REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS 1.

A) HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUENOS

Es una reaccin de adicin, los 2 tomos de hidrgeno se agregan en los carbonos del doble enlace y ste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano. ECUACIN GENERAL C=C I I H H Alqueno EJEMPLO: + H2
Pt / Ni / Pd

H H I I CC I I H H alcano
Pt

CH3 CH = CH CH3 + H2

CH3 CH2 CH2 CH3

1. B) HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUINOS Cuando un alquino reacciona con una molcula de hidrgeno, se transforma en un alqueno, por la adicin de los 2 tomos de hidrgeno a los carbonos del triple enlace. ECUACIN GENERAL CC Alquino Pd EJEMPLO: CH3 C CH + H2 CH3 CH = CH2 + H2 H H I I C=C Alqueno

Pt / Ni / Pd

HIDROGENACIN DOBLE Si se agrega otra molcula de hidrgeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se mostr en la reaccin 1.A ECUACIN GENERAL DE HIDROGENACIN DOBLE H H I I C C I I H H alcano Ni EJEMPLO CH3 C CH + 2 H2 CH3 CH2 CH3

CC alquino

+ 2 H2

Pt / Ni / Pd

2. A ) HALOGENACIN DE ALQUENOS El flor, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta reaccin, los dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos del doble enlace. ECUACIN GENERAL: I I C = C + X2 alqueno EJEMPLO: CH3 CH = CH2 + Cl2 I I CC I I X X

alcano dihalogenado CH3 CH CH2 I l Cl Cl

2. B ) HALOGENACIN DE ALQUINOS Los dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un alqueno dihalogenado ECUACIN GENERAL: C C + X2 alquino EJEMPLO: CH3 C C CH3 + Br2 C=C I I X X

alqueno dihalogenado CH3 C = C CH3 I I Br Br

HALOGENACIN DOBLE Si se agrega otra molcula de halgeno, el alqueno dihalogenado, se transformar en un alcano tetrahalogenado, como se muestra en la reaccin 2.A ECUACIN GENERAL DE HALOGENACIN DOBLE X X I I C C I I X X alcano tetrahalogenado Br Br I I CH3 C C CH3 I I Br Br

C C + 2 X2 alquino

EJEMPLO:

CH3 C C CH3 + 2 Br2

ADICIN DE REACTIVOS ASIMTRICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS Regla de Markovnikov: Este cientfico ruso, determin que cuando un reactivo asimtrico, como HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el hidrgeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrgenos, es decir en el del extremo de la cadena (carbono terminal ) y el anin ( Cl -1 , Br-1 ) se agrega en el carbono vecino. Las reacciones de adicin en los alquinos, tambin obedecen la regla de Markovnikov 3. A ) HIDRATACIN DE ALQUENOS Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua. Se obtiene un alcohol. ECUACIN GENERAL: I I C=C alqueno EJEMPLO: H+ + H2O I I CC I I H OH H+ CH3 CH = CH CH3 + H2O CH3 CH2 CH CH3 I OH

alcohol

Cuando el doble enlace est en el extremo de la cadena, de acuerdo a la regla de Markovnikov, el H se agrega en el carbono del extremo de la cadena y el OH en el carbono 2 EJEMPLO: * CH3 CH = CH2 + H2O H+ * CH3 CH CH3 I OH

Regla de Markovnikov:

El carbono * es el que tiene ms tomos de hidrgeno y es ah donde se agrega el H 3. B ) HIDRATACIN DE ALQUINOS

Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua en los carbonos del enlace triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estos compuestos, por ser inestables, se transforman rpidamente en aldehdos o cetonas ECUACIN GENERAL: H+ CC alquino EJEMPLO CH3 C CH + H2O * *Regla de Markovnikov H+ + H2O C=C I I H OH

enol

CH3 C = CH2 I * OH

4. A )

HIDROALOGENACIN DE ALQUENOS

Los cidos binarios de los halgenos ( halogenuros de hidrogeno ) reaccionan con los alquenos, obtenindose como producto un halogenuro de alquilo (alcano monohalogenado). Esta tambin es una reaccin de adicin. En el haluro de alquilo, el halgeno queda ubicado en la posicin en la que estaba el doble enlace del alqueno. ECUACION GENERAL: I I C =C alqueno EJEMPLO: + HX I I CC I I H X

alcano monohalogenado

Doble enlace en el interior de la cadena + HBr CH3 CH2 CH CH3 l Br

CH3 CH = CH CH3

EJEMPLO: Doble enlace terminal: * * CH3 C CH + HBr CH3 C = CH2 I * Regla de Markovnikov Br 4. B ) HIDROHALOGENACIN DE ALQUINOS

Al igual que en alquenos, se adicionan el hidrgeno y el halgeno en los dos carbonos del triple enlace, obtenindose un alqueno monohalogenado y tambin se cumple la regla de Markovnikov ECUACIN GENERAL C C alquino EJEMPLO 1: + HX C=C I I H X

alqueno monohalogenado + H Br CH3 CH2 CH = C CH3 I Br * CH3 CH = CH2 I Br

CH3 CH2 C C CH3

EJEMPLO 2:

* CH3 C CH

+ H Br

*Regla de Markovnikov

HIDROHALOGENACIN DOBLE Si se agrega otra molcula de hidrcido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano dihalogenado, de acuerdo a la reaccin 4.A ECUACIN GENERAL DE HIDROHALOGENACIN DOBLE H X I I C C I I H X

