Universidade Federal de So Carlos Departamento de Qumica CCET

Qumica Orgnica Experimental 1

So Carlos, SP 2013

Experimento 1: Separao e Extrao de uma

Mistura de Substncias.

Neste Experimento sero abordados conceitos sobre Separao e Extrao de Substncias a combinao destas duas tcnicas so rotineiramente empregadas em um laboratrio de qumica orgnica, aplicadas desde os procedimentos mais fundamentais aos mais elaborados. Como exemplo fundamental ser realizado a separao de uma mistura de substncias (naftaleno, cido benzico e -naftilamina) atravs da tcnica de extrao por solventes e solues quimicamente ativas. Esse procedimento ser baseado nas diferentes propriedades qumicas apresentadas por cada um dos constituintes da mistura. Alm dos conceitos gerais, sero abordados outros conceitos de mtodos de separao, purificao e coeficiente de partio. Adicionalmente, aps a separao, essas substncias devero ser secas e devidamente caracterizadas. Esta experincia dever ainda contribuir para com o estudo e aprendizado dos estudantes no que diz respeito s tcnicas de anlise orgnica, coeficiente de partio em uma extrao e diferenciao das propriedades de cada um dos componentes de uma mistura.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 1 Separao de Compostos Orgnicos por Extrao Lquido-Lquido

Procedimento Experimental:
Mistura

HO

NH2

Mistura

Frao A

Frao B

Frao C

Esquema 1. Separao da mistura contendo naftaleno, cido benzico e -naftilamina O tcnico dever fornecer uma amostra (0,9 g) contendo uma mistura de: naftaleno, cido benzico e -naftilamina (0,3 g de cada componente). Em seguida, dissolva esta mistura em 30 mL de ter etlico e adicione em um funil de separao de lquidos com a capacidade apropriada. Para separar e extrair as substncias proceda da seguinte maneira: 1. Adicione mistura (amostra + ter), 10 mL de uma soluo 10% de NaHCO3. Tampe o funil de separao e agite cuidadosamente (2 vezes) abrindo imediatamente a torneira (voltada para cima). Tome bastante cuidado com os primeiros vapores desprendidos. Repita este procedimento algumas vezes agitando progressivamente com maior intensidade at cessar o desprendimento de gs. Coloque o funil no suporte e deixe as fases (orgnica e aquosa) separarem-se.

Experimento 1 Separao de Compostos Orgnicos por Extrao Lquido-Lquido

NaHCO3 (10%)

Mistura 1. Agitar 2. Separar +

Fase aquosa

Fase Orgnica

Figura 4

i) Para pensar e responder em seu relatrio. (a) Nesta etapa, ocorreu a formao de gases, que gases so estes? Explique atravs de equao qumica a formao dos mesmos. (b) Aps agitao e evacuao dos gases, foi possvel verificar a formao de duas fases na soluo contida no funil de separao de lquidos, qual a fase orgnica? (c) Nesta etapa, houve alguma reao qumica? Se sim, qual?

2. 3.

Separe a fase aquosa e guarde-a em um Erlenmeyer. fase orgnica, retida no funil de Junte as fases aquosas (duas extradas com NaHCO3) em um Erlenmeyer, e resfrie com

separao, adicione mais 10 mL de NaHCO3 e repita o processo. um banho de gelo. Em seguida, acidifique lentamente a fase aquosa com HCl concentrado (Cuidado: relembre da nossa primeira aula de segurana!!!). Com o auxlio de papel indicador, controle o pH da soluo, este de ficar na faixa de 2 e 3. Durante esse processo, um precipado ser formado, e este, dever ser filtrado a vcuo.

Experimento 1 Separao de Compostos Orgnicos por Extrao Lquido-Lquido

ii) Para pensar e responder em seu relatrio. (a) Que reao ocorreu quando HCl concentrado foi adicionado? Explique usando equaes qumicas!! (b) Que substncia corresponde ao precipitado formado?

4.

A fase orgnica anterior (remanescentes das etapas 1 e 2) dever agora ser tratada com 10

mL de uma soluo 0,25 mol/L de HCl. Separe a fase aquosa e repita o processo por mais duas vezes.
HCl (0,25 mol/L)

Fase Orgnica 1. Agitar 2. Separar +

Fase aquosa

Fase Orgnica

Figura 5

iii) Para pensar e responder em seu relatrio. (a) Qual a substncia obtida nesta etapa? (b) Qual o composto que precipitou?

5.

Junte as trs fases aquosas (etapa 4) em um Erlenmeyer previamente resfriado com um

banho de gelo e adicione, em pequenas pores, uma soluo 0,5 mol/L de NaOH at que o pH do meio se torne bsico. Acompanhe a mudana do pH utilizando um papel indicador. Posteriormente, o precipado fomado dever ser filtrado a vcuo. 6. A fase orgnica remanescente dever ser seca com sulfato de sdio anidro, (o agente
Experimento 1 Separao de Compostos Orgnicos por Extrao Lquido-Lquido 4

secante, deve ser adicionado em pequenas quantidades e este, em contato com a gua, formar um aglomerado consistente e nico) filtrada, e o solvente evaporado. Por fim, aps secagem, as substncias obtidas em cada etapa, devero ser pesadas, e terem seus valores de massas comparados com a quantidade inicial na mistura. iv) Para pensar e responder em seu relatrio. (a) Qual a substncia obtida nesta etapa? (b) Em cada etapa, as substncias isoladas dos meios aquosos devero ser secas durante a filtrao sob vcuo e no podero ser secas na estufa, principalmente a naftilimina, por qu?

Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de Infravermelho, cromatografia gasosa. Estas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1. Este mtodo de separao poderia ser utilizado para separar a mistura de: antraceno, naftaleno e cido p-hidroxilbenzico? Explique sua resposta!! 2. Se em nosso almoxarifado no fosse encontrado naftaleno, cido benzico e naftilamina que outros compostos poderiam ser empregados para realizarmos essa tcnica? 3. Proponha um mtodo de caracterizao para cada uma das substncias obtidas. Material suplementar. http://www.youtube.com/watch?v=ciWpS6SetdY&feature=BF&list=SP57499F5778AAB619&index= 2 http://www.youtube.com/watch?v=CyIA8NhMUl4&feature=related http://www.youtube.com/watch?v=_3G3MMcBYmY&feature=related http://www.youtube.com/watch?v=cMrWdx1KdU8 http://www.youtube.com/watch?v=CYyDVZPaZng
Experimento 1 Separao de Compostos Orgnicos por Extrao Lquido-Lquido 5

http://www.youtube.com/watch?v=Tn0P2x0X_vs Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.;Kriz, G. S. ; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.

Experimento 1 Separao de Compostos Orgnicos por Extrao Lquido-Lquido

Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina

maxima
Neste experimento sero abordados conceitos gerais sobre cromatografia em fase normal slica de alguns pigmentos naturais como a clorofila a, carotenos e xantofilas extrados da alga Spirulina maxima. Os pigmentos a serem separados so didaticamente interessantes pelas suas coloraes evidentes ao longo do processo de separao, bem como diferenas de polaridade que permitem uma excelente disposio visual do processo de separao e isolamento de compostos orgnicos.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 7

1,4 1,2 1,0

413

Absorbncia

0,8 0,6 0,4 0,2 0,0 300 400 500 600 700 800

668

507 539 610

Comprimento de Onda (nm)

Espectro de UV-Vis da clorofila a em diclorometano.

Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 8

CHO

N Mg N H H O O

N N H

N Mg N H

N N

O CO2Me

O O

O CO2Me

Clorofila a

Clorofila b

- Caroteno (um exemplo de caroteno)

OH

HO

Zeaxantina (um exemplo de xantofila)

Figura 9. Estruturas das clorofilas a e b, -caroteno e zeaxantina.

Procedimento Experimental
Parte 1: Extrao da Clorofila a Pese 5,0 g da alga Spirulina maxima em um Erlenmeyer de 250 mL. Adicione 50 mL de acetato de etila e mantenha a mistura num banho de ultrassom por aproximadamente 30 minutos. Filtre a suspenso em funil analtico com papel de filtro pregueado e concentre o filtrado em evaporador rotatrio. (Enquanto a amostra submetida ao ultrassom, proceda com o empacotamento da coluna de slica gel).
Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 9

Uma opo nesta parte do experimento realizar a extrao de todos os grupos em um nico recipiente e depois dividir os extratos em parte iguais. Para tanto, basta unir as amostras de todos os grupos num nico Erlenmeyer (maior) e manter sob ultrassom durante o mesmo perodo. Parte 2: Procedimento experimental para a preparao da coluna cromatogrfica de slica. Pese 10,0 g de slica gel normal em um bquer de 100 mL para montar a coluna cromatogrfica. Em seguida, adicione uma quantidade suficiente de uma mistura de hexano/acetato de etila na proporo 8:2 (v/v) (eluente), para formar uma suspenso (gel de slica), misturando com basto de vidro. Fixe uma coluna cromatogrfica de cerca de 1,0 cm de dimetro na posio vertical. Coloque um pequeno pedao de algodo no interior da coluna e empurre at que fique compactado na proximidade da torneira (ou no bico da coluna). Adicione a suspenso de eluente e slica gel, deixando a slica assentar (para uma compactao mais rpida aplicar pequenos toques com os dedos ou um pedao de mangueira de borracha). Tambm, deixe gotejar o solvente durante 2-3 minutos aps o enchimento da coluna para facilitar a sedimentao da slica. O nvel do solvente deve ficar SEMPRE pelo menos 1 cm acima da fase estacionria durante essa etapa. A altura da coluna de slica deve ficar entre 10 e 12 cm. Nunca deixe a coluna ficar sem solvente durante o experimento inteiro. Enquanto no se inicia a separao cromatogrfica, deve-se reciclar o solvente recolhido ou interromper o fluxo. Parte 3: Procedimento experimental para a separao cromatogrfica. Aps terminar o perodo de extrao (sob ultrassom) cada grupo deve filtrar a sua amostra utilizando papel pregueado (filtrao mais rpida) e concentrar o filtrado sob presso reduzida no evaporador rotatrio (como j dito anteriormente etapa 1). Esteja atento, no entanto, para no deixar secar o extrato no evaporador rotatrio. Dever restar no balo um resduo lquido que tenha em torno de 1-2 mL no mximo (extrato). Em seguida, aplicar o extrato no topo da coluna utilizando-se uma pipeta de Pasteur. Para a aplicao deixar o solvente que est na coluna praticamente terminar no topo da coluna. Seja gil neste ponto para aplicar antes que seque completamente. Se a coluna possuir torneira o processo fica bem mais fcil, pois a mesma pode ser fechada durante a aplicao. Aps aplicar a amostra deixe a mesma penetrar na coluna de slica e antes de secar adicione pequenas quantidade do mesmo eluente, hexano/EtOAc 8:2 (v/v). Aps verificar que as pequenas quantidades de solvente no sofrem mais colorao adicione uma pequena quantidade de algodo no topo da coluna e despeje lentamente o eluente at preencher a coluna. Mantenha a coluna sempre cheia de solvente para ajudar na vazo e mant-la constante. Colete as fraes em tubos de ensaio separando as amarelas/laranja (carotenos + xantofilas) da frao verde (clorofila a). Aps a sada da frao amarela/laranja possvel (a
Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 10

