20120816160826

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO
QUMICA ORGNICA
MANUAL DE LABORATORIO
FREDY PREZ AZAHUANCHE
2012
Fredy Prez Azahuanche
INDICE
Presentacin Evaluacin Medidas de seguridad y ambiental en el laboratorio Prcticas experimentales Prctica n 1 Separacin de una mezcla binaria - extraccin discontinua Prctica n 2 Destilacin por arrastre con vapor Prctica n 3 Modelos moleculares Prctica n 4 Espectroscopia infrarroja Prctica n 5 Sntesis de cloruro de t-butilo Prctica n 6 Sntesis de acetato de etilo Prctica n 7 Estereoisomera Prctica n 8 Carbohidratos Prctica n 9 Protenas Anexo Nomenclatura de compuestos orgnicos Bandas de absorcin IR de funciones orgnicas ms comunes Bibliografa general 46 85 120 6 11 15 19 22 27 32 35 40 2 3 3
PRESENTACIN
Para comprender de manera objetiva las diferentes teoras qumicas orgnicas desarrolladas en el aula, se hace necesario realizar trabajo experimental en el laboratorio. Por esta razn, se presenta en este manual un nmero seleccionado de experimentos no solamente cualitativos sino que tambin cuantitativos; adems incluye el estudio de la espectroscopia infrarroja, de tal manera que se complementan con el avance terico del curso. El xito de los estudiantes en el laboratorio depender del mayor cuidado y responsabilidad que pongan en el desarrollo de cada experiencia y en el uso correcto del presente manual como una gua. Finalmente el autor recomienda realizar los experimentos con un criterio ecolgico de conservacin de nuestro ambiente, cindose a las recomendaciones dadas por el profesor y el presente manual.
El autor
EVALUACIN
La evaluacin en el laboratorio se obtiene como un promedio porcentual de los siguientes aspectos: Nota de conocimientos: basado en evaluaciones orales, durante la prctica, sobre los aspectos tericos de la prctica desarrollada o prueba escrita al iniciar la prctica experimental. Nota actitudinal; basado en la asistencia, puntualidad, disposicin, responsabilidad, trabajo grupal y orden en el desarrollo de cada prctica. Nota de informe, el cual consiste en realizar los clculos y llenar la informacin requerida en el formato de informe incluido en el manual. La nota promedio de laboratorio contribuir al promedio de cada componente de evaluacin.
MEDIDAS DE SEGURIDAD Y AMBIENTAL EN EL LABORATORIO

