Ciclohexano: Propriedades Fsicas e Qumicas

O ciclohexano (C6H12) um hidrocarboneto cclico, lquido incolor e menos viscoso do que a gua temperatura ambiente. Tem uma massa molecular de 84,156 g/gmol. insolvel em gua e menos denso do que ela (apresenta = 0,77855 g/cm3). No corrosivo. Apresenta um odor acre, de fcil vaporizao e muito inflamvel. Quanto sua toxidade, menos nocivo do que o benzeno. Tem grande utilidade como solvente para resinas, leos, graxas, gorduras, tintas, lcool etlico e lcoois superiores, teres, hidrocarbonetos halogenados e aminas. Foi sintetizado por Baeyer em 1893 e pouco depois foi separado de fraes de petrleo por Markovnikov. Em 1898, Sabatier preparou pela primeira vez o ciclohexano atravs da hidrogenao do benzeno.

Fabricao do Ciclohexano
Pode ser obtido, como dito anteriormente, por destilao fracionada do petrleo, ou por hidrogenao do benzeno, alm de outros meios menos conhecidos ou economicamente inviveis. No petrleo cru, em geral, o ciclohexano encontrado em baixas concentraes, da ordem de 0,5 a 1,0 %. Por esse motivo, a fabricao de ciclohexano realizada em maior escala pela hidrogenao cataltica do benzeno, que um processo eficiente, com altos rendimentos do produto. O reator em que se realiza o processo do tipo contnuo, com leito cataltico formado por uma mistura slida granular de cerca de 60 % de nquel e 40 % de alumnio. A mistura cataltica formada por gros grossos, para facilitar o escoamento dos fluidos atravs do sistema. A figura 1 ilustra um reator desse tipo. O benzeno entra na parte superior do reator, enquanto o hidrognio injetado na parte inferior. As maiores taxas de reao so encontradas na parte superior do reator, onde a temperatura fica em torno de 210 a 220 oC, enquanto na parte inferior do reator temos as menores taxas de reao, com a temperatura em torno de 150 oC. Esse perfil de taxas de reao semelhante ao de um reator PFR. O gradiente de temperaturas mantido atravs do uso de serpentinas refrigerantes, e tambm ocorre devido s dimenses do reator, que deve possuir uma relao comprimento:dimetro de 1,5 : 1 ou mais. O reator provido de um condensador para recuperao dos vapores condensveis: a frao condensada misturada alimentao de benzeno, e a frao no-condensada misturada alimentao de hidrognio. As presses de trabalho so de 10 a vrias centenas de atmosferas. A relao molar de alimentao entre o hidrognio e o benzeno deve ser em torno de 3,5 : 1 ou maior. O rendimento da reao em termos de ciclohexano maior do que 99 %, com apenas traos de subprodutos. Esse rendimento excelente, pois, a menos que se deseje ciclohexano com alta pureza, no necessria a incluso de sistemas de separao na sada do reator.

Figura 1 Reator de Leito Cataltico para Produo de Ciclohexano

Utilidades do Ciclohexano
Alm de ser um timo solvente, o ciclohexano tem seu maior uso como intermedirio para a fabricao de nylon. Atravs de sua oxidao chega-se ao cido adpico, que por polimerizao produz o nylon. A produo de ciclohexano parece ser um negcio bastante rentvel. Dados de 1948 registraram uma demanda nos Estados Unidos de 20 000 000 de gales de ciclohexano para produo de nylon, e certamente essa demanda cresceu muito nos anos posteriores, pois muitos artefatos novos foram criados a partir do nylon, alm de outras reaes e usos para o ciclohexano terem sido desenvolvidos.