UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERIA EN GEOLOGA MINAS PETROLEOS Y AMBIENTAL

QUMICA ORGNICA

TEMA: HIDROCARBUROS AROMTICOS

GRUPO: 4

INTEGRANTES:
ALLAUCA YADIRA BONILLA SHIRLEY LLAMATUMBI PAOLA LOVATO GEOVANA

INTRODUCCIN

Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al combinar tomos de hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en tomos de carbono enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifticos o aromticos. Los hidrocarburos alifticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los tomos de carbono. Los hidrocarburos alifticos, segn la teora, son aquellos que carecen de anillo aromtico. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces simples), mientras que los no saturados (tambin conocidos con el nombre de insaturados) son los alquenos (que, como mnimo, presentan un enlace doble) y los alquinos (con enlaces triples). Los hidrocarburos aromticos, por su parte, son los compuestos que tienen, como mnimo, una estructura cclica y que cumplen con lo que se conoce como la regla de Hckel. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL

Investigar y exponer a cerca de los compuestos aromticos y su impacto con el medio ambiente.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Explicar los conocimientos adquiridos durante la investigacin de los compuestos aromticos. Buscar formas de prevencin a los daos causados por dichos hidrocarburos Hablar sobre las clases de hidrocarburos aromticos. Determinar el impacto que causan en el ambiente. Explorar soluciones que se pueden dar al momento de ocurrir un dao ambiental; as como tambin ver la forma de prevenir el dao.

PRIMERA PAERTE: DEFINICIN

LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

El nombre de aromticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades. La nominacin de aromticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos y se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenan tenan olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que posea el aroma agradable. Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n. Los anulenos son hidrocarburos monocclicos completamente conjugados. Tienen la frmula CnHn (para n par) o CnHn+1 (para n impar). Segn la nomenclatura IUPAC, los anulenos con 7 o ms tomos de carbono se designan con el nombre de [n]anuleno, donde n es el nmero de tomos de carbono que contienen,1 aunque a veces se utiliza la misma notacin para anulenos ms pequeos, y en ocasiones el benceno es designado simplemente como "anuleno".

EL BENCENO
La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quin aisl por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich quin logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno. Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un nmero inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples. Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekul. Sin embargo la estructura de Kekul, segua presentando una incompatibilidad con la bibromacin 1,2 de la molcula dado que deberan formarse dos ismeros, (ismeros ortobencnicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev a Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero.

Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899). El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

PROPIEDADES Propiedades Fsicas

Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado slido y estado lquido. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua. Los compuestos aromticos arden fcilmente. El benceno es un lquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio mvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto de fusin es 5,5 C. Punto de ebullicin es 80C y su peso molecular es de 78 gramos.

Propiedades Qumicas

a) Halogenacin El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:

Luz U.V. + 3 Cl2 benceno b) Nitracin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica): SO4H2 + NO3H benceno c) Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado: nitrobenceno + H2O hexaclorociclohexano

+ SO4H2 benceno d) Reacciones de Friedel-Crafts

+ H2O cido bencenosulfnico

Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo, R, llamada alquilacin; o por un radical acilo, RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo: Cl3Al + CH3CH2Cl cloroetano etilbenceno + ClH

Cl3Al + CH3COCl cloruro de acetilo metilfenilcetona + ClH

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de FriedelCrafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.

PARTE DOS:

CLASES DE COMPUESTOS AROMTICOS

AROMTICOS HETEROCCLICOS La aromaticidad es una propiedad que no es un atributo de los compuestos de C e H exclusivamente, sino que tambin pueden encontrarse otros tomos como oxgeno y nitrgeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocclicos aromticos.

Todas estas molculas cclicas, contienen al menos un tomo diferente al carbono formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o ms tomos. Por ejemplo: pirrol furano tiofeno

Algunas bases heterocclicas aromticas como la citosina, uracilo, adenina y guanina son componentes esenciales de los cidos nucleicos.