A. Recomendaciones generales 1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn supervisados por el docente. 2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al tcnico del laboratorio. 3. Uso indispensable del mandil como medida de proteccin. 4. No pipetear sustancias corrosivas como cidos, bases, etc. por que puede llegar a ingerirlos. 5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta. 6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de cerrar bien el frasco. 7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras as mismo o a un compaero. 8. Los tubos de ensayo calientes, con lquido o no, deben colocarse en una gradilla de alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensayo, no se debe apuntar la boca del tubo al compaero o a s mismo, ya que pueden presentarse proyecciones del lquido caliente. 10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera: - Utilizar recipientes de pared delgada. - Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes del recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AADIR AGUA AL ACIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva. - Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara demasiado, interrumpir de inmediato y continuar la operacin en bao de agua o hielo. 11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por accidente, se notificar de inmediato al docente. 12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la certeza de que estn fros. 13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz. 14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobre nadantes del experimento o no, al desage. En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos que pueden arrojar al desage para evitar la contaminacin de ros y mar. 15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evaporen cido, la operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin. 16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben mantenerse tapados mientras no se usen. 17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo. 18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio. 19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio. 20. Estar atento a las instrucciones del docente. B. Qu hacer en caso de accidente? En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al docente. Salpicaduras por cidos y lcalis Limpiar con un pao seco el reactivo y lavarse inmediatamente con abundante agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en lo ojos, despus de lavado, acudir al servicio medico. Fredy Prez Azahuanche 4
Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado al chorro de la regadera inmediatamente y acudir despus al servicio medico. Quemaduras por objetos, lquidos o vapores calientes Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. En caso necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio medico. C. Recomendaciones para el alumno durante el experimento 1. El laboratorio de qumica es un lugar donde se desarrollan prcticas elegidas por el docente para confirmar y reafirmar los conocimientos tericos impartidos en el saln de clase. 2. Cada alumno ser parte de un equipo o grupo de trabajo, el cual deber mantener hasta finalizar el semestre. 3. Al realizar cada prctica deben seguirse las instrucciones dadas por el profesor y las establecidas en el manual. Observar y registrar lo sucedido durante el experimento. 4. No cambiar los reactivos de mesa, ya que estos sern puestos completos en su mesa de trabajo. Si llegara a faltar algn reactivo en su mesa, favor de pedirlo al encargado (a), no lo tome de otra mesa, pues esto ocasiona una prdida de tiempo a los dems y altera el desarrollo normal de la prctica. 5. Se asesorar y resolvern las preguntas durante el desarrollo de la prctica a cada grupo de trabajo. 6. En el caso de que el experimento no resultara como est planeado, el alumno deber investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo correcto. Si no se lograra el objetivo de la prctica, debe preguntar al docente, l le explicara en donde est la falla y la manera de corregirla. De esta forma se lograr desarrollar una actitud crtica hacia la materia, un mejor aprovechamiento de clase prctica y un apoyo mayor a la clase terica. 7. Al terminar la prctica debe dejarse limpio el material usado, as como el lugar de trabajo. Los materiales slidos arrojar al tacho de basura y las soluciones al desage, excepto aquellas que por su toxicidad deben guardarse en recipientes indicados por el profesor.
PRACTICA N 1 SEPARACIN DE UNA MEZCLA BINARIA-EXTRACCIN DISCONTINUA 1. OBJETIVOS 1.1 1.2 1.3 Separar los componentes de una mezcla binaria, basado en sus diferencias de propiedades. Purificar las sustancias obtenidas, empleando las tcnicas adecuadas. Manipular materiales empleados en una extraccin discontinua.
2. FUNDAMENTO TERICO La extraccin lquido-lquido es una de las operaciones ms frecuentes en un laboratorio de Qumica Orgnica, dado que numerosas reacciones conllevan el empleo de esta tcnica en la manipulacin de las mismas para el aislamiento de los productos obtenidos. Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con bases tales como bicarbonato sdico, carbonato sdico o hidrxido sdico, cediendo un protn y formando los correspondientes aniones los cuales son solubles en agua. Por otro lado, el 1-naftol no es lo suficientemente cido para formar sales solubles en medio acuoso. En esta prctica se procede a la separacin de los componentes de una mezcla compuesta por 1-naftol y cido benzoico que estar disuelta en un disolvente orgnico como el cloruro de metileno, basndonos en el mayor carcter cido de uno de los componentes de dicha mezcla. 3. MATERIAL Y EQUIPO
Material Embudo de decantacin Erlenmeyer Embudo cnico Vaso de Precipitados Bchner Montajes Equipo de filtracin por gravedad Equipo de filtracin por succin Rotavapor Equipo de destilacin simple Reactivos Disolucin problema cido clorhdrico, 3M Bicarbonato sdico, 10% Cloruro de metileno Cloruro de calcio
Kitasato
Etanol, 75%
4. PROCEDIMIENTO 4.1 Separacin de los componentes de la mezcla. Disuelva la mezcla de 1,0 g de cido benzoico (A) y 0,5 g de 1-naftol (B) en 50 mL de diclorometano en un vaso de precipitados. Una vez disuelta, transfirala a un embudo de decantacin de 250 mL y proceda a extraer dos veces con 20 mL de NaHCO3 al 10%. Reciba los extractos en un vaso de precipitados: A o cido benzoico.
En la fase orgnica queda el compuesto B, Gurdelo en un matraz seco y agregue unos granos de CaCl2 anhidro. Tpelo.
Neutralice el extracto acuoso A agregando HCl 3M en pequeas porciones hasta pH = 1-3. Destruya la espuma con una varilla de vidrio. Calcule previamente el volumen mnimo de HCl 3M que necesitar para neutralizar. Luego de acidificar, ver que el cido benzoico forma un precipitado. Fltrelo a travs de un disco de papel de filtro en un embudo Bchner (filtracin por succin). Lave finalmente los cristales de producto en el embudo con un poco de agua destilada fra. Dejar secar el producto crudo al aire y gurdelo en papelillos etiquetados con su nombre y el del compuesto.
Para obtener el producto B, proceda a armar un equipo de destilacin simple. Coloque un embudo con una mota de algodn y filtre la solucin B directamente al baln de destilacin. Destile a sequedad utilizando bao-mara. El residuo del matraz de destilacin ser purificado posteriormente. Mida el volumen de CH 2Cl2 recuperado y entrguelo. 4.2 Recristalizacin del compuesto A (cido benzoico) Pese el cido bruto A obtenido y proceda a recristalizar de 30 mL de agua. Filtre por succin y entregue el producto envuelto en un papelillo para ser secado y pesado. Identificarlo con el nombre del compuesto y de la mesa de trabajo.
4.3 Recristalizacin del compuesto B (1-naftol) Pese el residuo B obtenido anteriormente y proceda a recristalizarlo de etanol al 75 %, con aproximadamente 10 mL. Filtre los cristales obtenidos por succin y squelos al aire. Envulvalos en un papelillo y entrguelos con el nombre del producto y mesa.
INFORME N 1 TTULO:
NOMBRE: MESA N: CUESTIONARIO 1. Cul es la diferencia entre la extraccin discontinua y la continua? TURNO: FECHA:
2. Formular la ecuacin de reaccin entre el cido benzoico y bicarbonato de sodio
3. Por qu el -naftol es extrado en la fase diclorometano?
4. Cules son las condiciones que debe reunir un solvente empleado para realizar una recristalizacin?
5. Qu funcin desempea una sal anhidra? Formular tres sales anhidras.
6. Por qu es necesario destapar el embudo de decantacin durante el proceso de extraccin, cada vez que se agita?
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PRACTICA N 2 DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR 1. OBJETIVOS 1.1 Conocer la tcnica de destilacin por arrastre con vapor. 1.2 Aplicar la tcnica de destilacin por arrastre con vapor para extraer aceite esencial de una fruta. 2. FUNDAMENTO TERICO Los componentes voltiles de las plantas, constituyen una fuente enorme de compuestos orgnicos valiosos para la preparacin de perfumes, agentes aromatizantes, alimentos, productos farmacolgicos, entre otros. Estos componentes se aslan de las plantas, generalmente por destilacin por arrastre con vapor de agua (corriente de vapor). Las mezclas de componentes voltiles obtenidas, que son inmiscibles en agua, son conocidas bajo el nombre de aceites esenciales. A pesar de constituir una fraccin pequea del contenido de una planta, los aceites esenciales son los responsables de los olores y aromas presentes en ella. Los terpenos son los constituyentes principales de un aceite esencial. Estructuralmente estn formados por la condensacin o unin biosinttica de un nmero variable de molculas de isopreno (2-metilbutadieno) que es la unidad bsica, alcanzando eventualmente diversos niveles de oxidacin a travs de la formacin de grupos funcionales oxigenados (alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, y otros). El limoneno es el terpeno cclico ms abundante en la naturaleza, constituyendo el 90-95 % del aceite esencial de la naranja. Tambin est presente en los aceites de limn y algunas variedades de eneldo y menta. 3. MATERIALES Y REACTIVOS Equipo de destilacin por arrastre de vapor Placa de calentamiento 11
Vasos Tubos de ensayo 100 g de ralladura de cscara de naranja Solucin de KMnO4 Solucin de NaHCO3 Solucin de Br2 en agua
4. PROCEDIMIENTO Coloque aproximadamente 150 g de ralladuras de cscara de naranja o limn en un baln de dos cuellos de 1 L. Instale en el cuello central un cabezal doble de destilacin de Claisen. En el cuello lateral adapte un tubo de burbujeo. Agregue 300 mL de agua caliente. Conecte el generador de vapor al tubo de burbujeo y comience a destilar (Figura 1). El matraz donde est el material a extraer debe mantener ms o menos la misma cantidad de agua durante todo el proceso; para ello, se hace necesario calentarlo externamente en forma suave. Para comprobar si la destilacin ha sido completa recoja 1 a 2 mL del condensado en 1 tubo de ensayo y obsrvelo; la aparicin de gotas de aceite en la fase acuosa indica que an quedan componentes voltiles. En este caso agregue el contenido del tubo de ensayo al recipiente colector y contine la destilacin. Si se observa una sola fase de por finalizada la destilacin. 5. PRUEBA DE INSATURACIN DEL LIMONENO Realizar en forma cualitativa el ensayo con la solucin de KMnO 4 en medio bsico y con Br2 en agua; la formacin de un precipitado de color marrn en el primer caso y decoloracin de la solucin de Br 2 indican la prueba positiva de instauracin en el limoneno.
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Figura 1. Equipo para destilacin por arrastre con vapor
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INFORME N 2 TTULO:
NOMBRE: MESA N: CUESTIONARIO 1. Escriba el nombre IUPAC del limoneno. TURNO: FECHA:
2. Por qu los aceites esenciales se pueden destilar por arrastre con vapor?
3.
Con esta tcnica la sustancia de inters destila a mayor o menor de 100 C?
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PRCTICA No 3 MODELOS MOLECULARES 1. OBJETIVOS 1.1Mediante el uso de modelos moleculares representar tridimensionalmente los diferentes compuestos orgnicos. 1.2Usando los modelos moleculares explicar las diferencias ms importantes entre los diferentes grupos funcionales orgnicos. 2. FUNDAMENTO TERICO La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos orgnicos, su estructura y reactividad. Para entender la estructura de los compuestos orgnicos es necesario imaginarlos en el espacio; es decir "visualizar" su geometra tridimensional. No todos tenemos este proceso de "visualizacin" desarrollado; por lo que tenemos que hacer uso de los modelos moleculares. Los modelos moleculares son un conjunto de piezas de plstico, de madera o metlicas con los que se pueden representar simples, dobles y triples enlaces presentes en molculas acclicas y cclicas.
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Hibridaciones del tomo de carbono sp3Geometra tetradrica, puede formar 4 enlaces sigma (). sp2Geometra triangular plana, puede formar 3 enlaces sigma () y un enlace pi () sp Geometra lineal, puede formar 2 enlaces sigma () y dos enlaces ( ).
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3 . MATERIALES Juego de modelos moleculares Modelos de madera 4. PROCEDIMIENTO Haciendo uso de los modelos moleculares construir los siguientes compuestos, identificar los grupos funcionales y las hibridaciones de los elementos C, H y N 1) 3) 5) 7) 9) CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CCH CH3-CH2-OH CH3-COOH CH3-O-CH3 2) 4) 6) 8) 10) CH3-CH=CH2 (CH3)2C=CH-CHO CH3-CO-CH3 CH3-CH2-CN CH3-COO-CH2-CH3
11) 13)
CH3-NH2 CH3-CONH2
12) 14)
CHO
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NFORME N 3 TTULO:
NOMBRE: MESA N: TURNO: FECHA:
CUESTIONARIO 1. Qu grupos funcionales estn presentes en los compuestos 7, 10, 13 y 14; y cuntos enlaces p tiene cada molcula? 7: ____________________________________ 10: ___________________________________ 13: ___________________________________ 14: ___________________________________ 2. Dibujar la molcula 8 y 10
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PRACTICA N 4 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA 1. OBJETIVOS Conocer y comprender los principios tericos de la tcnica de espectroscopia infrarroja Aplicar la espectroscopia infrarroja en la interpretacin de los principales grupos funcionales orgnicos. 2. FUNDAMENTO TERICO La espectroscopia infrarroja es una tcnica que permite identificar los grupos funcionales presente en un compuesto orgnico, mediante el registro de las vibraciones de ciertos grupos de enlaces, espectro IR, debido a absorciones de radiaciones infrarroja normalmente entre un rango de 600-4000 cm-1. El espectro IR se puede dividir en dos zonas: zona de grupos funcionales y zona de la huella digital. Con el conocimiento de la posicin que ocupan las bandas de los grupos funcionales y por comparacin con una carta de correlacin, se puede determinar en muchos casos muy fcilmente la funcin orgnica que posee, pero en algunos casos no es suficiente informacin para determinar la estructura completa del compuesto. 3. MATERIAL Diapositivas Espectros 4. PROCEDIMIENTO El profesor explicar el fundamento terico de esta tcnica. Realizar algunos ejemplos de aplicacin. El estudiante determinar la estructura de algunos compuestos proporcionados por el profesor, empleando cartas de correlacin.
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INFORME N 4 TTULO:
CUESTIONARIO 1. Qu es radiacin electromagntica?
2. Qu es radiacin infrarroja?
3. Qu es un espectro IR?
4. Por qu ciertos grupos funcionales son ms intensas sus seales que otros?
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5. Se muestra en las figuras dos espectros IR que corresponden al ciclohexeno y ciclohexanol. Determinar razonablemente que espectro corresponde a cada uno de los compuestos mencionados.
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PRACTICA N 5 SNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO 1. OBJETIVOS 1.1. 1.2. Obtencin de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. Aplicar mtodos de identificacin espectroscpicos y cualitativos.
2. FUNDAMENTO TERICO La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente slo con cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar. 3. MATERIAL Y REACTIVOS Agitador magntico Bao de agua elctrico Barra de agitacin magntica Colector Embudo de separacin Embudo de filtracin rpida Esptula de acero inoxidable T de destilacin Mangueras p/refrigerante Matraz bola de 25 mL Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 3 Tapn de corcho (No. 5) Tapn esmerilado 14/23 Termmetro -10 a 400 C 1 1 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Pinzas de tres dedos con nuez Portatermmetro Probeta graduada 25 mL Recipiente de peltre Refrigerante Vaso de pp de 250 mL 1 3 1 1 1 1 1
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cido clorhdrico conc. Alcohol ter-butlico Cloruro de calcio 4. PROCEDIMIENTO
