Nomenclatura Orgnica

NOMENCLATURA SISTEMTICA (I.U.P.A.C.) 1. Conceptos Generales.

La estructura de los compuestos orgnicos est constituida por una o ms cadenas o secuencias carbonadas y grupos funcionales; una de las cadenas carbonadas es principal y las dems son cadenas secundarias o radicales (ramificaciones), de manera similar, dentro de los grupos funcionales, uno es principal y los dems se conocen como funciones secundarias. El nombre sistemtico de un compuesto orgnico consta de tres partes:

Prefijos

Raz

Sufijos.

Cada una de ellas relacionadas estrechamente con la estructura. La raz es la unidad bsica del nombre, se relaciona con la cadena principal de un compuesto y es esencial en todo nombre de una estructura. Los prefijos son accidentales, pueden ser o no parte constitutiva del nombre de un compuesto, dependiendo de la estructura. Los accidentes estructurales se designan mediante prefijos primarios y/o secundarios: el

prefijo secundario comprende los radicales y a las funciones secundarias. Y el prefijo primario
se refiere a la naturaleza de la raz o secuencia carbonada principal (cclica, bicclica, espirnica, etc.); por ltimo, se tiene los sufijos son tambin esenciales, estos se clasifican en

sufijos primarios y secundarios. Los sufijos primarios se relacionan con el tipo de enlace entre
los tomos de carbono de la cadena principal, y los secundarios con la funcin principal. Resumiendo, todo nombre sistemtico est estructurado as:

Prefijo 2

Prefijo 1

Raz

Sufijo 1

Sufijo 2

El presente texto diferencia las partes de un compuesto con colores; Azul o verde para la

cadena principal y los grupos funcionales principales, los radicales o grupos funcionales secundarios tienen un color negro, tambin se evidencia el sentido correcto de la numeracin

Nomenclatura Orgnica

con flechas discontinuas y por ltimo el nombre de los compuestos son coherentes con los

colores presentes en los ejemplos.

as ic cl c li Po as ic t if Al as ic cl C s ca ni r pi Es

O O C C OH

O C OH X C N SH GRUPOS FUNCIONALES O

CADENAS CARBONADAS N

ESTRUCTURA NOMENCLATURA: I.U.P.A.C. NOMBRE COMPUESTO

NO2

SO3H

Prefijos

Raz

Sufijos

Secundarios

Primarios

Primarios

Secundarios

Radicales

Naturaleza de la raz

Secuencia principal

Tipos de enlace ; ;

Funciones secundarias

Funcin principal

Posiciones, Multiplicidad, Nombre

Nomenclatura Orgnica

La siguiente tabla contiene los grupos funcionales ms comunes, conjuntamente con su

estructura y su designacin como prefijos y/o sufijos; y adems, los grupos funcionales estn colocados en orden decreciente de importancia segn el sistema I.U.P.A.C.

a. El mayor nmero de veces de la funcin principal b. El mayor nmero de insaturaciones con predominio del enlace doble sobre el enlace triple. c. El mayor nmero de otros grupos funcionales y sustituyentes en general.
Sin embargo, existen casos en los cuales no es posible determinar la secuencia principal, aplicando los criterios anteriores. La I.U.P.A.C. ha complementado con otras normas estas deficiencias; en los ejemplos siguientes se repasan las normas anteriores. Ejemplo 1.
OH O O H3C CH C CH CH 2 C OH C HO O

La secuencia principal debe contener las dos funciones cido carboxlico (funcin principal) aunque en la estructura haya otra secuencia ms extensa o con mayor nmero de grupos funcionales. Ejemplo 2.

NH2 O H 2C CH CH 2 CH C CH 3 OH CH OH H3C CH2 CH2

La secuencia sealada tiene menor nmero de carbonos, pero contiene la funcin principal (C=O) y mayor nmero de otros grupos funcionales (el OH o hidroxi y el NH2 o grupo amino).

Ejemplo 3.

O H C CH CH2 CH2 C C CH2 CH3 CH CH CH CH 2

La secuencia sealada contiene la funcin principal y el mayor nmero de enlaces dobles (insaturaciones).

Nomenclatura Orgnica

Ejemplo 4. especiales. A continuacin se ilustrarn ejercicios, no solo los casos en los cuales el sistema se cumple, sino aquellos en los cuales se cumple parcialmente; para ello los ejercicios se han clasificado las funciones en forma independiente.

Hidrocarburos alifticos y monocclicos.

Son compuestos que cumplen todas las normas I.U.P.A.C. Las situaciones particulares se consideran en las tablas siguientes.

Nomenclatura de los alcanos.

