-ALCALOIDES Sustancias de origen natural. Componentes de las plantas con mayor actividad farmacolgica. Muy txicos.

Sustancias de carcter bsico. Todos llevan en su molcula C, H y N. Algunos llevan O, y en rara ocasin presentan S. Bases libres en las plantas, o unidas a cidos formando sales. En forma de base son solubles en disolventes apolares (orgnicos: n-hexano, cloroformo) y en forma de sales son solubles en H2O. Los alcaloides oxigenados son de naturaleza slida, cristalina, incoloros e inodoros. Los alcaloides no oxigenados suelen ser lquidos voltiles, arrastrables en corriente de vapor de H2O y olorosos. Se pueden localizar en cualquier parte del vegetal. En el reino animal prcticamente no hay alcaloides. Slo se ha aislado de las alas de mariposa. En bacterias slo en la especie Pseudomonas aeruginosa. En hongos tenemos algunos ejemplos: Claviceps purprea, hongos alucingenos,... Hay alcaloides que se encuentran en diferentes familias. Cafena se encuentra en la semilla de caf (Rubiceas) y hoja de t (Teceas) Otros slo se pueden encontrar dentro de una familia, gnero o especie. Atropina (solanceas), Morfina (Papaver somnferum) Los precursores de los alcaloides son los aminocidos: cido nicotnico, lisina, triptfano, fenilalanina. Los alcaloides son reservas de Nitrgeno del vegetal. Cuando el vegetal necesita N recurre a ellos. Alcaloides derivados del a.a Triptfano: Indlicos

Quinolenicos

Alcaloides derivados de Fenil-alanina y Tirosina: Alcaloides Fenil-etil-amnicos

Isoquinolenicos

Bencilisoquinolenicos Alcaloides derivados de Ornitina y Lisina: Tropnicos

Pirrolidnicos

Piperidnicos

Quinolicidnicos

Alcaloides de distintos grupos: Derivados de la histidina: Imidiazlicos

Derivados del metabolismo terpnico: -Alcaloides Diterpnicos. -Alcaloides Esterodicos. Bases Xnticas: Las vamos a considerar alcaloides.

Extraccin de las plantas: Para extraerlos nos basamos en sus propiedades de solubilidad. Bases Disolventes orgnicos. Se realizan 2 extracciones: Sales H2O.

Alcaloide

en

forma de salbase+det.orgsolucin o en forma de base)solucin

extractiva

orgnicase

purificaacido+H2O(

acuosase purificabase+

disolvente orgnico solucin orgnica evaporacin alcaloides totales

Purificacin: Cambios de pH. Resinas cambiadoras de iones. Cromatografa en columna. Cromatografa en capa fina. Cromatografa lquida de alta resolucin (CLAR o HPLC) Identificacin: Mediante reactivos de precipitacin inespecficos. Bouchardat (precipita color marrn), Mayer (blanco) y Dragendorff (marrn rojizo) Drogas con alcaloides

1. 2.

Hoja de Belladona Hoja de Estramonio

3. Hoja de belenio 4. Hoja de coca 5. Hoja de tabaco 6. Nuez de areca 7. Sumidad de lobelia 8. Sumidad de efedra 9. Papaver somniferum

10. 11. 13.

Curare Raz de ipecacuana

12. Corteza de quina Cornezuelo del centeno Drogas con bases xnticas 14. Semilla de caf 15. Hoja de te 16. Semilla de cacao 17. Hoja de mate 18. Semilla de guaran 19. Semilla de cola

1.HOJA DE BELLADONA Atropa belladona(Solanceas). Tanto sumidades como races

tienen alcaloides. Planta muy txica, crece de forma espontnea. Sus frutos son bayas y son txicas. Herbcea, vivaz, 1-15 m. de altura Europa meridional, centro de Europa, Norte de

frica, Asia (parte Oriental) Reproduccin por semillas o esquejes. 1 o 2 meses en germinar. Suelos muy ricos en materia orgnica y sobre todo en Nitrgeno. No se deja que las plantas sean muy altas, se podan y se consiguen hojas grandes y con gran contenido en alcaloides.. Sus hojas en la parte inferior del tallo son alternas, elpticas, borde entero, pice terminado en punta. Las hojas salen de 2 en 2 y una de ellas ms grande en la parte superior. Las hojas se recogen antes de la floracin. En plantas de 2 a 3 aos (plantas frondosas) se realizan en junio-julio, y a veces en septiembre. El tamao de las hojas es variable (5-25 cm. de longitud), forma oval, borde entero, 2 veces ms larga que ancha. Hojas jvenes con muchos pelos, hojas adultas slo tienen pelos a la altura del nervio medio. Sabor y olor desagradable .La desecacin debe ser rpida y en una superficie lisa. Microscopa: Presencia de pelos tectores y pelos glandulosos. Los glandulosos tienen pie pluricelular, y cabeza uni o pluricelular. Los tectores son pluricelulares, contorno fino.

