Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos),se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos, alquinos y alconos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente Clasificacin
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como: Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas. A su vez se clasifican en: Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones). Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como: Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin. Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados', cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. Espiroalcanos', cuando al menos dos ciclos tienen un slo carbono en comn.

Puentes' o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se

conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

Alifticos Hidrocarburos Aromticos ALCANOS

Saturados Alcanos Alquenos Insaturados Alquinos

El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3 formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica.

Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y CH y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin. Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.

Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.

Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3 entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido. Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos. Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.

Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.