Pembuat an Asam Sulfonil dari Anilin

Dimas Ferbianto
2009430007 Program Perkuliahaan Karyawan Universitas Muhammadiyah Jakarta

Pembuatan Asam Sulfonil

PRINSIP PERCOBAAN
Reaksi sulfonasi, yaitu suatu reaksi substitusi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene disuubstitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H)

Maksud dan Tujuan

1. Memahami proses sulfonasi dengan bahan baku anilin. 2. Mengetahui sifat fisik dan kimia Asam Sulfonil. 3. Mengetahui reaksi yang terjadi dalam pembuatan asam sulfonil. 4. Mengetahui cara kristalisasi dan herkristalisasi.

Asam Sulfonil

TINJAUAN PUSTAKA
Aniline (C6H5NH2)
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun : NH2

Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut : NO2 + 6H+ nitrobenzene
Fe + HCl

NH2 + 2H2O anilin

Sifat Fisika Anilin

Berupa zat cair seperti minyak Sukar larut dalam air Beracun Titik didih 184oC Titik leleh -6oC Berat molekul 93 Berat jenis 1.02 gr/ml Indeks bias 1.58 Asam Sulfonil

Sifat Kimia Anilin

Bersifat basa sangat lemah Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam garamnya Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat NH2 + H2SO4 NH2SO3H NH2

+ H2O SO3H

Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat, H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Produksi dunia asam sulfat pada tahun 2001 adalah 165 juta ton, dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan minyak. Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat merupakan komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida adalah produk sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur (belerang). Asam sulfat diproduksi dari belerang, oksigen, dan air melalui proses kontak. Pada langkah pertama, belerang dipanaskan untuk mendapatkan sulfur dioksida: S (s) + O2 (g) SO2 (g) Asam Sulfonil

5 Sulfur dioksida kemudian dioksidasi menggunakan oksigen dengan keberadaan katalis vanadium(V) oksida: 2 SO2 + O2(g) 2 SO3 (g) (dengan keberadaan V2O5) Sulfur trioksida diserap ke dalam 97-98% H2SO4 menjadi oleum (H2S2O7), juga dikenal sebagai asam sulfat berasap. Oleum kemudian diencerkan ke dalam air menjadi asam sulfat pekat. H2SO4 (l) + SO3 H2S2O7 (l) H2S2O7 (l) + H2O (l) 2 H2SO4 (l) Perhatikan bahwa pelarutan langsung SO3 ke dalam air tidaklah praktis karena reaksi sulfur trioksida dengan air yang bersifat eksotermik. Reaksi ini akan membentuk aerosol korosif yang akan sulit dipisahkan. SO3(g) + H2O (l) H2SO4(l) Sebelum tahun 1900, kebanyakan asam sulfat diproduksi dengan proses bilik. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan, dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan:

10%, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium, 33,53%, asam baterai, 62,18%, asam bilik atau asam pupuk, 73,61%, asam menara atau asam glover, Asam Sulfonil Sifat Fisis H2SO4

Bersifat cairan yang apabila dicampur dengan air bersifat eksoterm, kental, tidak berwarna. Memiliki aroma yang khas yaitu bau belerang.

6 Bersifat korosif. Bersifat hygroskopis. Berat jenis : 1.84gr/mol. Titik didih : 240oC Titik leleh : 10oC. Kandungan air kecil. Bahan pengoksidasi dan pendehidrasi.

Sifat Kimia H2SO4 Merupakan asam kuat. Jika di campur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi eksoterm (panas) sampai 120oC dan kontraksi, jadi jumlah isi campuran berkurang. H2SO4 bersifat encer, tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan logam mulia. H2SO4 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam, sedang asam sulfat direduksi menjadi SO3. 2 H2SO4(pekat) + Cu CuSO4 + SO2 + 2H2O.

Merupakan oksidator dengan reduktor terkuat ( Oksidator dan zat pendehidrasi). dalam keadaan pekat.

Kegunaan H2SO4 Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat. Asam Sulfonil Memurnikan minya tanah. Industri alat. Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri logam atau menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.

7 Untuk air aki / accu. Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.

Asam Sulfonil
Asam sulfonil merupakan produk hasil sulfonasi yang merupakan asam organik dari golongan asam sulfonat, atau sering disebut juga asam p-amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil dianggap sebagai ion amfoter (zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan, bersifat asam atau basa). Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 200oC.

