Desarrollo del Quiz # 2

1. Al inicio del procedimiento la trimiristina se encontraba en la nuez moscada, que es su fuente. Cuando la nuez moscada y el ter dietlico se pusieron en un calentamiento a reflujo se obtuvo el producto crudo con otros componentes como el cido laurico, palmtico, esterico mirstica, el pineno y el canfeno; la mezcla que se obtuvo se filtro a gravedad (para quitar impurezas) y fue lavada con ter dietlico para arrastrar la trimiristina con el, ya que este va a formar fuerzas de Van der Waals con el producto que se quiere extraer. Teniendo la solucin (trimiristina-ter dietlico) se realizo destilacin sencilla para eliminar el disolvente teniendo en cuenta el punto de ebullicin del mismo; de aqu se obtuvo la trimiristina en crudo. El siguiente procedimiento fue la cristalizacin en donde se agreg acetona (caliente); esta acetona cumple el papel de quitar las cantidades de otras sustancias presentes en el crudo que no salieron en la destilacin; teniendo la mezcla de acetona-trimiristina, se puso a bao de hielo y comenz a cristalizarse, recordando que la trimiristina no es miscible en la acetona fra, de sta manera se llevan las impurezas restantes que son mas afines con la acetona por polaridad. Para lograr la trimiristina pura finalmente se utilizo la filtracin al vaco que logro dejar solo los cristales en el papel filtro.1

Figura 1. Anilina

Figura 2. ter dietlico

2. El procedimiento adecuado para la separacin de ter dietlico del extracto de trimiristina seria la destilacin sencilla; ya que es una tcnica utilizada para compuestos lquidos miscibles con una diferencia de punto de ebullicin de al menos 50 C2. Como es el caso de la mezcla del ter dietlico con el extracto de trimiristina; el ter dietlico tiene un punto de ebullicin muy bajo a comparacin del punto de ebullicin de la trimiristina; entonces ser el que ebulle primero y quedara retirado.2 El proceso a seguir se ve en el siguiente diagrama de flujo.(ver anexo1).

3. Es til hacer el raspado de las paredes del recipiente, pues al hacerlo, en el vidrio se forma una superficie rugosa o semilla, que es un sitio mas adecuado al cual se pueden pegar mas fcilmente

cristales ya existentes, los cuales van a promover el crecimiento de la red cristalina; pues stos cumplen la funcin de atraer a otros cristales. 3

4. Teniendo en cuenta los fundamentos de adsortividad y solubilidad en la tcnica de cromatografa, se puede hacer un proceso previo en donde se evalan distintos tipos de solventes para la separacin correcta de un producto en espacial ; se puede proceder a realizar una reaccin para obtener un producto, pero hay que tener en cuenta que puede producirse mas de un compuesto, entonces tomamos en cuenta la informacin obtenida por cromatografa en cuanto al solvente escogido para separar el producto y no hay necesidad de tener toda la reaccin, pues se puede parar al momento de la obtencin de la sustancia deseada.4

5. Para la separacin de productos teniendo en cuenta su polaridad, se pueden utilizar la cromatografa de columna o de capa fina. Para este caso se utilizaran las dos tcnicas, la cromatografa de capa fina se hace para determinar la solubilidad del producto principal respecto a un solvente en particular, para este caso se utilizar un solvente apolar. La cromatografa de columna se utiliz para la separacin como tal, utilizando el solvente apolar, que eluir en primer lugar el producto mnimo con una polaridad baja, seguidamente saldr el producto que nos interesa que tiene la polaridad intermedia y por ltimo las impurezas que son las ms polares saldrn, ya que son poco afines con el solvente4. La TLC la situacin se representa de la siguiente manera:

Producto mnimo Producto principal Impurezas

6. mecanismo de reaccin de la oxidacin del 1-hexeno con permanganato de (KMnO4).6

potasio

7. Mecanismos de halogenacin de alquenos y compuestos aromticos.7 Mecanismo de reaccin de la bromacin de 2-hexeno.

Mecanismo de reaccin de la bromacin de la anilina

Comparacin de condiciones de reaccin y mecanismos: -En el caso de la halogenacin del 2-hexeno, es la reaccin de un compuesto aliftico, en donde se usa diclorometano o tetraclorobutano como catalizadores de la reaccin; en su mecanismo hay formacin de un ion halogenonio, en donde el bromo es compartido por dos carbonos y tiene carga positiva, de igual manera se forma un solo compuesto dibromado con los bromos de forma anti. -Para la halogenacion de la anilina hay que tener en cuenta que es la reaccin de un compuesto aromtico, en el mecanismo de reaccin se da una adicin con rompimiento de aromaticidad y el bromo solo esta unido a un carbono. El producto solo tiene un halgeno ya que el otro se encarga de quitar un hidrgeno para devolverle la aromaticidad al compuesto producido. Finalmente se forman dos compuesto uno en ubicacin para y otro en orto, sin embargo se obtiene en mayor cantidad el compuesto para ya que tiene menos impedimento estrico.

Referencias:

1. Octubre 8 de octubre de 2012. http://es.scribd.com/doc/34552170/OBTENCION-DE-TRIMIRISTINA http://es.scribd.com/doc/54441852/EXTRACCION-DE-LA-TRIMIRISTINA-DE-LANUEZ-MOSCADA

2. Octubre 9 de octubre de 2012. http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wp-content/uploads/GuiaQOBpB2C2010.pdf http://acceda.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf 3. Octubre 10 de 2012. http://www.um.es/sai/documentos/sic_tecnicas_cristalizacion.pdf http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_07_1.html 4. Octubre 7 de 2012. http://acceda.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf.

6. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica. Quinta edicin, Editorial iberoamericana. Pg. 502. 7. Octubre 9 de 2012.

http://objetos.univalle.edu.co/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf BRUICE, Paula Yurkanis Bruice. Qumica Orgnica. 5 edicin. Pearson Prentice Hall. Pg.176 y