Problema Que mtodo se deve utilizar para a identificao de um composto orgnico desconhecido?

1-Objetivos Geral: Apresentar os mtodos qumicos e fsicos para identificao de compostos orgnicos. Especfico: Estabelecer algumas vantagens e desvantagens dos mtodos qumicos e fsicos na identificao de compostos orgnicos.

2-INTRODUO

A Anlise Orgnica trata dos mtodos de separao, purificao e identificao dos compostos de carbono obtidos de organismos vivos (metablitos primrios e secundrios de plantas e animais), e de snteses de laboratrio (instituies de ensino e pesquisa, indstrias qumicas, petroqumica, farmacutica, alimentos). A metodologia utilizada na anlise orgnica tem ampla aplicao em determinaes laboratoriais diversas envolvendo a identificao e quantificao de espcies qumicas das mais variadas procedncias, bem como na pesquisa e desenvolvimento tecnolgico. Assim, os princpios bsicos da Anlise Orgnica se fazem presente em laboratrios de anlises clnicas, indstria farmacutica, tecnologia de alimentos, indstria qumica, engenharia qumica, engenharia sanitria, bioqumica, biologia, meio ambiente, toxicologia, medicina forense, materiais, controle de qualidade, etc. A Sistemtica de Anlise Orgnica evoluiu ao longo dos tempos e acompanhou o desenvolvimento dos conceitos fundamentais da qumica orgnica e o conhecimento das reaes qumicas. Desde os tempos mais remotos da Qumica Orgnica, os compostos orgnicos eram identificadas atravs do estudo de suas propriedades fsicas e qumicas. O estudo destas propriedades e de como determin-las levou a construo de equipamentos de anlise os quais se tornaram cada vez mais sofisticados com o desenvolvimento tecnolgico da cincia. Com a descoberta das propriedades espectroscpicas das molculas e a construo e desenvolvimento de equipamentos espectromtricos, uma nova gerao de metodologias passam a dominar, a espectroscopia aplicada a Anlise Orgnica. A investigao estrutural de compostos orgnicos muito mais difcil e trabalhosa que a dos compostos inorgnicos, pelo fato de serem substncias muito mais complexas em estrutura, ter uma infinidade de possibilidades estruturais e geralmente so encontrados em misturas complexas de difcil separao, como no caso de produtos naturais. Tambm por apresentarem uma reatividade extremamente diversificada e com reaes muitas vezes de maior dificuldade de compreenso.

Para que um composto orgnico seja efetivamente identificado necessrio separ-lo da mistura. A separao de cada componente de uma mistura realizada com base nas propriedades fsicas e qumicas dos componentes da mistura. A anlise qualitativa tem por objetivo a identificao de cada componente da amostra problema, seja a anlise elementar de uma molcula ou a identificao das substncias qumicas presentes numa mistura. Na anlise qualitativa de uma determinada substncia orgnica pode ser aplicado os mtodos clssicos de anlise orgnica sistemtica ou a anlise instrumental.

3-Identificao de compostos orgnicos

Identificao de amostras algo rotineira na vida de um qumico. Estas amostras podem ser de um reagente do qual estava em um frasco sem rtulo ou mesmo produto de alguma sntese realizada. essencial que aps a sntese de algum composto qumico, este seja identificado. H vrios mtodos de identificao de amostras, nos quais destacaremos dois tipos que so os mtodos fsicos e os mtodos qumicos.

3.1Mtodos Qumicos
Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, da as mesmas serem utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que permitem caraterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma

transformao qumica atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular. Com restries adicionais, os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que provavelmente esto presentes na amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por meio de reagentes apropriados classificao. Os grupos funcionais de uma molcula podem ser determinados atravs de reaes qumicas especficas. Isto envolve o conhecimento da reatividade das funes orgnicas. A seguir so ilustrados alguns exemplos de reaes teis na identificao dos grupos funcionais: 3.1.1Hidrocarbonetos insaturados Teste do Br2/CCl4: Observase que a soluo perde a cor acastanhada devido presena de Br2, ficando incolor. Esta reao capaz de identificar hidrocarbonetos com ligaes duplas ou triplas. Exemplo: 2buteno com Br2 em presena de CCl4
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Teste de Bayer: Serve para diferenciar alcenos de alcinos. Atravs da oxidao com KMnO4 diludo a frio, o primeiro grupo gera um diol e o segundo gera um aldedo/ cetona. Exemplo: Diferenciar ciclobuteno de 2butino.