18 mL Carbonato de sodio al 10 % 6 mL Sulfato de sodio anhidro 2g
10 mL 1g
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL con tapn coloque: 6 mL de ter-butanol, 18 mL de cido clorhdrico concentrado, 2.0 g de cloruro de calcio y mzclelos con agitacin vigorosa por medio de un agitador magntico durante 15 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la separacin de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado con una solucin de carbonato de sodio al 10 % (5 mL cada vez, Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhidro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3). Recoja la fraccin que destila entre 42-45 C.
NOTAS 1. La fase inferior corresponde al HCl residual. 2. Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior. Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo. 3. Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao Mara. Reciba el destilado en un matraz sumergido en un bao de hielo. Fredy Prez Azahuanche 23
INFORME N 5 TTULO:
CUESTIONARIO 1. Formule los posibles productos secundarios que se produciran en este proceso.
2. Qu funcin desempea el cloruro de calcio en el proceso?
3. Formule el posible mecanismo de reaccin
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4. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.
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PRACTICA N 6 SNTESIS DE ACETATO DE ETILO 1. OBJETIVOS 1.1 El empleo del reflujo como tcnica general para realizar una reaccin en caliente a la temperatura de ebullicin de un determinado disolvente. 1.2 La destilacin simple como procedimiento para la purificacin de sustancias lquidas. 1.3 Uso de la destilacin con rectificacin para la purificacin de mezclas de sustancias lquidas con puntos de ebullicin prximos. 2. FUNDAMENTO TERICO Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un cido prtico como catalizador, tal como el cloruro de hidrgeno o el cido sulfrico (a menudo llamada esterificacin de Fischer) o un catalizador cido de Lewis tal como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el ter diettico) o por reaccin de un derivado de cido tal como cloruro de cido o anhdrido con un alcohol. Los steres son compuestos verstiles en la qumica orgnica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten fcilmente en una variedad de otros grupos funcionales. 3. MATERIAL Y REACTIVOS Matraz de 250 ml Reflujo Refrigerante de reflujo Destilacin simple Tubo de cloruro clcico Destilacin con rectificacin Refrigerante recto Extraccin lquido-lquido Placa Calefactora Cabeza de destilacin Termmetro Cola de destilacin Refrigerante recto
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Columna Vigreux Erlenmeyer Embudo de decantacin cido actico 40 ml cido Sulfrico 5 ml Etanol 45 ml Cloruro clcio 20 g
4. PROCEDIMIENTO En un matraz de boca esmerilada de 250 ml se colocan 40 ml de cido actico glacial y 45 ml de etanol del 96%. Se aaden 5 ml de cido sulfrico, gota a gota, agitando continuamente y se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y una torre de cloruro clcico (no olvidar aadir a la mezcla un trocito de plato poroso antes de poner el refrigerante). Una vez efectuado el montaje se procede a calentar a reflujo la reaccin durante 1 hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz, se aade otro trozo de plato poroso y se modifica el montaje disponindolo para una destilacin simple con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y algo de actico que se arrastra. Se mantiene la destilacin hasta que no destila ms lquido, quedando en el matraz el cido sulfrico y el actico que no ha reaccionado. El destilado obtenido se introduce en un embudo de decantacin y se agita con una disolucin de carbonato sdico al 10%, teniendo la precaucin de abrir la llave inmediatamente de mezclar los dos lquidos para permitir la salida del CO 2 que se produce en la neutralizacin. El acetato de etilo se contina lavando hasta no observar reaccin cida. Se separa la capa orgnica (superior) y se lava con una solucin constituida por 20 g de CaCl2 en 25 ml de agua. Nuevamente se decanta en dos capas, desechndose la capa acuosa (inferior). La capa orgnica se transfiere a un Erlenmeyer seco al que se le aade cloruro clcico anhidro para eliminar el agua que pueda contener. Una vez seco el acetato de etilo, se separa el cloruro clcico por decantacin y el lquido obtenido se purifica mediante una destilacin con rectificacin. El destilado obtenido entre
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75 y 78 se mide con una probeta y se calcula la cantidad en peso obtenida sabiendo que la densidad de 0.9g/ml.
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INFORME N 6 TTULO:
CUESTIONARIO 1. Cul es la funcin del carbonato de sodio al 10% al finalizar la reaccin?
2. Qu funcin desempea el cido sulfrico en el proceso?
3. Formular el posible mecanismo de reaccin.
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4. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivo y producto.
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PRACTICA N 7 ESTEREOISOMERA 1. OBJETIVOS 1.1 Ensamblar molculas de estereoismeros usando modelos moleculares. 1.2 Visualizar las diferencias estructurales de los ismeros. 2. FUNDAMENTO TEORICO Los ismeros de configuracin o estereoismeros pueden ser: geomtricos y pticos. La isomera geomtrica cis- y trans- se presenta en alquenos y cicloalcanos. Los ismeros pticos (enantimeros, diastermeros y compuesto meso), se presentan en aquellos compuestos que se diferencias en su actividad ptica, o comportamiento frente a la luz polarizada.
ISMEROS GEOMTRICOS CH3 CH3
trans-
cis-
CH3 trans-
CH3
cis-
ISMEROS PTICOS
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH H H CH3 CHO OH HO OH H CH3 CHO H OH H H CH3 CH3 OH HO OH HO CH3 CH3 H H
ENANTIMEROS
DIASTERMEROS
COMPUESTO MESO
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3. MATERIALES Y REACTIVOS Juego de modelos moleculares 4. PROCEDIMIENTO Usando los modelos moleculares ensamblar los siguientes ismeros y dibujarlos: 1. Geomtricos del 2-penteno y 1,3-dimetilciclopentano 2. Enantimeros del 2-butanol 3. Enantimeros y diastermeros del 3-cloro-2-metilbutanal 4. Compuesto meso del 1,2-dimetilciclohexano.
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INFORME N 7 TTULO:
NOMBRE: MESA N: CUESTIONARIO 1. En que tipos de compuestos se presenta generalmente la isomera geomtrica? TURNO: FECHA:
2. Qu es un polarmetro?
3. Qu sn enantimeros?
4. Qu se entiende por resolucin racmica?
5. Qu condicin estructural debe tener un compuesto orgnico para que tenga actividad ptica?
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PRACTICA N 8 CARBOHIDRATOS 1. OBJETIVOS 1.1Establecer las caractersticas de las reacciones de oxidacin de monosacridos y disacridos. 1.2Demostrar el carcter reductor de monosacridos y disacridos. 1.3 Comparar el comportamiento entre el hidrlisis frente al reactivo de Fehling. 1.4Explicar las caractersticas del reactivo de Fehling y de Tollens comportamiento con los azcares. 2. FUNDAMENTO TEORICO Los carbohidratos o sacridos constituyen uno de los grupos ms importantes de las biomolculas. Se encuentran formando parte del material celular de los seres vivos. Los carbohidratos tambin forman parte estructural de los cidos nucleicos (ARN, ADN) y son almacenadores de energa. Los carbohidratos se definen como aldehdos o cetonas polihidroxiladas mencionados. 2.1Clasificacin: Polisacridos Oligosacridos: Celulosa, almidn, glucgeno, etc. Trisacridos (rafinosa), Disacridos (lactosa, maltosa, celobiosa, sacarosa, etc.). Monosacridos: Glucosa, ribosa, fructosa, xilosa, etc. 2.2Reactividad de los monosacridos La qumica de los monosacridos es la qumica de los grupos funcionales hidroxilo y carbonilo. La formulacin de la glucosa como un pentahidrxialdehdo de cadena lineal no justifica todas las reacciones de este compuesto.Las reacciones se o compuestos cuya hidrlisis conduzca a la formacin de los compuestos antes en su almidn y el (o los) productos de su
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pueden explicar si la glucosa existe en formas de hemiacetal cclico; las que resultan de la adicin intramolecular de un grupo hidroxilo al grupo carbonilo. 2.3Representacin de Haworth y Conformacional de Carbohidratos. La formulacin como un anillo de cinco miembros se denomina furanosa por su analoga con el furano, mientras que en la forma de un anillo de seis miembros se denomina piranosa por su analoga con el pirano. 2.4Reacciones de los monosacridos 2.4.1 Reacciones de oxidacin: Azcares reductores La oxidacin juega un papel muy importante en la qumica y anlisis de carbohidratos. Los azcares reductores dan reacciones positivas con los oxidantes suaves tales como los reactivos de Benedict y Fehling ( Cu 2+ -----> Cu+) y el reactivo de Tollens (Ag+ ------> Ago). 2.4.2 Reacciones de Hidrlisis: Los polisacridos y los oligosacridos (2 - 10 unidades de monosacridos), sufren reacciones de hidrlisis en medio cido obtenindose unidades de menor tamao. Los disacridos por hidrlisis producen monosacridos Sacarosa Maltosa Lactosa 3. SECCION EXPERIMENTAL 3.1Materiales, Equipos y Reactivos Materiales Tubos de ensayo Vaso de 400 mL Cocina elctrica H2SO4 cc. Muestras Fredy Prez Azahuanche 36 Reactivos Agua destilada Reactivo de Molisch Reactivo de Fehling = = = Glucosa Glucosa Galactosa + + + Fructosa Glucosa Glucosa
Muestras 1 y 2 Sacarosa Almidn 3.2Determinaciones experimentales Prueba de Molisch 1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solucin de una muestra, 1 mL de agua destilada y 10 gotas del reactivo de Molisch. 2. Inclinar el tubo de ensayo y dejar resbalar, cuidadosamente, paredes 2 mL de H2SO4 concentrado. No agitar. 3. La formacin de un anillo violeta en la interfase indica resultado positivo. 4. Repetir los pasos anteriores con las dems muestras. Prueba de Fehling 1. Tomar 4 tubos de ensayo. En cada uno de ellos mezclar 1mL de solucin de Fehling A con 1 mL de solucin de Fehling B. 2. Adicionar las cuatro muestras (1 mL de solucin), una en cada tubo. 3. Rotular cada muestra con un nmero del 1 al 4 y con un plumn marcar los tubos de ensayo para su identificacin. 4. Introducir los tubos en un bao mara. 5. Observar si hay cambio de color, formacin de precipitado y registrar el tiempo necesario para la aparicin de un precipitado rojo ladrillo. Hidrlisis de la sacarosa 1. En un tubo de ensayo colocar 2 mL de disolucin de sacarosa. 2. Agregar 10 gotasde HClCC y calentar en bao mara por 15 minutos. 3. Adicionar dos gotas de fenolftalena y luego neutralizar con NaOH. 4. Repetir el ensayo de Fehling con unas gotas de solucin hidrolizada. Reaccin de almidn con el yodo 1. Tomar 10 mL de almidn y adicionarle una gota de yodo disuelto en yoduro de potasio (lugol). 2. Observar el cambio de color. 3. Calentar en bao mara la solucin y anotar los cambios Fredy Prez Azahuanche 37 por las
4. RESULTADOS Completar el siguiente cuadro de resultados, marcando con (+) si la reaccin se da y con (-), si la reaccin no procede.
Carbohidrato
Molisch
Fehling Reaccin Tiempo
Muestra 1 Muestra 2 Sacarosa Almidn
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INFORME N 8 TTULO:
NOMBRE: MESA N: CUESTIONARIO 1. Qu son azcares reductores? TURNO: FECHA:
2. Cul es el requisito estructural para que un azcar sea reductor?
3. Qu es el reactivo de Fehling? Fredy Prez Azahuanche 39
4. Por qu la sacarosa no da la reaccin positiva con el reactivo de Fehling?
5. Formule la ecuacin qumica de la glucosa con el reactivo de Fehling
6. Porqu el almidn da coloracin azul con el yodo?
PRCTICA N 9 AMINOCIDOS Y PROTENAS 1. OBJETIVOS 1.1Explicar experimentalmente las pruebas de coloracin comunes de los aminocidos y protenas. 1.2Demostrar la presencia del enlace peptdico de las protenas mediante el uso de reactivos especficos. 2. FUNDAMENTO TERICO 2.1Aminocidos Los aminocidos son las unidades bsicas en la estructura de los pptidos y protenas. Los aminocidos protenicos o naturales son considerados en nmero de 20 .Un aminocido involucra la presencia de como mnimo un grupo amino y un grupo carboxilo. Las interacciones intermoleculares e intramoleculares entre las funciones cidas y bsicas desempean un papel importante en las propiedades fisicoqumicas de estos compuestos bifuncionales, cuya formulacin general es: Fredy Prez Azahuanche 40
H R-C-COOH NH2 Casi todos los aminocidos de las protenas poseen configuracin relativa L. La propiedad ms importante es el carcter anftero (pueden actuar como cidos o como bases). Los aminocidos existen en realidad en forma de sus sales internas ( Zwitteriones ); por ejemplo : H CH3-C-COO NH3+ El punto isoelctrico es el pH en el cual el aminocido se encuentra en su forma elctricamente neutra. pI = ( pKa1 + pKa2 ) En el punto isoelctrico, el aminocido no migra al electrodo positivo ni al negativo cuando se somete a la accin de un campo elctrico. En el punto isoelctrico la solubilidad es mnima. 2.2Pptidos La unin de dos o ms aminocidos mediante enlace de amida o denominado enlace peptdico (-CO-NH-) forma un dipptido. Cuando la unin es de tres aminocidos se forma un tripptido y denominan polipptidos. H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-COOH H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-CO-NH-CH(R)-COOH H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-CO-NH-CH(R)-CO~~ Fredy Prez Azahuanche Dipptido Tripptido Polipptido 41 si es de muchos aminocidos se Sal interna de la Alanina
2.3Protenas Son polipptidos naturales de elevado peso molecular ( 10 000). Se clasifican en protenas simples (poseen slo aminocidos) y protenas conjugadas (poseen aminocidos y compuestos diferentes a los aminocidos llamados grupos prostticos). Los grupos prostticos pueden ser cidos nucleicos, sustancias coloreadas, carbohidratos, lpidos, vitaminas, metales, etc. La estructura primaria de una protena es la secuencia u orden de sucesin de aminocidos y grupos prostticos determinacin es por mtodos con los cuales est constituida. Su qumicos. Se entiende por estructuras
secundarias y terciarias de las protenas a las orientaciones tridimensionales de las macromolculas, mientras que la estructura cuaternaria describe la orientacin de las diferentes cadenas en los complejos proteicos. Los rayos X y otras tcnicas espectrales modernas son de utilidad para la elucidacin de las caractersticas espaciales de las protenas. El proceso irreversible mediante el cual la conformacin natural de una protena es cambiada o destruida se conoce como desnaturalizacin. Muchas protenas deben ser desnaturalizadas para que la accin de las enzimas digestivas sea ptima. Un ejemplo muy familiar es la coccin de los alimentos. 3. SECCIN EXPERIMENTAL 3.1Materiales, Equipos y Reactivos Reactivos Solucin de CuSO4 Solucin de NaOH Solucin de NaOH HNO3 concentrado Reactivo de Millon Solucin de AgNO3 Solucin de nitrato mercrico Solucin de nitrato de plomo Alcohol etlico Muestras Avena Clara de huevo Leche Arveja partida Materiales Tubos de ensayo Cocina elctrica Vaso de precipitacin de 400 mL
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3.2Determinaciones experimentales Prueba de Biuret En un tubo de ensayo colocar 3 mL de solucin muestra. Adicionar 3 gotas de una solucin de CuSO4 y luego agitar. Luego aadir 2 mL de una solucin de NaOH Dejar reposar la mezcla y observar. Proceder de igual forma para las dems muestras. Prueba Xantoprotica A 3 mL de una solucin muestra aadir 1 ml de HNO 3 concentrado, luego agregar cuidadosamente gota a gota una solucin de NaOH hasta que el lquido quede alcalino. Dejar reposar y observar. Repetir el mismo procedimiento para las dems muestras. Prueba de Millon En un tubo de ensayo colocar 5 mL de solucin muestra, luego agregar 1 mL del reactivo de Millon. Calentar a ebullicin y observar. Repetir el procedimiento con las dems muestras. Prueba de precipitacin A 3 mL de solucin muestra adicionar 8 gotas de solucin de AgNO 3 . Observar. Repetir la experiencia con nitrato mercrico y nitrato de plomo. Repetir el mismo procedimiento con las dems muestras. Prueba de coagulacin Calentar en un tubo de ensayo 5 mL de solucin muestra y luego aadir 10 mL de alcohol etlico. Anotar las observaciones. Repetir los pasos anteriores con las dems muestras. Fredy Prez Azahuanche 43
4. RESULTADOS 4.1Complete el siguiente cuadro de resultados, indicando con (+) si la prueba es positiva y con (-) si la prueba es negativa.
Muestra Arveja partida
Biuret
Xantoprotica
Reactivo Millon
Precipitacin
Coagulacin
Clara de huevo Leche Avena
INFORME N 9 TTULO:
NOMBRE: MESA N: CUESTIONARIO 1. Porqu el enlace peptdico responde a la prueba de Biuret ? TURNO: FECHA:
2. Qu estructuras dentro de las protenas son responsables de la respuesta positiva a la prueba Xantoprotica?
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3. Qu es el reactivo de Milln?
4. Explique la causa porque los aminocidos son anfteros.
5. Defina desnaturalizacin de una protena
6. Proponga diez sustancias que desnaturalizan protenas.
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

