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Atualmente, ainda se utiliza o ndigo para tingir as calas de ganga, mas este corante obtido por processos industriais.
O N H
O ndigo utilizado como corante nos bluses e nas calas de ganga.
H N O
CH2 CH2
CH1 CH C
A alizarina um corante vermelho derivado da raiz da Rubia tinctorum. A palavra alizarina, derivado do rabe al-usara, que significa sumo. A alizarina tambm o nome genrico de uma variedade de corantes, tais como o Verde Alizarina Cianina G e o Azul Brilhante Alizarina R.
FERREIRA, Hulme, McNab & Quye, 2004.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2
CH CH C CH CH2 CH2 CH
CH1
OH OH
CH2
CH2
CH2
Estou convencido de que o conhecimento a principal ferramenta do ser humano, portanto, ele no deve ser isolado, mas sim compartilhado. A Qumica Orgnica , em suma, uma diviso da Qumica que foi proposta no ano de 1777 pelo ilustre qumico sueco Torbern Olof Bergman (1735-1784). A Qumica Orgnica era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos. No ano de 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital pelo clebre qumico tambm sueco Jns Jacob Berzelius (1779-1848). Friedrich Whler Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (o que podemos chamar de vida) para serem sintetizados. Todavia, em 1828, o grande qumico alemo, Friedrich Whler (1800-1882) (retratado na foto ao lado), discpulo de Berzelius por sinal, a partir do cianeto de amnio (NH4OCN), produziu a ureia,que um composto orgnico; comeando, assim, a queda da teoria vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps certo tempo, o grande qumico francs Pierre Eugne Marcellin Bertholot (1827-1907) realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Bertholot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital de uma vez por todas. Percebeu-se, ento, que a definio de Bergman para a Qumica Orgnica no era adequada. Com isso, o clebre qumico alemo Friedrich August Kekul (1829-1896) props a nova definio aceita atualmente: A Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Esta afirmao est correta, contudo, nem todo composto do carbono orgnico, levando-se em conta o dixido de carbono (CO2), o cido carbnico (H2CO3), a grafite, os fulerenos, o diamante etc.
O
Frmula estrutural do corante Alizarina.
Por sua vez, os fencios utilizam um corante de cor prpura, o qual era obtido a partir das glndulas branquiais do molusco Murex trunculus, para tingir tecidos. Todos estes corantes eram de origem orgnica, o que demonstra que o Homem possui um domnio da qumica orgnica desde o aparecimento da civilizao.
FERREIRA, Hulme, McNab & Quye, 2004.
Na Bblia, existem descries relativas fermentao de uvas para produzir lcool etlico, assim como da utilizao do vinho para produzir vinagre. H H3C C OH
Etanol (vinho) alcooloxidase
H + O2
H3C
C OH
O + H2O
Idade Mdia
O alquimista islmico Jabir Ibn Hayyan descobriu, no sculo VIII, o cido ctrico (C6H8O7). Na Europa, em plena Idade Mdia, tambm se conhecia as propriedades cidas do limo. Esta informao descrita na enciclopdia Speculum majus (Wikipedia). O cido ctrico ou cido 2-hidroxipropano-1,2,3tricarboxlico (IUPAC), um cido orgnico presente nos citrinos. utilizado como conservante natural, dando um sabor cido e refrescante na preparao de alimentos e de bebidas.
O HO O OH O OH
OH
Estrutura do cido ctrico
Civilizao egpcia
Na Civilizao Egpcia, a utilizao de produtos e tcnicas cientficas era emplamente difundida: utilizavam o ndigo (proveniente do anil) e a alizarina para tingir txteis.
ITA/IME Pr-Universitrio
Teoria do vitalismo
Foi uma teoria formulada por Jons Jacob Berzelius (1807), a qual descrevia que a matria orgnica s podia ser produzida pelos seres vivos vis vitalis (fora ou energia vital) inerente na prpria vida. A base desta teoria era a dificuldade de obter matria orgnica a partir de substncias inorgnicas.