AROMTICOS POLICCLICOS (HAPs)

Los Hidrocarburos Aromticos Policclicos, comnmente conocidos por sus siglas HAP, constituyen un amplio grupo de compuestos qumicos. Se caracterizan por estar

formados por tomos de carbono e hidrgeno, agrupados en anillos que contienen cinco o seis tomos de carbono. Los HAP se forman durante la combustin incompleta del carbn, aceites, gases, madera, residuos domsticos, y en general substancias de origen orgnico. Se encuentran de forma natural en el petrleo, el carbn, depsitos de alquitrn y como productos de la utilizacin de combustibles, ya sean fsiles o biomasa. Como contaminantes, tanto en el medio ambiente como en el entorno laboral, han despertado preocupacin debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcingenos. Los hidrocarburos aromticos policclicos son compuestos formados por varios anillos bencnicos que se han unido. El benceno es un hidrocarburo de frmula molecular C6H6, con forma de anillo, conocido como anillo bencnico o aromtico, ya que posee un olor caracterstico. En este anillo cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular. El hecho de estar compuestos fundamentalmente por carbono e hidrgeno es el origen del nombre hidrocarburos. Por otra parte, el olor caracterstico del benceno hace que por extensin, todos los compuestos derivados del anillo bencnico se denominen aromticos. Finalmente, el hecho de que la mayora de estos compuestos posean varios anillos les otorga su carcter de policclicos.

PARTE TRES:

NOMENCLATURA

Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razn, hay en la literatura actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la qumica de esta familia. Por ejemplo:

CH3

CHO

COOH

NH2

benceno
NO2

tolueno
OH

benzaldehido
CH CH2

cido benzoico
CH3

anilina
COOH

HO nitrobenceno fenol estireno CH3 para-xileno OH

OH

cido glico

IUPAC, acepta estos nombres no sistemticos. Pero nombre sistemtico de estos compuestos, lo define IUPAC como la combinacin del nombre del sustituyente como prefijo del nombre benceno. As por ejemplo: Sustituyente Hidroxi Amino Etenil Grupo funcional. -OH -NH2 -CH=CH2 Nombre del compuesto. Hidroxibenceno Aminobenceno Etenilbenceno Nombre comn Fenol Anilina Estireno

Cuando el anillo benceno est como sustituyente, su nombre es fenil, y el carbono de la valencia libre es el N1

fenil
Otros sustituyentes aromticos bencenoides son:
CH2 CH C

bencil

benciliden

bencilidin

CH

difenilmetil

trifenilmetil

Si existen varios grupos unidos al anillo bencnico, no slo es necesario identificar cules son, sino tambin indicar su ubicacin relativa. Los tres ismeros posibles para bencenos di sustituidos se caracterizan por los prefijos orto, meta y para, abreviados o-, m- y p Por ejemplo:

Si los dos grupos son diferentes, y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, los nombramos sucesivamente y terminamos la palabra con benceno; por ejemplo, cloronitrobenceno, bromoyodobenceno, etc. Si uno de los dos grupos es del tipo que da a la molcula un nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Por ejemplo, nitrotolueno, bromofenol, etc.

NOMENCLATURA DE LOS AROMATICOS HETEROCICLICOS

Algunos heterociclos son mejor conocidos por sus nombres triviales o comunes, muchos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC. Por ejemplo:

Piperidina pirrolidina tiofeno

4H-tiopirano

piridina 1H-pirrol selenofeno

fosforita

furano

Telurofeno

4H-pirano

Heterociclos con ms de un heterotomo Los heterociclos que poseen ms de un heterotomo del mismo elemento se nombran mediante las siguientes reglas: La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc. Se numeran las posiciones relativas de los heterotomos en forma tal que los heterotomos queden con la menor numeracin posible.

1,4-dioxina

1, 2,4-triazina

1, 2,5-tritiepano

Algunos heterociclos con dos heterotomos del mismo elemento son conocidos por sus nombres comunes o triviales, entre ellos se encuentran:

1H-pirazol

1H-imidazol Piridazina

Pirimidina

Pirazina

Heterotomos de diferentes elementos Si los heterotomos del ciclo son de diferentes elementos: Los heterotomos se numeran empezando por el heterotomo de mayor prioridad y siguiendo la numeracin en direccin en la cual los heterotomos de menor o igual prioridad posean la menor numeracin posible. Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heterotomo en orden de prioridad.