En el sistema IUPAC, un nombre qumico tiene por lo menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo. El o los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos tomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en la molcula. Prefijo(s) - Padre - Sufijo Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos. Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican segn un orden de prioridad ya establecido. En estas hojas se usar una metodologa que si se aplica paso a paso, producir resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.
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HIDROCARBUROS 1. ALCANOS A. ALCANOS LINEALES Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.
El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla. Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.
Cn 1 2 3 4 5 6
Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano
Cn 7 8 9 10 11 12
Nombre Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano
Cn 13 20 21 22 23 30
Nombre Tridecano Icosano Henicosano Docosano Tricosano Triacontano
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B. ALCANOS RRAMIFICADOS NO CCLICOS
En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual nmero de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de nmeros relativos a esa cadena. Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrar brevemente con el siguiente compuesto y ms en detalle en las siguientes secciones.
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A. Encuentre la cadena principal en el cmpuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano. Seccin 1
B. Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo posible al "primer punto de diferencia". Seccin 2 C. Nombre cada sustituyente o ramificacin diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. Seccin 3
D. Alfabetice los sustituyentes. Seccin 4 E. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre. Seccin 5
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
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Seccin 1: Encontrar la cadena principal Encuentre la cadena carbonada ms larga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La cadena ms larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.
Nombrado como hexano sustituido.
Nombrado como heptano sustituido.
Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor nmero de ramificaciones.
Incorrecto: hexano con un sustituyente
Correcto: hexano con dos sustituyentes
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Seccin 2: Numerar la cadena principal Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible al sustituyente. Por ejemplo, los siguientes dos ismeros estructurales se diferencian slo en la posicin del sustituyente CH3. En ambos, la cadena principal es de 5 carbonos y por lo tanto ambos son pentanos sustituidos. En el compuesto de la izquierda, la cadena principal se puede numerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda y en ambos casos el sustituyente se encuentra en el carbono 3. Pero en el compuesto de la derecha, la numeracin de izquierda a derecha produce el ndice 2 mientras que la numeracin de derecha a izquierda produce el ndice 4. Se escoge entonces el sentido de numeracin que produjo el ndice ms bajo; el 2.
Cuando hay ms de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible en el primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias. La posicin de cada sustituyente queda entonces indicada por esa numeracin. Por ejemplo, para el siguiente compuesto se puede numerar la cadena principal como se ilustra a continuacin:
La numeracin en la estructura de la izquierda da como resultado los ndices 2,3,5,5 para las posiciones de los sustituyentes mientras que la de la derecha produce 3,3,5,6. La numeracin ms baja en el primer punto de diferencia (en este
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caso en el primer ndice de las dos posibles secuencias) es la numeracin de la izquierda y por esto el nombre correcto utiliza esa numeracin: 5-etil-2,3,5trimetilheptano y no la numeracin alterna 3-etil-3,5,6-trimetilheptano. Note que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el ndice se pone dos veces. Siempre debe haber un ndice por cada sustituyente . Note tambin que no importa el nombre que esos sustituyentes tengan; la numeracin queda determinada por el criterio que se acaba de exponer. En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeracin producen los ndices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. Como el primer ndice de cada secuencia de numeracin es idntica (un 3) comparamos el segundo ndice y observamos que tambin son iguales (un 4). Al comparar el tercer ndice se observa que son diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor ndice (el 5). Observe que no importa el orden con que aparezcan estos ndices en el nombre final (esto se explicar en la seccin 5); 8-etil~etc es el nombre correcto a pesar que 3-etil~etc tiene un ndice ms bajo al inicio del nombre.
Slo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitucin idnticas, se escoge aquella que proporcione el ndice menor en el orden alfabtico del compuesto, por ejemplo: 3-etil-7-metilnonano y no 7-etil-3metilnonano. Seccin 3: Nombrar cada sustituyente o ramificacin Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a il. As, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Note que cuando un sustituyente ocurre ms de una vez en la cadena principal, este se
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menciona una sola vez. As, en este caso tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.
Como se ver en la seccin 5, cuando hay dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre ms de una vez; pero an as se debe indicar la posicin de cada sustituyente con ndices; debe aparecer un ndice separado con comas por cada sustituyente. Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto.
Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales:
Por ejemplo:
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Sustituyentes ms complejos, cuyas estructuras no corresponden con las de alcanos lineales o con los casos comunes anteriores se nombran como derivados de la cadena carbonada ms larga del sustituyente, empezando por el tomo de carbono enlazado a la cadena principal el cual siempre recibe el ndice uno. El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) se encierra entre parntesis en el nombre final del compuesto para indicar que se trata de un sustituyente complejo. En el primer ejemplo a continuacin, el sustituyente complejo est encerrado en un valo punteado. El punto de unin a la cadena principal recibe por convencin el ndice 1. La cadena ms larga a partir del punto de unin es de tres carbonos y se indica con enlaces ms oscuros. Por lo tanto el sustituyente es un propano sustituido por dos grupos metilo en las posiciones 1 y 2. El sustituyente se llama entonces 1,2-dimetilpropil. Usar el nombre 1,2-dimetilpropano como sustituyente es incorrecto.
5-(1,2-dimetilpropil) nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
3-etil-2,8-dimetil-7propildecano (ver seccin 1)
Seccin 4: Alfabetizar los sustituyentes A continuacin, los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Por convencin, en los nombres comunes que se vieron en la seccin anterior que tienen un prefijo separado por guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los dems, que no tienen un guin, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se Fredy Prez Azahuanche 54
alfabetiza en la letra i. Note que an no hemos mencionado los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Ellos no tienen nada que ver con el orden alfabtico de los sustituyentes y se vern en la siguiente seccin. Sustituyentes en orden alfabtico:
etil metil propil isopropil metil sec-butil isopropil metil pentil
Si hay sustituyentes complejos, el nombre de estos se considera como una sola unidad tal y como lo indican los parntesis que lo deben encerrar. As por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d. Las reglas de la IUPAC permiten citar los grupos o ramificaciones no slo en orden alfabtico sino tambin en orden de "complejidad ascendente". El orden alfabtico ha sido el ms aceptado y es tambin usado por el Chemical Abstracts. Seccin 5: Escribir el nombre completo del compuesto Como ltimo paso, se insertan en el nombre final del compuesto los ndices numricos correspondientes a cada sustituyente. El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin espacios, separando entre s los ndices de numeracin con comas y separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El ltimo sustituyente no se separa del nombre padre con un guin. As, por ejemplo, un nombre correcto es 5-metilpentano y uno incorrecto es 5-metil-pentano. Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc. antes Fredy Prez Azahuanche 55
del nombre del sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones. Por ejemplo, la aplicacin de los pasos anteriores al siguiente compuesto produce:
Encontrar la cadena principal: Numerar la cadena: Nombrar sustituyentes: Alfabetizar sustituyentes Insertar ndices y prefijos (Escribir nombre completo):
Octano 2,2,4 metil sec-butil Sec-butil metil