A primeira sntese
Em 1828, Friedrich Woler, discpulo de Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgnico (ureia) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio). NH+ CNO 4 D O C NH2 NH2
Ureia (orgnica)
Como Woler sintetizou um composto orgnico a partir de um composto inorgnico, ps em causa a Teoria do Vitalismo. Com o desenvolvimento da cincia e com o contributo de Berzelius percebeu-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Esta afirmao est correta, contudo, nem todos os compostos que contm carbono so orgnicos, por exemplo, o dixido de carbono, o cido carbnico, a grafite, o diamante etc, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.
A qumica do carbono
O qumico alemo Friedrich Kekul (1829-1896) desenvolveu diversas investigaes na rea da qumica orgnica, propondo a Teoria da Tetravalncia do carbono (ano 1858). As principais caractersticas do tomo de carbono so: O nmero atmico do carbono 6 e a sua configurao eletrnica K = 2 e L = 4. Como possui quatro eltrons na ltima camada eltrons de valncia, os quais podem formar quatro ligaes covalentes. Recordemos que uma ligao covalente consiste na partilha de um par de eltrons por dois tomos. Deste modo, cada eltrons de valncia poder estabelecer uma ligao qumica a outro tomo. Assim, o tomo de carbono poder estabelecer uma ligao qumica a outro tomo. Assim, o tomo de carbono poder estabelecer quatro ligaes qumicas de forma a obedecer Regra do Octeto. O tomo de carbono, porque tem quatro eltrons de valncia, tem a capacidade de estabelecer quatro ligaes covalentes, que podem ser ligaes simples, duplas e triplas. O tomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros tomos, formando cadeias curtas (por exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polmeros) com as mais variadas disposies. Surge um novo conceito: ismero dois compostos diferentes possuem a mesma frmula molecular mas diferente frmula de estrutura. Por exemplo, o lcool etlico e o ter dimetlico, so substncias com propriedades qumicas diferentes, mas a sua frmula molecular C2H6O. CH3CH2OH (etanol) CH3OCH3 (etoxietano)
Indstria petroqumica
As refinarias de petrleo so um local onde se manipulam compostos orgnicos, nomeadamente hidrocarbonetos, a partir dos quais se obtm matrias primas para diversas indstrias, como, por exemplo: a indstria dos polmeros (macromolculas), combustveis etc. Do petrleo pode-se obter gasolina, gasleo, leos lubrificantes, parafina, vaselina etc.
Indstria farmacutica
Atualmente, 90% dos medicamentos so de origem orgnica, como, por exemplo: o AZT (medicamento para combater o vrus da SIDA), a aspirina (analgsico) e o paracetamol (antipirtico).
ITA/IME Pr-Universitrio
2
PEAD
3
PVC
4
PEBD
5
PP
6
PS
7
Outros
Compostos orgnicos so praticamente insolveis em gua, mas por outro lado, tendem a se dissolver em outros compostos orgnicos, sejam eles polares ou apolares. Toda regra tem exceo e alguns compostos orgnicos que so polares podem se dissolver na gua, como o cido actico, acar, lcool comum, acetona etc.
Combustibilidade
A maioria dos compostos que so bons combustveis, ou seja, se queimam com facilidade, so de origem orgnica. Exemplos: gs utilizado em foges, lcool dos automveis.
Cdigo dos diversos plsticos (polmeros) que se pode encontrar no mercado. Por exemplo, um produto que possua o cdigo 5 significa que de polipropileno.
Indstria alimentar
Na indstria alimentar utilizam-se diversas substncias orgnicas de origem orgnica para conservar e melhorar as caractersticas dos alimentos, os quais so designados por aditivos alimentares. Algumas classes de aditivos alimentares so: os corantes, os aromatizantes, os conservantes, os antioxidantes etc. Todos os alimentos (carne, peixe, frutas, vegetais etc.) so constitudos por compostos orgnicos.
