Qumica Aplicada IPR-082

GUA DE APOYO UNIDAD V: QUMICA ORGNICA Introduccin. Esta gua abarca los conceptos y tipos de ejercicios fundamentales que constituyen la Qumica Orgnica. Incluyendo ejemplos sencillos que pueden ser complementados con la programacin y desarrollo en clases con otros ejercicios de mayor complejidad por parte del profesor. Sin embargo, es fundamental que cada alumno resuelva la totalidad de los ejercicios y problemas que aparecen aqu, respetando la secuencia del contenido. Cmo usar esta gua. Estudie los contenidos que aparecen en esta gua o en cualquier texto de qumica general, que dedique a un capitulo Qumica Orgnica. Entre otros pueden ser: "Qumica" de Raymond Chang, "Qumica" de Maham o de Sienko-Plane, etctera. Resuelva la gua de ejercicios y problemas. Es importante que el estudiante busque por su propia cuenta, en la literatura entregada por el profesor, otros ejercicios de mayor complejidad o similares. Objetivos Representa molculas de Carbono mediante modelos tridimensionales Identifica los hidrocarburos cclicos segn norma IUPAC Explica las propiedades de los Hidrocarburos cclicos. Explica comportamiento de los hidrocarburos cclicos, segn sus propiedades. Describe la forma de identificacin de los compuestos orgnicos oxigenados. Reconoce los compuestos Orgnicos oxigenados Explica las propiedades de los compuestos orgnicos Oxigenados.

Formulacin qumica orgnica. 1. Introduccin. La qumica orgnica estudia las combinaciones con carbono de elementos como H, N, O. El C Hibridacin 1s22s22p2

El C acta como un elemento tetravalente. Las uniones C-C pueden ser sencillas, con enlaces (sp3); pueden ser dobles, un enlace y uno y tambin pueden ser triples , , . De la misma forma se puede unir a otros elementos. Compuestos orgnicos de carbono e hidrgeno Hidrocarburo

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2. Clasificacin. 1) Hidrocarburos de cadena abierta (acclicos) a) Saturados. Normales. Ramificados. b) No saturados. Normales. Ramificados. 2) Cclicos. a) Monocclicos. Saturados. No saturados. b) Policclicos. Saturados. No saturados. c) Aromticos. Saturados. No saturados. 3. Formulacin de compuestos orgnicos. 1) Emprica: Es la frmula en la cual constata el nmero y tipo de elemento que compone el compuesto orgnico y la proporcin de ellos. Etano: CH3-CH3 F. Emprica C2H6 2) Frmula semidesarrollada: Es la ms utilizada. Etano: CH3-CH3 Acetileno: CH=CH 3) Frmula desarrollada: Presenta todos los enlaces.

4. Compuestos de carbono con heterotomos. 1) Derivados halogenados: R3C X

2) teres: R3C O CR3

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3) Alcoholes y fenoles: Alcoholes:R3 C OH Grupo hidroxilo Fenoles:

4) Aldehdos:

5) Cetonas:

6) cidos carboxlicos:

7) steres:

8) Anhdridos:

Unin de dos cidos con desprendimiento de H2O. 9) Amidas:

10) Nitrilos:

11) Aminas:

12) Haluros de acilo:

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5. Hidrocarburos acclicos saturados normales. H C Enlaces sencillos de cadena abierta. Frmula emprica: CnH2n+2

Los cuatro primeros hidrocarburos se llaman: METANO ETANO PROPANO BUTANO CH4 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 - CH2 CH3 CH3 CH3

Los dems se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos y la terminacin ANO (pentano, hexano, heptano,... , decano, undecano, y as sucesivamente). Si eliminamos un tomo de hidrgeno, dejando una valencia libre aparecen los radicales que se nombran igual, pero terminando en IL, -ILO (pentilo, metilo, butilo,...). En los radicales comenzamos a numerar la cadena a partir del carbono que quitamos el hidrgeno. 6. Hidrocarburos acclicos saturados ramificados. Nomenclatura: N localizador + prefijo + nombre del radical + nombre de la cadena principal 2 metil butano