critrio do professor) aumentar a proporo e acetato de etila na mistura eluente a fim de acelerar a sada da frao verde. Pode-se trabalhar tranquilamente com at 40% de acetato de etila na mistura eluente. Aps separar as fraes, analisar as mesmas por espectroscopia de UV-Vis. Lembre-se de utilizar a mesma mistura eluente como branco na anlise e de diluir principalmente a frao verde (de clorofila a) que possui uma absortividade molar muito elevada. Aps esta anlise cada frao poder ser evaporada e o rendimento calculado. Nestas condies so esperados rendimentos 0,5-1,0% de clorofila a em relao aos 5 g de Spirulina maxima. Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de UV-Vis e cromatografia em camada delgada. As anlises de RMN de 1H ficam a critrio do professor. Salienta-se a necessidade de cristalizar as amostras de clorofila a em metanol (no escuro!) caso decidam realizar as anlises de RMN de 1H. Para estas ltimas anlises, a amostra para o RMN no dever conter mais que 6-8 mg de clorofila pois os espectros podem ficar agregados e sem resoluo. Ainda, a remoo do Mg2+ pode ser realizada de acordo com a literatura4 a fim de conferir maior estabilidade ao pigmento (foto-instvel). Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1) Faa uma pesquisa sobre as aplicaes e utilidades das clorofilas para uso humano (cosmtico, alimentcio, medicamentos). Enumerar ao menos 2 aplicaes de cada. 2) Voc acredita que possvel separar enantimeros por cromatografia lquida? Que tipo de slica deve ser utilizada e qual o princpio para explicar estas separaes? 3) Pesquisar ao menos um exemplo de uso de cromatografia lquida na indstria farmacutica em que so separadas grandes quantidades de amostra. 4) Faa uma pesquisa sobre solues reveladoras de CCD enumerando quais so adequadas para determinados tipos de grupos funcionais orgnicos. Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Collins, C. H. Sci. Chromatogr. 2009, 1, 7-19. 2) Degani, A. L. G.; Cass, Q. B.; Vieira, P. C. Quim. Nova na Escola 1998, 7, 21-25. 3) Heftmann, E. Cromatography, 2nd. ed., Van Nostrand Reinhold Company, New York, 1967. 4) Maestrin, A. P. J.; Neri, C. R., de. Oliveira, K. T., Serra, O., A.; Iamamoto, Y. Quim. Nova 2009, 32, 1670-1672.
Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 11

5) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, 2. ed., Bookman, So Paulo, 2009. 6) Williamson, K. L. Organic Experiments, 9th ed., Houghton Mifflin, New York, 2002.

Experimento 2 Introduo Cromatografia: Extrao e Separao da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 12

Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 3: Reaes de Eliminao Mtodo de

Obteno de Cicloexeno por Desidratao do Cicloexanol

Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Eliminao um dos mais importantes e fundamentais conceitos quando consideramos o tema Reaes Orgnicas. Como exemplo fundamental ser realizada uma experincia de Desidratao do Cicloexanol o qual fornecer como produto o Cicloexeno. Alm dos conceitos mecansticos gerais, sero abordados conceitos de deslocamento do equilbrio qumico, mtodos de separao e purificao, dentre outros. Esta experincia dever contribuir ainda, para o estudo e aprendizado dos estudantes no que diz respeito s tcnicas de anlise orgnica, sendo os reagentes e produtos facilmente diferenciveis.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 3 Reaes de Eliminao Mtodo de Obteno de Cicloexeno por Desidratao do Cicloexanol

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Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento Experimental:

Esquema 7. Desidratao do cicloexanol

Em um balo de fundo redondo de 50 mL adicione cuidadosamente 20,0 mL (19,2 g, 19,2 mmol) de cicloexanol e alguns pedaos de porcelana. Em seguida, adicione CUIDADOSAMENTE 5 mL de cido fosfrico concentrado e adapte o balo no sistema de destilao indicado na Figura 7.
Termmetro

Condensador
Presilha (Clamp)