Tectores:

Glandulosos:

Trozos de epidermis con estomas anisocticos (1 clula ms pequea que las dems) Epidermis con clulas de contorno sinuoso. Cristales arenosos de oxalato clcico. Composicin Qumica: 6-7 % H2O, 12-15% sales minerales, cumarinas y flavonoides. La cumarina ms importante es el Escopoletol.

Principios activos: Alcaloides voltiles sin inters farmacolgico que derivan del anillo de la piridina. Alcaloides importantes con inters farmacolgico derivados del tropanol:

steres del Tropanol. ster entre el grupo OH del Tropanol y el grupo ster del cido trpico HIOSCIAMINA (Ismero L) ATROPINA (Mezcla racmica)

Atropina

Alcaloides derivados del Escopanol: steres del escopanol

L-Escopolamina Atroscina (Mezcla racmica)

Tambin pueden aparecer los mismos alcaloides desmetilados (sin el grupo CH3), que al nombrarlos llevan el prefijo Nor-. Actividad Farmacolgica: Parasimpaticoltica. Muy txica, produce sequedad de boca, aceleracin del corazn, sed intensa, nuseas, prdida de conciencia y sensibilidad. Puede provocar muerte por parada respiratoria. Acciones parasimpaticolticas (Atrop., hiosciaminas, escopolamina): Bradicardia (corazn) pulso, aceleracin cardiaca. Bronquiodilatacin (bronquios) Tratamiento de asma. Enlentece el trnsito intestinal. Retencin urinaria. Antisecretor. Midriasis (dilatacin de pupilas) La escopolamina adems tiene accin sobre cinetosis (mareos en viajes) Usos: Pre-anestesia (accin antisecretora), sudores nocturnos, lceras, gastralgias, en oftalmologa favorece la exploracin del ojo, se usa en caso de bloqueos aurculaventriculares y bradicardias, asma .A dosis teraputicas se utiliza en casos de cinetosis. La droga es muy txica intoxicacin aparece antes de media hora, se caracterizan por midriasis, taquicardias, alucinaciones, sequedad en la boca. A altas dosis Depresin del SNC. Tto: raiz de ipecacuana, xq posee alcaloides emeticos e inhibidores de la colinesterasa.

HOJA DE ESTRAMONIO
Hoja (tambin se usan las semillas) de la especie Datura stramonium(Solanceas) Planta herbcea, se encuentra en escombreras. Europa mediterrnea, Norte de frica y Amrica del Sur. Mide 1.5m, hojas pecioladas, profundamente divididas en lbulos triangulares, irregulares, agudos. Son 2 o 3 veces mas largas q anchas. Las hojas jvenes tienen pelos pero al madurar desaparecen. Recoleccin antes de la floracin (mayo-junio) Flores blancas con forma de trompeta. Frutos llamados espinosos. Las semillas al ser ingeridas por nios, producen intoxicaciones. Microscopa Epidermis protegida por cutcula lisa (estriada en belladona), estomas anisocticos, pelos tectores (pluricelulares) y glandulosos. Los pelos tectores tienen el contorno verrugoso (belladona: liso) Los pelos glandulosos tienen el pie uni o pluricelular y la cabeza pluricelular formado por 4 celulas. Parnquima en empalizada seguido de parnquima lagunar con cristales de oxalato clcico (drusas)

Composicin

Qumica:

H2O, gran cantidad de sales minerales, cumarinas (trazas),

flavonoides. Alcaloides: 03% como mximo( 0.4%-0.5% en belladona). P.A.: derivados del propanol: Atropina e isomeros. Escopolamina e ismeros. Accin Farmacolgica: Simpaticoltica y mas depresora del SNC que belladona. Al ser simpaticoltica, produce bradicardia, bronquiodilatacin, tratamiento de asma, enlentece el trnsito intestinal, midriasis,... Intoxicacin: Es menos comn que en belladona. Mismos sntomas pero aparece a los 10-20 min y puede producir coma. Datura metel: Especie muy txica por su alto contenido en alcaloides. Se utiliza para extraer escopolamina. Alcaloides derivados del escopanol:

HOJA DE BELEO
Hoja de Hyosciamus Nger (beleo negro). Solanaceas. Planta herbcea de 25cm de altura anual o bianual, se encuentra en escombrerasrea mediterrnea, Norte de frica y Amrica del Norte. La bianual es mas rica en hojas, y por ello se cultiva por que da mayor rendimiento. Hojas pecioladas en la base, a medida que subimos por el tallo, las hojas van perdiendo el pecolo (hojas sesiles) En la parte superior del tallo, hojas abrazantes. Muy lobuladas, partidas, lbulos triangulares. Hojas muy pubescentes. Olor y sabor nauseabundo. Microscopa: Corte transversal histolgico: Mesfilo asimtrico heterogneo. Epidermis

protegida por cutcula lisa (estriada en belladona, lisa en estramonio), estomas anisocticos, contorno sinuosos. Pelos de 2 tipos y muy abundantes: Tectores pluricelulares mucho ms abundantes que los pluricelulares con superficie rugosa. Los pelos glandulosos los tienen de todo tipo. Parnquima en empalizada seguido de parnquima lagunar con clulas con cristales de oxalato clcico en forma de prisma. Composicin Qumica: H2O, gran cantidad de sales minerales, cumarinas (trazas), flavonoides abundantsimos. Trazas de escopanol y bases volatiles. Alcaloides: 02% Accin Farmacolgica: Hoja: Simpaticoltica y depresora del SNC. Al ser simpaticoltica, produce bradicardia, bronquiodilatacin, tratamiento de asma, enlentece el trnsito intestinal, midriasis, antineurlgica (sacamuelas) y secretoras en caso de lcera. Ensayos para diferenciar la hoja de belladona, hoja de estramonio y hoja de beleo Botnica: Las tres tienen un olor y sabor desagradable. La hoja de belenio es muy dentada. Micromorfolgicas: Las tres tienen estomas anisociticos, pelos tectores y glandulosos.

Fsico-qumicos: Extraccin de alcaloides (explicar lo de la introduccin, partiendo de la forma de sal y aadir como disolvente orgnico triclorometano y como base amoniaco. Los alcaloides obtenidos se llevan hasta residuos secos. A esto se le aade acido ntrico para obtener alcaloides con forma de nitrato. Se vuelven a pasar a residuos secos, que se recuperan con acetona, los cuales al aadirles potasa tornan a una coloracin violeta que nos confirma la presencia de alcaloides tropnicos (Reaccion de Vitali-Morin, especfica para los alcaloides tropnicos). Adems reaccionan con el reactivo de Dragendorff (marrn rojizo), pero no reacciona con el resto de los reactivos de alcaloides. Estas tres especies se diferencian por cromatografa gaseosa y se identifican con espectrometra de masas.

OTROS GNEROS RICOS EN ALCALOIDES TROPNICOS

Se utilizan para extraer alcaloides: Rizoma de Mandrgora automalis: Alucinaciones, convulsiones,..., a altas dosis. Afrodisiaca Sapola japonica. Se usa para extraer alcaloides.

HOJA DE COCA
Hoja de la especie Erythroxylon coca (Eritroxilceas). Hay que diferenciarlas de 3 variedades importantes dependiendo de la zona geogrfica: Erythroxylon coca coca de Bolivia Erythroxylon novogratense var. Truxillense Coca de Per o coca de Trujillo Erythroxylon novogratense Coca de Colombia o de Java Droga con propiedades estupefacientes. Cuando se descubri se usaba como Anestsico local en operaciones quirrgicas. Es un arbusto llamado coquero y a las plantaciones cocales. En estado salvaje puede medir hasta 5m. de altura. Los cocayeros cultivados son mayora, se podan y llegan a medir 1-15m. Se utiliza en estos pases desde hace muchos aos ya sea de forma mascada o en infusin. La hoja se masca junto a sustancias alcalinas (antiguamente con cenizas, otras plantas para que la cocana este en forma de base). Crece en laderas, a una altura de 1000m.(por que necesita una altitud especfica), T 20C y humedad). Crece en laderas por estar protegidas. Troncos de color rojizo, de ah el nombre de Erythroxylon. Hoja verde oliva con borde entero, sin pelos. En el envs encontramos algo muy caracterstico que es el rea. Se debe a que la hoja est plegada en la prefoliacin y al abrirse quedan las marcas.

rea Microscopa: La epidermis tiene prolongaciones llamadas papilas (Prolongaciones pequeitas que no llegan a ser pelos) Presencia de fibras cristalferas (prismas de oxalato clcico) con forma de Y. Composicin Qumica: H2O, sales minerales (proporcin importante), aceites esenciales (olor agradable), taninos, flavonoides, muchas vitaminas. Principios activos: Alcaloides: Alcaloides derivados de N-metilpirrolidina (voltiles)

Higrina:

Cuscohigrina:

Alcaloides derivados de la metilecgonina Cinamilcocana:

OOC C H C H

NCH3
Alcaloides derivados de Pseudotropanol Tropocana

NCH3

OOC H

Extraccin de cocana En tanques de gran tamao se colocan las hojas de coca con cal y disolvente orgnicos. Para que pase de forma de sal a forma de base. Hoja de coca (1.H2O,cal/2. Gasolina o queroseno) Fase orgnica (Agua acidulada) PASTA DE COCA (cal o amoniaco) Fase acuosa

Pasta de coca: Mezcla de alcaloides. Pasta de color rosa.