Reglas para elegir la cadena principal: Ser la cadena principal la que tenga mayor nmero de tomos de carbono. A igualdad de cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se tomar la que tenga ms ramificaciones. A igualdad de cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono y de ramificaciones, tomaremos la que tenga menor nmero de los localizadores. A igualdad de la anterior se coger la que tenga mayor nmero de carbonos en las cadenas laterales. A igualdad de la anterior se coger la que tenga menor nmero de ramificaciones en las cadenas laterales. Reglas para enumerar: Se comenzar a enumerar de tal manera que los localizadores tengan los nmeros ms bajos. Cuando existen varios radicales en una cadena, se nombran en orden alfabtico. Igual que existen radicales en cadenas normales, existen radicales en cadenas ramificadas y derivan de los alcanos ramificados. Se nombran con el prefijo que indica la posicin de la ramificacin junto con el nombre del radical alquilo de la cadena ms larga, teniendo en cuenta que termina en il o -ilo. Radical 2,2 dimetil propil

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Para indicar la presencia de varios radicales sustituidos iguales, se usan los prefijos multiplicativos bis-, tris-, tetrakis-,... y si hay radicales no sustituidos se usan los prefijos bi-, tri-, tetra-,... Si hay varios radicales complejos, los prefijos di-, tri-, tetra-,... no se tienen en cuenta a la hora de hacer la ordenacin alfabtica. Los prefijos bis-, tris-, tetrakis,... si se deben de tener en cuenta para la ordenacin alfabtica. Cuando tenemos 2 o ms cadenas que se encuentran en posiciones equivalentes se asigna el nmero ms bajo a la cadena que se debe citar primero de acuerdo con el criterio alfabtico de ordenacin. Ejemplo:

4 - etil - 6 metil nonano

Cuando tenemos ms de un radical complejo que se nombran igual y slo varan por la numeracin de algn radical complejo se nombra primero aquel radical complejo que tiene el radical simple sustituido ms cerca del carbono numerado con el nmero uno.

Ejemplo:

6 (1 - metil butil) - 8 (2 - metil butil) tridecano Nombres triviales: Iso.........ano n = 0 isobutano n = 1 isopentano n = 2 isohexano

Neopentano

Radical isopropilo

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Radical isobutilo

Radical sec-butilo

Radical terc-butilo

Radical isopentilo

Radical terc-pentilo

Radical neopentilo

7. Hidrocarburos acclicos no saturados. Estos compuestos presentan carbono e hidrgeno, en donde los tomos de carbono estn unidos entre s mediante enlaces dobles o triples, existiendo al menos un doble o triple enlace. Con un doble enlace se les llaman ALQUENOS. Con un nico doble enlace tienen de frmula: CnH2n Con triple enlace se les llaman ALQUINOS. Si hay un solo enlace triple tienen de frmula: CnH2n-2 Los alquenos se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por la terminacin eno del alqueno, indicando delante la posicin del doble enlace con un nmero. Eteno Propeno 1 buteno

Puede existir ms de un doble enlace, en este caso se llama dieno, -trieno,... En el caso de que haya dobles enlaces, podemos encontrarnos 3 situaciones:

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a) Que los dobles enlaces estn consecutivos, llamndose dobles enlaces acumulados, (se les llaman ALENOS). Metil aleno

b) Si no estn consecutivos, sino que est un enlace doble, un enlace sencillo y un doble enlace, tenemos un dieno conjugado u OLEFINA CONJUGADA. Butadieno

c) Cuando los dos dobles enlaces estn separados por ms de un enlace sencillo, tenemos un dieno no conjugado u OLEFINA NO CONJUGADA. 1,4 - pentadieno

Se conocen algunos ALQUENOS con nombres triviales (no sistemticos):

