UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERA QUMICA LAB.

DE QUIMICA ORGANICA II (315) PRACTICA # 14 OXIDACIN

TATIANA ANGULO LOZADA

PROFESOR: ING. QCA. Janet Bentez de garnica F. DE EJECUCIN: 26 DE NOV. DEL 2012 F. DE ENTREGA: 3 DE DIC. DEL 2012

OBJETIVOS
Identificar Y utilizar responsablemente algunos agentes oxidantes. Efectuar tcnicas efectivas para purificar lquidos Establecer las condiciones para que se produzca la oxidacin. Ensamblar con eficiencia el equipo utilizado en la obtencin de acido benzoico. Determinar responsablemente las funciones especficas que cumplen algunas sustancias. Obtener un producto de acido benzoico.

TEORIA
El cido benzoico (pronunciacin: C 7 H 6 O 2 (o C 6 H 5 COOH), es un slido cristalino incoloro y un simple aromtico cido carboxlico. El nombre deriva de goma benju, que fue durante mucho tiempo la nica fuente de cido benzoico. Sus sales se utilizan como conservante de alimentos y el cido benzoico es un precursor importante para la sntesis de muchas otras sustancias orgnicas. Las sales y steres del cido benzoico son conocidos como benzoatos (pronunciacin.

PREPARADOS INDUSTRIALES
El cido benzoico se produce comercialmente mediante la oxidacin parcial de tolueno con oxgeno. El proceso es catalizado por cobalto o manganeso naftenos. El proceso utiliza materias primas baratas, el producto con un alto rendimiento, y se considera ambientalmente verde. Capacidad de produccin de EE.UU. se estima en 126.000 toneladas al ao (139.000 toneladas), gran parte del cual se consume en el pas para preparar otros productos qumicos industriales.

LABORATORIO DE SNTESIS
El cido benzoico es barato y fcilmente disponible, por lo que la sntesis en laboratorio de cido benzoico es practicada principalmente por su valor pedaggico. Se trata de una preparacin de pregrado comn.

Para todas las sntesis, el cido benzoico se puede purificar por recristalizacin a partir de agua, debido a su alta solubilidad en agua caliente y pobre solubilidad en agua fra. La evitacin de disolventes orgnicos para la recristalizacin hace que este experimento particularmente seguro. Otros disolventes de recristalizacin posibles incluyen cido actico (anhidro o acuoso), benceno, acetona, ter de petrleo, y una mezcla de etanol y agua.

POR HIDRLISIS
Como cualquier otro nitrilo o amida, benzonitrilo y benzamida puede ser hidrolizado a cido benzoico o su base conjugada en condiciones cidas o bsicas.

A PARTIR DE BENZALDEHDO
La base inducida por desproporcin de benzaldehdo, la reaccin de Cannizzaro, proporciona cantidades iguales de benzoato y alcohol benclico ; este ltimo puede ser removido por destilacin .

DESDE BROMOBENCENO
Bromobenceno puede ser convertido a cido benzoico por "carbonatacin" del intermedio de bromuro de fenilmagnesio:

C 6 H 5 MgBr + CO 2 C 6 H 5 CO 2 MgBr C 6 H 5 CO 2 MgBr + HCl C 6 H 5 CO 2 H + MgBrCl

A PARTIR DE ALCOHOL BENCLICO

El alcohol benclico se someti a reflujo con permanganato de potasio u otros reactivos oxidantes en el agua. La mezcla caliente se filtr para eliminar el dixido de manganeso y despus se dej enfriar para dar el cido benzoico.

A PARTIR DE CLORURO DE BENCILO

El cido benzoico puede prepararse por oxidacin de cloruro de bencilo en presencia de alcalino KMnO 4: C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] C 6 H 5 COCINERO + KCl + H 2 O

TCNICA OPERATORIA
1. 2. 3. 4. Disolver en un baln carbonato de sodio en 25 ml de agua. Aadir trocitos de plato poroso o piedra pmez. Anadir cloruro de bencilo. Preparar una solucin de permanganato de potasio en 200 ml de agua templada. 5. Someter el baln a calentamiento. 6. Aadir a la solucin de permanganato poco a poco a travs del embudo de llave colocado en la derivacin vertical de un tubo en Y en el que ha colocado un condensador de reflujo en la derivacin lateral, una vez que la solucin de cloruro de bencilo ebulla. El proceso de adicin de la solucin de permanganato debe durar aproximadamente una hora. 7. Dejar hervir la mezcla durante 10 min despus de agregar todo el permanganato, al llegar a este punto la coloracin rosada debe desaparecer. Si persiste una coloracin rosada dbil, se retira el mechero, se deja tranquilizar la mezcla reaccionante, se agregan unos 15 ml de alcohol o solucin de bisulfito de sodio al 10% a travs del embudo de llave y se calienta de nuevo hasta ebullicin. 8. Filtrar al vacio en caliente. 9. Lavar el precipitado con una pequea cantidad de agua caliente. 10. Enfriar el filtrado. 11. Aadir HCl hasta reaccin acida. 12. Dejar en reposo durante media hora. 13. Filtrar el acido benzoico. 14. Dejar secar.

CONCLUSIONES y RECOMENDACIONES
En el paso 6 el KMnO4 no se le pone todo de una y bruscamente ya que hay que dejar que este se reduzca y reaccione con la solucin de carbonato de sodio y cloruro de bencilo que se encuentra en el baln En el paso 2 se pone trocitos de piedra pmez o plato poroso al baln con la solucin para poder atenuar la ebullicin ya que si este ebulle bruscamente podra romperse el baln por la fuerza de la presin ejercida en el interior.

PREGUNTAS

Qu sucede cuando no se utiliza catalizador en una esterilizacin? Es este tipo de mecanismos al no utilizar catalizador se llevara a cabo de una manera ms lenta la obtencin del producto deseado. Cul es el reactivo limitante en la obtencin de acetato de etilo? En la obtencin del acetato de etilo el reactivo limitante fue el cido actico. Cules cidos se usan como catalizadores? En este caso como catalizador utilizamos el cido sulfrico.