Vigreux
Sada de H2O

Manta e balo

Tubo de ensaio dentro de erlenmeyer com gelo

Entrada de H2O

Suporte

Figura 7. Montagem para a desidratao do cicloexanol. Inicie o aquecimento com o auxlio da manta com regulagem de aquecimento ou adaptada com um controlador de tenso do tipo VARIAC at que seja observada a destilao do produto. Interrompa a
Experimento 3 Reaes de Eliminao Mtodo de Obteno de Cicloexeno por Desidratao do Cicloexanol 14

Qumica Orgnica Experimental 1

destilao apenas quando restar um pouco de resduo (predominantemente cido fosfrico e gua ~ 5-7 mL), e o produto parar de destilar. Coloque ento o produto destilado em um funil de separao, adicione 20 mL de gua e agite. Aps a separao das fases, separe a fase aquosa (inferior). fase orgnica contendo o cicloexeno adicione 10 mL de uma soluo a 10% de Na2CO3 e agite bem (cuidado com a liberao de CO2 neste processo), e depois, separe as duas fases utilizando um funil de separao. Finalmente, lave a fase orgnica com 20 mL de uma soluo saturada de NaCl reservando a camada aquosa at o final do experimento. A fase orgnica do extrato dever ser derramada um funil de vidro simples contendo uma pequena quantidade de algodo e sulfato de sdio anidro. O lquido obtido dever ser filtrado diretamente num frasco (previamente pesado) para clculo do rendimento do cicloexeno (massa, nmero de mols, rendimento porcentual). Testes qumicos para reconhecimento de alcenos Dentre os testes mais utilizados para a deteco de ligao C=C dupla em amostras orgnicas destacam-se os de adio de bromo e da oxidao com permanganato (teste de Bayer). Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reao da soluo de permanganato de potssio em meio aquoso (pH neutro ou levemente alcalino) com a ligao C=C. O teste positivo se a soluo violeta do on permanganato perder a cor imediatamente com formao de precipitado marrom (MnO2). O resultado da oxidao branda de um alceno com KMnO4 um diol vicinal (glicol). Escrever as equaes qumicas. Procedimento: Num tubo pequeno de ensaio misturar uma pequena poro da amostra (3-4 gotas de cicloexeno obtido) 2 mL de ter etlico e 1 mL uma soluo aquosa de permanganato de potssio 2%. Agite e observe o que ocorre. H descolorao? Em seguida, adicionar 1 mL de amaciante de roupas (soluo de um sal quaternrio de amnio veja qual sal est na etiqueta de seu amaciante!) o qual dever atuar como catalisador de transferncia de fases, agite e observe o que ocorre. H descolorao ? Porque ? Teste com soluo de bromo (Br2) em hexano. Procedimento: Num tubo pequeno de ensaio misturar uma pequena poro da amostra (3-4 gotas de cicloexeno obtido) 1 mL de hexano. Em outro tubo adicione 1 mL de uma soluo 0,5-1,0 % de bromo em hexano. Gotejar a soluo de cicloexeno na soluo de bromo e verifique o que acontece. Houve descolorao? Porque?

Experimento 3 Reaes de Eliminao Mtodo de Obteno de Cicloexeno por Desidratao do Cicloexanol

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Qumica Orgnica Experimental 1

Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de Infra-vermelho (IV), cromatografia gasosa e RMN de
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H e 13C. Estas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem

como critrio do professor. Cpias de espectros de IV e RMN tirados em semestre anteriores so disponveis com o professor bem como devem ser previamente pesquisadas na literatura. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 4. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do cicloexeno a partir do cicloexanol. 5. Com que finalidade utilizada a soluo de Na2CO3 e o sulfato de sdio anidro? 6. Quais seriam os produtos da reao de eliminao do 3,3-dimetil-2-butanol? H migrao e rearranjo de carboctions neste caso? Qual seria o produto principal de eliminao do 1-metil-cicloexanol? E do 1-fenil-2-metil-cicloexanol-1? 7. Por que o cicloexeno preparado e simultaneamente destilado?

Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.;Kriz, G. S. ; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Bruckner, R., Harmata, M. Advanced Organic Chemistry Reaction Mechanisms Academic Press 2010. 5) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic ChemistryPart A:Structure and Mechanism, 5 ed., Springer, 2007. 6) Carey, F. A.;Sundberg, R. J. Advanced Organic ChemistryPart B:Reactions and Synthesis, 5 ed., Springer, 2007. 7) Constantino, M. G. Qumica Orgnica Curso Bsico Universitrio 1 edio, volumes 1, 2 e 3, LTC, 2008.

Experimento 3 Reaes de Eliminao Mtodo de Obteno de Cicloexeno por Desidratao do Cicloexanol

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Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 4: Reao de Adio Eletroflica Dupla

Ligao. Ciclopropanao

Nesse experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Adio Eletroflica a Alcenos estas reaes, tambm se destacam dentre importantes e fundamentais transformaes em sntese orgnica. Como exemplo fundamental ser realizada uma experincia utilizando adio de carbenos via catlise por transferncia de fase, tendo como componentes reacionais o cicloexeno e diclorocarbeno. Alm dos conceitos mecansticos bsicos, sero abordados conceitos sobre a estereoqumica das reaes de adio eletroflica. Esta experincia dever contribuir ainda para o estudo e aprendizado dos estudantes no que diz respeito s tcnicas de anlise orgnica.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 4 Reao de Adio Eletroflica Dupla Ligao. Ciclopropanao

