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Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:
La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Frmula Nombre Clasificacin
1-propanol
monol
diol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
triol
Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol nbutlico, alcohol sec-butlico y alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones y resultados.
Observaciones
Alcohol METANOL ETANOL BUTANOL OCTANOL Solubilidad en agua EN TODAS PROPORCIONES EN TODAS PROPORCIONES 8,3 % PRACTICAMENTE INSOLUBLE
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol
ASOCIACIN DE METANOL CON AGUA Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman semicombinaciones. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares. Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares. Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta, es miscible.
Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color. Interpretacin
Formacin de alcoholatos. Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalinotrreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.
La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etxido de sodio. EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes. La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el agua. La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:
Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se
usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.
Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos. CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido
Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.
ETER
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes.
Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al tomo de oxgeno. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que
para llamar a los teres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos. Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.