02 Glicídeos PDF

Universidade Federal de Pelotas Instituto de Qumica e Geocincias Departamento de Bioqumica
02
BSICA EM IMAGENS
- um guia para a sala de aula
Glicdeos
Copyright 2008
Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4
glicdeos
1. Introduo
Sinonmia Generalidades
Conceito Funes
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula
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Hierarquia estrutural na organizao molecular das clulas

Nvel 4: Clula e organelas Nvel 3: Complexos Supramoleculares Nvel 2: Macromolculas Nvel 1: Unidades Monomricas
Cromossomos
DNA
Nucleotdeos
Membrana Plasmtica
Aminocidos
Protenas Lipdeos Celulose
Parede Celular
Glicdeos
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introduo glicdeos
Frmula geral emprica

Cn(H2O)n C, H, O, N, S Ex.: glicose C6H12O6 ou (CH2O)6 ou C6(H2O)6
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introduo glicdeos
Classes principais
monossacardeos
amido
polissacardeos
oligossacardeos
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2. Monossacardeos
Conceito Molculas bsicas
D - gliceraldedo
dihidroxiacetona
Caractersticas estruturais

Cadeia no- ramificada C unidos por ligaes 1 ou + C* (saturado, 4 ligantes diferentes) atividade tica
exceo
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2.1. Classificao
monossacardeos
a) Quanto ao grupo funcional: aldoses e cetoses
D - gliceraldedo
dihidroxiacetona
b) Quanto ao n de C
trioses: 3 C tetroses: 4 C pentoses: 5 C hexoses: 6 C heptoses: 7 C
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2.2. Isomeria
Estereoisomeria
monossacardeos
Sries Sries D De eL L
2n estereoismeros
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monossacardeos - isomeria
Isomeria tica
destrgiros(+) destrgiros(+) e e levgiros levgiros (-) (-) C*: centros de assimetria
D-Glicose +54
D-Frutose -92
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2.3. Aldoses e Cetoses
monossacardeos
D-Gliceraldedo
Aldoses
b) TETROSES
a) TRIOSE
D-Eritrose
ID da ose N de C Grupo funcional Posio das OH
D-Treose
c) PENTOSES
D-Ribose
D-Arabinose
D- Xilose
D-Lixose
d) HEXOSES
D- Alose
D- Altrose
D- Glicose D- Manose
D- Gulose
D- Idose D- Galactose D- Talose
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monossacardeos
Cetoses
a) TRIOSE
Dihidroxiacetona
b) TETROSE ID da ose N de C Grupo funcional Posio das OH c) PENTOSES
D-Eritrulose
D-Ribulose
D- Xilulose
d) HEXOSES
D- Psicose
D- Frutose
D- Sorbose
D- Tagatose
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monossacardeos
Epmeros
monossacardios que diferem quanto posio de 1 C*
D- Glicose
D- Galactose
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monossacardeos
2.4. Formas cclicas

Monossacardeos (5C ou +) na natureza 2 formas
Cadeia aberta ou acclica - 1% Cadeia fechada ou cclica
(A)
(B)
Ciclizao da Dglicose (Fischer)

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formas cclicas - monossacardeos
a) Anel Furanosdico
b) Anel Piranosdico
5 tomos 4 C 1O
6 tomos 5 C 1O
furanoses
piranoses
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a) Anel Furanosdico
Ciclizao da da D-frutose (Haworth)
Rearranjo intramolecular: a carbonila passa a estabelecer uma ligao covalente com uma OH ao longo da cadeia
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b) Anel Piranosdico
Ciclizao da Dglicose (Haworth)
Rearranjo intramolecular: a carbonila passa a estabelecer uma ligao covalente com uma OH ao longo da cadeia
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Terminologia
C Anomrico aquele que passa a ser assimtrico em decorrncia da ciclizao da molcula.
Formas Anomricas ou Anmeros diferem quanto posio da formao da OH : abaixo do plano ( direita) : acima do plano ( esquerda) Nomenclatura * ou * D ou L * posio das OH e n de C (ID da ose) * sufixo piranose ou furanose
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Projees de Haworth
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Conformao espacial (tridimensional)
-D-glicopiranose em estrutura de cadeira Extremidades em diferentes lados em relao ao plano
-D-glicopiranose em estrutura de barco Extremidades no mesmo lado do plano; forma muito instvel
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monossacardeos
2.5 Derivados de oses

a) por oxidao
cidos cidos
(Propriedades qumicas)
Em C1: cidos aldnicos Exs: glicnico galactnico

Em C6: cidos urnicos Exs: glicurnico galacturnico

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derivados de monossacardeos
cidos cidos (oxidao (oxidao da da molcula) molcula)
O2
D- Glicose
Em C1: cidos aldnicos Exs: glicnico galactnico Em C6: cidos urnicos Exs: glicurnico galacturnico
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b) por reduo
lcoois lcoois (reduo (reduo da da molcula) molcula)
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lcoois lcoois (reduo (reduo da da molcula) molcula)
H2
D- Glicose
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c) por substituio de grupos