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Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento Experimental:
Fase Aquosa Cl NR 4 OH OH NR 4 + Cl

Cl NR 4 Fase de CHCl3 CCl2 CCl3

OH

NR 4

+ CHCl3

Cl

CCl2

Cl

Esquema 11. Mecanismo reacional Em um balo de fundo redondo de 100 mL adicione 2,5 mL (aprox. 2,05 g, 0,025 mol) de cicloexeno, 15 mL de clorofrmio e 1 mL de amaciante de roupas (soluo de R4N+Cl-, sal quaternrio de amnio). Adicione em seguida cerca de 2 mL de uma soluo aquosa de hidrxido de sdio 50% agitando a mistura manualmente. Nos prximos 5 minutos, adicione mais 13 mL da soluo de hidrxido de sdio 50% em pores pequenas. Adicione mistura reacional algumas pedras de ebulio, adapte um condensador de refluxo e aquea a soluo at o refluxo utilizando uma manta de aquecimento. Continue o refluxo da mistura de reao por mais uma hora. Aps esfriar a mistura reacional, acrescente sob agitao constante, 20 mL de gua e, em seguida, 15 mL de diclorometano. Transfira a mistura para o funil de separao e separe as fases, e extraia a fase aquosa mais duas vezes com diclorometano (10 mL). Seque a fase orgnica com Na2SO4 anidro, filtre e evapore o solvente sob presso reduzida. Pese o produto para calcular o rendimento. O produto coletado pode ser identificado por espectroscopia de infravermelho e sua pureza pode ser determinada atravs de anlise por cromatografia gasosa. Como alternativa esta reao pode ser feita com 4,0 mL de limoneno, e as mesmas quantidades dos demais reagentes e condies.

Experimento 4 Reao de Adio Eletroflica Dupla Ligao. Ciclopropanao

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Qumica Orgnica Experimental 1

Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de Infra-vermelho, cromatografia gasosa, RMN de 1H e
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C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como

critrio do professor. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 8. Qual a funo da base utilizada na reao? 9. Quais os orbitais moleculares esto envolvidos nesta reao? Qual a hibridizao do carbeno gerado em soluo? 10. Qual a funo do sal quaternrio de amnio no processo reacional? 11. Pesquise e cite algumas aplicaes de compostos ciclopropanides. Foque suas buscas nos compostos piretrides e suas aplicaes gerais. Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.

Experimento 4 Reao de Adio Eletroflica Dupla Ligao. Ciclopropanao

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Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 5
Hidrlises

Reaes de Esterificao e

Neste Experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Esterificao e de Hidrlises/Alcolises de steres. Como exemplo, sero realizadas as reaes de esterificao do cido saliclico rendendo seu respectivo ster com propriedades organolpticas bem distintas, bem como a alcolise de triacetilglicerdeos (leos vegetais) rendendo biodiesel. As Reaes de Esterificao e de Alcolise possuem particular importncia em qumica orgnica e so realizadas em diversos processos industriais e do cotidiano. Por exemplo, a sntese de flavorizantes na indstria de cosmticos e de alimentos consiste basicamente na sntese de variados tipos de steres. Ainda, a preparao de biocombustveis pode ser considerada com uma das mais atuais e importantes atividades sustentveis e de produo de energia limpa e renovvel. Esta experincia dever somar mais um captulo do aprendizado dos estudantes no que diz respeito s metodologias de sntese em qumica orgnica, tcnicas de anlise orgnica, dentre outros conceitos fundamentais.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 5 Reaes de Esterificao e Hidrlises 20

Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento Experimental
Parte 1: Sntese do Salicilato de Metila Em um balo de 50 mL adicione 2,0 g do cido saliclico e 20 mL de metanol. Em seguida, adicione cuidadosamente 6 gotas de H2SO4 concentrado. Adapte ao balo um condensador de refluxo, adicione pedras de ebulio e aquea a mistura reacional (refluxo) por noventa minutos, utilizando uma manta trmica e controlador de voltagem. Aps este perodo, deixe a mistura reacional esfriar por 10 minutos e evapore cerca de 80% do metanol remanescente em um evaporador rotatrio. Dissolva a mistura reacional com 30 mL de ter etlico e transfira para um funil de separao. Lave a fase orgnica com 10 mL de gua, depois com 10mL de uma soluo aquosa de NaHCO3 10% (duas vezes) e, por fim, 10 mL de uma soluo aquosa saturada de NaCl. Seque a fase orgnica com 5 g de Na2SO4 anidro, filtre, e evapore o solvente sob presso reduzida (evaporador rotatrio). Pese o produto obtido e calcule o rendimento. (Dica: antes de filtrar a fase orgnica para evaporao do solvente, pese o balo a fim de calcular o rendimento). Para caracterizao do produto deve-se realizar cromatografia em camada delgada aplicando-se amostra do cido saliclico e do ster obtido para comparao. Utilizar uma mistura de hexano:acetato de etila 8:2 para eluir a placa e luz ultravioleta para revelao. Em seguida, analisar o produto por infravermelho e RMN de 1H e 13C. A critrio do professor, o produto poder ser analisado tambm por cromatografia gasosa. Neste caso, notar que o salicilato de metila o princpio ativo de medicamentos para alvio da dor (por exemplo, GELOL). Parte 2: Alcolise de leo de soja Sntese de Biodiesel etlico. (Esta etapa dever ser realizada durante os 90 minutos de refluxo da primeira etapa) Em um bquer de 25 mL sob agitao magntica, adicione 5 mL de etanol absoluto. Em seguida, adicione 0,47 g de NaOH (de preferncia em microprolas) e deixe agitando at a completa dissoluo do NaOH (caso a dissoluo no ocorra em 5 minutos, utilizar o aparelho de ultrassom para solubilizar o NaOH no etanol). Em seguida, verter esta mistura etanol + NaOH em um erlenmeyer de 125 mL j contendo 25 mL de leo de soja e deixe agitar vigorosamente (agitao magntica) por 15 minutos. Adicione o contedo reacional a um funil de adio e deixe separar as fases reacionais. A fase inferior dever ser a glicerina e parte do lcool e NaOH remanescentes. Remova a fase inferior e lave a superior com 20 mL de soluo de H2SO4 1% gelada (3 vezes). A fase orgnica (superior) dever ser o biodiesel devidamente puro. Para finalizar, adicione 5 g de Na2SO4 anidro ao biodiesel e filtre para clculo do rendimento.
Experimento 5 Reaes de Esterificao e Hidrlises 21