4-sec-butil-2,2-dimetiloctano
Observe con cuidado los siguientes ejemplos.
Cuando existan carbonos quirales y se conozca la quiralidad, esta se especifica con los prefijos (R)- y (S)- de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Note que cuando slo hay un carbono quiral no es necesario anteponer un ndice numrico a la designacin R o S. Cuando hay ms de un carbono quiral, cada Fredy Prez Azahuanche 56
designacin debe llevar su ndice de posicin y los ndices se repiten normalmente como prefijos de cada sustituyente. As por ejemplo, un nombre correcto es (3R,4S)-3,4-dimetilheptano y uno incorrecto es (3R,4S)-dimetilheptano. Como se puede ver, las designaciones de quiralidad se separan entre s con comas, se encierran en parntesis y se escriben al principio del nombre separando el parntesis del resto del nombre con un guin.
En los ejemplos anteriores se hizo uso de cuas para indicar enlaces que estn orientados hacia el lector mientras que enlaces dibujados normalmente se supone que estn en el plano del papel y aquellos dibujados con puntos se orientan hacia atrs del papel. La orientacin de algn enlace que no est explcitamente indicado se deduce de la geometra que deben tener los carbonos sp3. As en el primer ejemplo, el hidrgeno del carbono quiral debe estar orientado hacia atrs pues ese carbono ya tiene un enlace hacia adelante y dos en el plano del papel. C. HALOGENUROS DE ALQUILO En la nomenclatura comn de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgnicas. Esta nomenclatura an se usa ampliamente.
Aunque desde un punto de vista qumico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propsitos de nomenclatura IUPAC estos son prcticamente iguales. Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. As por ejemplo, un nombre correcto es 4-cloro-3-metilheptano y no 4-cloro-557
metilpentano. Al asignar ndices numricos los halgenos no tienen ninguna prioridad sobre los dems sustituyentes alqulicos de la cadena principal; ver seccin 6. Ntese que en espaol el nombre correcto es yodo mientras que en ingls es iodo. Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.
2. CICLOALCANOS A. Seleccionar la cadena principal del compuesto Los compuestos cclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.
Note que cuando el anillo tiene slo un sustituyente no es necesario indicar su posicin. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1metilciclopentano. Pero si hay dos o ms sustituyentes, cada uno debe tener su posicin indicada.
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Segn las reglas de la IUPAC: "Compuestos con cadenas alifticas y estructuras cclicas se nombran como ciclocadena o cadenaciclo usando como criterio: 1 el mximo nmero de sustituciones en una unidad estructural o 2 se trata la unidad ms pequea como sustituyente de la unidad ms grande (con mayor nmero de carbonos). Se escoge la que d el nombre ms simple de acuerdo con el propsito qumico." Esto permite mucha (demasiada!) flexibilidad al nombrar un compuesto. B. Numerar los sustituyentes del ciclo A continuacin se numeran los sustituyentes del ciclo de tal forma que se obtengan los ndices ms bajos en el primer punto de diferencia, tal y como se hizo para los alcanos.
Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabtico. Ejemplo:
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C. Alfabetizar sustituyentes y escribir el nombre completo Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estos se citan alfabticamente. Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.
Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la numeracin ms baja posible y luego esta se aplica a los sustituyentes ordenados alfabticamente. As, en el siguiente ejemplo, la numeracin correcta es 1,2, 3,5 y el nombre es 2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano. El nombre alterno 1bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano es incorrecto pues se origina de la numeracin 1,2,4,6 la cul es ms alta que la primera en el tercer dgito. Observe que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con 2- y el segundo con 1-; ste ltimo sigue siendo incorrecto. Otro error comn es asignarle una mayor prioridad (ndices ms bajos) a los halgenos que a los grupos alquilo.
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Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, esta se puede indicar anteponiendo los prefijos cis- o trans- al nombre del compuesto. Si el compuesto contiene carbonos quirales, las quiralidades tambin se pueden indicar con los prefijos (R)- o (S)-.
3. ALCANOS POLICICLICOS A. Espiro compuestos Compuestos bicclicos con un tomo de carbono en comn a ambos anillos son espiro-compuestos. La nomenclatura se basa en el siguiente esquema:
La numeracin empieza por el ciclo ms pequeo, siendo el carbono 1 el que est vecino al carbono comn. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de parntesis rectangulares. Dentro de ellos se coloca el nmero de carbonos a ambos lados del carbono comn, el menor primero, separados por un punto. Observe que este no es el nmero de carbonos de cada anillo. A continuacin se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al nmero total de carbonos de los dos anillos.
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B. Biciclos Compuestos que tienen dos tomos de carbono comunes a tres ciclos. El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al nmero total de carbonos del compuesto cclico. Se usa un prefijo como biciclo, para indicar los dos ciclos presentes. Se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente), continuando por el anillo ms largo y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el ms pequeo de ltimo. La longitud de los puentes se indica entre parntesis cuadrados, empezando por el ms largo.
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4. ALQUENOS A. Nombrar al hidrocarburo padre La cadena principal es la cadena ms larga que contenga al doble enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente se cambia por eno para indicar la presencia del doble enlace.
Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.
B. Numerar los tomos de la cadena Empezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros ms bajos posibles.
C. Escribir el nombre completo Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo antes del nombre padre del compuesto; por ejemplo 2-penteno. Este ndice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace. Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, indique el ismero del que se trata utilizando los prefijos cis-, trans-, (E)- o (Z)-.
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2-hexeno
4-metil-2-penteno
2-metil-1,3-butadieno
3-metil-1,3,5-hexatrieno
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:
Comn: IUPAC: metilen
Vinil Etenil etiliden
Alil Propenil
Su uso se ilustra a continuacin.
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5. ALQUINOS Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace. Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman alqueninos (y no alquinenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.
6. COMPUESTOS AROMTICOS Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.
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Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- como se ilustra a continuacin:
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Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH 2 para la anilina, y siempre recibe el ndice 1. Note que nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.
A continuacin se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromticos policclicos:
COMPUESTOS OXIGENADOS Se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible. En las siguientes secciones se describirn las caractersticas propias a cada grupo.
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1. ALCOHOLES La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso el OH.
Note que cuando existe ms de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminacin propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Adems, la cadena principal debe tener el mximo nmero de ese grupo funcional. En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-hexanol, el ndice 2 indica la posicin del doble enlace y del hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono-carbono como algn otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el ndice correspondiente a la posicin del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace. De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Adems, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al mximo nmero de enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la ms larga (6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).
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2. ETERES Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter.
Eteres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge como padre.
Los teres cclicos son compuestos heterocclicos cuya nomenclatura no se considera en esta oportunidad.
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3. ALDEHIDOS Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena. Aldehdos ms complejos en donde el grupo -CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al.
4. CETONAS Se reemplaza la terminacin o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el ndice ms bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del compuesto.
5. ACIDOS CARBOXLICOS
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxlico siempre lleva el ndice 1.
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Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un ciclo se usa el sufijo carboxlico. El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este sistema.
Debe recordarse que existe una gran cantidad de cidos con nombres comunes que an son ampliamente usados. Los ms comunes son los cidos frmico, actico, benzoico (ya mencionado en compuestos aromticos).
O OH OH
cido etanoico cido actico
OH O
cido propanoico cido propinico
O OH
cido butanoico cido butrico
cido metanoico cido frmico
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS 1. Haluros de acilo Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por carbonilo.
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2. Anhdridos Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido.
Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de los dos cidos.
3. Esteres Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.
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COMPUESTOS NITROGENADOS 1. Amidas Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.
2. Nitrilos Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo -CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1 es el carbono del nitrilo; CN
3. Aminas Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.).
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Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.
Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Para darle nombre a compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2. Note que los compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH 2) y de ltimo alquenos y alquinos (C=C, CC). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal Fredy Prez Azahuanche 74
forma que el grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre ms de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que pase por el mayor nmero de ocurrencias de ese grupo. Tabla 2: Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad ms elevada se
encuentra en la parte superior de la tabla.
Grupo funcional cido carboxlico
Nombre como sufijo cido oico cido -carboxlico cido -sulfnico anhdrido -oico anhdrido -carboxlico -oato de -carboxilato de halogenuro de -oilo halogenuro de -carbonilo -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehdo -ona -ol -ol -tiol -amina -imina -eno -ino
Nombre como prefijo carboxi
cido sulfnico anhdrido
sulfo
ster
alcoxicarbonil
halogenuro de acilo
halocarbonil
Amida
amido
Nitrilo
ciano
Aldehdo
oxo
Cetona Alcohol Fenol Tiol amina imina alqueno alquino
oxo hidroxi hidroxi mercapto amino imino alquenil alquinil
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alcano
-ano
alquil
Algunos grupos funcionales pueden ser citados slo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la Tabla 3 y ninguno de ellos tiene prioridad alguna. Tabla 3: Grupos funcionales subordinados.
Grupo funcional ter halogenuro Nitro sulfuro azida diazo
Nombre como sufijo
Nombre como prefijo alcoxi halo (cloro, bromo, etc.) nitro alquiltio azido diazo
En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado como prefijo, le dar nombre al compuesto. Como la cadena carbonada ms larga que pasa por ese grupo es de 10 tomos de carbono, el compuesto sera una decanamida; pero como tambin tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuacin se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el ndice ms bajo. Finalmente se indican todos los dems grupos funcionales (en orden alfabtico) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto. El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-decenamida.
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Otros ejemplos:
Cuando en un compuesto acclico existe ms de una cadena que puede ser escogida como principal, la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisin. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:
1Mximo nmero de sustituyentes correspondiendo al grupo principal. Note que aunque en este caso la cadena ms larga es de 7 carbonos, se escogi como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El tomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena. 2- Mximo nmero de enlaces dobles y triples considerados juntos. En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena ms larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se
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indica con lneas ms gruesas contiene slo 7 carbonos pero adems tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal. 3- Longitud mxima. Si todas las posibles cadenas contienen igual nmero del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea ms larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se contina con las reglas siguientes para hacer la eleccin. 4- Indices ms bajos principales (para el sufijo). para los grupos
Aqu, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo ndice un nmero ms alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.
5- Indices ms bajos para los enlaces mltiples. Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.
6- Mximo nmero de sustituyentes citados como prefijos. En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual nmero de grupos funcionales principales (OH) y de tomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene slo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se seala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halgenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se indicarn como prefijos en el nombre del compuesto.
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7- Indices ms bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos. Aqu, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como ndices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica. 8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabtico. Si la regla anterior falla y obtenemos ndices iguales para dos o ms cadenas, el orden alfabtico de los sustituyentes es el que decide cul es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales ndices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabtico de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto. 9- Indices ms bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabtico. Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos ndices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeracin que le asigne un ndice ms bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabtico. En este caso, ambos sentidos de numeracin dan los ndices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el ndice ms bajo.
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PROBLEMAS 1.- Hidrocarburos y halogenuros
Problema 1
Problema 2
Problema 3
Problema 4
Problema 5
Problema 6
Problema 7
Problema 8
Problema 9
Problema 10
Problema 11
Problema 12
Problema 13
Problema 14
Problema 15
Problema 16
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2. Compuestos aromticos
Problema 17
Problema 18
Problema 19
Problema 20
Problema 21
Problema 22
Problema 23
Problema 24
3. Compuestos monofuncionales
Problema 25
Problema 26
Problema 27
Problema 28
Problema 29
Problema 30
Problema 31
Problema 32
81
Problema 33
Problema 34
Problema 35
Problema 36
4. Compuestos polifuncionales
Problema 37
Problema 38
Problema 39
Problema 40
Problema 41
Problema 42
Problema 43
Problema 44
Problema 45
Problema 46
Problema 47
Problema 48
82
Problema 49
Problema 50
Problema 51
Problema 52
RESPUESTAS A LOS PROBLEMAS