ESTRUCTURA Y NOMBRE COMENTARIOS 1. La cadena principal (mas larga), se seala con azul y se enumera en sentido inverso (sealado con nmeros zul y con la flecha) ya que tiene la menor diferencia (2,2,4 contra 2,4,4 en el sentido directo). 2. El nombre en este caso tiene prefijo 2, raz, sufijo 1 y sufijo 2, identificar cada trmino. 1. La cadena principal (mas larga), se seala con verde y se numera en sentido directo (2,4,5) por que tiene la menor diferencia respecto a la inversa (3,4,6). 2. Completar los espacios sobre las lneas e identificar cada trmino.

Alcanos
CH3 CH3 1 2 3 5 4 H 3 C CH CH 2 C CH 3 4 5 2 3 1 CH3 2,2,4-Trimetilpentano
__________ ______ ________ _________

Prefijo 2
7

Raz
6 5

Sufijo 1
4

Sufijo 2

H 3 C CH CH 2 CH CH2 CH3 4 3 1 1 2 2 3 CH CH 2 CH 3 CH3 5 6 7 CH3 4-Etil-2,5-dimetilheptano

Nomenclatura Orgnica

__________ ______ ________ __________

3. Observe que la secuencia de carbonos no es lineal, si no quebrada

Prefijo 2

Raz

Sufijo 1

Sufijo 2
1. Observar la cadena principal, enumerada en sentido inverso (2,5,5,8) pues en el sentido directo (2,6,6,8) la diferencia es mayor. 2. Observar el nombre y completar los espacios sobre las lneas asignada a cada trmino. 3. Detallar que se utilizo la partcula bis para denotar 2 radicales iguales en componentes (2 radicales: 1,1dimetil propil)

CH3 10 H 3C CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 6 5 4 8 10 9 7 3 2 1 CH3 H3C C CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH2 CH3 H3C C CH3

CH3 2,8-Dimetil-5,5-bis(1,1-dimetil propil) decano

_____________ _________ __________ __________

Prefijo 2

Raz

Sufijo 1

Sufijo 2

ESTRUCTURA Y NOMBRE

COMENTARIOS 1. Completar los H en cada carbono. 2. Existen 3 cadenas posibles igualmente largas: comprobar. 3. La cadena seleccionada tiene el mayor nmero de radicales y se enumera en sentido directo (2,2,3,4,5,6,7) debido a que el inverso (2,3,4,5,6,7,7) es mayor sus nmeros. 4. Identificar los diferentes trminos del nombre y completar los espacios en blanco solicitados.

Alcanos (continuacin)
C C 1 C C C 2 C7 C 8 C C 8 3 7 6 5 4 C C C C C C C C 5 1 2 4 6 3 C C C C C C 3,6-Dietil-2,2,7-trimetil-5-isopropil4(1,2-dimetil propil) octano

___________ _________ ___________ __________ Prefijo 2 Raz Sufijo 1 Sufijo 2 Nomenclatura de alquenos.

Nomenclatura Orgnica

Los ms importantes en la estructura de los alquenos es que su cadena principal debe incluir el mayor nmero posible de enlaces dobles; el enlace doble tiene 2 designaciones como sufijo primario, en general en y otra en particular: ilen usada en los alquenos alifticos de un solo

enlace doble y de pocos tomos de carbono:

4 3 2 1

H 2 C CH 2 Eteno o Etileno

H 3 C CH CH 2 Propeno o Propileno

H 3 C CH 2 CH CH 2 1-Buteno o Butileno

CH3 H 2 C C CH 3 2-metil propeno o Isobutileno

En la tabla sobre alquenos se dan otros ejemplos. ESTRUCTURA Y NOMBRE Alquenos

2 3 4

COMENTARIOS 1. Observar la cadena principal no es la ms larga, pero contiene los enlaces dobles como se seala. 2. La numeracin se hace en sentido inverso por que la posicin de los enlaces dobles tiene la menor diferencia (1,4); pues en sentido directo (2,5) es mayor. Completar los espacios sobre las lneas.

H 3 C C CH CH 2 C CH2 CH3 5 6 4 3 6 CH3 CH3 CH 2

1

2-Etil-3,5-dimetil-1,4-hexadieno

__________ ______ ________ __________

Prefijo 2 2

Raz

Sufijo 1

Sufijo

ESTRUCTURA Y NOMBRE Aminas (continuacin)

H3C CH2 N CH2 CH3 CH2 CH CH3
1 2 3

COMENTARIOS 1. La cadena principal o ms larga es la que tiene 3 carbonos. Los 2 grupos etil unidos al nitrgeno son radicales y se leen antecedidos por las letras N,N (2 radicales: 2 letras N, o sea una amina terciaria). 2. Completar las lneas en blanco.

