Tugas Pendahuluan

Percobaan 4 Penataan Ulang Beckmann

Ade Tria/ 10511094

1) Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan oksim, asetanilida, dan N-metilbenzamida dari reaksi antara hidroksilamin dan asetofenon! Jawab: Pembentukan Oksim

Mekanisme reaksi:
O CH3 acetophenone H OH CH3 N H OH O
+

H OH CH3 H2N OH H H CH3 N H OH H

+

H+

CH3 OH H OH H2O CH3 H2O

H+

OH N acetophenone oxime CH3

Pembentukan Asetanilida
H3C OH N
H2SO4
migrasi anti

H N O CH3

acetophenone oxime

acetanilide

Mekanisme reaksi:

Asetanilida

Pembentukan N-metilbenzamida
H3C OH N
H2SO4
migrasi syn

O NH CH3

acetophenone oxime

N-methyl benzamide

Mekanisme reaksi:

2) Tunjukkan pula mekanisme reaksi pembentukan asetanilida dari reaksi antara anilin dan anhidrida asam asetat! Jawab:

Mekanisme reaksi:

3) Tunjukkan secara umum mekanisme penataan ulang beckmann! Jawab: Mekanisme reaksi dari penataan ulang Beckmann umumnya terdiri dari alkil migrasi dengan pengusiran dari kelompok hidroksil untuk membentuk ion nitrilium diikuti oleh hidrolisis.

Referensi: http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement, diakses tanggal 24 Maret 2013 pukul 22.00.

4) Hitung masing-masing rendemen teoritis dari percobaan A, B, dan C! Jawab: Percobaan A Zat Asetofenon Hidroksilamin hidroklorida Natrium asetat Mr (gram/mol) 120,15 69,49 82,03 Massa (gram) 3mL x1,028 gram/mL = 3,084 gram 2 2,5 Mol 0,0257 0,0288 0,0305 Equivalen 1 1,12 1,19

Mol asetofenon oksim = mol asetofenon Massa asetofenol oksim (teoritis) = mol asetofenon x Mr Asetofenon oksim = 0,0257 mol x 135,16 gram/mol = 3,47 gram Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/3,47 gram) x 100 %

Percobaan B Zat Asetofenon oksim Asam sulfat Mr (gram/mol) 135,16 98,08 Massa (gram) 1 1 mL x 1,84 gram/mL = 1,84 gram Mol 7,399 x 10-3 0,0187 Equivalen 1 2,54

Mol asetanilida = mol asetofenon oksim Massa asetanilida (teoritis) = mol asetofenon oksim x Mr Asetanilida = 7,399 x 10-3 mol x 135,16 gram/mol = 1,00 gram Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/1,0 gram) x 100 %

Percobaan C Zat Anilin Anhidrida asam asetat Mr (gram/mol) 93,13 98,08 Massa (gram) 3 mL x 1,022 gram/mL = 3,066 gram 3 mL x 1,082 gram/mL = 3,246 gram Mol 0,0329 0,0331 Equivalen 1 1,005

Mol asetanilida = mol anilin Massa asetanilida (teoritis) = mol anilin x Mr Asetanilida = 0,0329 mol x 135,16 gram/mol = 4,447 gram Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/4,447gram) x 100 %