18/05/13

Fenolftalena Wikipdia, a enciclopdia livre

Fenolftalena
Origem: Wikipdia, a enciclopdia livre.

A fenolftalena um indicador de pH com a frmula C20H14O4. Apresenta-se normalmente em soluo alcolica como um lquido incolor. solvel em gua liberando ons H+ e OH-.

Fenolftalena
Alerta sobre risco sade

ndice
1 Usos 1.1 Percia criminal: deteco de sangue seco pelo Teste de Kastle-Meyer 1.2 Frmaco 1.3 Produtos com alterao de cor 2 Comportamento qumico em funo do pH 3 Obteno 4 Ver tambm 5 Referncias 6 Ligaes externas

Nome IUPAC Outros nomes

3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)isobenzofuranona cido 2-(bis-(4hidroxifenil)metil)benzico, 3,3bis(p-hidroxifenil)ftlido, NCIC55798 Identificadores 77-09-8

[Expandir]

Usos
Utilizada frequentemente em titulaes, na forma de suas solues alcolicas, mantm-se incolor em solues cidas e torna-se cor-de-rosa em solues bsicas. A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentrao do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fcsia. Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor tambm um componente em indicador universal, uma soluo consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftalena, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variaes.1

Nmero CAS SMILES

Propriedades Frmula C20H14O4 molecular Massa molar 318,323 g mol1 Densidade 1,277 g cm3, a 32 C Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua Solubilidade em outros solventes Frases R Frases S 262,5 C N/A Insolvel Insolvel em benzeno, muito solvel em etanol e ter, ligeiramente solvel em DMSO. Riscos associados R36, R37, R38 S26
1/4

Percia criminal: deteco de sangue seco pelo Teste de Kastle-Meyer

O Teste de Kastle-Meyer visa identificao de sangue seco em superfcies. Procede-se com a coleta de amostra do resduo biolgico seco passando um cotonete de algodo na superfcie que se deseja testar. Pingam-se algumas gotas de lcool etlico na cabea de algodo do
pt.wikipedia.org/wiki/Fenolftalena

18/05/13

Fenolftalena Wikipdia, a enciclopdia livre

cotonete que entrou em contato com a superfcie, seguidas de gotas de fenolftalena e, por fim, de perxido de hidrognio. A fenolftalena, como indicador de pH, possui a propriedade de apresentar colorao rosada em meio bsico. Como o sangue uma substncia alcalina, se a reao apresentar imediatamente uma colorao rosada, fica comprovado que h sangue seco naquela superfcie. Contudo, deve-se ter cuidado: aps trinta segundos, o algodo comea lentamente a tornar-se rosado devido prpria oxidao, causada pelo perxido de hidrognio. A reao no destrutiva, ou seja, preserva as molculas de DNA do sangue para posterior anlise em laboratrio para fins de identificao. Entretanto, este teste tem a mesma reao com sangue de qualquer animal, consequentemente necessita-se identificar se sua origem humana ou no.

Compostos relacionados Trifenilmetano Timolftalena (+2 metil, +2 isopropil) Compostos 1-Naftolftalena (em vez de fenis, relacionados naftis) Vermelho de fenol (no pentgono, em vez de -C=O-, -SO2-)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condies PTN Referncias e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco sade.

Frmaco

Fenolftalena (indicador de pH)

A fenolftalena tambm pH entre 8,0 e 10,0 pH entre 10,0 e 12,0 utilizada como laxante. pH abaixo de 8 comercializada na forma de pequenas bolinhas incolor rosa carmim ou roxa brancas ou de forma lquida. No entanto, pelo cheiro desagradvel, algumas pessoas preferem utilizar outros mtodos para a atenuao da priso de ventre. No Brasil, o uso da fenolftalena como laxante foi proibido pela Anvisa por suspeita de ser cancergeno.2 3 . Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado n 46 (este ltimo, a despeito de fazer parte de uma linha de medicamentos homeopticos) que, agora, no mais a contm.

Produtos com alterao de cor

Fenolftalena usada em alguns brinquedos, por exemplo como componente de coloraes OH (aq) + CO2 (g) CO32 (aq) + H+ (aq) Para desenvolver o cabelo e padres grficos "mgicos", a tinta espargida com uma soluo de hidrxido, a qual conduz a apario de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudana de cor em soluo alcalina. O padro ir eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reao com dixido de carbono detalhado anteriormente. Timolftalena usado para o mesmo propsito, quando cor azul desejada.[1] (http://www.chymist.com/Toystore%20part3.pdf)

Comportamento qumico em funo do pH

A fenolftalna frequentemente utilizada em titulaes cido-base, sendo que sua colorao muda de incolor em meio cido para rosa em solues bsicas. Se a concentrao do indicator particularmente forte, ela poder apresentar-se como prpura. Em solues fortemente bsicas, a colorao rosa da fenolftalena submete-se a reao bastante lentamente no desvanecimento e torna-se incolor novamente. A molcula tem quatro formas::
pt.wikipedia.org/wiki/Fenolftalena

2/4

18/05/13

Fenolftalena Wikipdia, a enciclopdia livre

Espcie

H3In+

H2In

In2

In(OH)3

Estrutura

Modelo

pH Cor

<0 laranja

08.2 incolor

8.212.0 bsica rosa a magenta

>12.0 fortemente bsica incolor

Condies fortemente cida cida ou prximo do neutro

Imagem

A reao mais lenta de desaparecendo que produzc o on como e obvio incolor InOH3 on algumas vezes utilizada em aulas de qumica para o estudo da cintica de reao.

Obteno
Fenolftalena sintetizada pela condensao de anidrido ftlico com dois equivalentes de fenol sob condies cidas (da seu nome). Foi descoberta em 1871 por Adolf von Baeyer.4 5 6

Ver tambm
Azul de bromotimol Indicador universal Fluorescena

Referncias
1. Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy - www.iscid.org
pt.wikipedia.org/wiki/Fenolftalena 3/4

18/05/13

Fenolftalena Wikipdia, a enciclopdia livre

2. 3. 4.

5. 6.

(http://www.iscid.org/encyclopedia/Universal_Indicator) (em ingls) Resoluo de alerta da Anvisa (http://www.anvisa.gov.br/farmacovigilancia/alerta/oms/alerta_65.htm) RESOLUO - RE N 571, de 5 de Abril de 2002, com a proibio final da Anvisa (http://www.profpc.hpg.ig.com.br/laxante.html) Baeyer, A.. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 555558. DOI:10.1002/cber.18710040209 (http://dx.doi.org/10.1002/cber.18710040209). Baeyer, A.. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 658665. DOI:10.1002/cber.18710040247 (http://dx.doi.org/10.1002/cber.18710040247). Baeyer, A.. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe (http://dingler.culture.huberlin.de/article/pj201/ar201089)". Polytechnisches Journal 201 (89): 358362.

Ligaes externas
MSDS da fenolftalena (http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phenolphthalein.html) (em ingls) ACID-BASE INDICATORS - www.chemguide.co.uk (http://www.chemguide.co.uk/physical/acidbaseeqia/indicators.html) (em ingls) Obtida de "http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenolftalena&oldid=34587285" Categorias: Indicadores de pH Fenis Lactonas Esta pgina foi modificada pela ltima vez (s) 14h19min de 22 de maro de 2013. Este texto disponibilizado nos termos da licena Atribuio-Partilha nos Mesmos Termos 3.0 no Adaptada (CC BY-SA 3.0); pode estar sujeito a condies adicionais. Consulte as condies de uso para mais detalhes.

pt.wikipedia.org/wiki/Fenolftalena

4/4