Ambiente
Na natureza pode-se identificar diversos compostos orgnicos como, por exemplo, a clorofila, a celulose e o b-caroteno. Por outro lado, muitas das substncias qumicas que poluem o ambiente so compostos orgnicos, como o caso dos pesticidas e dos detergentes que poluem a gua. Os cloroplastos das plantas contm um conjunto de pigmentos fotossintticos, vulgarmente designados por clorofila. A cor verde da clorofila devido a estes compostos orgnicos absorverem radiao eletromagntica da regio azul e vermelha do espectro eletromagntico, transmitindo a cor verde. A clorofila consegue transformar a energia solar em energia qumica atravs do processo de fotossntese. Neste processo a energia absorvida pela clorofila transforma o dixido de carbono e a gua em hidratos de carbono e oxignio. Alm das clorofilas, os carotenoides so pigmentos que absorvem luz em comprimentos de onda diferentes da clorofila. Estes pigmentos transferem energia luminosa para a clorofila. Os compostos orgnicos fazem parte dos seres vivos, e encontram-se presentes no organismo humano na forma de lipdeos, protenas e hidratos de carbono (60% m/m). Os hidratos de carbono, em geral (por exemplo: a celulose e a glucose), so constitudos por tomos de carbono, hidrognio e oxignio.
C H F Br Br
C H F
Wikipdia.
Efeito estufa
co2
Luz
Polaridade
Todas as regies dos compostos orgnicos formadas somente por carbono e hidrognio so apolares, por os tomos unidos demonstram uma pequena desigualdade de eletronegatividade. Quando na molcula de um composto orgnico houver outro elemento qumico, elm de carbono e hidrognio, suas molculas passaro a apresentar certa polaridade.
Calor
ITA/IME Pr-Universitrio
CH4
1750 ppb
12 3 anos
23
17,3%
310 6500
5,4%
Exerccios de Fixao
01. (Unicamp-SP) H poucos anos, cientistas descobriram tque est ocorrendo um fenmeno que pode afetar muito o equilbrio da biosfera da Terra. Por essa contribuio, os qumicos Mrio Molina, Paul Crutzen e F. Sherwood Rowland receberam o Prmio Nobel de Qumica em 1995. Este fenmeno est esquematizado na figura ao lado e, em termos qumicos, pode ser representado de maneira simples pelas seguintes equaes qumicas: I. CF2Cl2(g) Cl(g) + CF2Cl(g) II. Cl(g) + O3(g) ClO(g) + O2(g) III. ClO(g) + O(g) Cl(g) + O2(g)
Sol
Antrtida
Terra
A) Que fenmeno esse? B) Considerando as equaes qumicas I, II e III, qual a substncia, resultante da atividade humana, que provoca este fenmeno? Escreva, por extenso, o nome dos elementos qumicos que constituem a molcula destas substncias. C) Qual a relao do fenmeno mostrado na figura com objetos como geladeira e aparelho de ar-condicionado e com embalagens em aerossol?
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Lixo solo
Composio (% por volume)
100 80 60 40 20 0
N2
CO2
CH4
Tempo (unidade arbitrrias)
O2
0 2
H2
4 6 8
N2
O2
10 12
A) Em que instante do processo a composio do gs coletado corresponde do ar atmosfrico? B) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade microbiolgica anaerbica? Justifique. C) Se voc quisesse aproveitar, como combustvel, o gs emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isso? Justifique a sua resposta e escreva a equao qumica da reao utilizada na obteno de energia trmica.
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Proporo ar/combustvel
B)
Quantidade de CO produzida
Proporo ar/combustvel
ITA/IME Pr-Universitrio
Exerccios Propostos
01. Os sistemas de cogerao representam uma prtica de utilizao racional de combustveis e de produo de energia. Isto j se pratica em algumas indstrias de acar e de lcool, nas quais se aproveita o bagao da cana, um de seus subprodutos, para produo de energia. Esse processo est ilustrado no esquema abaixo.
