Corral Guzmn Karina Fabiola. Lpez Solano Tania Yazmin.

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Laboratorio de Orgnica II Grupo 06

PRCTICA NO. 3 OBTENCIN DE TERES POR MEDIO DE LA SNTESIS DE WILLIAMSON. OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO. MECANISMO.

RESULTADOS. Rendimiento de Equipo. Masa de Fenol (inicio): Masa papel filtro: Masa de producto y papel filtro: Masa de producto (c. Fenoxiactico): Volumen NaOH al 33%: Tiempo de calentamiento: MM Fenol: MM c. Fenoxiactico: 0.5 g 0.0060 g 0.1970 g 0.191 g 1 ml 20 min. 94 g/mol 152 g/mol

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CLCULOS. Masa terica de c. Fenoxiactico.

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Rendimiento.

RENDIMIENTOS DE GRUPO.
t. calent. (min) Dis. NaOH AL 33% (ml)

10

15

20

Cant.estequiomtricas.

1.0 1.5 2.0 2.5

0.191 g 23.58 %

0.05 g 6.17% 0.1212 g 14.96%

0.3374 g 41.65% 0.127 g 15.68% 0.15 g 18.52% 0.06 g 7.40 %

0.074 g 9.14%

0.0 0.0

CUESTIONARIO. 1) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol? Una reaccin cido-base para formar un alcxido y agua 2) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico? Una reaccin SN2 3) realice el clculo para obtener la cantidad terica de hidrxido de sodio al 33% P/V que se requiere para que la reaccin se lleve a cab o cuantitativamente (cantidad estequiometria). ( )( )( )( )

4) Qu sucede si se utiliza menor cantidad de hidrxido de sodio que la cantidad estequiometria?

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Se produce menor cantidad del producto 5) Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de purificacin del cido fenoxiactico.

Mezcla de reaccin

Extraccin mltiple con ter etlico

Fase acuosa

Fase orgnica

Ac. Monocloroacetico HCL

Ac. Fenoxiacetico, fenol, ac. monocloroacetico

lavados con agua

Desechar

Fase acuosa

Fase orgnica

Ac. monocloroacetico
Extraccin Mltiple Con Na2CO3 al 15% Desechar Fase Acuosa

Ac. fenoxiacetico

Fase Orgnica

Sal sdica del ac. Fenoxiacetico Na2CO3

Acidular con HCl Enfriar y Desechar filtrar al vacio

fenol

HCl, NaCl
Desechar

Ac. fenoxiacetico

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6) en el proceso de aislamiento del acido fenoxiacetico, se llevo a cabo una extraccin acidobase utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, Qu pasara si en lugar de este disolvente se utilizara una disolucin diluida de NaOH? No se llevara a cabo debido a que se necesita una base dbil para la reaccin, mientras que el NaOH es una base fuerte 7) En base a los resultados experimentales de todo el grupo Cules son las condiciones de reaccin necesarias para obtener el rendimiento ms alto de acido fenoxiacetico? Explique la causa de estos resultados. 8) Determine el efecto de la cantidad de hidrxido de sodio y del tiempo de reaccin sobre el rendimiento de acido fenoxiacetico.

CONCLUSIONES: Lpez Solano Tania Yazmin: En esta prctica se realiz la obtencin de un ter por medio de la sntesis de Williamson que constade dos pasos principalmente; en el primer paso se observ que el fenol (que es un alcoholsecundario), se convirti en un alcxido al reaccionar con el NaOH, donde el sodio es un metalreactivo, que es con quien reacciona para dar una reaccin de tipo cido-base para dar lugar alfenxido de sodio y agua donde se forma un enlace inico dando cargas electrostticas y ya que eloxgeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor nuclefilo para continuar despus para realizar el procedimiento para la obtencin del ter.En el segundo paso ocurre una reaccin del tipo SN2 entre el fenxido y el cido monocloroactico quees un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece la SN2.