Qumica Orgnica Experimental 1

Realizar anlises de cromatografia em camada delgada (hexano: acetato de etila 9,5:0,5) comparando-se o leo de soja e biodiesel. Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de cromatografia em camada delgada, de Infravermelho, RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 5) D o mecanismo pormenorizado da esterificao ocorrida na sntese do salicilato de metila. 6) Porque adequado evaporar o metanol remanescente antes da extrao do salicilato de metila? 7) Seria possvel preparar o salicilato de terc-butila por este mtodo empregado na sntese do salicilato de metila? Se no, como voc prepararia o salicilato de terc-butila? (Dica pode ser necessrio mais de uma etapa) 8) Qual o mecanismo completo de transesterificao do leo de soja pelo etanol? Pesquise quais os principais constituintes (glicerdeos) do leo de soja. 9) Porque a produo de biocombustveis pode ser considerada uma alternativa sustentvel? O biodiesel sendo uma substncia orgnica render CO2 ao sofrer combusto de forma similar a qualquer outro combustvel. Desta forma, qual a vantagem de se utilizar biodiesel como combustvel? Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.

Experimento 5 Reaes de Esterificao e Hidrlises 22

Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 6 Reaes de Oxidao: Obteno de

Cicloexanona

Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes Oxidao. Como exemplo, ser realizada a oxidao do cicloexanol para cicloexanona utilizando-se uma metodologia mais limpa (hipoclorito). Reaes de oxidao so fundamentais nos mais variados setores da indstria qumica e, principalmente, no metabolismo dos seres vivos. Historicamente, oxidaes no enzimticas foram desenvolvidas utilizando-se metais pesados como crmio e estanho, contudo, mais recentemente esto em desenvolvimento novos processos oxidativos utilizando-se hipoaletos, compostos orgnicos quininides, dentre outros. O presente experimento objetiva demonstrar a possibilidade de oxidaes em meios menos agressivos bem como analisar os reagentes e produtos do ponto de vista funcional.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 6 Reaes de Oxidao: Obteno de Cicloexanona 23

Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento Experimental
Cl2(g) + NaOH(aq) NaOCl + NaCl + H2O HOAc HOCl Cl OH H + HOCl O O

Prepare uma mistura de 1,0 mL de cicloexanol e 2,0 mL de cido actico glacial, num Erlenmeyer de 250 mL. A soluo resfriada em banho de gua com gelo enquanto se adiciona lentamente 50 mL da soluo de NaOCl (aproximadamente 4 a 6%). Aps completar a adio do NaOCl a soluo dever apresentar uma cor amarelo-esverdeada, significando que h excesso ainda de agente oxidante. Verifique a presena do oxidante com papel de amido iodetado. Se a soluo no tiver ainda o oxidante em excesso, adicione mais pores de 10 mL de NaOCl at garantir a sua presena em excesso. A mistura reacional agitada manualmente a temperatura ambiente durante 10 minutos. Verifique novamente a presena do oxidante com papel de amido iodetado. Se a soluo no tiver ainda o oxidante em excesso, adicione mais NaOCl para garantir um excesso. Aps mais 5 minutos de agitao manual, o excesso de oxidante deve ser eliminado pela adio de uma pequena quantidade de metabissulfito de sdio slido. Verifique a ausncia do oxidante com papel de amido iodetado. Aps saturar a mistura reacional com NaCl slido, transfira o meio reacional para um funil de separao de 250 mL, e efetue trs extraes consecutivas com 10 mL de ter etlico. Transfira a fase orgnica para um bquer e adicione cuidadosamente bicarbonato de sdio slido at que o pH da mistura fique prximo de 7. Aps cessar a efervescncia, transfira a mistura para um funil e separe as fases. Seque a fase orgnica com sulfato de sdio anidro. Filtre e transfira o contedo para um balo previamente pesado, e evapore o solvente (Et2O) em um evaporador rotatrio sem qualquer aquecimento do banho (porque?). Com o produto isolado e pesado, calcule o rendimento da reao.

