UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO LABORATORIO DE QMICA ORGNICA I

PRCTICA No. 6

EXTRACCIN SELECTIVA
OBJETIVO:
-Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. - Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin. -Utilizar el mtodo de extraccin para separar una mezcla de sustancias en especfico.

INTRODUCCIN:
La extraccin es una tcnica de separacin que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya sean stas slidas, lquidas o gaseosas. La extraccin se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma ms simple de realizar una extraccin consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los dems no. Sin embargo, la tcnica de extraccin ms empleada consiste en la disolucin de la mezcla a separar en un disolvente que disuelva a todos los componentes. A continuacin, se procede a la adicin de un segundo disolvente, no miscible con el primero, de manera que los componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes segn su coeficiente de reparto, que est directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algn componente de la mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedar prcticamente todo en el que es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarn en el otro disolvente. La separacin de los dos disolventes y su evaporacin suministrar residuos enriquecidos en los componentes ms solubles. La extraccin con disolventes es la tcnica de separacin de un compuesto a partir de una mezcla slida o lquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las tcnicas de separacin de compuestos ms utilizada en el laboratorio qumico. En un laboratorio qumico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reaccin de preparacin de un compuesto determinado, es necesario separar este producto de la mezcla de reaccin donde puede haber subproductos formados en la reaccin, sales u otras impurezas. As, en el laboratorio qumico la separacin y la purificacin del producto deseado son tan importantes como la optimizacin de su sntesis, con lo cual, adems de mejorar las condiciones de reaccin buscando un elevado rendimiento de formacin del producto deseado, se tienen que plantear procesos eficientes de separacin que permitan una recuperacin mxima del producto a partir de la mezcla de reaccin. La extraccin es una te las tcnicas ms tiles para hacerlo.
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---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Fundamento terico: La separacin de un compuesto por extraccin se basa en la transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla slida o lquida con otros compuestos hacia una fase lquida (normalmente un disolvente orgnico). El xito de la tcnica depende bsicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extraccin entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------En ocasiones, las propiedades cido-base de una sustancia pueden ser aprovechadas para separarla de una mezcla compleja. De esta manera, si una sustancia presenta por ejemplo propiedades bsicas, es posible en principio protonarla con un medio cido fuerte para transformarla en su cido conjugado, el cual poseer una carga formal positiva en aqul tomo que haya coordinado al H+. Como tal, estar constituyendo una sal, siendo su contrain la base conjugada del cido empleado; dicha sal, una sustancia inica susceptible de ser extrada de la fase orgnica hacia la fase acuosa, puede ser tratada nuevamente con una base fuerte, des-protonndola y devolvindole su constitucin original. Las anteriores operaciones descritas pueden ser aprovechadas para separar una sustancia bsica de una mezcla, extrayndola de un medio orgnico hacia una fase acuosa, y finalmente obtenerla pura tratndola con un medio bsico. Ntese que un procedimiento anlogo puede ser empleado para separar una sustancia que posea caractersticas cidas, aunque aqu el tratamiento es a la inversa: primero se har interaccionar con un medio bsico fuerte, y posteriormente se le reconstituir con un tratamiento cido fuerte.

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DIAGRAMA DE FLUJO
Extraccin selectiva
Agregar 40mL del medio de extraccin

Agregar .1g de cido benzico, ptolouidina y naftaleno Colocar muestra problema Fase orgnica Extraer 3 veces

10mL de NaOH

Agregar EQUIPO

Retirar EQUIPO

Obtener cido Benzico.

Fase acuosa. Colocar HCL

Colocar EQUIPO

3
Fase orgnica UNAM | LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

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Colectar fase orgnica

Extraer 3 veces

10mL HCL 5%
Retirar EQUIPO

Filtrar al vaco y establecer punto de ebullicin

Fase acuosa. Colocar NaOH

Colocar EQUIPO

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OBSERVACIONES:
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su lquido extrayente es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura de trabajo. La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos. Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos covalentes y stos, son ms solubles en disolventes orgnicos que aqullos

RESULTADOS:
Se realiz la extraccin selectiva de una mezcla de un cido (cido benzico), una base (p-tolouidina) y un compuesto neutro (naftaleno); que se separaban de acuerdo a la diferente solubilidad de los compuestos en un determinado lquido. Se le agreg a esta solucin NaOH para separar en fases: una acuosa y una orgnica (inmiscible en agua) en donde la fase acuosa quedaba abajo y la separamos para extraer el cido benzico que reaccion con el NaOH convirtindose en una sal soluble en agua. En este caso las impurezas cidas son convertidas en sales solubles en agua que al agregarle HCl regresan a ser cido benzico. La fase orgnica que sobro en el embudo de decantacin contena una mezcla de ptolouidina y naftaleno que no reaccionaban con la sosa y al agregar HCl se separaron de nuevo en 2 fases: una orgnica (que contena al naftaleno que es insoluble en HCl y en agua) y una acuosa que contena la p-tolouidina que reaccion con el HCl formando un compuesto soluble en H2O; cido donde se convirti en una sal que es soluble en agua logrando as ser extrada del material orgnico y que al agregar NaOH reacciona y regresa a ser p-tolouidina. Para la fase orgnica que contena al naftaleno que no reaccionaba ni con HCl ni con NaOH se le aadi Na2SO4 anhdrido para absorber la humedad causada por el agua, para despus decantar y obtener posteriormente slo el naftaleno.
5

Los puntos de fusin fueron: cido Benzoico 120C

P-tolouidina 45C

Naftaleno 76C

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CONCLUSIONES:
En esta prctica se realiz la extraccin selectiva como un mtodo de separacin para una mezcla con cido benzico, p-tolouidina y naftaleno para obtener las mismas basndonos en su solubilidad con el disolvente (cido o base), concluyendo as que las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros se pueden separar fcilmente haciendo uso de la tcnica de la extraccin con el disolvente adecuado. Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos.

BIBLIOGRAFA:
1. Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry Second Edition 2. W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976. Pavia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976. 3. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. and Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica Editorial Alhambra S.A. Madrid, 1970 4. http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_fona.html 5. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf

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