3.1.2-lcoois e teres Na presena de um metal alcalino, observase que os lcoois liberam gs hidrognio, enquanto os teres so inertes. Observe as reaes abaixo, envolvendo o metilpropanol e o etoxietano, respectivamente:

3.1.3-cidos carboxlicos e Fenis Diferenciao pela reao com bicarbonato de sdio: Ao misturarse tanto cido carboxlico quanto fenol com soluo aquosa de soda custica, o resultado ser a formao de um composto solvel

No entanto, apenas o cido reage com o bicarbonato de sdio. O desprendimento de gs carbnico acusa o incio da reao:

Diferenciao com Cloreto de FerroIII: Apenas o fenol, em presena de piridina reage com FeCl3. Aps a reao, a soluo adquire uma colorao violeta:

3.1.4-Aldedos e Cetonas Diferenciao de aldedos/cetonas dos demais compostos: Somente aldedos e cetonas reagem com derivados de amnia. A formao de precipitado o sinal positivo para a presena de um aldedo/cetona.

Teste de Tollens: Serve para distinguir aldedos de cetonas. Dizse que os aldedos do positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas do negativo. O teste consiste em reagir o composto a ser identificado com Ag(NH3)2OH. Ao reagir com aldedos, observase a formao de um espelho de prata.

Teste de Fehling/ Benedict: Tambm usado para diferenciar aldedos de cetonas, e so tambm os aldedos que do positivo no teste. Ao reagilo com um complexo de Cu2, observamos a formao de um precipitado com cor de tijolo, o Cu2O.

Reao halofrmica: Diferencia metilcetonas e compostos da forma dos demais. O resultado positivo do teste comprovado por um composto amarelo, o iodofrmio:

3.1.5-Aminas Teste de Hinsberg: usado para classificar uma amina como primria, secundria ou terciria. Reagindo a amina com o cloreto de parametil fenil sulfonilo, observa se o compostamento do produto com bases.

3.2-Mtodos fsicos
Os mtodos fsicos de identificao esto fundamentados nas propriedades moleculares tais como densidade atmica na cristalografia por Raio-X, fora das ligaes na Espectrometria de Massas (EM) e nas propriedades espectroscpicas das molculas orgnicas como na Espectroscopia na Regio do Ultravioleta e Visvel (UVVIS), Espectroscopia na Regio do Infravermelho (IV), Espectroscopia de Ressonncia Magntica Nuclear (RMN). 3.2.1-Espectrometria de massa Dentre as ferramentas analticas disponveis a espectrometria de massa, uma das que apresentam uma ampla aplicabilidade, fornecendo informao sobre a composio elementar de amostras, estruturas de molculas orgnicas e biolgicas, a composio qualitativa e quantitativa de misturas complexas. A espectrometria de massa um mtodo para identificar os diferentes tomos que compe uma substncia. Um espectrmetro de massa bombardeia uma substncia com eletres para produzir ies, ou tomos eletricamente carregados. Os ies atravessam um campo magntico que curva suas trajetrias de modos diferentes, dependendo de suas massas. O campo separa os ies em um padro chamado espectro de massa. A massa e a carga dos ies podem ser medidas por sua posio no espectro. Os cientistas identificam assim os elementos e istopos presentes na amostra. 3.2.2-Espectroscopia na regio do infravermelho (IV) A espectroscopia na regio do infravermelho (IV) uma tcnica de inestimvel importncia na anlise orgnica qualitativa, sendo amplamente utilizada nas reas de qumica de produtos naturais, sntese e transformaes orgnicas. 3.2.3-Espectroscopia por ressonncia magntica A espectroscopia por ressonncia magntica e a ressonncia magntica "convencional" so mtodos que se utilizam dos mesmos princpios fsicos, diferindo na forma em que os dados so processados e apresentados. Em vez das imagens anatmicas de ressonncia magntica a que estamos acostumados, as imagens de

