MAKALAH KIMIA ORGANIK II PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) ( Untuk Memenuhi Tugas Kimia Organik II )

Disusun Oleh : KELOMPOK 6 Ranty Fatriana Puteri Rezki Amalia Fithria Aprilianty Sarlina Ilyani Khairul Nazrin J1E110035 J1E110213 J1E110215 J1E110022 J1E110025

PROGRAM STUDI S1 FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2012

PENDAHULUAN Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol (Wilbraham, 1992). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi eksterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986). Eksterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya (Hart dkk, 2003). Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Wilbraham, 1992). Asam asetilsalisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 1350 C (Lenggana, 2010).

Gambar 1. Struktur Aspirin

Asetosal adalah obat anti-nyeri tertua yang sampai saat ini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40 mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. Efek antimikroba ini tidak reversible dan berdasarkan blockade enzim, siklooksigenase yang bertahan selama hidupnya trombosit A2 (TxA2)- yang bersifat trombotis dan vasokontriktif-dihindarkan. Pada dosis lebih besar dari normal (diatas 5g sehari) obat ini juga berkhasiat antiradang akibat gagalnya sintesa progtasglandin-E (PgE2). Penggunaannya selain sebagai analgetikum, asetosal banyak digunakan sebagai alternatif antikoagulasia sebagai obat pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Hal ini berkat daya antitrombotisnya. Obat ini juga efektif untuk profilaksis serangan stroke kedua setelah menderita TIA (Transient Ishaemic Attack = serangan kekurangan darah sementara di otak), terutama pada pria (Tjay, 2002).

ISI

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalisator H2SO4 pada suhu 50 - 60C (Respati, 1986). Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat) (Hart dkk, 2003). Penerima gugus asetil pada reaksi asetilasi adalah alkohol, bukan air (Wilbraham, 1992). Tahapan-tahapan pembuatan aspirin ialah 1. Ambil dan timbang 1 gram asam 2-hidroksi benzoat. Tempatkan kedalam labu kering berbentuk buah pir dan tambahkan 2 ml anhidrida etanoat diikuti dengan 8 tetes asam fosfat pekat. Letakkan kondensor pada termos. Dalam lemari asam, campuran dipanaskan pada penangas air sambil diaduk sampai semua larut dan panaskan selama 5 menit. 2. Tambahkan 5 ml air dingin pada larutan. Taruh termos kedalam bak air es sambil diaduk sampai terbentuk endapan sempurna. Saring menggunakan corong Buchner dan peralatan hisap. Cuci endapan dengan sedikit air dingin dan pindahkan ke kaca arloji, timbang dan keringkan dalam semalam. ( Lewis, 1998) Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan bertujuan untuk

membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut: Anhidrida asam asetat mengalami resonansi. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin). H+ akan lepas dari aspirin.

Reaksi yang terjadi :

(Dian dkk, 2009) Aspirin yang dihasilkan masih dalam bentuk tidak murni, sehingga untuk pemurnian dilakukan kristalisasi bertingkat dengan solvent berupa 50% alkohol dan 50% air. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara dilarutkan kedalam alkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak terjadi perubahan warna berarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna violet masih mengandung asam salisilat yang belum bereaksi (Respati, 1986).

KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari makalah ini yaitu : 1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan katalisator asam mineral. 2. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi. 3. Penambahan etanol bertujuan untuk memastikan produk yang dihasilkan adalah aspirin. 4. Aspirin berfungsi sebagai analgetik dan antipiretik.

DAFTAR PUSTAKA

Dian, Novita dkk. 2009. Sintesis Senyawa Aspirin. http://www.scribd.com/doc/49575959/Sintesis-Aspirin diakses tanggal 20 Februari 2012 Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga. Jakarta. Hart, Harold dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Penerbit Erlangga. Jakarta. Lewis, David. 1998. Aspirin. http://faculty.ksu.edu.sa/MFarouk/Mfarouk%20PDF%20Library/Aspiri n.pdf diakses 21 Februari 2012 Lenggana, Tirta. 2010. Validasi Penetapan Kadar Asaam Asetil Salisilat (Asetosal) Dalam Sediaan Tablet Berbagai Merek Menggunakan Kolorimetri. http://etd.eprints.ums.ac.id/9569/4/K10006020.pdf diakses tanggal 20 Februari 2012 Respati, Ir. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid 1. Penerbit Aksara Baru. Jakarta. Tjay, Drs. Tan Hoan dan Drs. Kirana Rahardja. 2002. Obat-Obat Penting. Penerbit Gramedia. Jakarta. Wilbraham, Antony C dan Michael S.Matta. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Penerbit ITB. Bandung.

LAMPIRAN