Problema 1 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
Problema 2
3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano
Problema 3
6-metil-3-propiloctino
Problema 4
(2R,3R,5R)-2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctano
Problema 5
1-ciclopentil-2-clorociclopentano
Problema 6
1,7-dimetilciclohepteno
Problema 7
1,3-dimetilcliclohepteno
Problema 8
(E)-3-etil-4-metil-2-hexeno
Problema 9
cis-1-sec-butil-3-clorociclohexano
Problema 10 (3E,5Z,7E)-3,5,7-decatrien-1,9-diino
Problema 11 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano
Problema 12 trans-4-ciclopentil-2-hexeno
Problema 13 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)
Problema 14 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano
Problema 15 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano
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Problema 16 3-fluoro-6-metilenciclohexeno
Problema 17 m-etilanilina
Problema 18 2-t-butil-6-nitrofenol
Problema 19 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno
Problema 20 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno
Problema 21 (Z)-3-fenil-2,5-dimetil-3-hepteno
Problema 22 o-vinilanisol
Problema 23 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano
Problema 24 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehdo
Problema 25 cido (E)-3-fenil-2-butenoico
Problema 26 N,N-dietilpropanamida
Problema 27 trans-3-metilciclohexanol
Problema 28 cido fenilactico
Problema 29 pentanoato de 2-metilpropilo
Problema 30 cloruro de 4-bromobutanolo
Problema 31 N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina
Problema 32 cis-6-metil-4-(2-metilpropoxi)-2-octeno
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Problema 33 cido m-clorosulfnico
Problema 34 3-metil-2-(Z-2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona(jasmona)
Problema 35 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal
Problema 36 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo
Problema 37 2-oxopentanodial
Problema 38 3-metil-3-buten-2-ona
Problema 39 3-propil-4-penten-2-ol
Problema 40
trans-1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi2-decen-5-ona
Problema 41 cido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico
Problema 42 2-(1-oxoetil)ciclohexanona
Problema 43 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol
Problema 44 N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida
Problema 45 cido 2-hexil-3-oxopropanico
Problema 46 3-butil-3-butenal
Problema 47 trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol
Problema 48 7-amino-2-metil-5-nonanol
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Problema 49 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona
Problema 50 N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina
Problema 51 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida
Problema 52 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
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BANDAS DE ABSORCIN IR DE FUNCIONES ORGNICAS MS COMUNES ALCANOS NORMALES (LINEALES) En todos los alcanos normales o ramificados se espera encontrar solo estiramientos y deformaciones de enlaces como los Csp3 -H y Csp3-Csp3. Examine el espectro adjunto del dodecano C12H26 que es un alcano lineal:
CH3-(CH2)10-CH3
VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO CSP3-H: Aparecen entre los 3000 y 2840 cm-1. Son muy estables. EN LOS GRUPOS METILO: estos pueden mostrar estiramientos asimtricos de los enlaces C-H entre los 2962 cm -1 y simtricos en los 2872 cm -1 (ver Figura 1). Hay que recordar esa regla general que dice que, los modos simtricos siempre tienen menor energa que los asimtricos.
87
H C H modo asimtrico dos se estiran y uno se contrae 2962 cm-1