Pasta de coca (H2SO4/KMnO4) Soluc. rosada (NH4OH) Alcaloides totales (H2O) Clorhidrato de cocana (ter y HCl) Precipita cocana bruta El clorhidrato de cocana se conoce como polvo blanco y nieve. Es la forma ms estable de la cocana. Actividad Farmacolgica: Estimula SNC por que inhibe la reabsorcin de dopamina. La dopamina est continuamente estimulando la neurona, debido a que es un transmisor que estimula la neurona postsinptica excitndola. A nivel del SN Perifrico, inhibe la sensacin dolorosa, por lo que es un importante analgsico local. Produce midriasis, taquicardia, favorece la gluconeognesis y el metabolismo de los lpidos. Es simpaticomimtico. Administracin y tiempo de accin: Va oral -Infusin: Forma menos daina, porque su % es bajo. -Mascada: Se mezcla con sustancias alcalinas y disminuye el hambre, el cansancio y la sed. Inhalacin -Vapores. -Esnifada(20-30mg) Comienzo de accin menos de 1 min y duracin 15 min. +/Fumada-Cigarros (Mezclada con tabaco) -Pipa de agua. -Crack(125-300mg) Comienzo de accin entre 5-60 seg y duracin 45 min. Inyectada -Intravenosa(5-8mg) comienzo de accin en menos de 1 min y dura 1530 min. -Subcutnea: Muy dolorosa ya que es vasoconstrictora, por ello la accin es lenta. La cocana puede detectarse durante 2 a 4 das. Si el consumo es excesivo se puede detectar durante 20 das. Se metaboliza rpidamente y un 1.5% se excreta en orina sin cambios. Sntomas: Irratibilidad y nerviosismo. Sequedad en la boca, lagrimeo constante, periodos sin dormir, cambio de peso y apetito, midriasis. Sntomas de intoxicacin aguda: Hipertensin, taquicardias, sudoracin, hipertermia, apnea, convulsiones, parada cardiaca, parada respiratoria, hemorragia cerebral y muerte. Estos sntomas se pueden producir con una sola dosis.

Sntomas por intoxicacin crnica: Hipertensin, taquicardia, palpitaciones, arritmias, alucinaciones, agitaciuones, temblores, perdida de peso, fatiga continua, mareos, perforacin del tabique nasal, trastornos maniacos depresivos Ensayos: Botnicos: Sabor amargo y adormecimiento de la lengua. En la hoja rea. Fsico-qumicos: Reaccin de Scott con isotiocianato de Co Precipitado azul. Ensayo de olor: cocaina + potasa en metanol olor a benzoato de metilo Ensayo de leja: leja + cocaina: Flota y aspecto oleoso Leja + clorhidrato de cocaina Se va al fondo Sustancias con las que se suele mezclar la cocana: Talco y lactosa, herona, bebidas refrescantes, azcares, cafena, tabaco, tabaco, hachis y anestsicos locales.

HOJA DE TABACO:
Especie Nicotiana tabacum y N. Rustica (Solanceas). Originario de Per, Ecuador y Bolivia, se introdujo en Europa en el s. XVI por Espaa.El sabor de las hojas es amargo. N. tabacum: Planta ms grande( por ello se le conoce como tabaco macho), herbcea, anual, de hasta 2m. Hojas obales, pubescentes, ssiles o con peciolo muy pequeo y de gran tamao (hasta 60 x 45 cm.) Flores tubulosas rosas. N. rustica: tabaco hembra. Ms pequeo, 1m. de altura y con ms hojas. Hojas pecioladas, pubescentes, ms ovales. Flores amarillas, tubulosas. Microscopa (IMP): Epidermis protegida por cutcula estriada. Estomas anisocticos. Clulas de contorno sinuoso sobre todo en envs, con gran cantidad de pelos de 2 tipos: Tectores (pluricelulares) y glandulosos (pie pluricelular y cabeza uni o pluricelular) Cristales arenceos de oxalato clcico, a veces encontramos drusas. Cultivo: Clima medio (25 C). Recoleccin tras el verano. Se poda para aumentar su crecimiento. Sufre muchos ataques parsitos. Las hojas se colocan en manojos y se secan al aire. Pasan a un secadero y finalmente a los centros de fermentacin para obtener los diferentes tipos de tabaco. 2 tipos de fermentacin: Fermentacin rpida: T 40-50 C ms que T ambiente. Tonalidad oscura Tabaco negro. Fermentacin lenta: la hoja fermenta a T ambiente durante 2 aos Tabaco rubio americano. Composicin Qumica: H2O, sales minerales, lpidos, prtidos, azcares (sobre todo almidn), cidos orgnicos (cido nicotnico el ms importante). Flavonoides de forma libre o hetersidos, cumarinas, aceites esenciales, enzimas. Principio activo: Alcaloides; su contenido es variable (2-10%) y hasta un 16% en nicotina.