Entre os argumentos favorveis a esse sistema de cogerao, pode-se destacar que ele: a) otimiza o aproveitamento energtico, ao usar queima do bagao nos processos trmicos da usina e na gerao de eletricidade. b) aumenta a produo de lcool e de acar, ao usar o bagao como insumo suplementar. c) economiza na compra da cana-de-acar, j que o bagao tambm pode ser transformado em lcool. d) aumenta a produtividade, ao fazer uso do lcool para a gerao de calor na prpria usina. e) reduz o uso de mquinas e equipamentos na produo de acar e lcool, por no manipular o bagao da cana. 02. A respeito dos compostos orgnicos, correto afirmar que: a) os compostos orgnicos somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos. b) os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN etc.). c) a existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia, ao seu carter anftero e equivalncia das quatro ligaes. d) nos compostos de carbono, o tipo de ligao mais frequente a inica. e) os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos. 03. O benzeno, da frmula molecular C6H6, um lquido incolor, de odor agradvel, bastante voltil, cujos vapores so txicos. O benzeno tem a mesma frmula mnima que o: Composto Frmula molecular C2H6 C4H8 C2H2 CH4 C2H5OH A) B) C) D) E) Etano Buteno Acetileno Metano Etanol
Distncia 1 2 3 D) 1 2 3
Distncia
C) Concentrao de O 2
Concentrao de O2
Distncia 1 E) 2 3 1 2 3
Distncia
Concentrao de O2
Distncia 1 2 3
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pode-se afirmar que a alternativa que apresenta os compostos em ordem decrescente de porcentagem de carbono presente : a) I, II e III b) I, III e II c) II, III e I d) II, I e III e) III, II e I 06. Os detergentes biodegradveis diferem dos no biodegradveis por apresentarem cadeias carbnicas ramificadas. Dos seguintes tipos de frmula: I. mnima; II. molecular; III. funcional; IV. centesimal; V. estrutural. Qual informaria a um estudante de Qumica Orgnica, se o componente de uma marca de detergente biodegradvel ou no? a) I b) II c) III d) IV e) V 07. A Qumica Orgnica sinttica iniciou seu desenvolvimento com a sntese da ureia realizada por Whler, que derrubou a Teoria da Fora Vital. Whler produziu ureia a partir de cianato de amnio, conforme a reao:
09. Um mtodo de anlise desenvolvido por Lavoisier (1743-1794) e aperfeioado por Liebig (1803-1873) permitiu determinar a composio percentual dos hidrocarbonetos. O procedimento baseia-se na combusto total em excesso de oxignio (O2) da amostra analisada, em que todo carbono convertido em gs carbnico (CO2) e todo hidrognio, transformado em gua (H2O). A queima de 0,50 g de um hidrocarboneto, em presena de oxignio em excesso, fornece 1,65 g de dixido de carbono (CO2) e 0,45 g de gua (H2O). Considerando as informaes acima, pode-se afirmar que as porcentagens em peso de carbono (C) e hidrognio (H) no hidrocarboneto so, respectivamente: a) 85% e 15% b) 95% e 5% c) 90% e 10% d) 91% e 20% e) 95% e 20% 10. (UTA-SP) Em relao ao paracetamol, um analgsico muito consumido, cuja frmula : H C H O C C H C H C C N H H O C H C H H
(NH4 ) (CNO )
H2NCONH2
A) Quais os tipos de hibridizao dos carbonos presentes no paracetamol? B) Quantas ligaes do tipo sigma e pi existem em uma molcula de paracetamol? C) Indique trs tipos de ligao sigma existentes na molcula de paracetamol. 11. (Uerj) Na composio de corretores do tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substncia isocianato de alita, cuja frmula estrutural plana representada por CH2 = CH CH2 N = C = 0. Com relao a essa molcula, correto afirmar que o nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 12. Considere a molcula a seguir: a H C H b C c C H H C H d H
Cianato de amnio
Ureia
A quantidade de cianato de amnio (em gramas), necessria para preparar 3,1 mg de ureia, segundo a reao de Whler, igual a: a) 0,0031 b) 0,006 c) 0,031 d) 0,31 e) 0,6 08. O grfico a seguir mostra a temperatura de ebulio presso de 1 atm em funo da massa molar de alguns alcanos.