Kegunaan Asam Sulfonil

Sebagai zat warna dalam industri batik. Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik ekstern), tiokol (ekspektoran), sakarin( pemanis buatan).

Proses Reaksi Asam Silfonil

Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi yaitu reaksi yang terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti dengan gugus sulfonat (SO3H). NH2 + H2SO4 ( Anilin ) SO3H ( Asam Sulfonat ) NH2 + H2O

Asam Sulfonil

Sifat Fisik Asam Sulfonil

Berbentuk kristal berwarna putih (dalam keadaan murni) Tidak dapat larut dalam pelarut organik, larut dalam pelarut anorganik. Larut dalam air dingin -5oC. Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 300oC, terbentuk pada 180oC - 190oC.

Sifat Kimia Asam Sulfonil

Turunan dari benzene. Bersifat amfoter. Cenderung bersifat asam. Dihasilkan dari anilin dengan asam sulfat.

Asam Sulfonil

II. PROSEDUR PERCOBAAN

Alat-Alat Yang Digunakan
1. Statip 2. Pendingin 3. Erlenmeyer 4. Gelas piala 5. Corong 6. Gelas ukur 7. Thermometer 8. Saringan pemanas 9. Oil bath 10. Kaki tiga

Bahan-Bahan Yang Digunakan

1. Anilin 2. NaOH 3. Asam sulfat pekat 4. Es batu

Prosedur Praktikum
1. 50 gram asam sulfat dimasukkan ke dalam 11 gram anilin sedikit demi sedikit sambil dikocok. 2. Campuran dipanaskan didalam labu alas bulat pada suhu 180 oC - 190oC dengan 3. Pemanasan dilakukan selama 4 jam atau bila diambil sedikit dari campuran itu diencerkan dengan air dan dibuat alkalis dengan NaOH tidak lagi menimbulkan bau anilin. 4. Setelah pemanasan campuran dituangkan dalam beaker glass yang telah di isi es batu. Asam Sulfonil menggunakan oil bath.

10 5. Kristal yang didapat diherkristalisasi dengan menggunakan norit untuk

menghilangkan kotoran-kotoran yang ada. 6. Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal berupa jarum berwarna putih mengkilap dengan 2 mol air kristal. 7. Hitung rendemen yang didapat.

DATA PERCOBAAN
Data perhitungan
Massa anilin Massa H2SO4 MR Anilin MR H2SO4 anilin H2SO4 = 11,22 gram = 51,52 gram = 93 gr/mol = 98 gr/mol = 1,02 gr/ml = 1,84 gr/ml

H2SO4 Volume H2SO4 = massa/ = 50 gr / 1,84gr/ ml (seharusnya) = 27,17 ml = m/ MR Mol H2SO4 = 51,52 gr/ 98 gr/mol = 0,5257 mol Anilin Volume Anilin = massa/ = 11 gr / 1,02gr/ ml (seharusnya) = 10,78 ml = m/ MR Mol Anilin = 11,22 gr/ 93 gr/mol = 0,1206 mol

Reaksi yang terjadi NH2 + H2SO4 NH2 + H2O

Asam Sulfonil

11

SO3H

Mula-mula Reaksi Sisa

: 0,5257 mol : 0,1206 mol : 0,4051 mol

0,1206 mol 0,1206 mol 0 mol

0,1206 mol 0,1206 mol

0,1206 mol 0,1206 mol

Massa Asam sulfonil teoritis Massa Nitrobenzene = mol x MR = 0,1026 mol x 173 gr/mol = 20,8636 gr

Massa Asam Sulfonil Praktis Berat kertas saring + isi +cawan Berat kertas saring Berat asam sulfonil = 124 ,25 gr = 108,32 gr = 15,93 gr