COOH N

cido Nicotnico

Nicotina: Alcaloide ms importante. Lquido de aspecto oleoso, blanquecino, transparente en estado puro y amarillo-marrn en contacto con el aire. Voltil; No tiene Oxgeno. Olor fuerte se debe a l. Reacciona con cualquier reactivo de alcaloides: R. Buchardatt,...

N N R
R CH3 Nicotina.

Actividad Farmacolgica: Todas sus acciones se deben a la nicotina, que es el alcaloide principal. Droga ganglioplgica usada en experimentacin: Produce la estimulacin de ganglios simpticos y parasimpticos y depresin posterior de estos ganglios. Inters toxicolgico y social ms que farmacolgico exceptuando los parches de nicotina. Estimula SN Simptico Taquicardias, hipertensin. Estimula SN Parasimptico Aumenta secreciones (saliva, secreciones bronquiales,...) Aumenta el peristaltismo intestinal. Relajacin muscular, posibles efectos anorexgenos e incrementa en sangre el nivel de determinadas hormonas. Ensayos: Botnico: Hojas grandes con muchos pelos de sabor amargo y olor. Fsico-qumicos: Extraccin de nicotina. Reaccin de alcaloides (Mayer, Buchardatt,...) Reaccin de Koening: La nicotina se trata con cianogeno y paradimetilaminobenzaldehido y da una coloracin roja.

Nuez de Areca: Fruto de Areca catechu, Familia Palmaceas. La mascan mesclada con cal.
Composicin Qumica: Los principios activos son alcaloides derivados del cido nicotnico, la arecolina. Actividad Farmacolgica: Estimula el sistema nervioso simptico. La toman masticada ara aumentar su capacidad de trabajo.

Sumidad de lobelia: La droga es la sumidad de Lobelia inflata (Lobeliaceas)

Composicin Qumica: Los principios activos son alcaloides piperidnicos. El ms importante es la lobelina. Actividad Farmacolgica: Estimulante ganglionar.

Fruto de cicuta: Fruto de Conium maculatum ( Apiaceas)

Composicin Qumica: Alcaloides piperidnicos, el ms importante la cicutina. Actividad Farmacolgica: Proboca intoxicaciones

SUMIDAD DE EPHEDRA
Gnero Ephedra (muchas especies) Pertenece a la familia Ephedrceas. asiticas son E. simica, E. intermedia. Espaa Ephedra nebrodensis. Arbusto o subarbusto con ramas muy estrechos, que no crecen rectas sino horizontales, poseen estras. Las hojas estn reducidas a escamas y la sumidad es rica en alcaloides. Flores poco vistosas, pequeas. Microscopa: Haces conductores son muy primitivos y su parte interior es hueca. Composicin Qumica: H2O, sales minerales, taninos catticos, flavonoides, principio activo: Alcaloides fenil-etil-amnicos, siendo la efedrina el ms importante. Las especies

H H

C* OH C* N H CH3 CH3
Efedrina: 2 Carbonos asimtricos, por lo que puede dar

lugar a numerosos ismeros, siendo el ismero L el ms activo.

NOR-EFEDRINA

PSEUDOEFEDRINA

H H

C* OH C* NH2 CH3

HO H

C* H C* N H CH3 CH3

Extraccin: Es muy voltil. Droga + medio alcalino (Carbonato sdico) + disolvente orgnico (hexano) Alcaloide como base + HCl (cido) Alcaloides como sales + carbonato de potasio + cloroformo

 Alcaloide como base + cido oxlico obtenemos dos compuestos: Separacin de Efedrina y pseudoefedrina basndonos en la solubilidad de sus sales. Oxalato de Efedrina: Insoluble en H2O fra. Oxalato de Pseudoefedrina: Soluble en H2O fra. Para identificarla la efedrina: Ninhigrina + calor Violeta. Reactivo de Bimet (sales de Cu) Azul Reaccin de Dragendorf Actividad Farmacolgica En Europa se utiliza por sus alcaloides. Efedrina y Pseudoefedrina: Simptico-mimtico. La efedrina es de forma indirecta, porque favorece la liberacin de noradrenalina Taquicardias, Broncodilatacin,...Tambin estimulan el SNC Combate la fatiga, favorece el estado de vigilia y aumenta la capacidad de concentracin debido a la liberacin de mediadores utilizados en el SNC.Tambin produce vasoconstriccin. Efedrina: Tos asmtica, hemorroides, rinitis, sinusitis y resfriado comn. Morefedrina: Congestin nasal y alergias nasales. Est contraindicado en nios menores de tres aos. En casos de glaucoma por que la presin arterial del ojo es muy elevada. E incompatible con los imaos .

