CORSO DI LAUREA IN BIOTECNOLOGIE Programma di CHIMICA ORGANICA Prof.ssa Nicoletta Spreti A.A.

2009/10
1. Introduzione alla Chimica Organica. Orbitali atomici e molecolari. Orbitali ibridi sp3, sp2 e sp. Risonanza. 2. Regole di nomenclatura IUPAC e descrizione dei principali gruppi funzionali. 3. Isomeri conformazionali: conformazioni degli alcani e dei cicloalcani. Proiezioni di Newman e formule a cavalletto. Isomeria geometrica: notazioni cis-trans e E-Z. Tensione angolare e cicloalcani. Conformazione e configurazione nei cicloalcani. Isomeria ottica. Stereoisomeri: enantiomeri e diastereomeri. Chiralit delle molecole. Proiezioni di Fischer. Configurazione assoluta (R, S) e relativa (D, L). Molecole con pi stereocentri. Composti meso. Attivit ottica. Miscele racemiche e loro risoluzione. 4. Acidi e basi secondo Brnsted e Lewis. Effetti coniugativi ed induttivi. Basicit ed acidit di diversi centri acidi e basici. Effetti elettronici dei sostituenti. 5. Introduzione ai meccanismi di reazione. Reazioni omolitiche ed eterolitiche. Classificazione dei reagenti: elettrofili, nucleofili e radicali. Classificazione delle reazioni: reazioni di sostituzione, eliminazione, addizione, trasposizione, polimerizzazione, ossidazione, riduzione. Velocit di reazione. Energia di attivazione, energia potenziale. Reazioni endotermiche ed esotermiche. 6. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani. Meccanismo di reazione. Stabilit dei radicali. Regioselettivit. Stereochimica dellalogenazione radicalica. 7. Reazione degli alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di eliminazione E1 ed E2: meccanismi e confronto fra i vari meccanismi. Carbocationi: stabilit e trasposizione. Stereochimica. 8. Reazioni degli alcooli, eteri ed ammine. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni, alchini, alcadieni. Meccanismo della reazione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle reazioni di addizione. 9. Idrocarburi aromatici: struttura del benzene e aromaticit. Risonanza e regola di Hckel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Reazioni di alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti sulla velocit ed orientamento. Effetti induttivo e coniugativo. Cenni sulle reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. 10. Composti eterociclici aromatici a cinque e sei termini: nomenclatura e reazioni. Composti eterociclici di interesse biologico. 11. Reazioni dei composti carbonilici; aldeidi e chetoni. Addizioni nucleofile al carbonile. Addizione di acido cianidrico, di acqua e di alcooli (emiacetali e acetali), di ammine (immine ed enammine). Tautomeria cheto-enolica. Reazioni al carbonio in al carbonile. Condensazione aldolica.

12. Reazioni degli acidi carbossilici e dei loro derivati. Meccanismo della reazione di sostituzione nucleofila acilica. Reattivit relativa di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi. Condensazione di Claisen. Importanza biologica delle reazioni di condensazione. 13. Carboidrati: classificazione e nomenclatura. Monosi: aldosi e chetosi. Epimeri. Mutarotazione, anomeri, forme piranosiche e furanosiche. Formule di Fischer, di Haworth e conformazionali. Reazioni dei monosi: formazione di acetali, ossidazione e riduzione. Reazione con fenilidrazina. Sintesi di Kiliani-Fischer. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: amido, glicogeno e cellulosa. 14. Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Basi azotate e loro complementariet. 15. -Amminoacidi. Propriet acido-base e punto isoelettrico. Peptidi: cenni sulla determinazione della struttura primaria. Legame peptidico. Degradazione di Edman. Sintesi dei peptidi (Merrifield). 16. Lipidi. Acidi grassi. Cere. Trigliceridi. Saponi, detergenti e micelle. Fosfolipidi. Membrane cellulari.

TESTI CONSIGLIATI
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