1,3-oxazol

1,4-oxazepina

1, 3,4-tiadiazol

Algunos heterociclos con dos heterotomos de diferentes elementos son conocidos por sus nombres comunes o triviales, entre ellos se encuentran:

isoxazol

isotiazol

NOMENCLATURA DE LOS AROMTICOS POLICICLICOS Numeracin Para efectos de numeracin,3 los anillos individuales de un sistema de hidrocarburos policclicos fusionados orto u orto-peri se orientan de modo que (a) el mayor nmero de anillos estn en una fila horizontal (b) un nmero mximo de anillos estn por encima y a la derecha de la fila horizontal (cuadrante superior derecho). Si dos o ms orientaciones cumplen con estos requisitos, la numeracin que se elige es aquella que tenga el mayor nmero posible de anillos en el cuadrante inferior izquierdo.

Una vez orientado el sistema, la numeracin comienza en el carbono ubicado en la posicin ms alta de primer cuadrante (superior derecho) que no pertenezca a una fusin. La numeracin prosigue en direccin de las manecillas del reloj. Cuando hay ms de una opcin, se elige el que se encuentre ms a la izquierda dentro del cuadrante. Se omiten en la numeracin los carbonos comunes de fusin.

Los tomos comunes a dos o ms anillos se designan mediante la adicin de letras del alfabeto latino "a", "b", "c", etc. con el nmero de la posicin anterior. Una serie de tomos de fusin consecutivos se numeran siguiendo la direccin de las manecillas del reloj. Cuando se puede elegir entre dos numeraciones, los tomos de carbono comunes a dos o ms anillos deben tener los nmeros localizadores ms bajos posibles.

Cuando hay ms de una opcin posible en anulenos impares, se toma la que corresponda al hidrgeno indicado ms bajo:

A continuacin se ilustran las nicas excepciones permitidas por la IUPAC:

En ciertas operaciones de fusin, se requiere que se etiqueten los enlaces utilizando letras del alfabeto latino. La letra a se asigna al enlace donde se encuentre el tomo donde inicia la numeracin con el tomo que le sigue. El resto de las letras se asignan en direccin de las manecillas del reloj sin omitir ningn enlace. Slo se asignan los enlaces en el exterior.

Sistemas policclicos uniformes

Polialenos.- Son hidrocarburos que constan de dos anulenos idnticos fusionados. Se nombran citando el prefijo numrico que indica el nmero de tomos de carbono del anuleno, seguido del trmino -leno La nica excepcin es el hexaleno, que se denomina comnmente como naftaleno.

Policenos.- consisten en varios anillos de benceno orto-fusionados en una disposicin rectilnea. Son nombrados citando un prefijo de multiplicidad que indica el nmero de anillos de benceno, seguido del sufijo "-ceno. Las nicas excepciones son los compuestos de 3 y 4 cuyos nombres triviales se conservan:

Polifenos.- (no confundir con polifenoles) son hidrocarburos que consisten en anillos de benceno orto-fusionados en un anillo central en disposicin 1,2 de un lado y 3,4 otro. Se menciona el nmero de anillos fusionados totales (n) por medio de un prefijo numeral y el sufijo "-feno.

Si n es impar, el polifeno es simtrico y tiene la misma cantidad de anillos fusionados tanto de un lado como del otro en el anillo central. Si n es par, el polifeno es asimtrico, en donde el nmero de anillos de cada lado difieren en un anillo. La nica excepcin es el caso en el que n = 3, ya que tiene un nombre trivial propio.

Polifenilenos.- son hidrocarburos que consisten en un [n]anuleno de n par fusionado en todos sus lados posibles con benceno. Estos compuestos se nombran colocando un prefijo numeral correspondiente al nmero de anillos de benceno fusionados, seguido del sufijo -fenileno

Polinaftilenos.- son hidrocarburos formados por la fusin orto del naftaleno en una disposicin 2,3 con todos los enlaces posibles de un anuleno con n par. El nombre se construye colocando un prefijo numeral correspondiente al nmero de anillos de naftaleno fusionados, seguido del sufijo -naftileno

Polihelicenos.- son hidrocarburos que consisten en fusiones de cinco o ms anillos de benceno orto-fusionados que forman una disposicin helicoidal. Son nombrados por medio de un prefijo numrico que indica el nmero de anillos de benceno seguido de la terminacin "-heliceno.

Nombres triviales La nomenclatura de muchos hidrocarburos fusionados parte de una serie de nombres triviales de hidrocarburos con fusiones de anillos de benceno. A continuacin se muestran ejemplos de compuestos fusionados con nombres triviales aceptados por la IUPAC:

Cuando un nombre trivial puede aplicarse en un ismero de posicin de un sistema fusionado con hidrgeno indicado, se puede nombrar nicamente indicando el hidrgeno isomrico.