Etileno

Aleno

Isopreno

Radical vinilo

Radical alilo

Radical isoprenilo

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Alquinos. Se nombran igual, a partir de los alcanos, pero con la terminacin ino, indicando con un nmero localizador la posicin del triple enlace. Etino (acetileno)

2 - Butino

Si tenemos dobles enlaces y triples juntos, primero se nombran los dobles enlaces y luego los triples. La posicin del doble y triple enlace se indica con nmeros localizadores que han de ser los nmeros ms bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples enlaces, salvo en un caso, si al empezar por la izquierda o derecha coinciden los nmeros localizadores se asignarn siempre los nmeros ms bajos a los dobles enlaces. 1 - Buten - 3 - ino

Cmo se nombrara un hidrocarburo acclico no saturado pero en el que hay insaturaciones y sustituyentes o cadenas laterales? 1) Se nombran siempre los sustituyentes. 2) Las insaturaciones. Cmo encontramos la cadena principal? Es la que tenga mayor nmero de insaturaciones independientemente de que sea la ms larga. A igualdad de insaturaciones cogeremos la que tenga mayor nmero de carbonos. A igualdad de las dos anteriores se coger la que tenga mayor nmero de dobles enlaces. Y si aplicando estas 3 ltimas reglas son iguales, se aplicaran las reglas que se dieron al principio en los alcanos.

Ejemplos:

3,4 - dipropil, 1,3 - hexadien - 5 - ino

5 - acetil - 1,3,6 - heptatrieno

3 - (1 - propinil) 1,5 hexadieno

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Los nombres de los radicales univalentes derivados de hidrocarburos acclicos insaturados se nombran cambiando la terminacin o por ilo. ENO INO DIINO enilo inilo diinilo

Para numerar los tomos de carbono del radical, hay que tener en cuenta que el tomo del carbono con valencia libre recibe el nmero 1. Etenilo (vinilo)

2 propenilo (alilo)

2 penten - 4 - inilo

Ejemplo:

5- (3-pentenil) - 3, 6, 8 decatrien - 1 - inilo 8. Hidrocarburos monocclicos no saturados (CH). Los hidrocarburos cclicos saturados, se nombran con el prefijo ciclo + nombre del compuesto + ANO. Si tienen un enlace doble terminan en ENO y si tienen enlaces triples en INO. Ejemplo:

1, 3 ciclohexadieno

Los radicales se nombran terminando en ENILO, -INILO. El tomo de carbono que aporta la valencia libre es el carbono 1.

2, 4 ciclopentadienilo

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Si el ciclo tiene ramificaciones, se pueden dar dos casos: a) El ciclo tiene ms de una ramificacin, entonces el compuesto orgnico se considera derivado del ciclo. b) Tenemos un hidrocarburo con varias ramificaciones y el ciclo tiene una sola ramificacin, entonces el ciclo es un derivado del hidrocarburo. Ejemplos:

Caso a)

Caso b) 1-isopropil-3-vinil-ciclopentano

4-(2 ciclohexenil)-5 etil-5 isopropil-2 metil octano 9. Hidrocarburos aromticos.

Derivados del benceno (1, 3, 5 ciclohexatrieno)

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Existe un caso especial, a partir del benceno con dos sustituyentes. Dando 3 posibles combinaciones:

1,2-ORTO (o-)

1,3-META (m-)

1,4-PARA (p-)

stos son los derivados orto-, meta- y para-. Compuestos con nombre triviales: Xileno

Tolueno

Mesitileno

Cumeno

Cimeno

Estireno

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Radicales: Fenilo Bencilo -Naftalino -Naftalino

Mesitilo

Tolilo

Xilino

Derivados halogenados. Provienen de un hidrocarburo normal por sustitucin de uno o varios hidrgenos por halgenos (X). Nomenclatura sistemtica: Se nombra primero el nombre del halgeno y a continuacin la del hidrocarburo sobre el que est soportado el halgeno.

Clorobenceno

Nomenclatura radicofuncional: Nombra al halgeno como radical (halgeno haluro) y a continuacin el nombre del radical del hidrocarburo.