PAPVER SOMNFERUM
Familia Papaverceas. La droga la constituyen hojas y frutos de los que se extrae un ltex, el OPIO. Planta herbcea cuyos ptalos van de violeta claro a prpura segn la variedad. Variedad glabrum: Turqua. Flor rosa prpura y semilla violeta. Variedad album: India. Flor y semilla blancas. Variedad nigrum: Flores violetas oscuras y semilla gris oscuro. Variedad setigeum: Flores prpura. Cultivada en Europa con fines ornamentales. Cultivo: 2 tipos diferentes segn la finalidad: Obtencin de aceite: En Europa a partir de la semilla. Pero actualmente se hace para obtener los alcaloides. Obtencin clandestina de Opio: Clima muy clido, por que a mayor temperatura mas % de alcaloides. Se siembra en otoo en Sevilla y Almera. Produccin de Opio: Se siembran las semillas de las cpsulas de adormidera en otoo y en junio cuando la cpsula es de color amarilla se le realizan incisiones para obtener despus de

6-7 horas ltex blanco que se desecar natural o artificialmente. El producto final es de color marrn. Composicin Qumica: Opio: Azcares (principalmente muclagos), prtidos, lpidos, taninos, cidos orgnicos, H2O, materias minerales y ALCALOIDES ISOQUINOLENICOS. 4 grupos: Grupo MORFINANO:

Morfina: Alcaloide ms importante. 10-12% Papaverina. 0.5-1.5%

Accin Farmacolgica Morfina: Efectos a nivel del SNC: Analgsico, depresor respiratorio, depresor del centro de la tos, dependencia fsica y qumica. Efectos perifricos: Accin emtica y astringente. Se usa en pacientes terminales con muchos dolores como con cncer. Codena: Efectos a nivel del SNC: Analgsico. Depresor del centro de la tos. Contraindicado para pacientes con tos asmtica. Se est asociando a paracetamol para el tratamiento del dolor. Papaverina: Antiespasmdica. CURARE: Extractos vegetales de distintas plantas, a las que aaden restos de animales (veneno de serpiente, hormigas, araas,...) Es un producto farmacognstico. Son originarios

de Amrica del Sur (Amazonas) No se saba que especies vegetales formaban parte del extracto. Los indgenas impregnaban las puntas de las flechas con curare y las utilizaban para cazar. Quien ingiere esa carne no se envenena por que solo acta a nivel parenteral. El curare no es activo va oral, slo es activo va Parenteral . Hay 3 tipos de curares fundamentalmente: Curares en tubo o tubocurares: Se envasan en tubos con caas de bamb. Originario de Brasil y Per. Estn formados por especies de la familia Menispermceas y sobre todo especies del gnero Chondrodendron, sobre todo, C. tomentosum (90% de los curares en tubo). Curares en calabaza: Se envasan en calabazas ahuecadas. Son especies de la familia Loganiceas. La especie que ms utilizan es Strychnos toxfera. Se dan sobre todo en la zona de Colombia y Venezuela. Curares en Puchero: Los extractos vegetales los envasan en unos recipientes que ellos fabrican con vidrio o barro y despus lo decoloran. Composicin Qumica Curare en tubo H2O, sales minerales, taninos. Los principios activos son alcaloides bisbenciltetrahidroisoquinolenicos.

Tetrahidroisoquinolena. Los alcaloides tienen 2 grupos benciltetrahidroisoquinolena unidos por puentes de hidrgeno, de diferentes formas:

Asimtrica

- 1 Unin - 2 Uniones - N terciario. - N cuaternario.

Simtrica.

Daurinina (asimtrico 1 unin)

Beeberina (asimtrico 2 uniones Nitrgeno 3)

D-tubocurarina: Alcaloide ms importante. La accin relajante muscular aumenta mucho al tener 1 N 4.

Isobeeberina: Alcaloide Simtrico con N 3.

Curare en calabaza Alcaloides Indlicos muy txicos. Actividad Farmacolgica Se ha utilizado como veneno de caza por indgenas sudamericanos. Los extractos producen una relajacin de la musculatura estriada y slo son activos por va parenteral. En el ser humano producen una relajacin escalonada de la musculatura:1._ Relajacin de msculos de cuello y cara. 2._ Relajacin de Ms. de extremidades superiores.3._ Relajacin de musculatura de las extremidades inferiores.4._Relajacin del diafragma Muerte por parada respiratoria a dosis..