Temperatura (C)
Analise as afirmativas. I. Os valores dos ngulos de a, b e c so absolutamente iguais; II. Na molcula h somente carbonos sp2 e sp3; III. Na molcula h ligao sigma do tipo sp sp; IV. O nmero de ligaes sigma s sp3 igual ao de ligaes s sp2.
20
40
60
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( ( ( ( ( (
) representa os orbitais das ligaes na molcula de C2H4. ) representa os orbitais das ligaes na molcula de C2H2. ) entre os tomos de carbono existem uma ligao do tipo sp2 sp2 e uma ligao do tipo p p. ) entre os tomos de carbono existem uma ligao do tipo sp sp e duas ligaes do tipo p p. ) a geometria da molcula linear. ) a ligao, entre o carbono e o hidrognio, do tipo sp2 s.
Identifique com (V) verdadeiro ou (F) falso as proposies adiante. I. trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2; II. seis orbitais no hbridos denominados p puro; III. todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono por meio de ligaes (s sp2); IV. trs ligaes do tipo ; V. apenas seis ligaes do tipo . 17. (UFU-MG) O anuleno um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada: H H H H C C H C C H C H C H C H C C C C H H C C C H H C C C C H H H
14. (UFSM-RS) Os silicones so polmeros de grande importncia industrial. Dependendo do tamanho da molcula do polmero, podem, por exemplo, ser utilizados na fabricao de ceras impermeabilizantes e na confeco de rgos artificiais para a Medicina. A representao da cadeia polimrica :
R R A hibridizao e o ngulo correto das ligaes do silcio so, respectivamente: B) sp3, 10928 A) sp3, 120 2 C) sp , 120 D) sp2, 10928 E) sp, 180 15. (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irm Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou gua sanitria sobre o livro de Qumica. Certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da soluo, teve ento trs palavras completamente apagadas. Essas trs palavras encontram-se representadas por trs reticncias entre colchetes, na frase abaixo. No acetileno (C2H2), molcula de geometria [...], o carbono forma, com outro carbono, duas ligaes [...], devido hibridizao do tipo [...]. Dado:
H C C H acetileno
R O Si O
R Si O
Sobre esse composto, pode-se afirmar que: A) tem frmula molecular C18H20, 9 ligaes pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. B) tem frmula molecular C18H18, 9 ligaes pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. C) tem frmula molecular C18H16, 9 eltrons pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. D) tem frmula molecular C18H20, 9 eltrons pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. 18. (UFPE) O trifluoreto de boro um composto bastante reativo e muito utilizado em snteses qumicas. Sabendo-se os nmeros atmicos do boro (Z = 5) e do flor (Z = 9), podemos deduzir algumas caractersticas desse composto, tais como: I. ( ) possui geometria piramidal de base triangular com o boro, no topo da pirmide, e com os trs tomos de flor, na base; II. ( ) a ligao BF polar, j que o flor um elemento mais eletronegativo que o boro; III. ( ) a molcula do trifluoreto de boro apolar por conta de sua simetria; IV. ( ) o boro apresenta hibridizao de seus orbitais do tipo sp3; V. ( ) apesar de fazer ligaes covalentes como flor, o boro ainda possui orbitais vazios, o que torna o trifluoreto de boro um cido de Lewis.
Ento, Rivaldo identificou corretamente as trs palavras apagadas pela gua sanitria, como sendo, respectivamente: A) linear, sigma, sp. B) linear, pi, sp. D) angular, pi, sp2. C) angular, sigma, sp3. 16. (UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C6H6).
H H C C H C H C C C H H
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Com base nas informaes acima, correto afirmar. ( ) A frmula molecular da dioxina C12O2H8. ( ) Na estrutura da dioxina, aparecem apenas 6 tomos de carbono com hibridizao do tipo sp2. ( ) Os tomos de oxignio apresentam-se com uma densidade de carga eletrnica superior dos tomos de carbono adjacentes. ( ) A dioxina uma substncia muito pouco reativa, no modificando a estrutura conformacional de protenas e DNA. ( ) Nos Estados Unidos da Amrica, uma amostra de gua de volume igual a 1m3 seria considerada imprpria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina. 20. (Ufscar) O Prmio Nobel de Qumica em 1996 foi atribudo descoberta da molcula C60, com forma de bola de futebol, representada na figura.