PARTE CUATRO:

USOS Y RIESGOS

Usos de los aromticos cclicos La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la sntesis de fenol y acetona y para la produccin de estireno por pirlisis. Tambin se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petrleo, con puntos de ebullicin que oscilan entre 150 y 160 C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y se puede obtener por hidrogenacin de los terpenos monocclicos. Es un subproducto del proceso de fabricacin de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromticos, como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. Tambin se utiliza en preparados farmacuticos. El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los lquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacuticos y colorantes. Tambin se ha empleado como combustible, reactivo qumico y agente de extraccin para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricacin de perfumes y productos intermedios en la produccin de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petrleos y en los destilados del alquitrn de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricacin de perfumes y el 1, 3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean tambin como productos intermedios en la produccin de colorantes, aunque el uso industrial ms importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas. El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). Tambin se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas que tienen un efecto deslustrante. El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de una amplia gama de sustancias qumicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. Tambin se emplea en la fabricacin de ndigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos parsitos. El estireno se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros (como el poliestireno) y elastmeros copolmeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerizacin del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la produccin de plsticos transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en sntesis orgnicas, especialmente en la produccin de estireno y caucho sinttico. Se utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automviles y aviones y en la fabricacin de

acetato de celulosa. Existen tres ismeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto comercial es una mezcla de estos ismeros, con el ismero meta- en mayor proporcin (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporcin (hasta un 5 %). El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de Aviones, en la sntesis de colorantes y en la produccin de cidos ftlicos. Debido a que el xileno es un buen disolvente de la parafina, el blsamo de Canad y el poliestireno, tambin se utiliza en histologa. Los terfenilos se utilizan como productos qumicos intermedios en la produccin de lubricantes densos y como refrigerantes en los reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en sntesis orgnicas y en la fabricacin de perfumes. El difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabn y como disolvente de lacas de celulosa. Tambin tiene algunas aplicaciones como pesticida. Usos de los aromticos policclicos (HAPs) Muchos HAPs pueden obtenerse a partir de alquitrn de hulla. Las sustancias puras no tienen aplicaciones tcnicas importantes, salvo el naftaleno y el antraceno. No obstante, se utilizan indirectamente en el alquitrn de hulla y el petrleo, que contienen mezclas de distintos HAPs. Los HAPs pueden encontrarse casi en todas partes, en el aire, en la tierra y en el agua, procedentes de fuentes naturales o antropognicas. La contribucin de las fuentes naturales, como los incendios forestales y los volcanes, es mnima si la comparamos con las emisiones causadas por el ser humano. La combustin de combustibles fsiles es la principal fuente de emisiones de HAPs. Otras emisiones proceden de la combustin de residuos y madera, as como de los vertidos de petrleo crudo o refinado que en s mismo contiene HAPs. Los HAPs estn tambin presentes en el humo del tabaco y en los alimentos a la parrilla, ahumados y fritos. La principal fuente de HAP en el aire de las atmsferas de trabajo es el alquitrn de hulla, que se forma por pirlisis de la hulla en fbricas de gas y coque, donde se producen emisiones de humos procedentes de la brea calentada. Los trabajadores que permanecen cerca de los hornos estn altamente expuestos a estos HAPs. La mayora de las investigaciones de HAPs en los lugares de trabajo se han llevado a cabo en fbricas de gas y coque. En la mayora de los casos slo se ha analizado el benzo(a)pireno, aunque tambin se han realizado algunas investigaciones sobre otros HAPs. Generalmente, el contenido de benzo(a)pireno es mximo en el aire situado en la parte superior de los hornos. El aire situado en la parte superior de los canales de humos y del precipitador de alquitrn es extremadamente rico en benzo(a) pireno, habindose medido concentraciones de hasta 500 mg/m3. Mediante tcnicas de muestreo personal, se ha podido comprobar que la mayor exposicin la sufren los conductores de camiones, los trabajadores encargados de asegurar y zafar las amarras de los buques, los trabajadores que realizan operaciones de deshollinado y los trabajadores del alquitrn. El naftaleno, el fenantreno, el fluoranteno, el pireno y el antraceno predominan entre los HAPs aislados de las muestras de aire tomadas. Es evidente que algunos de los trabajadores de la industria del gas y del coque estn expuestos a altos niveles de HAPs, incluso en las instalaciones modernas. En estas industrias no es raro que muchos trabajadores hayan estado expuestos a estas sustancias durante aos. Las investigaciones clnicas han demostrado que estos trabajadores tienen un alto riesgo de desarrollar cncer de pulmn. El alquitrn de hulla se utiliza en otros procesos industriales, donde se calienta y libera HAPs al aire ambiente. Los hidrocarburos poliarilos se utilizan principalmente en la fabricacin de colorantes y en sntesis qumicas. El antraceno se utiliza en la produccin de antraquinona, una importante materia prima para la fabricacin de colorantes rpidos. Se emplea tambin