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espectroscopia so representadas por um grfico, que demonstra picos de metablitos que apresentam diferentes radiofrequncias e intensidades. 3.2.4-Espectroscopia na Regio do Ultravioleta e Visvel A espectroscopia visvel e ultravioleta um mtodo analticos mais usados nas determinaes analticas em diversas reas. aplicada para determinaes de compostos orgnicos e inorgnicos, como por exemplo, na identificao do princpio ativo de frmacos. A espectroscopia de absoro molecular valiosa para a identificao dos grupos funcionais na molcula. Mais importantes, entretanto, so as aplicaes da espectroscopia de absoro visvel/ultravioleta para a determinao quantitativa de compostos contendo grupos absorventes.

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4-Vantagens e desvantagens dos mtodos qumicos e fsicos na identificao dos compostos orgnicos
4.1-Vantagens RMN e MS fazem uma combinao poderosa para a elucidao das estruturas

das molculas orgnicas. Juntamente com a espectroscopia de infravermelho (IV), esses mtodos compreendem o tpico conjunto de ferramentas espectroscpicas usado pelos qumicos orgnicos. Os mtodos eletrnicos como Infravermelho, Ultra Violeta, Espectroscopia de massa, Ressonncia magntica nuclear dentre outros so tcnicas de identificao de amostras muito confiveis. Mas, muitas vezes tem-se uma ideia do produto gerado na reao e busca-se um resultado imediato ou no tem-se disponveis equipamentos que auxiliem na identificao. Com o intuito de ter uma resposta rpida (ou por falta de equipamentos), lana-se mo de uma rota analtica que consiste em realizar pequenas anlises qumicas e fsicas para confirmar se o analito ou no o composto o qual acreditava ser. 4.2-Desvantagens No possvel afirmar a estrutura da molcula, pois os testes qumicos no fornecem o nmero de carbonos da cadeia carbnica.Pode-se concluir que esse tipo de anlise til para uma anlise prvia, porm, deve ser complementada com algum mtodo eletrnico, como RMN ou infravermelho. J testes como o de odor ou cor podem no ser to simples, pois cor de certos reagentes podem ser semelhantes e odor pode no ser to fcil de identificar, principalmente se no um reagente muito utilizado.

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5-Concluso
Sabemos que a cada ano milhares de novos compostos orgnicos so identificados, assim, a anlise sistemtica essencial pois atravs das propriedades de um composto desconhecido pode-se rapidamente excluir milhares de possibilidades estruturais, ficando algumas poucas para estudos mais avanados. s vezes podemos estabelecer a identidade de uma substncia orgnica desconhecida baseando-se apenas em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN). Entretanto, com frequncia, torna-se necessrio complementar os dados espectrais com outras informaes, tais como: exames preliminares, anlise elementar, solubilidade, ponto de fuso e ebulio, etc. Adicionalmente, em determinadas circunstncias, a realizao de testes para caracterizao de grupos funcionais e preparao de derivados cristalinos, com ponto de fuso bem definido, tornam-se tambm necessrias. Em geral, uma lista de identidades possveis para uma substncia desconhecida pode ser estabelecida mediante considerao dos exames preliminares, determinao de seu ponto de ebulio, da anlise qualitativa elementar, do exame da solubilidade em solventes selecionados, e dos testes para grupos funcionais. Com a identificao de funes orgnicas por propriedades qumicas j iremos poder ter uma boa noo de qual composto se trata, pois alguns reagentes, selecionados de acordo com a anlise elementar, s reagem com especficos compostos, escolhendo esses reagentes de forma certa e coerente ao resultado do teste anterior de solubilidade e anlise elementar, poderemos saber de qual funo orgnica se trata. O uso dos referidos mtodos fsicos de anlise traz uma srie de vantagens destacando-se a reduo no tempo de anlise, diminuio substancial nas quantidades de amostra, ampliao da capacidade de identificar ou caracterizar estruturas complexas, no destruio da amostra e a possibilidade de acoplamentos com mtodos modernos de separao.

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6-BIBLIOGRFIA

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABv20AB/analise-organica-qualitativa Http://www.ebah.com.br/content/ABAAABsNwAH/identificacao-sistematicacompostos-organicos22
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAiFYAB/trabalho-sobre-espectroscopia-uv-visivel

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