Cloruro de fenilo

Cuando hay ms de un halgeno, se ponen nmeros localizadores. Si se sustituyen todos los hidrgenos por halgenos, se nombran con el prefijo PER-. CF3 CF2 CF3 Perfluoruro-propano

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10. Derivados con carbono, hidrgeno y un elemento. En estos compuestos orgnicos siempre habr un grupo ms importante que es el que da el nombre al compuesto.

Clasificacin de funciones.

Principal Funciones Cadena principal Cadena lateral Sustituyente

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1. cido: R COOH 2. steres: R COO R Sales cidas:

-oico -ato de ilo -ato de

-carboxilico

Carboxilico

3. Anhdridos: Anhdrido de ico

4. Haluros cidos: - uro de ilo 5. Amidas: R CONH2 6. Nitrilos: R-CN 7. Aldehdos: R CHO 8. Cetonas: R CO R 9. Alcoholes: R OH Fenoles: Ar OH teres: ROR 10. Aminas: R1 NH2 R2 NH R3 N Sales de amonio: 11. Nitroderivados: NO2 Nitroso derivados: NO nitro -nitro -nitroso -uro de radical amonio -amina Amino Amino

-amida -nitrilo -al -ona -ol -ol eter oxi

Amido-ciano Carbaldehdo formil Cetona Hidroxi

Amido Ciano Formil Oxo-oxi

-oxi

-oxi oxa

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1. cidos. R COOH Si se considera que est dentro de la cadena principal se denomina con la terminacin OICO ICO. Ejemplo:CH3 COOH cido Etanoico o cido actico Si el grupo COOH se considera como parte de la cadena lateral se nombrar: nombre hidrocarburo + carboxlico. CH3 COOH Metano carboxlico Cuando la funcin cida va sobre un ciclo, siempre se utiliza la terminacin CARBOXLICO. c. Benceno carboxlico (c. Benzoico)

cidos con nombres triviales: HCOOH CH3 COOH COOH COOH COOH CH2 COOH c. Frmico c. Actico c. Oxlico c. Malnico

2. Sales cidas, steres. Acetato de sodio Etanoato de sodio Acetato de etilo Etanoato de etilo

Pueden ser sales metlicas cidas:

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o pueden ser steres:

3. Anhdridos. Es la condensacin de dos cidos con prdida de una molcula de agua. Si los dos cidos son iguales, se nombra: anhdrido + el nombre del cido. Si los dos cidos son distintos, se nombra: anhdrido + nombre de los cidos por orden alfabtico.

CH3 COOH
CH3 - COOH

-H2O

CH3 COOH CH3 CH2 - COOH

-H2O

4. Haluros de cidos. Se nombran como haluros de ACILO. Provienen de un cido por sustitucin de un grupo OH-, quedando:

Haluros de + nombre del cido cambiando OICO por ILO.

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5. Amidas.

Se nombra con el nombre del compuesto terminando en AMIDA si se trata de la funcin principal.

Ser AMIDO, cuando en el compuesto existe una funcin ms importante, o sea si es un sustituyente.

Las amidas tienen un nitrgeno unido a dos hidrgenos. Existen amidas en donde un hidrgeno del grupo NH2 ha sido sustituido por un radical. En este caso se nombra, poniendo delante del nombre del radical la letra N.

6. Nitrilos.

Si est en la cadena principal se nombran utilizando el sufijo NITRILO. Si acta como un sustituyente: CIANO. En el caso de que est en la cadena principal:

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Si el carbono de CN es un sustituyente, no pertenece a la cadena principal.

7. Aldehdos.

Si pertenece a la cadena principal, se nombra con la terminacin -AL (raz + al). El trmino carbaldehdo, se utiliza a partir de 3 funciones aldehdos, pero teniendo en cuenta que el carbono del grupo CHO no se cuenta en la cadena principal. CH C CHO CHO CH2 CH2 CH2 CH2 CHO CHO CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 2 propinal Hexanodial 1, 4 butanodicarbaldehdo

Si el grupo R CHO es un radical se nombra FORMIL.