Figura N 1
H H C H H
modo simtrico los tres se estiran y contraen en fase 2872 cm-1
GRUPOS METILENOS ACCLICOS Y CCLICOS: en estos grupos aparecen las vibraciones C-H en el mismo rango de frecuencias que los C-H metlicos, es decir entre los 3000 y los 2840 cm-1, y pueden ser asimtricos (2926 cm -1) y simtricos (2853 cm -1) ver las figura 2 ms abajo.
H C H modo asimtrico 2926 cm-1

Figura N 2 VIBRACIONES CSP3-H DE DEFORMACIN:
H C H modo simtrico 2853 cm-1
Todas estas vibraciones aparecen por debajo de los 1500 cm-1. No son tiles en los anlisis de los espectros. GRUPO METILO: En estos grupos de tres tomos de hidrgeno iguales, las vibraciones aparecen alrededor de 1450 cm-1 para la vibracin asimtrica y 1375 cm-1 para la simtrica (Figura 3):
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H C H modo asimtrico 1450 cm-1

Figura N 3 GRUPOS METILENO
H H C H H
modo simtrico 1375 cm-1
En los grupos CH2 o metilenos, estn presentes las vibraciones en el plano, Figura 4 y fuera del plano de la pgina, Figura 5. La forma de representarlos es la que se ve en las imgenes de ms abajo.
H C H modo asimtrico 1465 cm-1 modos en el plano

Figura N 4
H C H modo simtrico 720 cm-1
H C H modo asimtrico 1350 cm-1 C
H H modo simtrico 1150 cm-1
modos fuera del plano

Figura N 5
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En estas figuras, el signo positivo significa sobre el plano y el negativo bajo el plano. ALCANOS RAMIFICADOS Las frecuencias de estiramiento y deformacin Csp3-H en los metilos y metilenos de alcanos como los que se muestran a continuacin (Figura N 6), ocurren por debajo de los 1500 cm-1
CH3 R C H CH3 isopropilo

Figura N 6 Vibraciones Csp3-H de estiramiento.
CH3 R C
CH3
CH3
terbutilo
Esta es la banda de estiramiento C-H del grupo metilo, se manifiesta en aproximadamente los 2890 cm-1. Es muy dbil y no alcanza a ser notada. Vibraciones Csp3-H de deformacin. En el gem-dimetil o isopropil, aparecen dos bandas muy juntas y muy agudas y de igual intensidad. Una de ellas entre 1385 y 1380 cm-1 y la otra entre 1370 y 1365 cm-1. Su apariencia es la de un tenedor de dos dientes. Vea el espectro del 2-metilhexano ms abajo:
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En el tert-butil aparecen tambin dos bandas pero de diferente intensidad. Una mediana entre 1395 y 1385 cm-1 y la otra muy intensa en 1370 cm-1. Cuando estn presente ambos grupos (iso y ter) en la molcula, es difcil distinguirlas porque se superponen en la misma regin de frecuencias. Vea ms abajo el espectro del 2,2dimetilbutano. Fredy Prez Azahuanche 91
Cuando la ramificacin sobre la cadena principal de la molcula est en otra posicin entonces no aparece la seal bifurcada que se observaba por debajo de los 1500 cm-1 en los espectros de especies qumicas con estructura iso o tert. Vea el ejemplo del 4metiloctano y examine la zona de los 1360 cm-1:
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Compare este ltimo espectro con el del 2-metiloctano que est a continuacin:
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ALQUENOS En un alqueno es de esperar vibraciones de estiramiento y deformacin del tipo Csp2-H y C=C. Por ejemplo: Vibraciones de estiramiento Csp2-H Estas vibraciones aparecen sobre los 3000 cm -1 ya sea de alquenos, aromticos y hetero-aromticos. Vibraciones de deformacin Csp2-H Estn entre los 1000 cm-1 y 650 cm-1. Son las bandas ms intensas en el espectro de los alquenos. Vibraciones de estiramiento C=C Esta vibracin aparece entre los 1670 y 1640 cm -1, es una seal aguda y de baja intensidad. Aparece en sistemas conjugados y no conjugados de dobles enlaces. Sin embargo, a veces no aparece en los alquenos trans con grupos alquilo semejantes. Examine como ejemplo el espectro del 1-penteno ms abajo:
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El 1-penteno, es un alqueno con la insaturacin en el extremo de la cadena. Esta posicin de la insaturacin posee un aspecto caracterstico en el espectro de estos alquenos: Son dos bandas intensas en 1000 cm-1 y 909 cm-1 respectivamente. Corresponden a ambos Csp2 H fuera del plano. Los alquenos Cis y Trans tambin pueden ser distinguidos entre s al tener sus espectros algunos aspectos caractersticos. Compare los siguientes espectros de los compuestos cis-3-octeno y el trans-3-hepteno: 1 .- El cis presenta una absorcin pequea y aguda en la zona de 1640 cm -1 (6,1 m) en cambio el trans no la presenta o apenas la insina. Esta banda corresponde al estiramiento C=C. Desaparece completamente cuando los grupos sustituyentes en el doble enlace son iguales o muy semejantes. 2 .- El compuesto trans muestra una banda fuerte en aproximadamente los 960 cm -1 (10,3 m) la que corresponde a la vibracin de deformacin RC=CR . 3.- En cambio el compuesto cis presenta una absorcin media pero extensa entre los 770 y 666 cm-1 (13,0 hasta 15,0 m) aproximadamente. Todo el resto de los espectros es semejante.
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Otro alqueno que presenta un aspecto interesante es el gem-disustituido, como el que se muestra ms abajo. Corresponde como ejemplo al 2-metil-1-octeno.
La banda caracterstica aparece en aproximadamente 887,0 cm-1 (11,3 m)
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ALQUINOS Aqu, debe esperarse estiramientos Csp-H, estiramientos CC, y deformaciones Csp-H. Estiramiento Csp-H: Esta banda aparece entre los 3333 y 3267 cm-1. Es una banda fuerte y muy aguda a diferencia de las que aparecen con los O-H y N-H en la misma regin del espectro. Vibracin de estiramiento CC Aparece como banda mediana en los 2140-2100 cm-1, en los alquinos monosustituidos y en los 2220 cm-1, en los alquinos disustituidos. Vibracin de deformacin Csp-H Aparece como una banda fuerte y ancha entre los 700 y 600 cm-1. Veamos el espectro del 1-hexino como un ejemplo de este tipo:
El espectro del 2-hexino muestra la desaparicin de la banda Csp -H.
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AROMTICOS Vibraciones de estiramiento del enlace Csp-H aromtico se manifiestan entre los 3100 y los 3000 cm-1.
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Otra regin importante est entre los 2000 y 1650 cm -1, ( 5 y 6 m ) que es donde aparecen los sobretonos (peineta, por la forma) de las bandas de sustitucin. Las vibraciones de estiramiento C-C del esqueleto anular aparecen entre 1600 y 1400 cm-1. Las bandas ms importantes e informativas de los compuestos aromticos, se encuentran entre los 900 y 675 cm-1. Corresponden a vibraciones de deformacin Csp2-H fuera del plano del anillo. Se puede identificar el tipo de sustitucin en los anillos aromticos observando la regin de los 900 hasta 675 cm-1.Vea el recuadro que muestra las absorciones caractersticas del benceno mono y di-sustituido y los espectros del orto-xileno metaxileno y para-xileno como ejemplos de benceno disustituido. Como podr notarse, es perfectamente posible distinguir el tipo de sustitucin observando las diferencias que aparecen en la regin entre los 830,0 cm-1 y los 690 cm-1 (12,0 y 14,5 m) respectivamente.
99
100
ALCOHOLES FENOLES Y TERES La absorcin comn y caracterstica de los alcoholes y fenoles est en la vibracin de los enlaces O-H y C-O. El espectro del 1-butanol se muestra ms abajo: La vibracin de estiramiento del enlace O-H aparece alrededor de los 3400 cm-1. Es una absorcin intensa y amplia (desde 3600 hasta 3200 cm-1 aproximadamente). Un alcohol en fase de vapor muestra una absorcin fina no asociada (sin puente hidrgeno) cerca de los 3600 cm-1. En fase lquida las asociaciones intermoleculares debidas al enlace hidrgeno, pasan a ser importantes y se manifiestan con una banda roma, caracterstica entre los 3500 y 3200 cm-1.
101
A continuacin se muestran varios tipos de alcoholes como por ejemplo uno no saturado (4-penten-1-ol) en el que se puede apreciar la misma banda tpica del estiramiento O-H.
102
En el espectro del 1-feniletanol, se ve claramente la banda de estiramiento O-H, 3400 cm-1, junto tambin a los sobretonos de las bandas de sustitucin entre 2000 cm-1 y 1666,6 cm-1. Adems estn las dos bandas de sustitucin del anillo aromtico 760 cm -1 y 699 cm-1 correspondientes a la monosustitucin del benceno. Estas dos ltimas bandas son las que generan los sobretonos a que se hace mencin ms arriba.
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104
Vibraciones del enlace C-O: En los alcoholes fenoles y teres, aparecen estas absorciones fuertes de tipo estiramiento entre los 1260 y 1000 cm-1.
EL GRUPO CARBONILO Las cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos, anhdridos y amidas, muestran una fuerte absorcin del estiramiento del grupo carbonilo C=O entre 1870 y 1660 cm -1. Dentro de este rango, la posicin de las bandas de los diferentes grupos carbonilos, estn determinados, entre otros, por factores ambientales tales como; conjugacin y entorno del carbonilo. Tabla 8, 9, 10, 11, 12, 13 y la 14. CETONAS La vibracin de estiramiento del grupo carbonilo aparece entre 1725 y 1705 cm -1, para las cetonas saturadas.
105
En aquellas cetonas , no saturadas (Estructura 1a ), baja hasta 1665 cm -1. La conjugacin en estos compuestos hace que este enlace carbonilo se estabilice y baje su energa de estiramiento.
O C
Estructura 1a
106
En los homlogos aromticos sus frecuencias tambin caen a 1700-1680 cm -1. (Estructura 1b)
O C
Estructura 1b
107
ALDEHDOS Las vibraciones de estiramiento del grupo carbonilo en los aldehdos aparecen entre 1740 y 1680 cm-1.
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C C C H
Estructura 2 Las vibraciones de estiramiento del grupo Csp2-H, de los aldehdos aparecen en forma de dos bandas: Una de ellas entre 2900-2820 cm -1 y la otra entre 2775-2700 cm-1. Estas bandas generalmente estn escondidas por las bandas de vibracin correspondientes al estiramiento Csp3-H de los alcanos.
109
STERES En este grupo funcional, el estiramiento del grupo carbonilo, aparece segn sea saturado entre 1750 y 1735 cm-1.
En los steres , no saturados y arlicos, est entre 1730 y 1717 cm -1. Tabla 10 y (Estructura 3)
R H
O C C OR' C H
Estructura 3
O C OR
110
CIDOS CARBOXLICOS El estiramiento del enlace C=O en cidos orgnicos saturados, se manifiesta entre los 1725 y 1700 cm-1. Es una banda muy ancha y caracterstica.
111
En los cido , no saturados, entre 1715 y 1690 cm -1. En los arlicos entre 1700 y 1660 cm-1.
Las vibraciones de estiramiento del grupo hidroxilo (O-H) en estos casos aparece entre los 2700 y 3500 cm-1.
ANHDRIDOS DE CIDOS CARBOXLICOS Los anhdridos de cido saturados y aromticos muestran una vibracin de estiramiento doble C=O. Una entre los 1850 y 1800 cm -1 y la otra entre los 17901740 cm 1
respectivamente.
112
AMIDAS Las vibraciones de estiramiento del carbonilo C=O en amidas primarias, secundarias se manifiestan entre los 1700 y los 1630 cm-1. Fredy Prez Azahuanche 113
El estiramiento N-H en las amidas primarias aparece en dos bandas. Una en3500 cm y la otra en 3400 cm-1. En las secundarias, aparece solo una banda en 3320-3140 cm-1. Las vibraciones de deformacin N-H primarias estn entre 1620 y 1590 cm -1 y las secundarias entre 1550 y 1510 cm-1.
-1
AMINAS ALIFTICAS El estiramiento del enlace Nsp3-H de las aminas primarias se manifiesta con dos bandas, una vibracin asimtrica de mayor energa en 3500 cm -1 y la simtrica en 3400 cm-1.
N R H H N R H H
asimtrica 3500 cm-1
simtrica 3400 cm-1
La vibracin de deformacin del enlace N sp3-H aparece en las aminas primarias entre los 1650 y los 1590 cm-1.
N R
H
Deformacin 1650-1590 cm-1
114
En las secundarias, solo aparece como es de esperar, una sola banda de estiramiento N-H entre los 3500 y los 3310 cm-1.
N R R'
estiramiento 3500-3310 cm-1

