1 PRCTICA DE QUMICA ORGNICA: SNTESIS DEL PARACETAMOL

INTRODUCCIN El N-acetil-para-aminofenol (paracetamol o acetaminofeno) es un frmaco con propiedades analgsicas, sin propiedades antiinflamatorias clnicamente significativas. Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparicin del dolor. Adems, tiene efectos antipirticos. Sin embargo, no presenta accin antiinflamatoria significativa. Se utiliza, por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor moderado. Algunos de los beneficios del paracetamol se deben a que esta droga no afecta los mecanismos de la coagulacin (agregacin plaquetaria) ni los mecanismos de proteccin de la mucosa gstrica. En estos momentos, la Organizacin Mundial de la Salud (OMS) lo clasifica como el frmaco ms vendido en el mundo. Su uso prolongado puede alterar las funciones hepticas. SNTESIS DEL PARACETAMOL

En un matraz de Erlenmeyer conteniendo 0,55 g de de para-aminofenol y 3 ml de agua, se aade gota a gota (con precaucin) 0,6 ml de anhdrido actico, agitando constantemente la mezcla. A continuacin se calienta en un bao de agua a 60 C hasta la disolucin completa del slido. Se mantiene la agitacin durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfra la disolucin en un bao de hielo hasta la aparicin de un producto cristalino levemente rosado. Los cristales se filtran en un embudo Bchner y se pesan una vez secos. Se determina el punto de fusin (p. f. terico es de 169 C) y se calcula el rendimiento terico y porcentual.

Preguntas. De qu tipo es la reaccin que tiene lugar en la sntesis del paracetamol? Cmo se denomina el enlace formado? Dibujar una estructura resonante de ese nuevo enlace formado. Qu grupos funcionales presenta el producto de partida? Qu grupos funcionales presenta el paracetamol? Cules han sido los rendimientos terico y porcentual de esta prctica?

2 PRCTICA DE QUMICA ORGNICA: EXTRACCIN DE PRODUCTOS NATURALES Y APLICACIONES COTIDIANAS

INTRODUCCIN Productos naturales son aquellas molculas de tipo orgnico que son elaboradas en la naturaleza. Toda la vida est fundamentada en infinidad de molculas que pueden tener desde un gran tamao, como macromolculas tales como protenas, cidos nucleicos, polisacridos, etc., hasta un tamao pequeo como la colina, la adrenalina, aminocidos, etc. Algunos compuestos orgnicos de origen natural que utilizamos diariamente son:

La mayora de los alimentos ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes) Medicamentos (tranquilizantes, antibiticos, antipirticos) Fibras naturales (algodn, lana, seda) Insecticidas naturales Gas natural y derivados del petrleo Colorantes y tintes

Dentro de este ltimo grupo se encuentran sustancias o extractos naturales que se pueden utilizar como indicadores del pH de una disolucin ya que presentan en disolucin colores marcadamente diferentes en sus formas molecular e ionizada. Los indicadores cido-base son sustancias que cambian de color en funcin del pH. Son de gran utilidad para detectar el punto de equivalencia de una neutralizacin. H-Indicador + H2O H3O+ + Indicador

Los compuestos naturales ms utilizados con este fin son la familia de las antocianinas, la curcumina, etc.

EXTRACCIN DE ANTOCIANINAS PRESENTES EN LA COL LOMBARDA La extraccin de un producto natural se puede realizar empleando numerosas tcnicas, siendo la ms habitual, cmoda y rpida la maceracin. En esta extraccin slido-lquido se puede utilizar tanto agua como cualquier disolvente orgnico junto con el vegetal troceado (cuanto ms lo est mucho mejor). La col lombarda es una hortaliza que contiene una abundante cantidad de antocianinas. Las antocianinas son glicsidos de las antocianidinas, es decir, estn constituidas por una molcula de antocianidina, que es el aglicn, al que se le une un hidrato de carbono por medio de un enlace glucosdico. La estructura qumica bsica de estas agliconas es el ion flavilio, tambin llamado 2-fenil-benzopirilio.

Antocianidinas R = H, OH, OMe (Aglicn)

En esta prctica obtendremos un indicador (antocianinas) a partir de hojas de lombarda y se estudiarn los cambios de color que se producen en diferentes sustancias segn sean stas cidas o bsicas.

Procedimiento Calentar agua/etanol (20 mL/20mL) en un vaso de precipitado y aadir dos hojas de lombarda finamente troceadas. Macerar en caliente la mezcla durante diez minutos y dejar que sta se enfre. A continuacin, se separa el slido de la disolucin utilizando papel de filtro y la disolucin resultante (medir el pH con un papel indicador) se reparte entre siete portamuestras para realizar las pruebas de respuesta frente a distintas disoluciones con pHs variados.

Cuestiones Anotar los cambios de color de los ensayos siguientes: Tubo de ensayo 1. Dejarlo en blanco para contrastar coloraciones. Tubo de ensayo 2. Aadir unas gotas de cido clorhdrico (1M). Tubo de ensayo 3. Aadir unas gotas de hidrxido de sodio (1M). Tubo de ensayo 4. Aadir unas gotas de vinagre comercial. Tubo de ensayo 5. Aadir saliva. Tubo de ensayo 6. Aadir una disolucin de jabn/detergente comercial.