Acares ) Acares aminados aminados (adio (adio de de NH NH2 2)
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Desoxi Desoxi acares acares (remoo (remoo de de OH) OH)
BASE
FOSFATO
ACAR = PENTOSE
Desoxirribose
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d) por fosforilao
- com 1 dos grupos OH, Condensao Condensao de de PO PO4 4 com 1 dos grupos OH, no no C C1 1 ou ou C C6 6
Acares Acares fosfatados fosfatados
Importncia Importncia metablica metablica
Fosforilao Fosforilao impede impede difuso difuso p/ p/ fora fora da da clula clula
molculas molculas carregadas carregadas (-) (-) no no atravessam atravessam membranas membranas sem sem o o auxlio auxlio de de um um sistema sistema de de transporte transporte adequado adequado
D- Ribose-5-fosfato
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Famlia da glicose
Acares Aminados
2.5.1. Famlia da glicose
PC bact. GL/GP
-D-glicose -D-glicosamina N-Acetil--D-glicosamina
GL/GP -d-dmanosamina galactosamina

Desoxi Aucares
IM
-D-glicose 6fosfato
cidoacetilmurmico
PC bact.
cido N-acetilmurmico
GL/GP
-L-fucose -L-ramnose
Aucares cidos
GL/GP
IM
-D-glucuronato
D-gluconato
D-glucano--lactona
N-cido acetilneuramnico (cido silico)
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monossacardeos
2.6. Acares redutores

Conceito
Poder Poder redutor redutor
-D-glicose
Poder Poder de de reduzir reduzir os os sais sais ++ ++ de Cu de Cu
OH OH hemiacetlica hemiacetlica livre livre
D-glicose forma linear

D-gliconato
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2.7. Mutarrotao
Conceito
monossacardeos
+ 112
+ 18 -D-glicose -D-glicose -D-glicose -D-glicose traos linear traos linear

Soluo Soluo aquosa aquosa + + 53 53 (25C) (25C)
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3. Oligossacardeos
Conceito Ligao
-D-glicose hidrlise condensao
-D-glicose
O - glicosdica
Maltose -D-glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose
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3.1. Dissacardeos
Conceito
DISSACARDIO REDUTOR
Poder redutor
OH hemiacetlica livre DISSACARDIO NO REDUTOR
OH hemiacetlica comprometida na ligao glicosdica

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dissacardeos
Exemplos
y yacar acar do do leite leite y y 4-5% 4-5% (vaca) (vaca) y y redutor redutor y y ligaes ligaes 1-4, 1-4, 1-3 1-3 1-6, 1-6, 1-4, 1-4, 1-2, 1-2, 1-1 1-1 Lactose
O--D-galactopiranosil -(14)- -D-glicopiranose

Galactose ( 1 4) glicose
y y Vegetais Vegetais (> (> parte parte do do C C fixado fixado por por FS FS sacarose) sacarose) y y principal principal forma forma de de transporte transporte de CH de CH y y no no - redutor redutor
Sacarose O--D-glicopiranosil- (1-2)- -D-frutofuranose Glicose ( 12) frutose OU Frutose ( 21) glicose
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dissacardeos
Exemplos
y yhidrlise hidrlise do do amido amido e e do do glicognio glicognio y ymalte malte da da cevada cevada y yredutor redutor Maltose
O--D-glicopiranosil -(14)- -D-glicopiranose

Glicose ( 1 4) glicose
y yhidrlise hidrlise do do amido amido e e do do glicognio glicognio y ypoder poder redutor redutor ? ?
Isomaltose

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dissacardeos
Exemplos
y yhemolinfa hemolinfa de de insetos insetos y yreserva reserva de de energia energia y ypoder poder redutor redutor ? ? Trealose

y yhidrlise hidrlise da da celulose celulose y yno no existe existe livre livre na na natureza natureza y ypoder poder redutor redutor ? ?
Celobiose

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3.2. Acar invertido

Conceito Exemplo
dissacardeos
Sacarose Sacarose + + 66 66 (soluo (soluo aquosa) aquosa)
Hidrlise Hidrlise (invertase) (invertase)

Sacarose
Invertase
Inverso Inverso do do poder poder rotatrio rotatrio
Glicose Glicose (+ (+ 53) 53)
Frutose Frutose ((- 92) 92)
Indstria Indstria alimentcia alimentcia
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oligossacardeos
3.3. Demais oligossacardeos

