Laboratorio de Farmoqumica Prctica No 4

Sntesis de 3,5 dimetiloxizasol

 El grupo ms grande y diverso de heterociclos aromticos es el de los anillos de cinco miembros que contienen ms de un heterotomo.

 Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno por sustitucin deuno de los grupos =CH por un tomo de Nitrgeno. Cuando esta sustitucin de efecta en la posicin 4 se obtiene los isoxazoles, en la posicin 2 esta el tomo de nitrgeno.

Reaccin

Desarrollo Experimental:
En un matraz de 50 ml colocar 3ml de , 2.8g de , 3.5ml de , agitar y calentar a reflujo por 30 minutos Enfriar a temperatura ambiente y neutralizar con una solucin de , separar la fase orgnica de la acuosa, esta ultima extraerla con 2 porciones de 20 ml de , reunir las 3 porciones orgnicas y secar sobre

Eliminar el acetato de etilo por medio de una destilacin, retirar el bao de agua y continuar al calentamiento con flama moderada de mechero para colectar la fraccin a destilar entre 128-138C

Informacin del producto

Importancia del grupo isoxazol

Facilidad de preparacin del enlace Oxigenonitrogeno Nucleo del isoxazol presente en antibioticos (Oxaciclina, dicloxacilina y cloxacilina) Compuestos con actividad antimicrobiana (sulfametoxazol y sulfixosazol)

Ejemplos de inhibidores suicidas

Sistema de la monoamino oxidasa (MAO) cerebral inhibidores suicidas de la MAO Noradrenalina Dihidroxifenilglicol Monoaminooxidasa La MAO es una flavoprotena:tiene un grupo prosttico flavnico (FAD) fundamental para la catlisis. Los inhibidoressuicidas de la MAO inactivan al cofactor FAD.