como diluyente para conservantes de la madera y en la produccin de fibras sintticas, plsticos y monocristales. El fenantreno se emplea en la fabricacin de colorantes y explosivos, en la investigacin clnica y en la sntesis de frmacos. El benzofurano se utiliza en la fabricacin de resinas de cumarona-indeno. El fluoranteno es un componente del asfalto derivado del alquitrn y del petrleo que se utiliza como material de revestimiento para proteger el interior de las tuberas de agua potable de acero y hierro dctil y los tanques de almacenamiento. El aluminio se produce mediante un proceso electroltico a temperaturas de unos 970 C. Existen dos tipos de nodos: el nodo de Sderberg y el de grafito (precocido). El primero de ellos, que es el ms utilizado, es la principal causa de exposicin a HAP en la industria del aluminio. Este nodo est formado por una mezcla de coque y alquitrn de hulla. Durante la electrolisis se grafita (cuece) en su parte inferior, ms caliente, y finalmente se consume por oxidacin electroltica para formar xidos de carbono. Desde arriba se va aadiendo pasta fresca de nodo, a modo de electrodo continuo. Los HAPs se liberan del alquitrn cuando ste alcanza temperaturas elevadas, escapando a la atmsfera de trabajo a pesar de los mecanismos de ventilacin. En muchos trabajos diferentes de las fundiciones de aluminio, tales como el desembornado, el izado de rejillas, y la adicin de pasta de nodo, las exposiciones pueden ser considerables. Tambin el apisonado de los ctodos es causa de exposicin a HAPs, puesto que se utiliza alquitrn en el apisonado con varilla y en las ranuras. Los electrodos de grafito se utilizan en las plantas de reduccin de aluminio, en los hornos elctricos de acero y en otros procesos metalrgicos. La materia prima para la fabricacin de estos electrodos suele ser coque de petrleo mezclado con alquitrn como ligante. El cocido de los mismos se realiza calentando esta mezcla en hornos, a temperaturas superiores a 1.000 C. En una segunda fase de calentamiento en la que se alcanzan hasta 2.700 C se produce el grafitado. Durante el proceso de cocido se liberan grandes cantidades de HAPs de la masa de los electrodos. La segunda fase conlleva una liberacin de HAPs ms bien baja, puesto que los componentes voltiles ya se han liberado durante el primer calentamiento. En los trabajos siderometalrgicos y en las fundiciones se produce exposicin a HAPs liberados por los productos de alquitrn al entrar en contacto con el metal fundido. Los preparados de brea se utilizan en hornos, canales de colada y lingoteras. El asfalto que se utiliza para pavimentar las calles y las carreteras procede principalmente de los residuos de destilacin del petrleo crudo. El asfalto de petrleo contiene pocos HAPs superiores. No obstante, en algunos casos este asfalto se mezcla con alquitrn de hulla, lo que aumenta el riesgo de exposicin a HAPs cuando se trabaja con el asfalto caliente. En otros trabajos en los que se utiliza alquitrn derretido y se roca sobre una gran superficie, los trabajadores pueden sufrir una intensa exposicin a HAPs. Tales operaciones incluyen los trabajos de recubrimiento de oleoductos, el aislamiento de paredes y el calafateado de tejados. Los HAP formados en la combustin del tabaco se encuentran tanto en el humo directamente inhalado por el fumador, como en el que se exhala despus o el que se emite directamente a partir del como de combustin del cigarrillo. Algunos HAP pueden formarse tambin como productos de la pirlisis de los carbohidratos, aminocidos, y cidos grasos. As pues, muchos alimentos, especialmente carnes elaboradas a la parrilla o la barbacoa, en que la coccin se produce a elevadas temperaturas y en contacto directo con la llama, se forman HAP en la superficie del alimento. Lo mismo ocurre en los procesos de tostado a elevada temperatura de productos derivados de cereales, como el pan y la pizza. Finalmente tambin se absorben HAP en los procesos de ahumado de pescado o carnes.