Considerando a citao e a representao da molcula de teobromina fornecidas acima: A) discuta a hibridizao dos tomos de nitrognio no anel de cinco elementos, sabendo que para o nitrognio Z = 7. B) indique o valor dos ngulos esperados entre as ligaes de todos os tomos de nitrognio, considerando apenas a hibridizao, sem levar em considerao os possveis desvios decorrentes de tenses relativas formao dos anis. 23. (UFPR) A estrutura qumica do benzoato de denatonium, uma das substncias de gosto mais amargo e que no possui toxicidade, ilustrada a seguir.
H C C C H
H C C
H C C C H
CH2CH3
H O C C C H C
H C C C H
Observe a estrutura e indique o nmero de carbonos com hibridizaes sp, sp2 e sp3. Gabaritos Introduo Qumica Orgnica Exerccios Fixao 01 02 * 09 B 16 D 03 * 10 B 17 D 04 * 11 E 18 A 05 * 12 D 19 E 06 A 13 B 20 C 07 C 14 B 21 B * 08 A 15 E
Seguindo a descoberta dos fulerenos, os nanotubos de carbono foram sintetizados. Esses avanos esto relacionados promissora rea de pesquisa que a nanotecnologia. No C60, cada tomo de carbono est ligado a outros trs tomos. Com base nessas informaes, indique o valor da razo entre o nmero de ligaes simples e duplas e a hibridizao do carbono.
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07: Na combusto da matria orgnica haver consumo de O2 e formao de vapor de gua. Logo, a concentrao de O2 diminui e a de vapor de gua aumenta. 08: 2 NO2 + H2O HNO3 + HNO2 SO3 + H2O H2SO4 09: A) Correto. As equaes II e III mostram que o oznio produzido em II e consumido em III. B) Incorreto. H liberao de calor. C) Correto. H liberao de calor como mostra a equao III. D) Correto. o que informa a equao I. E) Correto. O processo de produo de O 2 atenua a intensidade das radiaes ultravioleta que penetram a atmosfera. Isso explica o fato de o ultravioleta da troposfera no ter mais a capacidade de decompor a molcula O2 para gerar O 3. O processo de formao de O 3 pode ser representado pelas equaes: O2 UV 2O O + O2 O3 O3 UV O + O2 11: A) Incorreta. Depsito de NaCl sobre o CaCO3 que constitui o mrmore, no fornece a sua solubilizao. Reao entre slidos praticamente no ocorrem. B) Incorreta. CO no interage com a gua gerando cido e, portanto, no ele que produz a chuva cida. C) Incorreta. Oznio no produto da reao entre xidos e oxignio do ar nem atua nos monumentos histricos da mesma forma que nos animais. Obtm-se oznio a partir do O2 do ar: 3O2 + energia 2O3 D) Incorreta. Mrmore CaCO3 e no NaNO3. E) Correta. 1 SO2(g) + H2O + O2 H2SO4 2 H2SO4 + CaCO3 CaSO4 + H2O + CO2 cido sulfrico mrmore 12: Os produtos da combusto da gasolina (C8H18), do gs natural (CH4), do querosene e do etanol (C 2H5OH) so CO 2 e H 2O. O dixido de carbono polui o ambiente. O produto de combusto do hidrognio no poluente, pois trata-se da gua: 1 H2 + O2 H2O 2 13: SO2 + H2O + O2 H2SO4 cido
cido da do ar chuva sulfrico
C8H18 +
