UNIDADE 2 ALCANOS

ALCENOS

ALCINOS
1

ALCANOS

PROPRIEDADES

PROPRIEDADES
2

Gs natural

gasolina

querosene leo de aquecimento, leo diesel Lubrificantes graxas asfalto aquecimento

PETRLEO - DESTILAO
Frao Gs ter de petrleo Ligrona (nafta leve) Gasolina natural Petrleo de iluminao Gasleo leo de lubrificao Asfalto ou coque do petrleo Temperatura de ebulio abaixo de 20o C 20 - 60o C 60 - 100o C 40 - 205o C 175 - 325o C acima de 275o C lquidos no volteis slidos no volteis Nmero de tomos de carbono 1 a 4 5 a 6 6 a 7 5 a 10 e cicloalcanos 12 a 18 e aromticos 12 ou mais cadeias longas ligadas a ciclos estruturas policclicas
4

ISMEROS DE CADEIA

Radicais Metil Etil Propil Isopropil Butil Isobutil Sec-butil Ter-butil Pentil Isopentil Neopentil

Estrutura -CH3 -CH2CH3 CH2CH2CH3

isobutil

isopropil

sec-butil

ter-butil

NOMENCLATURA
ORDEM ALFABTICA DOS SUBSTITUINTES

PROPRIEDADES FSICAS
PONTO DE EBULIO X TAMANHO DE CADEIA
Cadeias linerares:

n-alcanos com at 4 carbonos so gasosos 5 a 16 carbonos so lquidos acima de 17 so slidos

PE e PF aumentam com aumento da cadeia

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Ponto de Ebulio
0C

n-alcanos

isoalcanos

Nmero de toms de C
11

Ponto de fuso
0C

Nmeros pares

Nmeros mpares

Nmeros de tomos de C
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PONTO DE EBULIO X TIPO de CADEIA

Cadeia ramificadas Menor interao Cadeias lineares Maior interao de v. der Waals

Ismeros

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Os alcanos ismeros apresentam diferenas no PE e PF. butano PE = 0,8 oC e isobutano PE = -11,7 oC.

Alcano ismero com maior nmero de ramificaes ter menor ponto de ebulio

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Ramificao diminui o PE pois diminui o contato (interao) entre as molculas

n-pentano pe 36 0C neopentano pe 10 0C isopentano pe 28 0C ISMEROS ESTRUTURAIS (ou CONSTITUCIONAIS)

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16

SOLUBILIDADE

Os alcanos, sendo molculas apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos lquidos (gasolina, querosene etc). A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com a massa molar, mas tende depois para um limite de cerca de 0,778, sendo todos, portanto, menos densos que a gua.

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As conformaes moleculares ISOMERIA CONFORMACIONAL

eclipsada ou coincidente

alternada ou oposta
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ETANO

ENERGIA potencial kJ/mol eclipsada alternada

ngulo de torso

Energia de torso: 3,0 kcal/mol (12 kJ/mol)

http://www.dqi.ufms.br/~lp4/QFL305Aula006.pdf
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Contrao e relaxamento muscular dependem de conformaes da miosina /actina

Butano

gauche

gauche

(CAVALETES)

21

22

CICLOHEXANO

Conformao cadeira

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24

CICLOHEXANO

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PROPRIEDADES QUMICAS - REAES HALOGENAO:

1 etapa: Cl Cl 2 Cl

ALCANOS
(ciso homoltica) H3C + HCl H3C Cl + Cl

2 etapa: H3C H + Cl 3 etapa: H3C + Cl Cl 4 etapa: 2 Cl Cl Cl

Reao Global: CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

UV
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NITRAO

SULFONAO

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COMBUSTO

Ex:

Queima incompleta forma CO (txico) e fuligem (C)

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HIDROGENAO:
Pd/Pt

ALCENOS

Esta reao ocorre na superfcie do catalisador, e ele que provoca a quebra homoltica da ligao H-H. Esta reao s ocorre na presena de catalisadores, como o Nquel, a Platina ou o Paldio metlicos, sendo tambm chamada de Hidrogenao Cataltica.

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HALOGENAO

ALCENOS

CH2 = CH2 + Br2

CH2Br CH2 Br

eteno

1,2-dibromoetano

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ADIO DE HALETO

CH3 CH = CH2 + HBr propeno e s em menor escala: CH3 CH = CH2 + HBr propeno

CH3 CH Br CH3 2-bromopropano

CH3 CH2 CH2 Br 1-bromopropano

No caso de um alceno assimtrico como o propeno, CH3 CH = CH2, ento a adio ligao dupla d-se do seguinte modo: o tomo de H ligase de preferncia ao tomo C que j est ligado a maior nmero de tomos H, e o halogneo ao outro (regra de Markovnikov - 1868).

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Se a reao feita com um alcino, ele primeiro passa a alceno ...

ALCINOS

E depois a ALCANO:

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APLICAO: POLIMERIZAO

ALCINOS

CH

CH + HCl

CH2 = CHCl

etino

cloreto de vinila

n (CH2 =

CHCl)

( CH2 CHCl) n
Poli(cloreto de vinila) (PVC)

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HIDRATAO DE ALCINOS

2-propenol
OBS: Alcenos tambem reagem com gua da mesma maneira
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ISOMERIA ESTRUTURAL OU CONSTITUCIONAL CADEIA E POSIO GEOMTRICA (ALCENOS E CICLOALCANOS)

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ISMEROS DE CADEIA

n-pentano neopentano isopentano

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ISMEROS de POSIO

ALCENOS ALCINOS

1-buteno

2-buteno

1-butino

2-butino

http://www.estg.ipleiria.pt/~c_barros/Quimica_Organica.pdf
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ALCENOS

Isomeria GEOMTRICA
1,2-dimetilciclopentano
H H
(Z)

H H H H

H H
(E)

H H

H H H CH3

H H

CH3 CH3 cis-1,2-Dimetilciclopentano

CH3 H trans-1,2-Dimetilciclopentano

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H I (1)

H (2) Cl

Enumera-se o ciclo comeando pelo tomo de maior massa molar Nomeia-se o mesmo por ordem alfabtica

Z- 2-cloro-1iodociclobutano

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prioridade

Cl

Z, Cis- 1-bromo- 2-cloro-1-iodoeteno

C C H (2) (1) Br

CH3 C H C

CH3 Br

E, trans - 2-bromo-2-buteno

Prioridade grupo de maior massa molar em cada C

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ISOMERIA GEOMTRICA

ALCENOS

cidos graxos insaturados esto presentes na forma cis, os tomos de hidrognio esto do mesmo lado da dupla ligao Nos cidos graxos trans, os dois tomos de hidrognio esto de lados opostos da dupla ligao.

CIDOS GRAXOS INSATURADOS

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O cido fumrico o cido butenodiico na forma trans

pf= 289 0C

pe menor que o cis

O cido butenodiico na forma cis denominado cido maleico

pf= 130 0C

pe maior que o trans

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GORDURA TRANS

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44

45

HIDROGENAO E GORDURA TRANS

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47

48

49