Universidade da Beira Interior Qumica Orgnica Farmacutica

Cincias Farmacuticas 2012/2013

Sntese da Fenitona (Dilantin)

Procedimento experimental:
1Etapa: Sntese da Benzona a partir do Benzaldedo

Material: Balo de fundo redondo 125 mL Agitador Magntico Gobol Condensador de refluxo Manta de aquecimento Funil de Buchner Vareta de vidro Vidro de relgio

Reagentes Benzaldedo Cianeto de Potssio Etanol gua desionizada Hipoclorito de sdio

a) Num balo de fundo redondo de 125 mL com agitador magntico adicionar 10 mL de Benzaldedo recentemente destilado, 15,0 mL de etanol e iniciar a agitao. b) Pesar cuidadosamente 0,5 g de cianeto de potssio (muito cuidado, cianeto venenoso). Dissolver esse sal em 12,0 mL de gua desionizada e adicionar essa soluo sobre o contedo do balo sob agitao. Tratar os resduos que ficaram da dissoluo do cianeto de potssio com hipoclorito de sdio 5-10% (para eliminar resduos de cianeto) antes de ser lavado. c) Conectar ao balo um condensador de refluxo e iniciar o aquecimento at que o refluxo seja evidenciado. Manter sob refluxo por 40 minutos. Aps esse tempo retirar do aquecimento e deixar arrefecer. Obs.: Durante o arrefecimento pode ser formada uma grande quantidade de slido dificultando a agitao. Caso isso acontea, utilizar uma vareta de vidro para homogeneizar o contedo. d) Arrefecer o meio reaccional at aos 5C e filtrar o contedo a vcuo num funil de buchner. Lavar o slido obtido, no prprio buchner, com 10 mL de EtOH/H2O gelada. Deixar drenar bem no funil.

e) Transferir o slido obtido para um vidro de relgio e deixar secar na estufa at a prxima aula. Obs.: Tratar a gua da filtrao com soluo de hipoclorito de sdio antes de descartar.

2 Etapa: Sntese do Benzilo a partir da Benzona

a) Num balo de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magntico e adicionar 4,0g de benzona obtida no passo anterior, 2,0g de nitrato de amnia (NH4NO3), 12,0 mL de cido actico glacial (CH3CO2H) e 3,0 mL de uma soluo de sulfato e cobre II 2% (CuSO4). b) Conectar um condensador de refluxo ao balo, iniciar a agitao e o aquecimento at que o refluxo seja atingido. Manter o meio reacional sob refluxo durante 50 minutos. c) Aps esse tempo verter o meio reacional sobre uma mistura de gua e gelo picado, sob agitao. d) Filtrar o slido obtido num funil de buchner e lavar o produto obtido com gua gelada. e) Transferir o produto para um vidro de relgio e secar em estufa at a prxima aula.

3 Etapa: Condensao entre o benzilo e a ureia (formao do sistema hidantonico)

Transformao da Fenitona sdica (solvel em gua) em Fenitona (insolvel em gua):

a) Num balo de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magntico adicionar 1,0g de benzilo obtido na aula anterior, 0,7g de ureia e 20,0 mL de soluo de NaOH 10%. b) Conectar um condensador de refluxo ao balo e iniciar a agitao e o aquecimento at que o refluxo seja atingido. Manter o meio reacional sob refluxo e forte agitao durante 1 hora. Aps esse tempo retire o aquecimento. c) Adicionar uma pequena poro de carvo ativo (no mximo 100mg) ao meio reacional e deixar sob agitao durante 20 minutos. d) Filtrar essa suspenso com papel de filtro em um funil simples. Cuidado para que no passe carvo ativo nessa filtrao.

e) Adicionar uma soluo de HCl 10% a gua-me at pH 3 - 4. f) Resfriar at aproximadamente 10C e filtrar o produto obtido em funil de buchner. Lavar o produto com gua gelada para retirar o excesso de sal presente. g) Recristalizar o produto obtido em etanol. h) Transferir o produto recristalizado para um vidro de relgio e secar em estufa at a prxima aula.