PRCTICA DE LABORATORIO N 10

Qumica orgnica I

INFORME N 10 Apellidos y Nombres: Mesa : Snchez Valdez James. 1 OXIDACIN DE ARENOS

INTRODUCCIN: Los arenos son el mismo que los alquilbencenos: es un ncleo aromtico sustituido con restos alquilo. Por lo que darn reacciones tpicas de compuestos aromticos, y tambin reaccin de halogenacin por radicales libres y oxidacin de las cadenas alifticas. Como los restos alquilos son dadores de electrones por efecto inductivo, el anillo estar activado para la SEA (sustitucin electroflica aromtica), por lo que los nuevos grupos entrantes se dirigirn a las posiciones orto y para. En cuanto a la relacin con cidos carboxlicos, son familias distintas de compuestos, pero la oxidacin de las cadenas laterales de arenos son una forma de sintetizar cidos carboxlicos aromticos, siempre y cuando haya H en la posicin benclica (que es el C unido directamente al anillo). A estos hidrocarburos se les design con el nombre de aromticos por sus olores intensos y agradables. A efectos de sistematizacin, los ms usuales, se consideran derivados de benceno. La mayora de los alquilbencenos, tienen nombre comn autorizado por la IUPAC, y en los di sustituidos, en lugar de designarlos segn, 1,2, 1,3 y 1,4, suele utilizarse los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) respectivamente. Tambin se conocen arenos con ms de un anillo de benceno, entre los que destacan los denominados arenos poli cclicos condensados (Naftaleno, antraceno, etc.), as como compuestos aromticos sin anillos de benceno. Baste recordar que se consideran hidrocarburos

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aromticos cualquier hidrocarburo cerrado con dobles enlaces conjugados cuyo nmero de e- sean 4n + 2. De cualquier forma, los ms numerosos e importantes son los derivados del benceno, C6 H6, y aunque en un principio podra creerse que sera un derivado insaturado del hexano.

El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.

En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generandose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido benzoico como un precipitado de color blanco.

III.- Procedimientos y/o esquemas:

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