RIESGOS DE LOS AROMATICOS CCLICOS La absorcin de los hidrocarburos aromticos tiene lugar por inhalacin, ingestin y, en cantidades pequeas, por va cutnea. En general, los derivados monoalquilados del benceno son ms txicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada son ms txicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromticos se metabolizan mediante la biooxidacin del anillo. Si existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, stas se oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, cido glucurnico o cido sulfrico y se eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromticos pueden causar efectos agudos y crnicos en el sistema nervioso central. La intoxicacin aguda por estos compuestos produce cefalea, nuseas, mareo, desorientacin, confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis altas puede incluso provocar prdida de consciencia y depresin respiratoria. Uno de los efectos agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria (tos y dolor de garganta). Tambin se han observado sntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los sntomas neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser: cambios de conducta, depresin, alteraciones del estado de nimo y cambios de la personalidad y de la funcin intelectual. Tambin se sabe que la exposicin crnica produce o contribuye a producir neuropata distal en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un sndrome persistente de ataxia cerebelar. Otros efectos crnicos son sequedad, irritacin y agrietamiento de la piel y dermatitis. La exposicin, sobre todo a los compuestos clorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. El benceno es un carcingeno humano demostrado que favorece el desarrollo de todo tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfoctica aguda. Tambin puede causar anemia plstica y pancitopenia reversible. Los hidrocarburos aromticos, en conjunto, entraan un riesgo considerable de ignicin. La National Fire Prevention Association (NFPA) de Estados Unidos ha clasificado a la mayora de los compuestos de este grupo con un cdigo de inflamabilidad de 3 (donde 4 representa un riesgo grave). Con estas sustancias deben adoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulacin de vapores en los lugares de trabajo y para atacar rpidamente las fugas y los derrames. En presencia de vapores se deben evitar las fuentes de calor extremo. RIESGOS DE LOS HAPs Existen centenares de HAP, pero hasta el momento slo una veintena han mostrado posibles efectos sobre la salud, especialmente de tipo carcinognico. Diversos aspectos de los HAP son importantes para determinar sus posibles efectos sobre la salud: en primer lugar la va de entrada al organismo; en segundo lugar su, metabolismo, es decir, la serie de transformaciones que sufren los HAP una vez absorbidos; y por ltimo las caractersticas qumicas de los compuestos y de sus derivados. La exposicin humana a los HAP se produce sobre todo por inhalacin de los HAP presentes en el aire y la ingestin de HAP en los alimentos, aunque es posible tambin su absorcin por va cutnea. Tras su absorcin por el organismo se distribuyen ampliamente en todos los tejidos, especialmente en los que tienen mayor contenido graso. As pues es lgico que los pulmones y la piel sean los principales rganos afectados por los HAP, aunque tambin pueden afectar al sistema digestivo y a rganos o tejidos con elevado contenido graso. Los HAP no tienden a acumularse en el organismo, y la mayora de ellos son eliminados a los pocos das de su absorcin, principalmente por la orina y las heces.

PARTE CINCO:

PREVENCION, IMPACTO AMBIENTAL Y REMEDIACIN

CONTAMINACIN MEDIOAMBIENTAL POR PAHs Los PAHs son un importante grupo de contaminantes orgnicos muy extendidos en el medio ambiente, donde pueden alcanzar importantes concentraciones. La mayora de los PAHs presentes en el medio ambiente provienen de fuentes antropognicas [Lichfouse y col, 199739; Harvey, 199840; Howsam y Jones, 199841], mientras que son pocos los originados a partir de fuentes naturales [Capaccioni y col., 199542; Simoneit, 199843; Wilcke, 200044]. Estos compuestos se han hallado en el aire de las grandes ciudades en elevadas concentraciones debido a la intensidad del trfico o la existencia de fuentes directas de combustin, pero tambin se encuentran en las aguas, los sedimentos y los lagos de alta montaa [Carrera y col., 200145; Fernndez y col., 199946; Vilanova y col., 200147]. Gracias a su relativa volatilidad o a su capacidad de adsorcin a las partculas atmosfricas, los PAHs se transportan continuamente a travs del aire, pudiendo ser depositados en lugares remotos a gran distancia de la fuente emisora, ampliando as la dimensin de un problema local o regional a una escala planetaria. La contaminacin mundial por PAHs se ha debido principalmente a la produccin industrial a gran escala en el hemisferio norte desde la Revolucin Industrial [Sanders y col., 199548]. Las concentraciones han aumentado desde este momento hasta los aos 1960-1980. A partir de aqu la disminucin de las deposiciones se relaciona con la sustitucin del carbn como fuente de energa de centrales hidroelctricas por gas natural o por energa nuclear, la disminucin de la industria pesada, y la regulacin de la contaminacin del aire [Sanders y col., 1995; Berset y col., 200149]. Como consecuencia de la gran variedad de procesos que producen los PAHs, stos se encuentran en pequeas concentraciones en todos los sedimentos y suelos del planeta. El estudio de los cambios de sus niveles en zonas remotas permite conocer si la influencia antropognica ha dado lugar a incrementos significativos de su nivel de fondo y, por tanto, da una idea bastante exacta de la exposicin general a la que se encuentran todos los organismos vivos. La acumulacin a travs del tiempo de contaminantes ambientales en capas de sedimentos marinos o de lagos inalterados, hielos polares, turberas, o musgos, pueden ser utilizadas para estudiar la evolucin histrica de los niveles de contaminantes en el medio ambiente. Fernndez y col., 200051, dieron a conocer la historia de las variaciones de los PAHs en Europa. La investigacin se ha basado en el estudio de estos compuestos en los sedimentos de lagos de alta montaa, es decir, aquellos situados por encima de la lnea de vegetacin arbolada que slo reciben aportaciones hdricas atmosfricas. Estos lagos slo reciben, por tanto, aportes de contaminantes transportados por va atmosfrica y los cambios temporales registrados en sus sedimentos reflejan en ltima instancia los flujos de deposicin atmosfrica a lo largo del tiempo. Un aspecto destacado en este estudio es que las mezclas de PAHs encontradas son bastante uniformes independientemente del lugar examinado. La composicin de las mismas refleja un predominio de contribuciones provenientes de centrales trmicas, lo cual es coherente con la gran demanda de energa asociada a la Revolucin Industrial. Por el contrario, los cambios de los procesos de combustin resultantes de las mejoras tecnolgicas y las mayores exigencias ambientales probablemente explican el descenso observado a partir de los aos 1960-1980, a pesar de que la demanda social de energa ha continuado en aumento. En numerosas ocasiones se ha evaluado la tendencia histrica de la deposicin atmosfrica de contaminantes orgnicos usando muestras de turba diferencia de los suelos y sedimentos, las turbas no estn sometidos a continuos cambios por los microorganismos del suelo. Sus aguas intersticiales son ligeramente cidas (pH 4), anxicas y ricas en materiales hmicos disueltos la actividad microbiana es baja,