Experimento 6 Reaes de Oxidao: Obteno de Cicloexanona 24

Qumica Orgnica Experimental 1

Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1) Faa uma breve pesquisa sobre a enzima oxidante NAD+ presente nos seres vivos, e mostre o mecanismo de ao. 2) Qual a reao que ocorre entre o papel iodetado e o resduo de cloro/hipoclorito? 3) Qual o papel do cido actico neste procedimento? 4) Este mtodo de oxidao realizado neste experimento poderia ser utilizado para quaisquer compostos orgnicos? Compostos contendo insaturaes poderiam sofrer alguma outra reao? Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A and B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.

Experimento 6 Reaes de Oxidao: Obteno de Cicloexanona 25

Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 7 Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica: Obteno de Cloreto de terc-Butila

Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica. Como exemplo, ser realizado um experimento envolvendo a sntese do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol, uma reao tipicamente via mecanismo SN1. Reaes de substituio nucleoflica aliftica esto dentre as mais importantes transformaes em qumica orgnica, principalmente, aquelas que envolvem formao de ligao C-C. Tambm so possveis vrias interconverses de grupos funcionais que so procedimentos muito importantes para a indstria e qumica sinttica em geral.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 7 Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica: Obteno de Cloreto de terc-Butila 23

Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento experimental.
Coloque 5,0 mL de lcool terc-butlico (terc-butanol) e 15,0 mL de HCl concentrado num funil de separao pequeno (50-100 mL), e agite vigorosamente por 1 min, abrindo a torneira de vez em quando para diminuir qualquer presso existente. Lembre que o HCl concentrado corrosivo e txico, e ento trabalhe com todo cuidado e na capela de exausto. Deixe a mistura agitada em repouso por 2 min. enquanto as duas fases se separam, e repita este processo de agitao e repouso por um total de 10 min. Aps separar as duas fases, retire a fase aquosa (no jogue fora), e lave a fase orgnica (qual ?) com gua destilada (15 mL), depois com uma soluo aquosa de NaHCO3 10% (duas vezes 20 mL) e novamente com gua destilada (15 mL). Seque a fase orgnica com uma pequena quantidade de Na2SO4 anidro (1-2 g) e depois filtre por gravidade. Pese o produto e calcule o rendimento. Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1) Qual o mecanismo pormenorizado da reao realizada? Seria possvel preparar o cloreto de tercbutila por uma reao que segue mecanismo SN2? 2) Como voc faria para sintetizar o brometo de terc-butila a partir do terc-butanol? 3) Se voc resolvesse realizar a preparao do 1-iodobutano atravs de uma reao de substituio nucleoflica aliftica com mecanismo SN2 e 1-butanol como substrato, que transformaes voc realizaria para que o procedimento fosse eficiente com menor nmero de etapas possvel? 4) Quais as principais diferenas entre os mecanismos SN1 e SN2? Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.144. 2) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 3) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.

Experimento 7 Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica: Obteno de Cloreto de terc-Butila 24

Qumica Orgnica Experimental 1

4) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 5) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.

Experimento 7 Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica: Obteno de Cloreto de terc-Butila 25

Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 8 Reaes de Substituio Eletroflica Aromtica: Bromao da Acetanilida

Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Substituio Eletroflica Aromtica. Como exemplo, ser realizada uma reao de bromao da acetanilida em meio cido. Reaes de substituio eletroflica aromtica esto dentre as mais fundamentais reaes em qumica orgnica e so teis nas snteses de vrios frmacos com ncleos benzenides. Aspectos de ativao eletrnica e seletividade so frequentemente explorados nestas reaes.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 8 Reaes de Substituio Eletroflica Aromtica: Bromao da Acetanilida 26

Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento experimental.
O NH2 Ac2O SDS, H2O HN Br2 HOAc Acetanilida Br HN O

Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolva 1,35 gramas (0,01 mol.) de acetanilida (j disponibilizada pelo tcnico) em 5,0 mL de cido actico glacial, e adicione lentamente com agitao manual 1,60 gramas (0,52 mL; 0,01 mol.) de bromo dissolvido em 2,0 mL de cido actico glacial. Por se utilizar bromo, a reao deve ser executada em capela ligada. Agite a mistura manualmente por mais cinco minutos (anote a cor), e depois adicione 40 mL de gua gelada. Adicione ento uma soluo aquosa concentrada de metabissulfito de sdio, at descorar a soluo amarela. Filtre o produto num funil de Bchner a vcuo, lavando o produto slido com gua gelada. Pese o produto aps secar, e calcule o rendimento. Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de ponto de fuso (reagente/produto), cromatografia em camada delgada, de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1) 2) Qual o mecanismo pormenorizado da reao realizada? Explique porque apenas o regioismero Que produtos seriam esperados para a bromao do metxi-benzeno e do nitro benzeno?

para-substitudo foi obtido neste caso. Explique com mecanismos detalhados deixando claro quais so os efeitos de ativao/desativao bem como de dirigncia. 3) Qual o papel do cido actico nesta reao?

Experimento 8 Reaes de Substituio Eletroflica Aromtica: Bromao da Acetanilida 27

Qumica Orgnica Experimental 1

Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.