CH3 N ,N -Dietil-2-metilpropanamina

_________ ______ ________ __________

Nomenclatura Orgnica
Prefijo 2 Raz Sufijo 1 Sufijo 2

1. En este compuesto existen 2 cadenas, siendo la principal la que ms carbonos secuencialmente tiene; o sea 4.
Cl CH3 H3C CH CH2 NH CH 2 CH CH CH 3 1 4 1' 2 3 3' Cl
2'

2. La cadena ms pequea es un radical. 3. Como ambas cadenas tienen cloro se debe numerar diferente una cadena de la otra; la principal partiendo del nitrgeno 1, 2, 3, etc. (sin comillas), y el radical se numerar 1, 2, 3 etc. 4. Observar como la letra aparece solamente 1 vez (amina secundaria).

N-2'-Cloropropil-2-cloro-3-metilbutanamina

_________ ______ ________ __________

Prefijo 2

Raz

Sufijo 1

Sufijo 2

5. Completar los espacios solicitados

teres y sulfuros.

Los teres y sulfuros constituyen un caso muy especial, su nomenclatura es relativamente ms compleja. Por que poseen 2 cadenas carbonadas unidas al grupo funcional, por ello anteriormente se nombraba, teniendo presente esta situacin, similarmente a las cetonas, y aminas como se muestra en los ejemplos siguientes:
H 3 C C CH 3 O Dimetil cetona

H3C CH2 S CH3 Etil metil-sulfuro

H3 C CH2 O CH2 CH 3 Dietilter

H3 C NH CH3 N,N-Dimetilamina

ESTRUCTURA Y NOMBRE Sulfuros

COMENTARIOS

Nomenclatura Orgnica
H3C CH2 S CH2 CH2 CH3
3 2 1

1. Se nombra a los sulfuros en forma similar a los teres. 2. Comparar con la primera parte de los ejercicios de los teres, teniendo en cuenta que el azufre se designa como sulfuro o tambin como tio o tia.

1. Etiltioxipropano 2. Etilpropilsulfuro 3. 3-tiahexano

S
1. En los compuestos heterocclicos (aquellos que tiene en su estructura cclica tomos diferentes a carbono), es til esta forma de nombrar los compuestos, pero en caso que haya un oxgeno en el ciclo adems del azufre, predomina el oxgeno como en el segundo ejemplo.

1-Tia-ciclopentadieno

1 6 5

O S
2 1 3 4 4 6 5

2 3

1-Oxa-3-tia-4-ciclohexeno
1 6 5

O S
2 1 3 4 4 6 5

2 3

1-Oxa-3-tia-4-ciclohexeno CH 4 CH 3 3 CH 3 H3 C CH CH S CH CH CH S CH CH2 CH3 3' 2 2' 2'' 3'' 3 4' 1 CH 3 1'

4''

1''

1-(2'-buttioxi)-3-(3''-metil-2''-buttioxi)-1-buteno

1. La cadena principal es la central por contener a ambos tomos de azufre (o grupos sulfuro); observar su numeracin que esta dada de acuerdo a la posicin del enlace doble y los radicales se enumeran 1, 2, etc. y 1, 2, etc., segn su orden alfabtico. 2. Observar cmo se nombran los grupos

butenos
Aldehdos, nitrilos y cidos.

Son los compuestos, cuyo grupo funcional es carbonado, es decir poseen un carbono como parte de su funcin y se ubican en los extremos de las cadenas. En su nomenclatura los tres grupos siguen el sistema I.U.P.A.C., pero se presentan las tres situaciones diferentes: El grupo funcional est una o dos veces en una cadena aliftica.

Nomenclatura Orgnica
El grupo funcional est tres o ms veces en la cadena carbonada.

ESTRUCTURA Y NOMBRE Nitrilos (Grupo ciano)

5

COMENTARIOS 1. Observar la cadena principal.

CN 2 1 3 4 H 2 C C C CH C C N CH3 CH 3 CH3 4-Isopentenil-2,4-dimetil-2-pentenodinitrilo

2. Explicar el porqu de tal numeracin. 3. Identificar las diferentes partes del nombre propuesto. 1. Observar la cadena principal, el nombre propuesto y verificar su validez I.U.P.A.C.

CH3 CH3 CH2 CH3 N C CH C 4 5 1 CH 3

6 2 3 4 3

C CH 2 C N 2 1 C N

2. Explicar el porqu de tal numeracin. 3. Explicar el por qu los carbonos de los grupos ciano (CN) no hacen parte de la cadena principal, e identificar las diferentes partes del nombre dado. 1. Observar los diferentes grupos funcionales. Cul es el grupo funcional principal?. 2. Por qu?. Explicar. 3. Analizar el nombre I.U.P.A.C. propuesto. 4. Explicar la numeracin.

3-Etil-2,4-dimetil-3-hexeno-1,2,5-tricarbonitrilo

2 3 1 1 2 4 3 6 4 5 5 6

CN

2-Ciclohexeno carbonitrilo

Nomenclatura Orgnica

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BIBLIOGRAFA.

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