disminuyendo las posibilidades de transformacin de los compuestos qumicos orgnicos antropognicos. Muchas turberas han ido acumulando turba desde el final de la ltima Edad de Hielo, ofreciendo as la oportunidad de construir registros continuos (hasta 15 000 aos o ms) de los cambios ambientales a largo plazo. De este modo, las turberas han permanecido inalteradas en los ltimos cientos o miles de aos, siendo los mayores sumideros terrestres de carbono y contaminantes ambientales (metales pesados, compuestos aromticos condensados). Las turberas, adems de servir como archivos de la deposicin atmosfrica de metales pesados y contaminantes orgnicos, proporcionan los registros de los cambios en los flujos de compuestos orgnicos originados por fuentes naturales y antropognicas. Aunque los aspectos relacionados con el control, disminucin, y en ultimo termino la prevencin de la exposicin a los HAP posee elemento especficos para cada una de las ocupaciones y actividades industriales, hay tambin aspectos generales que pueden aplicarse a cualquier situacin de posible riesgo de exposicin laboral. Los HAP como contaminantes ambientales La pirolisis de la materia orgnica es un proceso muy extendido, lo que implica una amplia distribucin en todos los compartimentos ambientales: aire, suelos, aguas, sedimentos, tejidos biolgicos, incluyendo algunos alimentos. HAP en el aire Los HAP se encuentran fundamentalmente como contaminantes atmosfricos. En el aire estn presentes como vapores o gases, o bien se encuentran adheridos a la superficie de pequeas partculas solidas. En general esta contaminacin consiste en mezclas de HAP, nunca de compuestos aislados; la composicin especfica de cada emisin depende de varios factores, tales como el tipo de combustible utilizado y sus propiedades, y el tipo de tecnologa utilizada para su combustin. Por otra parte, los HAP en general se emiten unidos a otras partculas, y una vez en el aire pueden sufrir rpidamente procesos de oxidacin o degradacin, favorecidos por la presencia de otros contaminantes y de la radiacin ultravioleta solar. HAP en el agua y los suelos Los HAP pueden entrar a las aguas de superficie a travs de las descargas de plantas industriales y de tratamiento de aguas residuales y pueden ser liberados a los suelos a partir de desechos peligrosos si estos se escapan de los contenedores de almacenamiento. En el suelo los HAP se unen a otras partculas y algunos pueden contaminar los acuferos. La degradacin de los HAP en el suelo y en el agua puede llevar semanas y meses y es causada principalmente por la accin de microorganismos. Movilizacin de los HAP Los HAP pueden viajar largas distancias antes de regresar a la tierra en forma de agua de lluvias o por asentamiento de partculas. La movilizacin de los HAP en el medio ambiente depende de las propiedades de cada uno de ellos, como su capacidad de disolverse o no en el agua o su volatilidad (capacidad de evaporacin). En general tienden a unirse y disolverse bien en sustancias grasas (son liofilices), mientras que no se disuelven fcilmente en el agua. HAP en los seres vivos El contenido de HAP presente en las plantas y los animales que viven en la tierra o en el agua puede ser a veces ms alto que las concentraciones de HAP presentes en el suelo o en el agua. Aunque no parece que el nivel de HAP se incremente en la cadena trfica, por su carcter lipoflico tiene gran afinidad por los tejidos ricos en grasa, donde se acumulan es decir que si se produce bioconcentracin. Impacto de los HAP en el medio ambiente A pesar de su amplia distribucin en el medio ambiente, no parece que los HAP de la atmosfera contribuyan significativamente a la reduccin de la capa de ozono de la estratosfera o el calentamiento global.

PARTE SEIS:

CONCLUSIONES

Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas. Los hidrocarburos aromticos policclicos o HAPs son una clase importante de contaminantes o xenobiticos que persisten en suelos, sedimentos y material articulado suspendido en el aire. Son sustancias liposolubles que se forman como productos de la combustin del petrleo y residuos del procesamiento del carbn. Puede decirse que son contaminantes ubicuos, derivados de la utilizacin del petrleo y del carbn, y sus consecuencias en el ambiente son nocivas, ya que tienen propiedades txicas, mutagnicas o cancergenas. Ejemplos: naftaleno, fenantreno y antraceno. Por su persistencia en el ambiente y la genotoxicidad, se estn encarando investigaciones para la remediacin de estos compuestos, ya que son removidos de los sitios contaminados principalmente por la degradacin microbiana. Sin embargo, pueden sufrir procesos tales como volatilizacin, fotoxidacin, oxidaciones qumicas, bioacumulacin, adsorcin y adhesin a la matriz del suelo. Los hidrocarburos aromticos policclicos o HAPs con 4 o 5 anillos de benceno son ms resistentes a la biodegradacin que aquellos constituidos por 2 o 3 anillos. Su efecto cancergeno y liposolubilidad implican que estas sustancias representan un riesgo para la salud humana y para el equilibrio ecolgico. Se han encontrado bacterias as como tambin cianobacterias, algas eucariontes y un cierto nmero de hongos inferiores y superiores, capaces de metabolizar naftaleno, fenantreno y antraceno.

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ANEXOS

Hidrocarburos pdf Aromticos usos e impacto pdf http://bibdigital.epn.edu.ec/bitstream/15000/4360/1/RP-No.29%2818%29.pdf(Estudio realizado de los riegos ocasionados de los hidrocarburos aromticos en Shushufindi)