C C alquino

+ 2 HX

alcano dihalogenado Cl I CH3 CH2 C CH3 I Cl

EJEMPLO: CH3 C C CH3 + 2 HCl

5) OBTENCIN DE ALQUENOS: DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES La deshidratacin de alcoholes se realiza utilizando cido sulfrico y calor. Se obtiene un alqueno y una molcula agua. La posicin del doble enlace coincide con la posicin que ocupaba la funcin hidroxilo en el alcohol. ECUACIN GENERAL | | CC | | H OH alcohol H2 SO4 | | C=C alqueno + H2 O

EJEMPLO 1: Deshidratacin de un alcohol primario H2SO4 CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH = CH2 + H2O EJEMPLO 2: Deshidratacin de un alcohol secundario CH3 CH2 CH CH3 I OH H2SO4 CH3 CH = CH CH3 + H2O

6) OBTENCIN DE ALQUENOS: DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS DE ALQUILO Esta reaccin se lleva a cabo utilizando potasa alcohlica (es decir, una mezcla de hidrxido de potasio y etanol) Es una reaccin de eliminacin, ya que se desprende del haluro de alquilo una molcula de cido binario (halogenuro de hidrgeno) como HCl o HBr y se forma un doble enlace entre los carbonos de donde se eliminan el H y el halgeno. ECUACIN GENERAL I I CC I I H X Haluro de alquilo EJEMPLO KOH CH3 CH2 CH2 Br
CH3 CH2 OH

KOH C =C
CH3 CH2 OH

+ HX

(etanol) alqueno

CH3 CH = CH2

+ HBr

7) OBTENCIN DE ALQUINOS: DESHIDROHALOGENACIN DE ALCANOS DIHALOGENADOS Es una reaccin de eliminacin en la cual se separan del alcano dihalogenado dos molculas de halogenuro de hidrgeno y ste se transforma en un alquino. Esta reaccin se lleva a cabo utilizando potasa alcohlica y es igual que la que se utiliza para obtener alquenos (6). Em el caso de obtencin de alquinos, debe realizarse a temperatura muy elevada para lograr la eliminacin de dos molculas de halogenuro de hidrgeno en una sla etapa ECUACIN GENERAL H H I I CC I I X X KOH CC
CH3 CH2 OH

+ 2 HX

Alcano dihalogenado EJEMPLO

alquino KOH

CH3 CH CH2 I I Cl Cl

CH3 C CH
CH3 CH2 OH

+ 2 HCl

8) OBTENCIN DE ALQUINOS: ALQUILACIN DE ACETILUROS. Esta reaccin sirve para obtener alquinos a partir de otros alquinos ms sencillos. Se parte de un alquino terminal ( con el triple enlace en el extremo de la cadena ) y se sustituye el hidrgeno por un radical alquilo, obtenindose un alquino con el triple enlace en el interior de la cadena de carbonos. La reaccin se lleva a cabo en dos etapas: En la primera etapa se trata al alquino con sodamida para obtener un acetiluro de sodio, esta reaccin se lleva a cabo en presencia de amonaco lquido En la segunda etapa, el acetiluro de sodio se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo obtenindose el alquino correspondiente ( esta reaccin tambin se lleva a cabo en presencia de amonaco lquido ) ECUACIN GENERAL: Primera etapa: NH 3 C CH Alquino Segunda etapa: NH 3 C C Na + Acetiluro de sodio R X haluro de alquilo C C R + NaX alquino haluro de sodio + NaNH2 sodamida C C Na acetiluro de sodio + NH3 amonaco ( subproducto)

ECUACIN GENERAL DE LA REACCIN COMPLETA : NH 3 C CH + NaNH2 + R X Alquino terminal EJEMPLO: NH 3 CH3 CH2 C CH + NaNH2 + CH3 Br CH3 CH2 C C CH3 + NH3 C C R + NaX + NH3 alquino

# de lista_______

EJERCICIOS DE REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Nombre____________________________________Matrcula_____________grupo__________ 1) CH2 C C CH3 + 2 Cl2 Nombre de la reaccin_________________________________________ A 2) CH3 CH CH = CH CH3 + H2O I CH3 B

Nombre de la reaccin_________________________________________ 3) A

CH3 CH2 CH CH3 | Br

Nombre de la reaccin_________________________________________ 4)

CH3 CH = C CH2 CH3 .| Cl

Nombre de la reaccin_________________________________________ A 5) CH3 CH = CH2 +

H2O

Nombre de la reaccin_________________________________________ B 6) A + H2

Nombre de la reaccin_________________________________________ 7) A + B CH3 CH CH2 CH = CH CH3 I I CH3 OH

Nombre de la reaccin_________________________________________

8)

CH3 I CH3 C C CH I CH3

E + B + D

CH 3 I CH 3 C C C CH3 + I CH 3

Nombre de la reaccin_________________________________________ 9) Secuencias de reacciones: a) alqueno + B D

F b) el producto D + E etil metil acetileno + 2 HCl

Nombre de la reaccin a ) _________________________________________ Nombre de la reaccin b) _________________________________________ E 10) a) alquino + B D

F b) el producto D + E CH3 CH2 CH CH3 I OH

Nombre de la reaccin a _________________________________________ Nombre de la reaccin b _________________________________________