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BIOSSNTESE DE TERPENOS
ALUNOS: IRAN FERREIRA
MANOEL MADEIRO
BIOSSNTESE DE TERPENOS SEQUNCIA DA APRESENTAO: O QUE SO TERPENOS Isopreno, a unidade imaginria NaBH4 E UM DE SEUS EQUIVALENTES BIOLGICOS ESTRUTURA DA COENZIMA A - CoASH OS VERDADEIROS PRECURSORES DOS TERPENOS
BIOSSNTESE DE TERPENOS
MARCAO COM 14C APLICAES DOS TERPENOS - LIMONENO CONCLUSO
O QUE SO TERPENOS
VOLTEIS
DAS
RESINAS
DE
SO COMPOSTOS ALIFTICOS QUE APRESENTAM LIGAES DUPLAS E ANIS, ALGUNS GRUPOS FUNCIONAIS E MUITOS GRUPOS METILA
Fitol
Cnfora
Humuleno
O QUE SO TERPENOS - Isopreno, a unidade imaginria O MELHOR CANDIDATO ERA O ISOPRENO (2-metilbuta-1,3-dieno)
Isopreno TODOS OS TERPENOS SERIAM FORMADOS PELA LIGAO ENTRE A CABEA DE UMA UNIDADE DE ISOPRENO COM A CAUDA DE OUTRA UNIDADE. CABEA
CABEA
CAUDA
CAUDA
TERPENOS - CLASSIFICAO TERPENOS SO CLASSIFICADOS DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE UNIDADES DE ISOPRENO NO ESQUELETO CARBNICO.
PORM O ISOPRENO NO PODE SER ISOLADO E DESCOBRIU-SE QUE A BIOSSNTESE TEM O ACETATO COMO INICIADOR ORIGINAL NA SNTESE DE TODOS OS TERPENOS. O INTERMEDIRIO CHAVE NA BIOSSNTESE DOS TERPENOS O CIDO MEVALNICO.
A PARTIR DA FOSFORILAO DO CIDO MEVALNICO, OBTEM-SE OS DOIS PRECURSORES PARA A FORMAO DOS TERPENOS, O PIROFOSFATO DE ISOPENTENILA E O PIROFOSFATO DE DIMETILALIA.
Pirofosfato de dimetilalila
Pirofosfato de isopentenila
OS VERDADEIROS PRECURSORES DOS TERPENOS A NATUREZA PARTE DE UMA MOLCULA SIMPLES E FORMA UMA VARIEDADE ESPETACULAR DE ESTRUTURAS
CIDO PANTOTNICO
ADENINA FOSFATO
RIBOSE
ESTER ORDINRIO
NA PRIMEIRA ETAPA DA BIOSSNTESE OCORRE UMA CONDENSAO DE CLAISEN ENTRE UM ACETIL CoA E UM MALONIL CoA FORMANDO O ACETOACETIL CoA
BIOSSNTESE DE TERPENOS - MECANISMO O PRODUTO DE HIDROLISE REDUZIDO COM DOIS EQUIVALENTES NADPH, OBTEM-SE ASSIM O CIDO MEVALNICO.
BIOSSNTESE DE TERPENOS - MECANISMO O CIDO MEVALNICO SOFRE DUAS FOSFORILAES SUCESSIVAS COM ATP. O PRODUTO DA FOSFORILAO SOFRE DESCARBOXILAO E PERDA DE OH.
BIOSSNTESE DE TERPENOS - MECANISMO A ISOMERIZAO DO PIROFOSFATO DE ISOPENTENILA LEVA A FORMAO DO PIROFOSFATO DE DIMETILALILA
PARTINDO DOS DOIS PRECURSORES NATURAIS, A SNTESE DE UM MONOTERPENO OCORRE DA SEGUINTE MANEIRA:
O PIROFOSFATO SIMPLESMENTE.
DE
GERANILA
NO
PODE
SER
CICLIZADO
A BIOSSINTESE DO LIMONENO A PARTIR DO PIROFOSFATO DE GERANILA ENVOLVE UM REARRANJO ALILICO E O DESLOCAMENTO DO GRUPO PIROFOSFATO AT O CENTRO TERCIRIO. A REAO DESFARORVEL TERMODINAMICAMENTE, PROVAVELMENTE OCORRE COM FORMAO DE CTION ALILICO E CATALISADA POR Mg (II).
EM ESTUDOS CINTICOS A MARCAO COM ISOTOPOS MUITO USADA NA DETERMINAO DE INTERMEDIRIOS DE REAO; DETERMINAO DA VELOCIDADE DE UMA REAO, QUANDO A ETAPA DETERMINANTE REQUER A QUEBRA DE UM LIGAO QUE ENVOLVE O ISOTOPO; EM BIOQUIMICA ISOTOPOS SEQUENCIAMENTO DO DNA; DE
32P
SO
USADOS
NO
O CURSO DA BIOSSINTESE DOS TERPENOS PODE SER ACOMPANHADA MARCANDO-SE O CARBONO CARBONILICO COM 14C;
APLICAES
LIMONENO
1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno
SOLVENTE BIODEGRADVEL, COMPONENTE AROMTICO, NA SNTESE DE NOVOS COMPOSTOS ETC. PRECURSOR PARA A CARVONA; ELE TEM SE MOSTRADO ATIVO CONTRA VRIOS TIPOS DE CNCER;
CONCLUSES
A MARCAO COM 14C COMPROVA QUE O PROCESSO DE BIOSSINTESE DE TERPENOS TEM O ACETATO COMO INICIADOR;
A BIOSSINTESE DE TERPENOS CICLICOS TAIS COMO O LIMONENO ENVOLVE PROCESSOS MAIS COMPLEXOS QUE A SIMPLES CICLIZAO DO PIROFOSFATO DE GERANILA; OS TERPENOS SO USADOS EM MUITOS PROCESSOS DE GRANDE IMPORTNCIA;
BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Organic Chemistry. 10 ed. John Wiley and sons. 2011. CLAYDEN; Organic Chemistry. LIDLER, K. J.; Chemical Kinetics. Harper et Row, New York (1987).