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En los ciclos se utiliza el trmino CARBALDEHDO.

8. Cetonas.

Si pertenece a la cadena principal se nombra utilizando el sufijo ONA.

Tambin podemos nombrarla con la palabra CETONA.

Si el grupo cetona acta como radical se nombra con: -OXO CETO. CH3 CO CH3 CH2 = CH CO CH3 Acetona 3 Butenona

En los compuestos con el grupo cetona que se unen al ciclo se les puede llamar: CH3 CO CH3 CH2 CO CH3 CH2 CH2 CO Butiro Aceto Propio

Fenona Naftona

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Cuando en la cadena principal existen funciones ms importantes que la cetona, al grupo C=O se le llama como radical OXO. HOC CH CO CH CHO 3 oxo pentanodial

Nombres triviales de aldehdos y cetonas: Aldehdos:

Cetonas: CH3 CO CH3 Acetona

9. Alcoholes, fenoles y teres. R OH Ar OH ROR Alcoholes Fenoles teres Simtrico Asimtrico Ar O Ar R O Ar

Alcoholes. Nomenclatura: Se nombran con la terminacin OL funcin alcohol + radical + -ICO. CH3OH Metanol alcohol metlico

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Los alcoholes tienen preferencia ante las insaturaciones.

Cuando existe una funcin ms importante, el alcohol se nombra como HIDROXI-.

Nombres triviales: Alcohol allico

CH2 = CH CH2OH

HOCH2 CH2OH Fenoles.

Etilenglicol

Los radicales RO o ArO se nombran aadiendo la terminacin OXI al nombre del radical alqulico o arlico. Solo en algunos casos se permiten contracciones:

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CH3O C6H5O CH3 CH2O -

Metox o Metiloxi Fenoxi o Feniloxi Etoxi o Etiloxi

Los aniones correspondientes se nombran como alcoholatos o fenolatos (sales). CH3 CH2ONa [(CH3)2CHO]3Al Etanolato de sodio o Etxido de sodio Isopropilato o Isopropxido de Aluminio

teres. CH3 O CH2 CH3 C6H3 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 Metoxi etano o Etil metil ter Fenil metil ter o Metoxi benceno Dietil ter

Cuando el ter no es un grupo principal se considera como OXI u OXA. HOCH2 CH2 CH2 O CH2 CH2OH 3 oxi(a) 1, 5 pentanodiol

10. Aminas y sales de amonio. Las aminas son compuestos derivados del amoniaco por sustitucin de 1, 2 o 3 hidrgenos. R1 NH2 R2 NH R3 N Se aade al nombre del radical el sufijo AMINA. CH3 NH2 (CH3 CH2)2 NH Metilamina Dietilamina

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Cuando los radicales son distintos, se toma como compuesto principal al ms complejo y el otro se nombra como sustituyente en el nitrgeno. CH3 CH2 CH2 NH CH3 N metil propilamina

Cuando la sucesin de hidrocarburos es ms compleja y hay varios grupos NH, se utiliza el prefijo AZA- para indicar la presencia de estos grupos sustituyendo a varios grupos metilenos. CH3 NH CH2 CH2 NH CH2 NH CH2 CH2 NH CH3 2, 5, 7, 10 tetraaza undecano

Si no es un grupo principal se aade el sufijo AMINO.

Cuando se produce la sustitucin de un hidrgeno por radicales y no se producen en el amoniaco, se produce el catin NH4+ formndose entonces las sales de amonio cuaternarias. CH3 NH3+ Cl Cloruro de metilamonio Bromuro de dietil amonio

(CH3 CH2)2NH2+ Br-

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11. Nitroderivados (NO2) y nitroso derivados (NO). Nunca son grupos principales. Se nombran: Nitro o nitroso + nombre sucesin hidrocarbonada CH3NO2 Nitrometano

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