Exemplos
a) Rafinose galactose (1 6) glicose (12) frutose
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oligossacardeos
b) Estaquiose
galactose (1 6) galactose (16) glicose (12) frutose
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oligossacardeos
c) Frutooligossacardios (FOS)
(a)1-cestose (b) nistose (c) frutofuranosil nistose
d) Galactooligossacardios (GOS)
Prbioticos x prbioticos
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oligossacardeos
d) Inulina
Prbioticos x prbioticos
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oligossacardeos
Sinalizao celular
Glicoprotena
Toxina Hormnio Vrus
Bactria
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4. Polissacardeos
Conceito ID Caractersticas Funes
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polissacardeos
4.1. Classificao
a) Homopolissacardeos
No ramificado Ramificado
b) Heteropolissacardeos
2 tipos de monmeros, no ramificado Mltiplos tipos de monmeros, ramificado
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polissacardeos
4.1.1. Homopolissacardeos
a) Amido
Grnulos de Amido
Diferentes Grnulos de Amido Aveia Trigo em germinao
Euphorbia sp.
Batata
Orqudea
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homopolissacardeos - amido
Amido (Amilose)
A amilose um polissacardeo no ramificado que apresenta configurao helicoidal
maltose
y Cadeias longas no ramificadas y (Glicose 14)n 600 a 8.000 y 15-20% y PM at 500.000

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Amido (Amilopectina)
y alto PM y muito ramificada y (Glicose 14)n (linear) Glicose 16 (ramificaes) (24-30 resduos) y 80-85% y - amilases
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Amido (Amilopectina)
Extremidades no redutoras
Ponto de ramificao lig 16
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Amido
Amilose
Extremidades redutoras Extremidades no redutoras Amilopoectina
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homopolissacardeos - glicognio
b) Glicognio
Extremidade no redutora
Resduo do incio da ramificao lig 14 (linear)
(ramificaes)
lig 16
GLICOGNIO
principal PS de reserva animal alto PM fgado (maior qtdade) e msculos

(Glicose a14) n (linear) (Glicose 16 (ramificaes) (8-12 resduos)

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homopolissacardeos - glicognio
Glicognio
Grnulos de glicognio
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homopolissacardeos - celulose
c) Celulose
150 150 cadeias cadeias associadas associadas por por p pontes ontes de de H H
Microfibrilas: Microfibrilas: elevada elevada fora fora tnsil tnsil

glicose (14) glicose
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homopolissacardeos - celulose
Celulose
glicose (14) glicose
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homopolissacardeos
Amido x Celulose
amido amido ( (glicose glicose 1 1 4)n 4)n
celulose celulose ( (glicose glicose 1 1 4)n 4)n
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Amido x Celulose
Fibrila Microfibrila
homopolissacardeos
arranjo espacial retilneo, molculas justapostas funo estrutural CELULOSE Parede celular Vacolo Cloroplasto Amilose AMIDO Amilopectina arranjo espacial helicoidal funo reserva energtica
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homopolissacardeos - quitina
d) Quitina
Camadas de polmeros
y(N-acetil glicosamina)n yexoesqueleto artrpodes yno digervel por vertebrados

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polissacardeos
4.1.3. Heteropolissacardeos
a) Acido hialurnico (GAG)
cido glicurnico
N-acetil glicosamina
y cido glicurnico (13) N-acetil glicosamina polissacardio cido alta densidade e viscosidade matriz extracelular y funes: lubrificantes articulaes (fluidos sinoviais) tendes e cartilagens (elasticidade e resistncia) tecido conjuntivo (mucosas)
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heteropolissacardeos
b) Peptideoglicano
N-acetil glicosamina (14) cido N-acetil murmico paredes celulares bacterianas cadeias justapostas e entrecruzadas por peptdios funo estrutural degradado por lisozima (enzima)
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Peptideoglicano
heteropolissacardeos
cido N-acetil murmico

Sitio de clivagem por lisozima Extremidade redutora
N-acetil glicosamina
Pentaglicina
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a) Quanto ao grupo funcional: aldoses e cetoses

trioses: 3 C tetroses: 4 C pentoses: 5 C hexoses: 6 C heptoses: 7 C

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destrgiros(+) destrgiros(+) e e levgiros levgiros (-) (-) C*: centros de assimetria

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2.3. Aldoses e Cetoses

ID da ose N de C Grupo funcional Posio das OH

D- Idose D- Galactose D- Talose

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b) TETROSE ID da ose N de C Grupo funcional Posio das OH c) PENTOSES

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2.4. Formas cclicas

Ciclizao da Dglicose (Fischer)

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formas cclicas - monossacardeos

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2.5 Derivados de oses

Em C1: cidos aldnicos Exs: glicnico galactnico

Em C6: cidos urnicos Exs: glicurnico galacturnico

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cidos cidos (oxidao (oxidao da da molcula) molcula)

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lcoois lcoois (reduo (reduo da da molcula) molcula)

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c) por substituio de grupos

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