A mistura Pt/NiO atua como catalisador e o produto formado, CO2, o mesmo em ambos os processos. B) Na combusto do CO o produto o CO2. Na combusto do isooctano os produtos so CO2 e H2O. 05: A) No instante zero. De acordo com o grfico, nesse instante, temos cerca de 20% de O 2 e cerca de 80% de N 2 (aproximadamente, a composio do ar atmosfrico). B) De acordo com o grfico, no intervalo 1,2 a 11,5 unidades arbitrrias, devem ocorrer transformaes anaerbicas, pois estas transformaes ocorrem em ausncia de oxignio. Neste intervalo, como mostra o grfico, a porcentagem de O2 nula. C) O grfico informa que os gases combustveis emanados so o H2 e o CH4 que esto presentes no intervalo de 1,2 at 12 unidades arbitrrias. Considere que o melhor intervalo para aproveitar o gs emanado como combustvel o que corresponde mistura que contm pelo menos 50% de metano. Sendo assim, o melhor intervalo vai de 4 a 10,5 unidades arbitrrias. A equao da combusto do metano : CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(g) + energia 06: = 1 mol de CO2 1 mol de CO2
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6 CO2 + 6H2O
C6H12O6 + 6 O2
44 g de CO2
6,0 10 molculas
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* 10: A) sp 3 (que fazem apenas ligaes simples) e sp 2 (que fazem ligao dupla). B) 20 ligaes , 4 ligaes . C) s sp2 ; p sp2 ; s sp3 13: F V F V V F. 16: I F; II V; III V; IV V; V F; VI V; VII F. 18: I F; II V; III V; IV F; V V. 19: V F F V F. 20: 2 ligaes simples para 1 ligao dupla; sp2. 22: A) sp3 (ligao simples); sp2 (ligao dupla) B) O 10928 CH 3 H 10928 N N
10928 120
16: A queima do etanol produz CO2: C2H6O + 3 O2 2 CO2(g) + 3 H2O O catalisador empregado para reduzir a formao dos poluentes fotoqumicos, alterando o sistema de emisso de gases de veculos automotivos. Nos conversores catalticos NO reduzido a N 2, CO oxidado a CO 2, bem como hidrocarbonetos no queimados so oxidados a CO2 e H2O. O replantio de cana-de-acar, ao contrrio, consome CO2 atravs da fotossntese. 6 CO2(g) + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 17: A) Incorreta, pois a quantidade de CO produzida decresce e depois cresce com o aumento da proporo ar/combustvel. B) Incorreta, porque a quantidade de CO produzida cresce com o aumento da proporo ar/combustvel. C) Incorreta. A quantidade de CO produzida mantm-se constante medida que aumenta a proporo ar/combustvel. D) Correta. A quantidade de CO produzida decresce com o aumento da proporo ar/combustvel, devido reao 1 CO(g) + O2 CO2(g). 2 19: Combustveis fsseis contm enxofre, que oxidado a SO2. Este oxidado a SO3 que solvel em gua, interagindo com ela e formando H2SO4. S + O2 SO3 1 SO2 + O2 SO3 2 SO3 + H2O H2SO4 H2SO4(aq) H+ + HSO (aq) 4 20: Temia-se pela explosiva reao de combusto quando o metano reagisse com o oxignio do ar. 21: O nico grfico que representa o que ocorre com a concentrao de O2 dissolvido em gua em funo da distncia percorrida desde a nascente o do item B. Quando o rio atravessa a cidade onde recebe esgoto e outros efluentes, a concentrao de O2 dissolvido decresce (DBO). Ao percorrer regies no poluidoras, a concentrao de O2 volta a crescer, at que o rio alcance o mar, onde desemboca. Introduo Qumica Orgnica Exerccios Propostos 01 A 07 A 13 * 19 * 02 C 08 D 14 B 20 * 03 C 09 C 15 B 21 D 04 D 10 * 16 * 22 * 05 B 11 B 17 B 23 * 06 E 12 D 18 *
N CH3
23: Ction: os carbonos dos anis e o carbono ligado ao oxignio esto hidrizados em sp2; as demais, em sp3. nion: todas sp2.
Anotaes
ITA/IME Pr-Universitrio
12
13
ITA/IME Pr-Universitrio