Rendemen

= Asam sulfonil Praktis Asam sulfonil Teoritis

= 15,93 gr 20,8636 gr = 76,353 %

100%

Data Pengamatan
anilin setealh ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan asap putih dan dinding labu menjadi panas (reaksi eksoterm) membentuk padatan berwarna putih kecoklatan yang dipanaskan pada suhu 180190oC selama 3 jam setelah dipanaskan dituang dalam beaker glass dan membentuk kristal yang terlihat jelas setelah es mencair. Asam Sulfonil Diherkristalisasi dengan karbon aktif sehingga campuran berwarnna kehitaman. Disaring menggunakan penyaring panas agar tidak ada asam sulfonil yang tertahan di kertas saring (asam sulfonil larut dalam air panas) Hasil saringan ditampung dalam es batu kemudian disaring lagi dengan kertas saring Di keringkan dalam oven suhu 105oC didapat kristal berwarna putih keunguan. Reaksi

12

Reaksi
NH2 + H2SO4 NH2 + H2O

SO3H

Asam Sulfonil

13

Rangkaian Alat

Gambar Unit Pembuatan Asam sulfonil

Asam Sulfonil

14

Penyaringan panas asam sulfonil

Asam Sulfonil

15

PEMBAHASAN

Reaksi yang terjadi antara anilinn dengan asam sulfat adalah reaksi eksoterm, sehingga pada saat penuangan asam sulfat ke dalam labu harus dilakukan sedikit demi sedikit di ruang asam sambil didinginkan.

Tujuan pemanasan dalam jangka waktu yang lama ( 3 jam ) bertujuan untuk mengooptimalkan anilin yang terbentuk. Penggunaan oil bath dilakukan karena oil bath memiliki rentang suhu yang tinggi daripada pemanasan dengan waterbath. Norit berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal. Sehingga kristal yang didapat diharapkan mengandung sedikit sekali pengotor. Warna ungu yang timbul pada kristal kemungkinan karena sisa asam kuat yang berlebih yang masih terdapat dalam kristal asam sulfonil.

KESIMPULAN DAN SARAN

Kesimpulan
Reaksi antara anilin dan asam sulfat adalah reaksi sulfonasi yang membentuk asam sulfoni. Asam sulfonil mudah larut dalam air panas Fungsi norit adalah untuk menyerap kotoran yang terdapat dalam kristal. Massa asam sulfonil yang diperoleh adalah 15,93 gram denngan rendemen sebesar 76,353%.

Saran
Asam Sulfonil Praktikan sebaiknya memahami cara kerja sebelum praktikum dimulai. Suhu dijaga agar hasil yang didapat adalah senyawa asam sulfonil. Hati-hati dan teliti pada saat melakukan pencampuran. Pekerjaan yang berbahaya dilakukan diruang asam.

16 III. Jangan menghisap anilin karena bersifat racun. Jawaban Pertanyaan 1. analisa kesalahan Ketidakmurnian pereaksi (bahan-bahan) yang digunakan/ mengandung pengotor. Human error. Reaksi sulfonasi tidak sempurna yang kurang tepat. Kurang diperhatikannya kebersihan alat-alat yang digunakan. 2. Kegunaan Asam sulfonil : Sebagai zat warna dalam industri batik. Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik ekstern), tiokol (ekspektoran), sakarin( pemanis buatan). 1. Sebut dan gambar macam-macam bentuk kristal karena suhu dan waktu

Kristal Kubik/ isometik , B = C = , = 90o Nacl, CaO, Intan

Kristal Tetragonal =bc = = = 90o SrO2, Ti O2 Asam Sulfonil

Kristal Rombik

=bc = = = 90o HgCl2, PbCO3

17

Kristal Heksagonal =bc = = 90o, = 120o AgI, SiO2

DAFTAR PUSTAKA
Fernandes, Jack. E . 1982. Organic Chemistry an Introdiction . New Jersey Prentice Hall. Inc. Englewood Chiffs Fressenden, J.S. Fessenden. R.J. 1999. Kimia organic Edisi 2. Jakarta : Erlangga Harold. 1987. Kimia organic edisi 6 . Jakarta : Erlangga http://majarimagazine.com/2009/06/a-look-at-common-industrial-chemicals/ http://www.chem-istry.org/materi_kimia/mekanisme_reaksi_organik/substitusi_elektrofilik1/nitrasi_dari_benzen/ http://www.chem-istry.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/konvensi_pada_kimia_organik/penamaan_senyaw a_aromatis/ Hs. Irdhoni, Nirwana. Hz, 2009, Modul pratikum Kimia Organik, Fakultas Teknik Universitas Riau, Pekanbaru. Asam Sulfonil