En las secundarias la deformacin Nsp3-H est entre los 1650 cm-1 y los 1550 cm-1.
R' deformacin 1650-1550 cm-1
115
En las aminas terciarias desaparece la vibracin N-H. Vea el siguiente espectro:
El estiramiento del enlace C-N, aparece para los aromticos primarios entre los 1340 y los 1250 cm-1. En los aromticos secundarios entre los 1350 y 1280 cm -1.Los aromticos terciarios muestran una absorcin entre 1360 y 1310 cm-1.
116
NH2 1340-1250 cm-1 N R' R 1360-1310 cm-1
NH R 1350-1280 cm-1
Figura 17 Y en las alifticas, el estiramiento C-N entre 1220 y 1020 cm-1.
COMPUESTOS HALOGENADOS. El estiramiento de los enlaces C-X de los compuestos halogenados, aparece en las siguientes frecuencias: C-F entre 1400-1000 cm-1. C-Br entre 600 y 500 cm-1. C-Cl entre 800 y 600 cm-1. C-I aproximadamente en los 500 cm-1.
117
Ntese que la influencia de la electronegatividad del halgeno, es muy marcada en la energa del enlace.
118
119
120
BANDAS DE ABSORCION IR MAS COMUNES Grupo funcional Alcanos Bandaa C-H t CH2 d CH3 d CH2 d (4 ms) =CH t C=C t (aislado) C=C t (conjugado) C-H d (en el plano) C-H d (monosustitudo) C-H d (disustitudo - E) C-H d (disustitudo - 1,1) C-H d (disustitudo - Z) C-H d (trisustitudo) C-H t (acetilnico) CC t (triple enlace) C-H d (acetilnico) C-H t C=C t C-H d (mono) C-H d (orto) C-H d (meta) C-H d (para) O-H t C-O t C-O-C t (dialquil) C-O-C t (diaril) C-H t (aldehdo) C=O t C=O t C-C t O-H t C=O t C-O t O-H d C=O t C-C(O)-C t (acetatos) C-C(O)-C st (el resto) C=O t (cm-1) 2950-2800 ~1465 ~1375 ~720 3100-3010 1690-1630 1640-1610 1430-1290 ~990 y ~910 ~970 ~890 ~700 ~815 ~3300 ~2150 650-600 3020-3000 ~1600 y ~1475 770-730 y 715-685 770-735 ~880 y ~780 y ~690 850-800 ~3650 o 3400-3300 1260-1000 1300-1000 ~1250 y ~1120 ~2850 y ~2750 ~1725 ~1715 1300-1100 3400-2400 1730-1700 1320-1210 1440-1400 1750-1735 1260-1230 1210-1160 1810-1775 121
Alquenos
Alquinos
Aromticos
Alcoholes teres Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos
steres
Cloruros de cidos Fredy Prez Azahuanche
Anhdridos
C-Cl st C=O t C-O t N-H t N-H d C-N t (alquil) C-N t (aril) N-H d N-H t C=O t N-H d N-H d (1o) C-F t C-Cl t C-Br t C-I t C,N t (triple enlace) -N=C=O t -N=C=S t R2C=N-R t -NO2 (alifico) -NO2 (aromtico)
Aminas
Amidas
Haluros de alquilo
Nitrilos Isocianatos Isotiocianatos Iminas Grupos nitro
Mercaptanos Sulfxidos Sulfonas Sulfonatos Fosfinas xidos de fosfina

a
S-H t S=O t S=O t S=O t S-O t P-H t PH d P=O t
730-550 1830-1800 y 17751740 1300-900 3500-3300 1640-1500 1200-1025 1360-1250 ~800 3500-3180 1680-1630 1640-1550 1570-1515 1400-1000 785-540 650-510 600-485 ~2250 ~2270 ~2125 1690-1640 1600-1530 y 13901300 1550-1490 y 13551315 ~2550 ~1050 ~1300 y ~1150 ~1350 y ~11750 1000-750 2320-2270 1090-810 1210-1140
t = vibracin de tensin; d = vibracin de deformacin
122
BIBLIOGRAFA GENERAL
Keese R, Muller R.K y Toube T.P. Mtodos de Laboratorio para Qumica Orgnica Ed. Limunsa, Mxico, D. F. , 1990 Brewster R. Q. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Ed. Alhambra, Madrid 1970. Pg. 16-18. Silverstein R.M., Webster F.X. & Kiemle D.J. Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th Ed. John Wiley & Son, Inc 2005. Vogel A.I. A Texbook of Practical Organic Chemistry. Ed. Longmans, London, 1962 Green D.W., Perry R.H. Chemical Engineer's Handbook. Ed. McGraw-Hill, 8 th Edition McGraw-Hill USA 2008. Kirk-Othmer. Enciclopedia Tecnolgica Qumica. Ed. Eiley-Intersciencie Publication, USA. 1981. Sax, N.I., Dangerous Properties of Industrial Materials. 4th ed. New York: Van Nostrand Reinhold, 1975. Ludwig M. Mtodos de la Industria Qumica en Esquema de Flujo en colores. Ed. Revert S.A. Mxico 1966.
123

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UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

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MEDIDAS DE SEGURIDAD Y AMBIENTAL EN EL LABORATORIO

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2. Formular la ecuacin de reaccin entre el cido benzoico y bicarbonato de sodio

3. Por qu el -naftol es extrado en la fase diclorometano?

5. Qu funcin desempea una sal anhidra? Formular tres sales anhidras.

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Figura 1. Equipo para destilacin por arrastre con vapor

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Con esta tcnica la sustancia de inters destila a mayor o menor de 100 C?

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NOMBRE: MESA N: TURNO: FECHA:

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NOMBRE: MESA N: TURNO: FECHA:

CUESTIONARIO 1. Qu es radiacin electromagntica?

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cido clorhdrico conc. Alcohol ter-butlico Cloruro de calcio 4. PROCEDIMIENTO

18 mL Carbonato de sodio al 10 % 6 mL Sulfato de sodio anhidro 2g

NOMBRE: MESA N: TURNO: FECHA:

2. Qu funcin desempea el cloruro de calcio en el proceso?

3. Formule el posible mecanismo de reaccin

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NOMBRE: MESA N: TURNO: FECHA:

CUESTIONARIO 1. Cul es la funcin del carbonato de sodio al 10% al finalizar la reaccin?

2. Qu funcin desempea el cido sulfrico en el proceso?

3. Formular el posible mecanismo de reaccin.

Fredy Prez Azahuanche

Fredy Prez Azahuanche

ISMEROS GEOMTRICOS CH3 CH3

Fredy Prez Azahuanche

4. Qu se entiende por resolucin racmica?

Fredy Prez Azahuanche

Fredy Prez Azahuanche

Fehling Reaccin Tiempo

Muestra 1 Muestra 2 Sacarosa Almidn

Fredy Prez Azahuanche

NOMBRE: MESA N: CUESTIONARIO 1. Qu son azcares reductores? TURNO: FECHA:

2. Cul es el requisito estructural para que un azcar sea reductor?

3. Qu es el reactivo de Fehling? Fredy Prez Azahuanche 39

4. Por qu la sacarosa no da la reaccin positiva con el reactivo de Fehling?

5. Formule la ecuacin qumica de la glucosa con el reactivo de Fehling

6. Porqu el almidn da coloracin azul con el yodo?