme reaksi antara benzaldehida dan aseton dengan katalis KOH adalah sebagai berikut:
O C H3C OK O K

+
CH3

OH H3C

+
C C H H H

OH
C H3C

+
CH2

H2O

Aseton

O HC

O C H3C CH HC O H C H3C KO CH CH

Benzaldehida

OH

KO C H2C H CH HC O

OH
H2C

CH HC

+ H2O

O HC

Benzaldehida

OK CH HC HC C O H CH CH C HC C O CH

Dibenzalaseton + KOH

Kristal dibenzalaseton yang diperoleh dalam percobaan ini tergolong cukup murni. Hal ini dapat dilihat dari nilai titik leburnya yang mendekati nilai titik lebur dibenzalaseton murni yang berkisar antara 111-112C. Hal yang menyebabkan titik lebur dibenzalaseton hasil percobaan tidak antara 111-112C adalah masih terdapatnya pengotor dalam kristal dibenzalaseton yang memiliki titik lebur lebih rendah dari titik lebur dibenzalaseton murni, sehingga titik lebur dibenzalaseton yang diperoleh di bawah titik lebur dibenzalaseton murni. Hal lain yang mungkin menyebabkan hal tersebut adalah masih terdapatnya air dalam kristal tersebut atau dengan kata lain kristal yang diperoleh belum kering, sehingga hasil yang diperoleh kurang murni. Rendemen hasil yang diperoleh dalam percobaan ini tergolong tinggi namun belum mendekati 100%. Hal ini disebabkan karena pengocokan saat pereaksian yang dilakukan kurang maksimal, waktu reaksi yang dibutuhkan untuk bereaksi kurang lama, atau karena terdapat kristal dibenzalaseton yang terbentuk ikut terbuang saat penyaringan atau kristal yang menempel pada dinding erlenmeyer dan penyaring Buchner sehingga tidak terikut dalam perhitungan berat.

VI.

Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa sintesis dibenzalaseton dapat dilakukan melalui reaksi adisi dan/atau reaksi aldol kondensasi.

VII.

Daftar Pustaka Anonym, 2010, http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol, diakses: 25 Maret 2011. Anonym, 2011, http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_aldol, diakses: 25 Maret 2011. Darjanto,dkk, 1988, Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik, Universitas Jenderal Soedirman, Purwokerto. Muharom, 2008, http://muharomniagara.wordpress.com/2008/12/11/reaksi-aldol/, diakses: 25 Maret 2011. Rudyanto, Marcellino, 2010, ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/ALdehida%20dan%20Keton.ppt, diakses: 25 Maret 2011. Sykes, Peter, 1989, Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik, Gramedia, Jakarta.

LAMPIRAN Perhitungan Berat benzaldehida Mol benzaldehida Berat aseton Mol aseton
O

= 2 mL x 1,05 g/ mL = 2,1 g = 2,1 g : 106 g/ mol = 0,0198 mol

= 1 mL x 0,79 g/ mL = 0,79 g = 0,79 g : 58 g/ mol = 0,0136 mol

2 Benzaldehida

+
O

+
Aseton
O Dibenzalaseton

2 H2O

Mula-mula : 0,0198 mol Bereaksi Sisa : 0,0198 mol :0 mol

0,0136 mol 0,0099 mol 0,0037 mol 0,0099 mol 0,0099 mol

Berat dibenzalaseton teoritis

= 0,0099 mol x 234 g/ mol = 2,3179 g

Rendemen dibenzalaseton

= =


 

   

= 82,83 %

Tugas 1. 1,5-dibensil-1,4-pentadiena-3-on 2. a) Dengan menyamakan mol benzalaldehida dan aseton dengan perbandingan 1 :1, atau dengan melebihkan mol aseton sehingga masing-masing aseton hanya bereaksi dengan 1 benzaldehida maka akan terbentuk benzalaseton. b) Dengan mengganti aseton dengan asetophenon dan menyamakan mol benzalaldehida dan asetophenon dengan perbandingan 1 : 1, sehingga akan terbentuk benzalasetophenon 3. Mekanisme pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida
H O C O C

+ H

OH

H2C H

OH

BENZALASETON

H O C O C H

A HI D DE L ZA EN B

H2 C

H2O

O O HO

CH

CH H

DIBENZALASETON

H2O