Empleo teraputico: El curare no se emplea en teraputica. Slo extraccin de alcaloides. Los alcaloides se usan para Intervenciones quirrgicas abdominales. Se usan junto anestsicos. Parapljicos y tetrapljicos: Evitan la hipertona muscular (contracciones en manos).Casos de ttanos (contracciones tetnicas) RAZ DE IPECACUANA: Ambas pertenecen a la familia Rubiceas. Cephaelis ipecacuanha o Ipeca anillada menor. Cephaelis acuminata o Ipeca o anillada mayor. Se diferencian en el engrosamiento y el tamao de las races. La droga es la raz secundaria. Son muy largas y se trocean para venderlos. Composicin Qumica: Principio activo: Alcaloides isoquinolenicos terpnicos.

La Ipeca anidada menor tiene como alcaloide mayoritario la Emetina que es un polvo blanco amorfo, soluble en disolventes orgnicos. Para identificarla se usa una reaccin de alcaloides emetina + cal + clorato potsico naranja. Emetina + Yodo coloracin amarilla limn. La ipeca anillada mayor es la Cefalina, la cual es cristalina e hidrosoluble en soluciones alcalinas. Cefalina + Yodo amarillo-marrn. Accin Farmacolgica: Se usaba contra la disentera amebiana, sobre todo contra Entamoeba hystoltica. Despus se empez a usar por sus propiedades expectorantes y emticas. Cefalina: Expectorante y Emtico. Cefalina: Antidisintrica, expectorante y emtica. Empleo: Jarabe para la tos. Tratamiento de bronquitis. Produccin de vmitos, sobre todo en casos de intoxicaciones. CORTEZA DE QUINA

Cinchona calisaya (quina rubia)3-8% de alcaloides y Cinchona siccirubra (quina roja) 38% de alcaloides (Rubiceas) Arbol de diferente altura segn la zona Per, Ecuador

Los principios activos son (antipirtico).

los alcaloides quinina (antipaldica y analgsico) y quinidina

CORNEZUELO DE CENTENO La droga es la Fase esclerocio del hongo Claviceps purprea de la familia Clavicipitceas, conocido como Cornezuelo de Centeno. Ascomiceto que parasita todos los cereales. Muy txico, produjo importantes enfermedades en la Edad Media, causada por contaminacin de harinas de centeno, ergotismo. Produce una intoxicacin muy llamativa produciendo una fuerte vasoconstriccin a nivel de las extremidades. Ciclo sexual: El cornezuelo cae al suelo, donde permanece hasta la primavera. Cuando germina, sobre la superficie aparecen estructuras,los estromas. En la cabeza de los estromas hay unas cavidades en forma de botella llamadas Peditecas, en cuyo interior se encuentran las Ascaesporas . El viento o insectos dispersan las ascaesporas hasta la espiga del centeno, donde producen una estructura muy glucdica que recuerda a la miga del pan, llamada Esfacelia, la cual va invadiendo cada vez ms el ovario del centeno; a partir de las clulas del ovario se forma una estructura dura que recuerdan a las clulas de un pseudoparnquima que se va oscureciendo y endureciendo hasta alcanzar una tonalidad prpura y empieza a sobresalir de la espiga del centeno, constituyendo el ESCLEROCIO (contiene alcaloides) Mide entre 2-4 cm con forma curvada. Olor y sabor nauseabundo. Rico en lpidos. Actualmente se intentan obtener los alcaloides sin que intervenga el husped. Composicin Qumica: Alcaloides Indlicos que proceden del anillo de la Ergolina, concretamente el cido lisrgico.

cido Lisrgico: Carcter levgiro. Los alcaloides que derivan de ste son levgiros; pero tambin los ismeros que derivan del cido isolisrgico son dextrgiros y no tienen actividad farmacolgica. Alcaloides con Actividad Farmacolgia: Alcaloides Polipeptdicos: Cadena polipeptdica, donde el grupo amino del primer aminocido est unido al grupo cido del cido lisrgico. Constituyen el 80% de los alcaloides del cornezuelo y son insolubles en H2O. Grupo Ergotamina: Ergotamina y Ergosina

Grupo Ergotoxina: Ergocristina, Ergocriptina y Ergocornina Alcaloides no polipeptdicos: Constituyen el 20% de los alcaloides del cornezuelo. Lo que esterifica el grupo cido del cido lisrgico es un amino-alcohol molcula polar y soluble en H2O. Ergometrina o Ergobasina. ALCALOIDES DE BASES XNTICAS SEMILLA DE CAF Droga Semilla de Coffea arbica originaria de Etiopa. Se utilizaba una infusin de la semilla. Semilla Fruto tipo drupa color verde y en la madurez rojo. Est constituida por una serie de capas: Epicarpo (fino), mesocarpo y endocarpo. Hay 2 semillas en cada fruto. Las semillas se someten al proceso de torrefaccin a 200C durante 12-15min. En paises donde es originario no se hace la torrefaccin, lo introducieron los arabes y en el Siglo XVII lleg a Europa. El arbol necesita lluvias constantes, calor y una altitud de 1000-1500 metros. Al recolectarlos los primeros cestos y sacos deben ser de tela para que no se alteren. Composicin Qumica: H2O, mat. Minerales, glcidos, muclagos, lpidos, flavonoides y cidos orgnicos. cidos fenoles: cido cafeico. Adems de los cidos fenoles, tienen alcaloides del tipo de la Xantina, la frmula general de estos alcaloides es:

O R1 N O
Nomenclatura 1,3,7-trimetilxantina 1,3-dimetilxantina 3,7-dimetilxantina Actividad Farmacolgica: Semilla Estimulante del SNC y diurtica. Es estimulante por eso se aade a bebidas estimulantes. Cafena Estimulante del SNC y diurtica. Para la intoxicacin por opiceos. Teofilina Accin broncodilatadora. Efecto diurtico ms prolongado. Estimulante del SNC. En la formulacin de preparados para el asma. Teobromina Diurtico y estimulantes del SNC. Usos de la industria alimenticia. Ensayos: No da positivo en ninguna reaccin de alcaloides. Se utiliza la identificacin por un alcaloide sublimable que posee el caf. Se evapora la solucin y al ponerse en contacto con una superficie fra solidifica en forma de cristales en forma de agujas blancas, muy solubles en agua caliente.

N R3 N R2 N
R1 CH3 CH3 H R2 CH3 CH3 CH3 R3 CH3 H CH3

Compuesto Cafena Teofilina Teobromina

Tambin se identifica con la reaccin de la muresida: Caf+ H2 O2 + cido clorhdrico coloracin rojo-amarillenta + cloroformo Coloracin rojo-violeta = cafeina HOJA DE T Thea sinensis= Camellia sinensis. Familia Tecea. rbol muy ramoso. Origen chino pero se dan en la parte de Asia porque necesitan un clima clido y hmedo. Hasta que la planta no tiene tres aos la hoja no tiene alcaloides .A los 10 aos el rendimiento es mximo, y partir de 24 aos deja de tener alcaloides. Flores blancas y muy bonitas. Hojas enteras, verde intenso, borde dentado, ovales, incluso con forma de garra. Las hojas jvenes tienen pelos y las adultas escasos. El te negro es un producto de un proceso oxidativo. Se recolectan las yemas aun sin abrir y las hojas ms jvenes y ms flexibles por que son las que poseen mas alcaloides. Microscopa: Parnquima en empalizada en el haz y en el envs. Principios activos Bases Xnticas, principalmente cafena( en mayor % que en el caf) teofilina y muy poca teobromina. Poseen la misma accin que en el caf. Posee flavonoides y catecoles que hace que la accin de la cafena sea menos brusca. Adems contiene aceites esenciales. SEMILLA DE CACAO Especie Theobroma cacao. Familia esterculicea. Droga: Semilla. Fruto muy grande (15-20 cm. tamao), color verde (rojo cuando est maduro) Contiene de 20-40 semillas color marrn rojizo, ovoides y de sabor amargo. Originario de Mxico. Se cultiva en todos los pases sudamericanos y en frica. Necesita altas temperaturas y clima tropical y hmedo. Se recolectan en rboles que tienen ms de 6 aos. Tiene los mismos alcaloides que la semilla de caf. El mayoritario es teobromina, luego cafena y muy poca teofilina. Su uso es en la industria cosmtica como excipiente en barras de labios. NUEZ DE COLA La droga es la semilla de diferentes especies del gnero Cola, Cola nitida, Esterculiceas. Africana y necesita clima caliente y hmedo Principio activo del tipo de las bases Xnticas. Se emplea por su accin estimulante (frica) Se hizo famosa en el siglo pasado: Coca cola, Pepsi,... MATE La droga es la hoja de Flex paraguarienses. Familia Aquifolicea. Se conoce con el nombre de t de Paraguay. Los argentinos toman mucho mate con agua fra . Los paraguayos lo mezclan Terer con agua caliente.

Se prepara una bebida estimulante del SNC por los alcaloides tipo bases Xnticas. Gran cantidad de cafena. Tambien posee accin diurtica GUARAN Droga: Semilla de la especie Paulina cupana. Familia Sapindcea. En Brasil se usa como bebida estimulante (ms popular que coca-cola) Composicin: Teofilina, Teobromina, Cafena (mas % que la semilla de caf) (5%)Misma accin y empleo. Se utiliza para extraer cafena. Es muy estimulante. Actualmente se esta usando la cafena para cremas anticelulticos por que se cree que quema grasas.