Experimento 8 Reaes de Substituio Eletroflica Aromtica: Bromao da Acetanilida 28

Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 9 Condensao Aldlica: Sntese da

Dibenzalacetona

Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Condensao Aldlica. Como exemplo, ser obtida a dibenzalacetona atravs de uma condensao entre o benzaldedo e a acetona em meio bsico. Reaes de condensao aldlica se destacam de longa data pelo seu potencial em formar simples e mltiplas ligaes C-C e certamente integram o grupo de reaes fundamentais da qumica orgnica.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 9 Condensao Aldlica: Sntese da Dibenzalacetona 29

Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento Experimental

CHO O NaOH
+

acetona benzaldeido

dibenzalacetona

Em um erlenmeyer de 50 mL prepare uma mistura de benzaldedo (10 mmols) e acetona (5 mmols). Em outro erlenmeyer de 100 mL prepare uma soluo de gua (10 mL), etanol (8 mL) e hidrxido de sdio (1,0 g). Adicione metade da mistura benzaldedo/acetona soluo anteriormente preparada e agite durante 15 min. Adicione o restante da mistura e agite durante mais 30 min. O produto desejado precipitar no meio reacional. Filtre o precipitado a vcuo, lavando com gua destilada (3 x 10 mL), interrompendo o vcuo para a lavagem. Deixar secar a temperatura ambiente. Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de ponto de fuso (produto), cromatografia em camada delgada, de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questes para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1) Se utilizarmos 4,00 mL de acetona e 1,80 mL de benzaldeido, quanto se formar de dibenzalacetona, se o rendimento for de 87,0%? 2) Quais poderiam ser os produtos secundrios dessa reao? Como voc poderia identific-los e/ou caracteriz-los? 3) Demonstre pormenorizadamente o mecanismo da reao realizada. Qual as principais diferenas entre os mecanismos E1, E2 e E1CB? Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013.
Experimento 9 Condensao Aldlica: Sntese da Dibenzalacetona 30

Qumica Orgnica Experimental 1

2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007. 5) Gonalves, D.; Wal, E.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica Experimental, McGraw Hill, So Paulo,

Experimento 9 Condensao Aldlica: Sntese da Dibenzalacetona 31

Qumica Orgnica Experimental 1

Experimento 10 Extrao de um Produto Natural:

leos Essenciais

Neste experimento sero abordados conceitos sobre Extrao de Produtos Naturais Volteis atravs de destilao por arraste de vapor. Como exemplo, ser obtido o leo essencial do cravo da ndia. A indstria de leos essenciais gera divisas significativas ao setor qumico/produtivo todos os anos sendo este processo de destilao por arraste relativamente simples, barato e eficiente. Neste experimento possvel permear conceitos fsico-qumicos de grande importncia tornando-o importante e multidisciplinar.

Introduo Terica (Professor)

Experimento 10 Extrao de um Produto Natural: leos Essenciais 32

Qumica Orgnica Experimental 1

Procedimento Experimental Monte um aparato para destilao simples, com um balo de 250 mL, manta de aquecimento, condensador, e um segundo balo de 100 mL (para coletar o destilado). Pese entre 9,0 e 10,0 gramas de botes de cravo da ndia, e coloque dentro do balo de destilao (250 mL), e adicione 100 mL de gua. Aquea o sistema at que atinja uma temperatura na qual destile de forma lenta e ininterrupta (aproximadamente uma gota por segundo). Quando o lquido que for destilando e descendo pelo condensador estiver incolor e transparente, pode parar a destilao (porque?). Dilua esta mistura do leo de cravo com gua com ter etlico (20 mL) e gua (10 mL), e transfira para um funil de separao e separe as duas fases. Extraia a fase orgnica com uma soluo aquosa de KOH 5% (duas vezes 15 mL), e no despreze a fase orgnica. Acidifique a fase aquosa com HCl aquosa 5%, e agora extraia com Et2O (duas vezes de 15 mL). s DUAS fases orgnicas devem ser secadas com Na2SO4 SEPARADAMENTE, e evaporado o solvente no evaporador rotatrio. Assim deve ser obtido o eugenol puro (qual frao) e no outro balo os outros componentes do leo de cravo. Pese os dois leos obtidos e calcule os rendimentos percentuais (massa/massa) em relao quantidade original de cravo utilizada. Anlises de Caracterizao Estrutural. Neste experimento so sugeridas as anlises de cromatografia em camada delgada (eugenol puro, mistura e eugenol autntico), de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor. Questes para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor). 1) Explique o princpio da destilao por arraste de vapor. Porque possvel evaporar leos essenciais de alto ponto de ebulio em temperaturas relativamente baixas? 2) Alm da montagem tcnica utilizada neste experimento (gerao de vapor in situ) existe alguma outra similar. Pesquise sobre destilaes por arraste. 3) Pesquisar ao menos 3 leos essenciais extrados da natureza por este processo e suas respectivas produes anuais/divisas geradas.

Experimento 10 Extrao de um Produto Natural: leos Essenciais 33

Qumica Orgnica Experimental 1

Referncias Bibliogrficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio, 2013. 2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. 4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007. 5) Gonalves, D.; Wal, E.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica Experimental, McGraw Hill, So Paulo,

Experimento 10 Extrao de um Produto Natural: leos Essenciais 34